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Funções orgânicas Página 1 São grupos de compostos orgânicos que possuem propriedades químicas semelhantes, ou seja, diante de determinadas substâncias e condições específicas, os compostos pertencentes a uma mesma função orgânica comportam-se de maneira muito parecida. A seguir apresentamos as principais funções orgânicas, o grupo funcional que identifica cada uma, as regras de nomenclatura segundo a IUPAC e exemplos de compostos pertencentes a essas funções: 1- Hidrocarbonetos: ✓ Grupo Funcional: Possui somente átomos de carbono e hidrogênio: C, H; ✓ Nomenclatura: Prefixo + infixo + o; ✓ Ex: Metano, butano, eteno (etileno) e etino (acetileno). 2- Alcoóis: ✓ Grupo Funcional: Possui a hidroxila ligada a um carbono saturado: ✓ Nomenclatura: Prefixo + infixo + ol; ✓ Ex: Metanol, etanol e propanol. 3- Fenóis: ✓ Grupo Funcional: Possui a hidroxila (OH) ligada a um carbono insaturado de um anel benzênico (núcleo aromático): ✓ Nomenclatura: localização do grupo OH + hidroxi + nome do aromático; ✓ Ex: benzenol e 1-hidroxi-2-metilbenzeno. 4- Aldeídos: ✓ Grupo Funcional: Possui a carbonila ligada a um hidrogênio: ✓ Nomenclatura: Prefixo + infixo + al; ✓ Ex: Metanal (em solução aquosa é o formol) e etanal (acetaldeído). 5- Cetonas: ✓ Grupo Funcional: Possui a carbonila entre dois carbonos: ✓ Nomenclatura: Prefixo + infixo + ona; ✓ Ex: Propanona (acetona). 6- Ácidos carboxílicos: ✓ Grupo Funcional: Possui a carbonila ligada a um grupo hidroxila (grupo carboxila): Funções orgânicas Página 2 ✓ Nomenclatura: Ácido + prefixo + infixo + oico. ✓ Ex: Ácido metanoico (ácido fórmico) e ácido etanoico (ácido acético que forma o vinagre). 7- Ésteres: ✓ Grupo Funcional: Deriva dos ácidos carboxílicos, em que há a substituição do hidrogênio da carboxila (-COOH) por algum grupo orgânico: ✓ Nomenclatura: Prefixo + infixo + o + ato / de / nome do radical. ✓ Ex: Etanoato de pentila (aroma de banana), butanoato de etila (aroma de morango) e etanoato de isopentila (aroma de pera). 8- Éteres: ✓ Grupo Funcional: Possui o oxigênio entre dois carbonos: ✓ Nomenclatura: grupo menor + oxi + hidrocarboneto de radical maior; ✓ Ex: metoxietano e etoxietano. 9- Aminas: ✓ Grupo Funcional: Deriva da substituição de um ou mais hidrogênios do grupo amônia por cadeias carbônicas: │ │ ─ NH2 ou ─ NH ou ─ N ─ ✓ Nomenclatura: Prefixo + infixo + amina ✓ Ex: Metilamina, etilamina e trimetilamina. 10- Amidas: ✓ Grupo Funcional: Deriva teoricamente da amônia pela substituição de um de seus hidrogênios por um grupo acila: ✓ Nomenclatura: Prefixo + infixo + amida. ✓ Exemplos: metanamida e etanamida. 11- Nitrocompostos: ✓ Grupo Funcional: Possui o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia carbônica: ✓ Nomenclatura: nitro + prefixo + infixo + o; ✓ Ex: nitrometano, nitroetano, 1- nitropropano e 2-metil-1,3,5-trinitro- benzeno (TNT). 12- Haletos Orgânicos: ✓ Grupo Funcional: Possui um ou mais halogênios ligados a uma cadeia carbônica: Funções orgânicas Página 3 X │ ─ C ─ X = F, Cl, Br ou I. ✓ Nomenclatura: quantidade de halogênios + nome do halogênio + nome do hidrocarboneto; ✓ Ex: 2-bromopropano, clorobenzeno e 1,3-difluorobutano. Exercícios 1. (UFLA-MG) Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio em sua estrutura, formando diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados estão representados a seguir. Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente. a) éster, álcool, aldeído e ácido carboxílico. d) aldeído, ácido carboxílico, éster e éter. b) álcool, aldeído, cetona e éter. e) aldeído, álcool, ácido carboxílico e éster. c) cetona, álcool, éter e aldeído. 2. (Enem 2014) A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme representação química), que dá origem ao aroma de baunilha. Na vanilina estão presentes as funções orgânicas: a) aldeído, éter e fenol. d) aldeído, cetona e fenol. b) álcool, aldeído e éter. e) ácido carboxílico, aldeído e éter. c) álcool, cetona e fenol. 3. Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais. Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura acima. a) álcool e amida d) ácido orgânico e amina primária. b) éter e éster e) amina primária e aldeído. c) ácido orgânico e amida 4. A fórmula estrutural abaixo pertence ao barbatusol, que é a principal substância presente em uma planta conhecida como boldo. Essa planta é muito utilizada porque a substância em questão é eficiente para tratar males do fígado e também problemas relacionados com a digestão. Analisando a fórmula estrutural do barbatusol, qual é o nome da função oxigenada presente em sua estrutura? Funções orgânicas Página 4 a) álcool b) éster c) fenol d) éter e) aldeído 5. (Mack-2007) No extrato de cicuta, há uma substância extremamente tóxica cuja fórmula estrutural é dada a seguir. Essa substância é um (a): a) amina b) hidrocarboneto aromático c) nitrocomposto d) amida e) aminoácido. 