reações orgânicas (questões comentadas)

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1 
Questões Resolvidas de ReaÇÇÇÇões Orgânicas 
(com respostas e resoluções no final) 
 
1. (Ufg 2014) O ácido tereftálico é um composto orgânico formado de átomos de C, H e O. Ele é 
utilizado como precursor na síntese do polímero polietileno tereftalato (PET), matéria-prima 
para a produção de garrafas plásticas. Esse ácido, também chamado de p-dicarboxilbenzeno (1), 
é produzido pela oxidação catalítica do p-dimetilbenzeno (2) com o oxigênio. 
 
A partir das nomenclaturas, 
 
a) desenhe as fórmulas estruturais planas dos compostos (1) e (2); 
b) represente a fórmula estrutural plana do monômero de adição formado pela reação de 
esterificação do ácido tereftálico com 1,2-etanodiol. 
 
2. (Ita 2014) Apresente as equações que representam as reações químicas de nitração do 
tolueno, na presença de ácido sulfúrico, levando a seus isômeros. Indique o percentual de 
ocorrência de cada isômero e seus respectivos estados físicos, nas condições-padrão. 
 
3. (Ufg 2014) Em um experimento, um químico analisou duas amostras, A e B. O primeiro 
procedimento foi realizar a combustão total de 1 mol de cada amostra, isoladamente, obtendo 
como produto 132 g de gás carbônico e 54 g de água, em cada combustão, conforme esquema 
abaixo: 
 
 
 
Após a combustão, a fim de determinar a qual função orgânica pertencia A e B, o químico 
submeteu a amostra A a uma reação de redução e a uma reação de Grignard,cada uma 
isoladamente, e obteve como produto da redução um álcool secundário e como produto da 
reação de Grignard um álcool terciário. Ao submeter a amostra B às mesmas reações, obteve 
como produto da redução de B um álcool primário e como produto da reação de Grignard um 
álcool secundário, conforme esquema abaixo: 
 
 
 
Mediante o exposto, 
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2 
 
a) determine a fórmula molecular de A e B; 
b) determine a fórmula estrutural plana de A e B. 
 
4. (Fuvest 2014) Ésteres podem reagir com álcoois ou com aminas, como exemplificado a 
seguir: 
 
 
 
a) Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação entre acetato de etila 
(CH3CO2CH2CH3) e metilamina (CH3NH2). 
 
Considere o seguinte esquema de reação: 
 
 
 
O composto intermediário se transforma no produto final , por meio de uma reação 
intramolecular que resulta na formação de um novo ciclo na estrutura molecular do produto . 
 
b) Escreva, nos espaços indicados, as fórmulas estruturais dos compostos e . 
 
 
 
 
 
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3 
5. (Uema 2014) Trecho da música “É o Amor”: 
“[...] É o amor 
Que mexe com minha cabeça 
E me deixa assim 
Que faz eu pensar em você e esquecer de mim [...]” 
Fonte: Disponível em: <www.multishow.globo.com/musica>. Acesso em: 29 out. 2013. 
 
Realmente o amor mexe com a nossa cabeça. A paixão induz a liberação de substâncias que 
agem no cérebro, produzindo a sensação de satisfação e de prazer. Recém-apaixonados 
apresentam, dentre outras substâncias químicas, altos níveis de 3,4-dihidróxi-feniletilamina, 
conhecida como dopamina (considerada a substância química do prazer). Este composto é 
classificado no grupo das aminas que tem reações químicas específicas e características 
àquelas inseridas no seu grupo funcional. 
 
Com base nas informações acima e na estrutura da dopamina, demonstre, por meio da equação 
química que representa a reação da dopamina com água, o caráter básico dessa amina. 
Justifique sua resposta. 
 
 
 
6. (Unesp 2013) A taurina é uma substância química que se popularizou como ingrediente de 
bebidas do tipo “energéticos”. Foi isolada pela primeira vez a partir da bile bovina, em 1827. 
 
