EXERCÍCIO - 01 ORG

Prévia do material em texto

PERÍODO LETIVO DE 2020/01 - TURMA: 2º FARMÁCIA / DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II 
Exercícios Complementares de QUÍMICA Nº 01 / N-1, - Profs.: Alexandro F. Garcia 
01) – (FURG) A fórmula C4H8O pode representar dois isômeros 
funcionais como: 
a) metoxipropano e 1-butanol. 
b) butanona e butanal. 
c) butan-1-ol e butan-2-ol. 
d) butan-2-ol e butanona. 
e) etoxi-etano e butanal. 
 
02) - (UFTM) O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, 
empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. Os compostos 
que apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e metameria 
são, respectivamente: 
a) butanol e metóxi-propano. b) butanona e butanol. 
c) etanoato de etila e butanal. d) butano e butanol. 
e) metóxi-propano e butanal. 
03) - (UFJF) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, 
de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser, respectivamente: 
a) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal. 
b) pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol. 
c) pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol. 
d) pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal. 
e) pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol 
04) - (FGV-SP) O metilfenidato, estrutura química representada na 
figura, é uma substância utilizada como fármaco no tratamento de 
casos de transtorno de déficit de atenção e hiperatividade. 
 
 
 
 
 
Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétricos e a 
sua fórmula molecular são, respectivamente, 
a) 1 e C12H15NO2. d) 2 e C13H17NO2. 
b) 1 e C13H17NO2. e) 2 e C14H19NO2. 
c) 1 e C14H19NO2. 
 
05) - (UFPE- Modificada) Os compostos orgânicos ilustrados abaixo 
apresentam diversas atividades biológicas relevantes. Sobre esses 
compostos, analise as afirmações a seguir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Classifique as assertivas em verdadeiras ou falsas: 
I. [ ] Os compostos (I) e (III) apresentam a função amina. 
II. [ ] Os três compostos apresentam carbonos com hibridização 
sp2 e sp. 
III. [ ] Os três compostos apresentam isomeria óptica. 
IV. [ ] O composto (II) apresenta isomeria cis-trans, e o isômero 
ilustrado acima é o trans. 
V. [ ] O composto (III) apresenta dois carbonos assimétricos 
(quirais). 
06) – (UEMA) Na indústria se obtém, pela degradação térmica de 
acetato de cálcio, um líquido inflamável, incolor, volátil e de cheiro 
forte. A solução dessa substância é comercializada com o nome de 
acetona, consistindo em um ótimo solvente de tintas de vernizes e de 
esmalte de unhas. Esse composto é isômero funcional de: 
a) propanol. b) propanal; c) propeno; 
d) propano; e) ciclopropano. 
 
07) – (IFTO) Considere as informações: 
 
I. O buteno é isômero de cadeia do metil-propano. 
II. O metoximetano é isômero de posição do metanol. 
III. 1-butanol é isômero de cadeia do 2-butanol. 
IV. A propanona é isômero funcional do propanal. 
Estão corretas: 
a) Todas. b) Somente I e IV. c) Somente I, II, III. 
d) Somente I, III, IV. e) Somente I e III. 
08) – (IFCE) A propanona, conhecida comercialmente como acetona, 
tem fórmula molecular C3H6O, idêntica à do propanal. 
a) apresentam a mesma fórmula estrutural; 
b) são isômeros de cadeia; 
c) apresentam isomeria cis-trans ou gemétrica; 
d) são isômeros de função; 
e) pussuem cadeia carbônica insaturada. 
09) - (UNITINS) Analise as fórmulas a seguir apresentadas, 
 
 
 
 
 
 
Associando-as a seus correspondentes 
( ) A-Isômeros geométricos 
( ) B-Função 
( ) C-Isomeria de compensação 
( ) D-Tautomeria 
( ) E-Cadeia 
 
Indique a alternativa correta 
 
a) IA, IIE, IIIC, IVD, VB b) IC, IIB, IIIA, IVD, VA 
c) ID, IIC, IIIA, IVB, VA d) IB, IIE, IIIC, IVD, VA 
e) IA, IIB, IIIE, IVC, VD 
 
 
 
http://www.fanorte.com.br/
 
10) - (PUC-RS) Para responder à questão, analise as afirmativas a 
seguir. 
 
