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1 FAM CENTRO UNIVERSITARIO FAM CURSO DE QUÍMICA PERFUMES . SÃO PAULO 2019 2 1.RESUMO Há milhares de anos a perfumaria existe, hoje considerada uma ciência, porém durante os períodos em que foi usada demonstrou conotação diferentes. Neste estudo trazemos uma revisão sobre o assunto, abordando sua história e as transformações durante o tempo, mudando do natural para a mistura sintética, decorrendo entre sua estrutura e métodos de preparação e inovação sobre perfumes diminuindo o desgaste do meio ambiente e deixando cessível em valores. Palavras chaves: perfumes, ciência, transformação e fragrâncias. 3 SUMÁRIO 1.RESUMO ................................................................................................................................... 2 3. INTRODUÇÃO ........................................................................................................................ 4 4. OBJETIVO ............................................................................................................................... 5 5. JUSTIFICATIVA DA PROBLEMÁTICA ............................................................................. 6 5.1 Química dos Perfumes ...................................................................................................... 6 6.REVISÃO DA LITERATURA ................................................................................................. 8 6.1 História do Perfume ........................................................................................................... 8 6.2 A estrutura de uma fragrância ...................................................................................... 11 6.3 Natural x Sintético. ........................................................................................................... 12 6.4 Perfumaria Moderna ........................................................................................................ 12 6.5 Sintético mais ético e sustentável que o Natural .................................................... 13 7. MATERIAIS E MÉTODOS. ................................................................................................. 14 8. RESULTADOS ...................................................................................................................... 15 9. DISCUSSÕES ....................................................................................................................... 15 10. CONCLUSÃO ..................................................................................................................... 16 11. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ............................................................................... 17 12. APÊNDICE .......................................................................................................................... 18 4 3. INTRODUÇÃO A Química como em toda ciência está em continuo processo de desenvolvimento e aprimoramento, neste estudo foi abordado temas que trazem a história do perfume e sua evolução durante milhares de anos, como ele era produzido e como se faz hoje, a necessidade de transformação do natural para o sintético e os ganhos que essa mudança trouxe. A palavra perfume deriva do latim “per fumum” que significa através da fumaça, devido a ser usado primordialmente nos rituais religiosos através da fumaça das queimas das ervas, que liberavam aromas agradáveis, sua história é muito antiga e remonta há três mil anos atrás , com a civilização dos egípcios, além dos propósito de agradar os deuses eles também usavam com a finalidade estética, onde existia um papel de hierarquia social. Com o passar dos anos muitas outras civilizações começaram a fazer uso de perfumes no seu dia a dia. No tempo depois de Cristo os perfumes além de ser desenvolvidos passaram a ter suas fórmulas transcritas abordando uma forma ainda mais estética. No século XX eles apresentam uma unificação com o mundo da moda. Desde então a perfumaria se desenvolveu muito pois o olfato ,é um dos sentidos que mais produz efeitos psicológicos no nosso organismo, ou seja uma fragrância não é apenas aquele odor agradável (ou não) que sentimos e sim uma mistura de complexos naturais e sintéticos que podem provocar uma reação psicológica, durante o estudo vamos vendo o desenvolvimento de novas tecnologias de liberação modificadas