 
 
Na literatura médica e científica, a taurina é frequentemente apresentada como um aminoácido. 
Entretanto, tecnicamente a taurina é apenas uma substância análoga aos aminoácidos. 
Explique por que a taurina não pode ser rigorosamente classificada como um aminoácido e, 
sabendo que, em soluções aquosas de pH neutro, a taurina encontra-se como um sal interno, 
devido aos grupos ionizados (zwitterion), escreva a equação que representa essa dissociação em 
água com pH igual a 7. 
 
7. (Ime 2013) A adição de brometo de hidrogênio a propeno, na ausência de peróxidos, gera 
como produto principal o 2-bromopropano (adição Markovnikov). Entretanto, a mesma adição, 
na presença de peróxidos, leva principalmente à formação do 1-bromopropano (adição anti-
Markovnikov). Proponha um mecanismo adequado para cada uma destas reações e explique a 
diferença observada com base nesses mecanismos. 
 
8. (Unicamp 2013) O glutamato monossódico (hidrogenoglutamato de sódio) utilizado para 
reforçar o aroma e o sabor de produtos alimentícios (umami) é um sal derivado do ácido 
glutâmico, um dos vinte aminoácidos essenciais. O nome sistemático desse aminoácido é ácido 
2-aminopentanodioico. Ele pode ser descrito simplificadamente como “uma molécula formada 
por uma cadeia de cinco átomos de carbono com duas extremidades de grupos 
carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos 
carboxílicos”. 
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4 
 
a) A partir da descrição acima, escreva a fórmula estrutural do ácido glutâmico. 
b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima com uma base, é possível preparar o 
hidrogenoglutamato de sódio. Escreva a equação química dessa reação de preparação do 
hidrogenoglutamato de sódio a partir do ácido glutâmico. 
 
9. (Fuvest 2013) Os chamados “compostos de Grignard” foram preparados, pela primeira vez, 
por Victor Grignard no final do século XIX. Esses compostos podem ser obtidos pela reação de 
um haleto de alquila ou haleto de arila com magnésio metálico, utilizando um éter como 
solvente, conforme representado pelas seguintes equações químicas: 
 
 
 
Os compostos de Grignard são muito úteis, por exemplo, para preparar alcoóis a partir de 
cetonas ou aldeídos, conforme representado abaixo: 
 
 
 
Os compostos de Grignard também reagem com aminas, alcoóis e ácidos carboxílicos, conforme 
representado pelas seguintes equações químicas: 
 
2
2
RNH R'MgBr R 'H RNHMgBr
ROH R'MgBr R 'H ROMgBr
RCO H R'MgBr R 'H RCOOMgBr
+ → +
+ → +
+ → +
 
 
Assim sendo, para preparar um composto de Grignard, é preciso escolher corretamente o haleto 
orgânico, que não deve conter grupos funcionais que reajam com o composto de Grignard que 
se pretende preparar. 
 
a) Dentre os cinco compostos representados abaixo, apenas dois são adequados para reagir com 
magnésio e preparar compostos de Grignard. Indique esses dois compostos, justificando sua 
escolha. 
 
 
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5 
 
b) Escreva a fórmula estrutural do produto orgânico da reação representada abaixo. 
 
 
 
10. (Ime 2013) O poli(vinil-butiral) ou PVB é produzido a partir do poli(acetato de vinila) ou PVA 
em duas etapas. Na primeira, ocorre a alcóolise básica do PVA com metanol, gerando um 
precipitado de poli(álcool vinílico) ou PVAl. Na segunda, o PVAl dissolvido em água quente reage 
com butanal na presença de ácido sulfúrico, dando origem a um precipitado de PVB, cujo mero 
(estrutura que se repete) não possui hidroxila livre. 
 
Etapa 1: 
 
 
 
Etapa 2: 
 
( ) ( )2 43 7 2
H SO
 I nC H CHO II nH O
∆
+ +
→
 
 
a) Escreva as fórmulas estruturais dos polímeros I e II da rota sintética abaixo. 
b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAl 
que apresenta razão 
massa de PVAl g
= 58 .
número de mols de hidroxilareativa mol
 Sabendo-se que 24% das 
hidroxilas reativas deste PVAl permanecerão inertes, gerando-se assim, em (II), um 
copolímero de PVAl e PVB, determine a fração mássica de PVB no copolímero formado. 
 
