Questões Adicionais Cicloexeno - Parte A (1)

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Instituto de Química – UNICAMP 
QG564/565 – Química Orgânica e Inorgânica Experimental – 1S 2020 
QUESTIONÁRIO 4 – Cicloexeno: Parte 1 
 
Nome: Alexandre Honorato de Oliveira RA: 158532 
Nome: Laís Ribeiro Santos RA: 177820 
Armário 
74-A 
 
1. Dê a estrutura, incluindo a estereoquímica relativa, do produto de adição de Br2 ao cicloexeno. Faça o 
mesmo para a reação quando se usa água de bromo e permanganato de potássio. 
 
 
 
2. Proponha um mecanismo detalhado para a desidratação do cicloexanol catalisada por ácido fosfórico. 
 
 
 
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3. O carbocátion cicloexil reage com nucleófilos. Tendo esta informação em mente, proponha um mecanismo 
onde o cicloexeno forme o dímero mostrado abaixo na presença de H3O+. Este processo pode também levar 
à polimerização do cicloexeno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4. Busque na literatura os espectros no infravermelho do cicloexeno e do cicloexanol. 
Explique as principais diferenças nos espectros que nos permite concluir a formação do cicloexeno. 
 
 
Espectro no Infravermelho do Ciclohexanol. 
 
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Espectro no Infravermelho do Ciclohexeno. 
 
As maiores características que diferenciam os dois espectros são que, no espectro do ciclohexanol existe uma 
banda larga em uma faixa entre 3300 e 3600 cm-1 característica da hidroxila, enquanto no espectro do 
ciclohexeno, não há esta banda, porém, há duas bandas características de moléculas insaturadas. A primeira 
sendo a banda em 3050 cm-1, derivada ligação entre o carbono e o hidrogênio de ligação dupla, C=C-H e a 
segunda, uma banda em 1600 cm-1 proveniente da ligação dupla, C=C. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5. Desenhe o diagrama de blocos da parte experimental