de substancias que podem realçar características da fragrância com a chegada de formulas químicas e isso é explorado por inúmeras empresas de cosméticos para aperfeiçoar a apresentação de seus produtos. Atualmente existem várias técnicas para melhorar e prolongar a fragrância de um perfume, sempre preocupados em não deteriorar o meio ambiente desenvolvendo um processo ecologicamente sustentável. Segundo a Associação Brasileira da Industria de Higiene Pessoa, Perfumaria e Cosmético ABIHPEC os perfumes já são 15% na composição do faturamento das empresas do ramo e isso representa o segundo lugar na venda do país. 5 4. OBJETIVO Este estudo tem como finalidade analisar a evolução do perfume durante o decorrer de milhares de anos mostrando sua transformação com a passagem do natural para as fórmulas sintéticas. Realizando uma visão de aprimoramento e a conservação do meio ambiente. Abordamos os fatores necessários para a evolução tecnológica com o uso da ciência, trazendo fórmulas químicas que facilitam e deixam os custos mais acessíveis a toda população. Mostramos a evolução durante os séculos e a importância do uso do sintético, passando por algumas técnicas para extração do óleo. 6 5. JUSTIFICATIVA DA PROBLEMÁTICA 5.1 Química dos Perfumes Os perfumes são formados principalmente por uma fragrância (que é a essência ou óleo essencial), por etanol que atua como solvente, e por um fixador. Eles são misturas complexas de compostos orgânicos, sendo que essas misturas são chamadas de fragrâncias, que são essenciais que promovem um odor agradável, inicialmente tais fragrâncias eram provenientes principalmente de óleos essenciais extraídos de flores, plantas, troncos, raízes e de animais selvagens, o que levou alguns destes a quase serem extintos. Para se ter uma ideia, no ano de 1900, 50mil veados-almiscareiros, animais que habitam a Ásia Central, morreram para que fossem extraídos deles 1400 kg de óleo de almíscar, uma secreção de cor marrom e odor pungente que é excretada por uma glândula localizada no ventre do animal, sendo muito usada em perfumaria. Felizmente, o avanço da Química propiciou que os cientistas conseguissem identificar com precisão os componentes de tais essências e, com isso, hoje são sintetizadas em laboratório fragrâncias artificiais, que conseguem imitar as fragrâncias naturais e, assim, poupar os animais. As flores e plantas também são poupadas, por exemplo, são necessários oito milhões de flores para se conseguir 1kg de óleo essencial de jasmim. Além disso, o desenvolvimento de fragrância sintéticas traz benefício econômico para os produtores e consumidores de perfumes, pois como mostra o caso do óleo de jasmim, quando ele é natural, seu preço chega a cinco mil reais, já o sintético chega a custar apenas cinco reais. Apesar de atualmente a grande maioria das fragrâncias ser sintética, elas não substituem totalmente as fragrâncias naturais. A extração dos óleos essenciais de origem vegetal pode ser feita por meio de técnicas que levam em conta as propriedades da substância, como a solubilidade, a temperatura de ebulição e a volatilidade. Alguns exemplos de técnicas usadas com essa finalidade são a destilação por arraste de vapore o uso de solventes orgânicos, como o éter de petróleo. Após a extração, a essência é analisada meio de técnicas como espectrometria e cromatografia. Alguns óleos possuem até 30 componentes, sendo que alguns exemplos são os compostos orgânicos do grupo dos fenóis, como o eugenol (óleo de cravo), e do grupo das cetonas cíclicas, como a cis-jamona (óleo de jasmim), moscona (presente no óleo do veado almiscareiro (Moschus morschiferus) e a civetona (óleo decivete (viverra civetta)), do grupo dos alcadienos, como o limoneno (óleo da laranja) e o geraniol (óleo de rosas), entre outros. 7 Principais componentes de alguns óleos essenciais Já entre as fragrâncias artificiais estão, por exemplo, o alfa amil cinamaldído (fragrância artificial do óleo de jasmim), trinitrobutil-meta-xileno (fragrância artificial do almíscar – retirado do veado- almiscareiro), ácido fenilacético (fragrância artificial do óleo da flor de laranjeira), benzoato de metila (fragrância artificial do cravo) e muitos outros. Além das fragrâncias, os outros dois componentes principais dos perfumes são um solvente e um fixador. Geralmente o solvente utilizado é o etanol, que também possui uma quantidade de água. O fixador é usado para prolongar o efeito do aroma, tendo em vista que ele retarda a evaporação da essência. Podem ser usados também corantes para atribuir uma coloração desejada ao perfume. 