11. (Ime 2013) Dentre os produtos da reação de hidrólise total do composto abaixo, um reage 
com bromo em tetracloreto de carbono a –5°C para gerar, como produto, uma mistura de dois 
isômeros; outro reage com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido 
pícrico. Com base nessas informações, determine as estruturas dos produtos de todas as 
reações mencionadas. 
 
 
 
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6 
12. (Ufg 2012) Compostos aromáticos sofrem reduções catalíticas, o que é útil quando se deseja 
obter outras substâncias a partir das aromáticas. O benzeno pode ser convertido em 
ciclohexano, conforme a sequência de reações químicas representadas a seguir. 
 
 
 
Considerando-se o exposto, 
a) escreva a fórmula molecular de todas as substâncias representadas; 
b) identifique e escreva o tipo de isomeria existente entre B e C; 
c) escreva o produto obtido quando a substância D for submetida a uma reação de hidratação. 
 
13. (Fuvest 2012) Peptídeos são formados por sequências de aminoácidos, como exemplificado 
para o peptídeo a seguir: 
 
 
Para identificar os dois primeiros aminoácidos desse peptídeo e também a sequência de tais 
aminoácidos, foram efetuadas duas reações químicas. Na primeira reação, formaram-se uma 
hidantoína e um novo peptídeo com um aminoácido a menos. Esse novo peptídeo foi submetido 
a uma segunda reação, análoga à anterior, gerando outra hidantoína e outro peptídeo: 
 
 
O mesmo tipo de reação foi utilizado para determinar a sequência de aminoácidos em um outro 
peptídeo de fórmula desconhecida, que é formado por apenas três aminoácidos. Para tanto, três 
reações foram realizadas, formando-se três hidantoínas, na ordem indicada na página de 
resposta. 
Preencha a tabela da página de resposta, escrevendo 
 
a) as fórmulas dos três aminoácidos que correspondem às três respectivas hidantoínas 
formadas; 
 
b) a fórmula estrutural do peptídeo desconhecido formado pelos três aminoácidos do item a). 
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7 
 14. (Uerj 2012) O poli(álcool vinílico) é obtido pela hidrólise ácida do poli(acetato de vinila). 
Observe a estrutura química do poli(acetato de vinila): 
 
 
 
Escreva a equação química completa e balanceada correspondente à reação de obtenção do 
poli(álcool vinílico). 
Aponte, entre os dois polímeros citados, aquele que apresenta maior solubilidade em água. Em 
seguida, justifique sua resposta. 
 
15. (Ita 2012) Apresente os respectivos produtos (A, B, C, D e E) das reações químicas 
representadas pelas seguintes equações: 
 
 
 
16. (Ita 2012) Explique como diferenciar experimentalmente uma amina primária de uma 
secundária por meio da reação com o ácido nitroso. Justifique a sua resposta utilizando 
equações químicas para representar as reações envolvidas. 
 
17. (Ufmg 2012) Na última etapa da síntese referida no item 5 desta questão, o Intermediário I é 
convertido em NO-aspirina (NO-AAS) como representado por este esquema racional: 
 
 
 
Nessa reação, ao se utilizar o nitrato de prata, AgNO3, como reagente, ocorre a formação de um 
precipitado colorido. Escreva a fórmula desse precipitado. 
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8 
18. (Uftm 2012) Leia o trecho da notícia publicada no portal da BBC BRASIL.com, em 
03.05.2005. 
 
A vitamina C pode contrabalançar alguns dos efeitos danosos que o fumo durante a gravidez 
pode ter sobre fetos, de acordo com cientistas da Universidade de Saúde e Ciência do Oregon, nos 
Estados Unidos. 
 
A notícia foi polêmica, mas o que os médicos afirmam de fato é que essas pessoas terão uma 
vida mais saudável se abandonarem o hábito de fumar. 
A absorção da nicotina pelo organismo é maior quando a mesma encontra-se na forma não 
ionizada. A ionização de alguns compostos orgânicos pode ser explicada em termos de reação 
ácido-base, ou seja, a ionização de um composto orgânico de caráter ácido ocorre 
preferencialmente em um meio básico, e vice-versa. 
 
