1ª Lista de exercícios

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1ª Lista de exercícios 
 
1. Determine a carga formal para cada átomo, assim como a carga total das espécies abaixo. 
 
 
2. Represente estruturas de Lewis para isômeros do CH3NO que apresentam a unidade estrutural indicada 
abaixo. (Nenhum dos átomos nas estruturas finais deve possuir carga) 
 
 
3. Dentre as quatro estruturas abaixo, indique qual não é uma forma de ressonância possível, explicando 
por que ela está incorreta. 
 
 
4. Mantendo a mesma conectividade atômica e movendo somente elétrons, represente uma estrutura de 
Lewis mais estável para cada uma das mostradas abaixo. Especifique as cargas formais das novas 
estruturas. 
 
 
 
5. Faça o que se pede em cada item abaixo. 
a) Explique o fato de que BeF2 é apolar enquanto OF2 é polar. 
b) O ângulo da ligação O-S-O, no SO2 é de 116º e todos os ângulos da ligação O-S-O, no SO3 são de 120º. 
Como você explica esta diferença? 
c) Qual molécula apresenta momento de dipolo maior que zero, SO2 ou SO3? 
 
6. Aplicando o modelo da Repulsão dos Pares de Elétrons na Camada de Valência, deduza a geometria de 
cada uma das seguintes espécies: 
 
 
7. Dentre os hidrogênios assinalados qual é o mais ácido? Justifique. 
 
 
8. Coloque os seguintes carbocátions em ordem crescente de estabilidade. 
 
9. Considere o composto abaixo, que possui três átomos de bromo em sua estrutura. Qual das ligações C-
Br você espera que seja quebrada de forma heterolítica com maior facilidade? Justifique sua resposta. 
 
 
10. Os álcoois abaixo apresentam os seguintes valores de pKa: 12,4; 9,3; 15,5; 5,4 (não, necessariamente, 
nessa ordem). Atribua os valores de pKa a cada estrutura e discuta a grande diferença de acidez 
apresentada na série. 
 
 
11. Coloque os álcoois abaixo em ordem decrescente de acidez e justifique sua resposta. 
 
 
 
 
12. Coloque os seguintes compostos ou ânions de cada grupo em ordem crescente de basicidade. Para cada 
grupo, apresente uma explicação para a ordem estabelecida. 
 
 
13. Os compostos nitrogenados abaixo apresentam os seguintes valores de pKa para seus ácidos 
conjugados: 10,7; 9,2; e 4,6, respectivamente. Coloque os compostos em ordem crescente de basicidade e 
apresente uma explicação para a ordem estabelecida. 
 
 
14. Os compostos N,N-dimetilanilina (1), piridina (2) e 4-(N,N-dimetilamino)piridina (3), apresentam os 
valores de pKb 8,9; 8,7; e 4,3, respectivamente. Identifique o nitrogênio mais básico no composto 3 e 
sugira uma explicação para o grande aumento de basicidade desse composto quando comparado com os 
anteriores. 
 
15. Considere as reações ácido-base abaixo. Identifique o ácido e a base para cada uma e, por meio de 
setas curvas, represente seus mecanismos. Indique para qual lado tende o equilíbrio, apresentando uma 
explicação para sua escolha.