I. Propanal é um isômero do ácido propanóico. 
II. Ácido propanóico é um isômero do etanoato de metila. 
III. III. Etil-metil-éter é um isômero do propan-2-ol. 
IV. Propanal é um isômero do propan-1-ol. 
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas: 
a) I e III b) II e III c) II e IV 
d) I, II e III e) II, III e IV 
11) - UFPE) - Universidade Federal de Pernambuco) - 
 
a) É um composto que apresenta isomeria cis-trans. 
b) É um composto que não apresenta isomeria de função. 
c) Seu nome é 3,5-dimetil-3-n-propil-5-hepteno. 
d) Apresenta somente ligações sp3. 
e) É um composto que apresenta um carbono quiral. 
12) - ((IFMT) - Instituto Federal de Educação, Ciência e 
Tecnologia de Mato Grosso) - 
O ácido fumárico e o ácido maleico constituem um exemplo 
característico da isomeria espacial geométrica. A diferença nas 
estruturas químicas desses ácidos está no arranjo espacial. Essas 
substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas distintas. 
 
Analise as seguintes afirmações: 
I. Os ácidos fumárico e maleico têm a mesma fórmula molecular. 
II. Os ácidos fumárico e maleico são solúveis em água. 
III. O ácido fumárico representa a forma trans e o ácido maleico a 
forma cis, de acordo com a isomeria espacial geométrica. 
As afirmativas corretas são: 
a) I e III, apenas. b) I e II, apenas. 
c) I, II e III. d) II e III, apenas. 
e) III, apenas. 
 
13) - ((UFAM) - Universidade Federal do Amazonas ) - Das 
afirmações abaixo, são verdadeiras: 
 
I. Na isomeria se verifica a existência de diferentes substâncias 
com a mesma fórmula molecular, que se distinguem por 
propriedades químicas, físicas ou fisiológicas. 
II. O propanal é isômero da propanona. 
III. A propilamina e a trimetilamina são isômeros de cadeia. 
IV. A tautomeria ocorre entre compostos que pertencem a funções 
diferentes, mas que se mantém em equilíbrio dinâmico. 
V. Não existe isomeria geométrica no 1-buteno, mas ele é isômero 
de posição do 2-buteno. 
 
a) II e III somente c) I, II, III somente 
c) II, III, IV somente d) I, II, III e IV somente 
e) Todas. 
 
14) - ((UNCISAL/AL) - Universidade Estadual de Ciências da 
Saúde de Alagoas) - A cisteína, estrutura representada na figura, é 
um dos aminoácidos constituintes das proteínas dos seres vivos. 
Alimentos como alho, cebola e couve-de-bruxelas são ricos em 
cisteína. 
 
 
Sobre a cisteína, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. apresenta somente um carbono quiral; 
II. apresenta dois isômeros opticamente ativos; 
III. seus isômeros ópticos apresentam a mesma fórmula molecular, 
porém diferentes temperaturas de fusão; 
IV. sua cadeia carbônica é classificada como heterogênea. 
 
São corretas as afirmações 
 
a) I, II, III e IV. b) I, II e III, apenas. 
c) I, III e IV, apenas. d) I e II, apenas. 
e) III e IV, apenas. 
 
15) Ésteres são preparados a partir de um processo denominado 
esterificação, em que um ácido (geralmente orgânico) sofre reação 
com um álcool formando como produto éster e água. Os ésteres com 
menor massa molecular geralmente são líquidos, voláteis e 
apresentam um odor agradável, muitas vezes imitando aromas de 
frutas e essências de plantas, por esse motivo são utilizados em grande 
escala na indústria alimentícia e de bebidas. Alguns outros são 
utilizados como solventes orgânicos e até mesmo considerados 
poluentes. Entre os ésteres mostrados abaixo, qual seria o par que 
apresenta isomeria? 
 