As estruturas da vitamina C e da nicotina são apresentadas nas figuras 1 e 2, respectivamente. 
 
 
 
a) Determine a fórmula mínima e escreva a equação balanceada da reação de combustão 
completa da vitamina C. 
b) Por qual parte do organismo a nicotina é mais absorvida, pelo estômago (meio ácido) ou pelo 
intestino (meio básico)? Justifique. 
 
19. (Ufmg 2012) Analise as três transformações químicas – A, B e C – sofridas pela 
debrisoquina, até a sua conversão no metabólito I: 
 
 
 
Indique a(s) transformação(ões) que envolve(m) oxidação ou redução da molécula do composto. 
 
20. (Ufjf 2012) Complete o esquema abaixo com as estruturas dos compostos C, D e F. No 
quadro, escreva os tipos das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A, C, D e F. 
 
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Reações Tipos das Reações Nomes dos Compostos 
 
 
A – 
 
 
 
B – 1-propanol 
 
1 
 
 
C – 
 
2 Oxidação em meio ácido 
 
D – 
 
3 
 
E – propeno 
 
4 Hidrogenação catalítica 
 
F – 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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10 
Respostas e ResoluÇÇÇÇões 
 
Questão 1: 
 
 a) Fórmulas estruturais planas dos compostos (1) e (2): 
 
CH
CH
C
C
CH
CH
C
OOH
C
O OH
CH
CH
C
C
CH
CH
CH3
CH3
(1) p-dicarboxilbenzeno (2) p-dimetilbenzeno 
 
b) Reação de esterificação do ácido tereftálico com 1,2-etanodiol e monômero formado: 
 
CHCH
CC
CHCH
C
O
OH
C
O
OH
+ CH2 CH2
OH OH CHCH
CC
CHCH
C
O
O
C
O
OH
CH2 CH2
OHH2O +
Monômero 
 
Questão 2: 
 
As porcentagens são obtidas experimentalmente a partir da análise da cinética química de cada 
reação, logo se supõe que o candidato decorou os valores. 
 
O radical metil presente no tolueno ou metil-benzeno é orto-para-dirigente, então os isômeros 
mais abundantes são o orto-nitrotolueno e o para-nitrotolueno: 
 
Observações teóricas: 
orto-nitrotolueno (PF = -9,3 oC; líquido a 25 oC) 
para-nitrotolueno (PF = 51,7 oC; sólido a 25 oC) 
meta-nitrotolueno (PF = 16,1 oC; líquido a 25 oC) 
 
C
CH
C
CH
CH
CH
CH3
H
+ OH NO2
C
CH
C
CH
CH
CH
CH3
NO2
H OH +
H2SO4
CH
CH
C
C
CH
CH
CH3
H
+ OH NO2
CH
CH
C
C
CH
CH
CH3
NO2
H OH +
H2SO4
(líquido - aproximadamente 58 %) 
(sólido - aproximadamente 38 %) 
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11 
 
As forças atrativas do tipo dipolo são mais intensas no para-nitrotolueno, logo o candidato 
poderia deduzir que o estado de agregação seria sólido, porém sem o conhecimento das 
temperaturas de fusão esta conclusão não seria confiável. 
 
 
A formação do isômero meta-nitrotolueno é representada por: 
 
CH
C
C
CH
CH
CH
CH3
H
+ OH NO2
CH
C
C
CH
CH
CH
CH3
NO2
H OH +
H2SO4
(líquido - aproximadamente 4 %) 
 
Questão 3: 
 
a) Teremos: 
�
�
2 2 2
CO2
H O2
2 2 2
C H O3 6
2 2 2
CO2
H O2
2 2 2
C H O3 6
A __O __ CO __ H O
132 g 54 g
132
n 3
44
54
n 3
18
A 4O 3CO 3H O
B __ O __ CO __H O
132 g 54 g
132
n 3
44
54
n 3
18
B 4O 3CO 3H O
+ → +
= =
= =
+ → +
+ → +
= =
= =
+ → +
 
 
b) Teremos: 
Re dução
Re agente deGrignard
Re dução
3 6
CETONA
Re agente de Grignard
3 6
CETONA
A álcool secundário (oxigênio em carbono secundário)
A álcool terciário
C H O álcool secundário
C H O álcool terciá
→
→
→
→
�����
�����
rio
 