6. (UFLA-MG) Os compostos a seguir, uma lactona, uma lactama e o 1,4-dioxano, pertencem a quais grupos funcionais, respectivamente? a) éster, amida e éter. c) cetona, amida e éster. b) cetona, amina e éter. d) éter, amina e éster. 7. (PUC-MG) A seguir estão representadas as estruturas de três substâncias usadas como anestésicos locais. Assinale o grupo funcional comum a todas elas. a) amida b) éster c) amina d) fenol 8. (UFPI-PI) O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural: e apresenta as seguintes funções: a) éster, cetona, amina e éter. d) éster, amina, fenol e cetona. b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico. e) éter, amida, éster e amina c) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 9. (PUC-MG) O aciclovir, cuja estrutura é representada a seguir, é um antiviral importante utilizado no tratamento de infecções por herpes. O aciclovir possui todas as funções orgânicas listadas a seguir, exceto: Funções orgânicas Página 5 a) amina b) éter c) éster d) álcool 10. (UFSCar-2003) O Aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são: a) éter, amida, amina e cetona. d) éster, amida, amina e cetona. b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. 11. (Enem 2014) Você já ouviu essa frase: rolou uma química entre nós! O amor é frequentemente associado a um fenômeno mágico ou espiritual, porém existe a atuação de alguns compostos em nosso corpo, que provocam sensações quando estamos perto da pessoa amada, como coração acelerado e aumento da frequência respiratória. Essas sensações são transmitidas por neurotransmissores, tais como adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, dopamina e a serotonina. Os neurotransmissores citados possuem em comumo grupo funcional característico da função: a) éter b) álcool c) amina d) cetona e) ácido carboxílico 12. (UERJ 2008) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes: O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: a) éter b) álcool c) cetona d) aldeído Funções orgânicas Página 6 13. (UERJ 2009) Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são causadas por um arbovírus da família Flaviridae. São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue, denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os três primeiros já produziram epidemias no Brasil. A doença, transmitida ao homem pela picada da fêmea infectada do mosquito Aedes aegypti, não tem tratamento específico, mas os medicamentos frequentemente usados contra febre e dor devem ser prescritos com cautela. Na tabela abaixo são apresentadas informações sobre dois medicamentos. Na estrutura do paracetamol está presente a seguinte função da química orgânica: a) éter b) amida c) cetona d) aldeído 14. A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo alaranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções: a) éter e álcool. d) aldeído e enol. b) éter e fenol. e) aldeído e éster. c) éster e fenol. 15. Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas a seguir: composto 1 NH O 1 composto 2 N CH3 CH CH H2C H2C CH CH CH2 O C CH3 O O C O 2 3 4 composto 3 HO HO OH C O H CH2 OH H 5 6 Assinale a alternativa correta. a) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool. b) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina. c) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter. d) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool. e) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico. 16. Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). Funções orgânicas Página 7 As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são: a) cetona e álcool. d) ácido carboxílico e aldeído. b) álcool e aldeído. e) cetona e éster. c) ácido carboxílico e álcool. 17. Uma substância que pode ser utilizada no tratamento de pneumonia é a cefalexina, cuja estrutura é mostrada a seguir: Qual das funções abaixo faz parte da estrutura da cefalexina? a) Éter b) Nitrocomposto c) Tioéter d) Cetona e) Aldeído 18. (Vunesp-2003) Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicações. Por exemplo, a aspirina, que é muito utilizada como analgésico e antitérmico. Escreva o nome dos grupos funcionais presentes na molécula da aspirina. 19. (UFRJ-RJ) Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na adolescência a um maior risco de câncer na vida adulta. O risco se deve à presença de acrilamida, produzida durante a fritura, quando a glicose e determinados aminoácidos presentes na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme representado a seguir. Indique as funções orgânicas presentes na asparagina. 20. (UFBA-2003) A substância representada pela fórmula estrutural é um quimioterápico sintético, que vem sendo utilizado no tratamento de infecções bacterianas. Considerando a fórmula estrutural do quimioterápico referido, escreva os nomes de apenas quatro das funções orgânicas representadas na molécula. https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-identificacao-funcoes-organicas.htm
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