 
 
a) Acetato de Pentila e Acetato de Octila 
b) Butanoato de Etila e Acetato de Pentila 
c) Butanoato de Propila e Acetato de Pentila 
d) Acetato de Etila e Formato de Etila 
e) Acetato de Octila e Heptanoato de Etila 
 
16) A molécula de anfetamina 
 
Fórmula estrutural da anfetamina 
apresenta isomeria óptica, possuindo, portanto, um carbono com 
quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono 
está representado pelo: 
a) C1 b)C6 c)C7d)C8 e)C9 
 
Questão – 17) Dos compostos representados abaixo, determine quais 
deles apresentam um carbono assimétrico ou quiral: 
 
a) 3-cloropentano b) 2-bromobutano 
c) 3-metil-hexano d) 2-metilpropano 
e) 2-cloropentano 
 
Questão – 18) (UDESC 2008) 
A 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA) foi sintetizada na 
Alemanha, em 1914, e utilizada como moderador de apetite. Na 
década de 70, essa droga passou a ter fins psicoterápicos, mas seu uso 
se tornou abusivo, provocando lesões nos neurônios e, com isso, ela 
passou a ser proibida. 
Muito comum no meio dos adolescentes, ela é conhecida como 
ecstasy , XTC , Adam e Droga do amor . Ela pode ser classificada 
como um psicoestimulante, semelhante às anfetaminas e à cocaína, 
como também ser agrupada com os alucinógenos, devido às 
alucinações e flashbacks , se usada em doses muito altas. 
A fórmula estrutural 3,4-metilenodioximetanfetamina encontra-se 
representada na figura acima, bem como as principais formas de 
comprimidos desse composto. Determine o número de carbonos 
assimétricos presentes na fórmula estrutural da MDMA. 
 
a) Encontram-se três carbonos assimétricos. 
b) Encontram-se dois carbonos assimétricos. 
c) Encontra-se apenas um carbono assimétrico. 
d) Encontram-se onze carbonos assimétricos. 
e) Não existem carbonos assimétricos na fórmula da 3,4-
metilenodioximetanfetamina. 
 
Questão – 19) (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se 
afirmar que: 
 
a) são isômeros de posição 
b) são isômeros funcionais 
c) são metâmeros 
d) ambos são ácidos carboxílicos 
 
 
 
Questão – 20) (UFJF) É correto afirmar que (I) e (II) são: 
 
a) isômeros ópticos. 
b) isômeros de cadeia. 
c) tautômeros. 
d) isômeros geométricos. 
 
Questão – 21) O nome mais adequado para o composto a seguir é: 
 
 
a) 1-cloro-pent-1-eno 
b) cis-1-cloro-but-1-eno 
c) trans-1-cloro-but-1-eno 
d) cis-1-cloro-2-metil-but-1-eno 
e) trans-1-cloro-2-metil-but-1-eno 
 
 
Questão – 22) (VUNESP) Sobre os compostos: butan-2-ol e hex-3-
eno, responda: 
 
a) Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria: geométrica 
ou óptica. 
b) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos 
isômeros. 
 
Questão – 23) Identifique se os compostos são isômeros e o tipo de 
isomeria existente entre eles: 
 
a) etanol e metóxi-metano 
b) propanal e metil-propanal 
c) ácido propanóico e propanona 
d) metil-propanal e butanal 
e) propan-1-ol e propan-2-ol 
f) propeno e ciclopropano 
g) metilpropilamina e dietilamina 
h) etanoato de etila e metanoato de propila 
i) ácido propanóico e etanoato de etila 
j) but-1-ino e but-2-ino 
 
 
 
C C
CH3
CH2 H
Cl
CH3
http://www.infoescola.com/files/2010/05/mdma.jpg