 
CH3 C CH3
O 
 
 
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12 
Re dução
Re agente de Grignard
Re dução
3 6
ALDEIDO
Re agente de Grignard
3 6
ALDEIDO
B álcool primário (oxigênio em carbono primário)
B álcool secundário
C H O álcool primário
C H O álcool secundári
→
→
→
→
�����
�����
o
 
 
CH3 CH2 C
O
H 
 
Questão 4: 
 
a) Reação entre acetato de etila (CH3CO2CH2CH3) e metilamina (CH3NH2) e seus produtos: 
H C
O
O
CH2 CH3 + N
H
CH3H OH CH2 CH3 + CH
N
O
H
CH3acetato de etila
metilamina
etanol
N-metil-metanamida 
b) Fórmula de A e C: 
 
CHCH
CCH
CHCH
CH2 CH2 N CH2
C
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
NH2
+ CH3 CH2 O C O CH2
O
CH3
A
B
C
CH3 CH2 OH
+
CHCH
CCH
CHCH
CH2 CH2 N CH2
C
CH2
CH2
CH2
CH2
O C O CH2
O
CH3
N H
H
CH3 CH2 OH
+
CHCH
CCH
CHCH
CH2 CH2 N CH2
C
CH2
CH2
CH2
CH2
O C
O
N
H 
 
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13 
Questão 5: 
 
A partir do conceito de Lewis, vem: 
 
C
C
C
C
C
C
OH
H H
CH2
HOH
CH2 N H
H
+ H OH
C
C
C
C
C
C
OH
H H
CH2
HOH
CH2 N H
H
H+
+ OH
-
 
 
Questão 6: 
 
Um aminoácido possui o grupo amino e o grupo carboxila. Percebe-se pela análise da fórmula 
da taurina que esta molécula possui o grupo amino e o grupo (ácido) sulfônico. 
 
 
 
Por isso, rigorosamente não pode ser classificada como um aminoácido. 
 
Equação que representa essa dissociação em água com pH igual a 7: 
 
S
O
OH
O NH2
S
O
O-
O
NH3
+
 
 
Questão 7: 
 
Markovnikov: 
 
O HBr sofre cisão heterolítica. 
 
CH3 CH CH2
H Br H
+
+ Br
-
(eletrófilo)
CH3 CH2 CH3
carbocátion
+
+ H
+
CH3 CH2 CH3
carbocátion
+
+ Br
- CH3 C CH3
H
Br
2-bromopropano 
 
Anti- Markovnikov (também conhecida como reação de Karasch): 
 
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14 
O peróxido sofre cisão homolítica. 
 
CH3 CH CH2
2 R OR O RO
R O + R O H +H BrBr
+ Br H2C CH CH3
Br radical livre
H2C CH CH3
Br radical livre
+ H Br CH2 CH2 CH3
Br
+ Br
1-bromopropano
 
 
Questão 8: 
 
a) Teremos uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com duas 
extremidades de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos 
grupos carboxílicos: 
 
C C C C C
OH
O O
OHH
H
H
H
NH2
H
 
 
b) Teremos: 
 
C C C C C
OH
O O
OHH
H
H
H
NH2
H
+ NaOH C C C C C
OH
O O
ONaH
H
H
H
NH2
H
+ H2O
 
 
Questão 9: 
 
a) De acordo com o enunciado, para formar composto de Grignard o reagente tem que 
apresentar o bromo ligado diretamente a carbono saturado e não pode apresentar grupos 
funcionais que reajam com o composto formado, ou seja, carboxila, carbinol e amino. Neste 
caso os compostos I e IV se encaixam. 
 