8 6.REVISÃO DA LITERATURA 6.1 História do Perfume Os primeiros perfumes da história existiam na forma de incensos O termo perfume que vem do latim per fumum, significando “pela fumaça”. Na própria Bíblia Sagrada, há uma passagem em que Deus manda Moisés fazer um incenso perfumado. Isso porque o seu uso originou-se provavelmente em atos religiosos, em que os deuses eram homenageados pelos seus adoradores por meio de folhas, madeiras e materiais de origem animal, que, ao serem queimados, liberavam uma fumaça com cheiro doce, como o incenso. O incenso é feito de resinas ou gomas aromáticas, como o olíbano e o bálsamo, que são pulverizadas e, muitas vezes, misturadas com especiarias, cascas resinosas e flores. O uso de caráter cosmético do perfume, ou seja puramente para apreciação e bem-estar, tem sua origem principal no Egito. Os usuários exclusivos de tais produtos eram faraós e nobres, que estavam no topo da pirâmide social. Devido à agradável sensação que traziam ao clima quente do Egito, os perfumes foram ganhando popularidade, tornando-se uma necessidade básica. A primeira greve da história da humanidade, que ocorreu no ano de 1330 a.C., foi por falta de perfume. Na ocasião, soldados do faraó Seti I pararam de receber unguentos aromáticos, algo inadmissível para eles. 9 Os gregos tiveram uma contribuição fundamental para a história do perfume, no que diz respeito a seu desenvolvimento. Teofastro, um estudioso da botânica, publicou um tratado sobre a arte da perfumaria em 323 a.C. Alambique Os árabes, também tiveram um importante papel no desenvolvimento de receitas de óleos aromáticos e de seus processos de produção. Dentre os primeiros processos para a produção de perfumes está a destilação, que consiste na extração de óleos de flores, e é o mais utilizado até hoje. Alguns instrumentos utilizados para produção de perfumes levam nomes árabes, como o alambique, que é utilizado para destilação. Prensagem, ou pressão a frio, é o método adequado de extração do óleo de frutas cítricas. As cascas são raladas e centrifugadas. São poucos os óleos essenciais que podem ser extraídos por esse método. Enfleurage consiste em usar uma espécie de solvente vegetal para segurar o óleo. No caso de flores frescas por exemplo as pétalas são colocadas sobre uma placa de vidro de gordura, que vai absorver o óleo das flores, que são substituídas por flores novas todos os dias, até que a concentração certa seja obtida. Depois de alguns dias a gordura é filtrada e destilada. O concentrado oleoso que resulta desse processo é misturado ao álcool e novamente destilado. O produto final é o óleo das flores. https://pt.wikipedia.org/wiki/Teofrasto https://pt.wikipedia.org/wiki/Alambique 10 Extração com solventes é uma técnica relativamente moderna, usada no mundo todo para obter maior rendimento ou produtos que não podem ser obtidos por nenhum outro processo. As plantas são imersas no solvente adequado (acetona ou qualquer outro derivado do petróleo), e a separação realiza se quimicamente, pela destilação em temperaturas especiais que causam somente a condensação do óleo e não dos solventes. O perfume chegou à Europa através das Cruzadas, no século XII. Por volta de 1370, surgiu o primeiro perfume à base de álcool (que não era exatamente um perfume) desenvolvido exclusivamente para a rainha Isabel da Hungria. No século XVII, impulsionado pelo crescimento dos centros urbanos e da população, a demanda pelo perfume já era notável. Aromatizantes eram requintes característicos apenas da nobreza da época. Nessa época, o uso em larga escala dos perfumes exigiu refinamento e sofisticação nos processos de produção, o que resultou no surgimento das casas especializadas de perfumaria. Frascos de perfumes dos séculos XVII e XVIII. Por volta do século XVIII muitas casas de perfumaria na Europa, principalmente na França desenvolveram técnicas mais sofisticadas para desenvolver fragrâncias que durassem mais na pele. A partir do século XIV, na França, onde cresciam rosas, jasmins, lírios e várias outras flores, se deu o grande desenvolvimento da perfumaria. Devido a isso, o território francês é o principal centro de pesquisas voltadas para a indústria dos perfumes. Isso explica o porquê de termos da língua francesa como Eau de Parfum, Eau de Toilette, serem usados tão amplamente. 