b) Teremos: 
MgBr
+ CH3 C
H
O
Etanal
Éter
C
OHCH3
H
Álcool secundário
Produto orgânico 
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Observação teórica: 
MgBr
+ CH3 C
H
O
Etanal
Éter
C
OHCH3
H
C
HCH3
OMgBr
C
HCH3
OMgBr
+ HOH MgOHBr +
 
 
 
Questão 10: 
 
 a) Teremos: 
 
Etapa 1: 
CH2 CH
O
C
OCH3
x
+ xCH3OH
Base
CH2 CH
OH x
+ C
OCH3
H3CO
(I)
 
 
Etapa 2: 
CH2 CH
OH
(I)
+ nC3H7CHO
H2SO4
∆
nH2O
x n
C
C3H7H
CH2 CH
CH2
O
CH
O
+
 
 
b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAl 
que apresenta razão 
massa de PVAl g
= 58 :
número de mols de hidroxila reativa mol
 
174 g g
= 58
número de mols de hidroxila reativa mol
174
número de mols de hidroxila reativa = 3 mol
58
=
 
 
24 % das hidroxilas reativas deste PVAl permanecerão inertes, então 76 % reagirão: 
 
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16 
número de mols de hidroxila reativa = 3 mol 0,76 = 2,28 mol
número de mols de hidroxila não reativa = 3 mol 0,24 = 0,72 mol
×
×
 
 
+ nC3H7CHO
H2SO4
∆
nH2O
n
C
C3H7H
CH2 CH
CH2
O
CH
O
+
n
CH2 CH CH2 CH
OH OH
2,28 mol de hidroxilas reativas
1,14n mol
1,14n mol
1,14n mol
1,14n mol
 
 
Então: 
 
+ nC3H7CHO
H2SO4
∆
nH2O
n
C
C3H7H
CH2 CH
CH2
O
CH
O
+
n
CH2 CH CH2 CH
OH OH
2,28 mol de hidroxilas reativas
1,14n x 88 g = 100,32n g
1,14n x 72 = 82,08n g
1,14n x 142 = 161,88n g
1,14n x 18 = 20,52n g 
 
 
n
CH2 CH CH2 CH
OH OH
0,72 mol de hidroxilas não reativas 
0,36n x 88 g = 31,68n g 
 
massa do copolímero formado massa de PVB formada massa de PVAI não reativa
massa de PVB formada
Razão
massa do copolímero formado
161,88ng 161,88
Razão 0,8363 83,63%
(161,88ng 31,68n)g 193,56
= +
=
= = = =
+
 
 
 
Questão 11: 
 
Teremos a seguinte hidrólise: 
 
O2N
NO2
O
C
O
O
O
C
N
O
H
C
O
O
O
C
O
OH
OH
+
O2N
NO2
OH
+
H
N
H
(I)
(II) (III)
Hidrólise
total
 
 
 
 
 
 
 
 
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17 
Reação com bromo em tetracloreto de carbono a –5°C: 
 
H
N
H
+ Br2
H
N
H
Br Br
H
N
H
+ Br2
CCl4
H
N
H
Br Br
CCl4
-5 oC
-5 oC
cis-3,4-dibromociclopentilamina
trans-3,4-dibromociclopentilamina
 
 
Observação: temos isômeros cis e trans e dois carbonos assimétricos (quirais) que formam dois 
isômeros opticamente ativos. 
 
Reação com ácido nítrico (nitração) na presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido pícrico: 
 
O2N
NO2
OH
+ OH NO2
H2SO4
2,4-dinitrofenol
ácido nítrico O2N
NO2
OH
NO2
+ H2O
2,4,6-trinitrofenol
 
 
Questão 12: 
 
a) Fórmulas estruturais de todas as substâncias representadas: 
 
 
 
b) Entre B e C existe isomeria de posição, pois as posições das insaturações são diferentes. 
 
c) Teremos: 
+ HOH
OH
D hidróxi-cicloexano
ou ciclohexanol
 
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18 
Questão 13: 
 
a) As moléculas das hidantoínas produzidas nas reações podem ser utilizadas na descoberta 
dos aminoácidos que as compõe. Por exemplo: 
 
 
 
 
 
A partir da tabela da página de resposta obtemos os aminoácidos. 
 
 
 
 
b) A condensação dos três aminoácidos obtidos na tabela anterior, na ordem dada, gerando o 
peptídeo desconhecido pode ser representada por: 
 
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19 
CH2
C
C H
N
O
OH
OHH
H
C
C
CH3 H
N OH
OH
H
CH2
C
CH
NH2
O
OH + +
2H2O
+
CH2
C
C H
N
O
OH
OH
H
CH2
C
CH
NH2
O
C
C
CH3 H
N
OH
 
 
Questão 14: 
 
Equação química completa e balanceada correspondente à reação de obtenção do poli(álcool 
vinílico): 
O
O n
+ HOH
OH OH
O
+
n
nn
H+
 
 
O polímero que apresenta maior polaridade em água e consequentemente maior solubilidade é o 
poli(álcool vinílico), pois apresenta grandenúmero de grupos hidroxila que podem fazer 
ligações ou pontes de hidrogênio com a água. 
 
OH
n 
 
Questão 15: 
 
A substituição do hidrogênio na presença de calor ou luz ocorre na cadeia lateral do etil-
benzeno: 
CH2 CH3
+ 2HCl +
CH CH3
Cl
2Cl2
FeCl3
calor
CH2 CH2
Cl
+
A B
 
 
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20 
A nitração do fenol na presença de ácido sulfúrico ocorre com orto e para dirigência, para a 
formação de um único produto, teremos: 
 
OH
+ OH NO2
H2SO4
OH
NO2O2N
NO2
+ 3H2O3
C
 
 
A oxidação do tolueno produz ácido benzoico: 
 
CH3
[O]
KMnO4
C
OHO
D
 
 
A nitração do ácido benzoico ocorre com meta dirigência, para a formação de um único produto 
na nitração, teremos: 
C
OHO
+ OH NO2
H2SO4
C
OHO
NO2
+ H2O
E
 
ou com excesso de ácido nítrico: 
 
C
OHO
+ OH NO2
H2SO4
C
OHO
NO2O2N
+ 2H2O2
E
 
 
Questão 16: 
 
Podemos diferenciar experimentalmente uma amina primária de uma secundária por meio da 
reação com o ácido nitroso, pois na reação das aminas primárias com ácido nitroso ocorre a 
liberação de gás nitrogênio e na reação das aminas secundárias com ácido nitroso ocorre a 
formação de nitrosamina, uma substância de cor amarela: 
 
R NH2 + HNO2 R OH + H2O + N2(g) 
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21 
R NH R + HNO2 + H2OR N
R
N O
Nitrosamina
 
 
Questão 17: 
 
O precipitado será o AgBr (brometo de prata). 
 
 
 
Questão 18: 
 
a) A fórmula mínima da vitamina C é 6 8 6C H O . 
Equação da reação de combustão completa da vitamina C: 
6 8 6 2 2 2C H O (s) 5O (g) 6CO (g) 4H O( )+ → + � 
 
b) Como a nicotina apresenta a função amina e tem caráter básico, pode gerar o seguinte 
equilíbrio: 
 
C
CH
CH
N
CH
CH
N
C CH2
CH2CH2
CH3
H
+ HOH
C
CH
CH
N
CH
CH
N+
C CH2
CH2CH2
CH3
H
H + OH
-
 
 
Num meio básico o equilíbrio será deslocado para a esquerda, com isso a absorção da nicotina 
será favorecida. 
 
Conclusão: A absorção da nicotina é maior no intestino, pois o meio é básico. 
 
Questão 19: 
 
Teremos: 
 
 
 
 
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22 
Questão 20: 
 
 Teremos: 
 
 
 
Reações Tipos das Reações Nomes dos Compostos 
 
A – Propanoato de propila 
 
 
B – 1-propanol 
 
1 
Saponificação ou Hidrólise 
básica 
 
C – Propanoato de potássio 
 
2 Oxidação em meio ácido 
 
D – Ácido propanoico 
 
3 Desidratação 
 
E – propeno 
 
4 Hidrogenação catalítica 
 
F – propano