11 A cidade de Grasse, na França, é conhecida por ser a capital mundial do perfume, e alimenta a indústria da perfumaria com matérias primas desde o século XVI. A região é responsável por inspirar perfumes de casas como Chanel, Dior e Givenchy. Com o tempo, novas descobertas foram feitas através de pesquisas, e foi possível reproduzir artificialmente aromas da natureza. Assim o perfume tornou-se como é conhecido hoje, acessível não só a elite mas a várias camadas sociais de diversas regiões e climas. 6.2 A estrutura de uma fragrância Uma fragrância é construída como um triângulo, com três níveis. 1. Topo - é a parte da fragrância que é imediatamente sentida. Proporciona a primeira e a mais forte impressão da fragrância e dura cerca de 10 minutos. https://pt.wikipedia.org/wiki/Grasse https://perfumesefragrancias.blogs.sapo.pt/1737.html 12 2. Coração - é a parte da fragrância que se mistura com a pele e contribui para o teu carácter individual, personalizando-a. Desenvolve-se cerca de 60 minutos após a aplicação. 3. Base - é a parte que dá profundidade e ressonância à fragrância e à sua construção. Alia notas ricas e sensuais que se ligam à pele e fazem com que a fragrância perdure. 6.3 Natural x Sintético. A perfumaria é complexa – justamente aí é que reside seu charme. Dentre tantos desentendimentos, está o do natural versus sintético. A maior parte das pessoas usa a analogia da nutrição: quanto mais natural, menos danoso à sua saúde e melhor o aroma (imagine um simples suco de laranja espremido na hora e outro de caixinha). Na perfumaria é o contrário. Os ingredientes utilizados contêm, in natura, alérgenos que podem causar dermatites ou até mesmo câncer. Pensando nisso (e também na economia de dinheiro, tempo e energia na extração) e incentivados pelos ativistas ambientais, cientistas passaram a sintetizar as matérias-primas, começando pela cumarina (amêndoas, 1868), heliotropina (cereja, 1869), vanilina (baunilha, 1877) e isobutilquinoleína (couro, 1880). 6.4 Perfumaria ModernaDando um salto quântico em direção a um universo virtualmente infinito de possibilidades. Na virada do século, odores de flores como violeta, íris, jasmim, gerânio, rosa, cravo e lírio também foram sintetizados, enquanto moléculas de textura e fixação (base do perfume) como musgo de carvalho, âmbar gris, madeiras nobres e almíscares surgiram na segunda metade do século XX. Hoje a tecnologia permite a identificação da estrutura de praticamente qualquer aroma através do método de headspace. 13 O movimento hippie / new age iniciado nos Estados Unidos (especialmente Califórnia) nos anos 60 e firmado nos anos 70 trouxe à tona diversos temas importantes, entre eles os direitos dos animais e a preocupação com o meio ambiente. 6.5 Sintético mais ético e sustentável que o Natural De fato, o cobiçado musk do veado almiscareiro só podia ser obtido através da caça e abate – prática hoje banida mundialmente. Outro mal-entendido que persevera até hoje é de que os sintéticos usados em perfumes são danosos à saúde. Na verdade, houve um período em que alguns químicos aromáticos cancerígenos eram utilizados (nitromusks, por exemplo), entretanto eles foram retirados da paleta de ingredientes dos perfumistas há décadas. Hoje tudo é estritamente controlado pela IFRA (Associação Internacional de Fragrâncias) – ou ABIFRA no Brasil – com tolerâncias mínimas para que não haja qualquer risco ao consumidor, mesmo que ele decida virar um frasco inteiro cabeça abaixo. Finalmente, há o mito de que perfumes 100% naturais sejam melhores, tanto em desempenho quanto em aroma. Quem já provou um perfume da Lush, recentemente trazido para o Brasil, sabe bem a diferença. Enquanto uma fragrância sintética (a que conhecemos e compramos em perfumarias) é trabalhada para fazer uma transição suave entre o mundo orgânico e artificial, a fragrância que usa muitos componentes naturais costuma ter aspecto medicinal e narcótico, principalmente na saída (os primeiros minutos depois da aplicação). A primeira provada pode ser traumatizante. Aí muitos consumidores reclamam que o perfume é ruim, que é truque de marketing. Não é. Eles são o que prometem ser: 100% naturais. Eles têm seu público cativo, um nicho bem definido, mas estão longe de ser uma tendência e, muito menos, referência para a perfumaria como um todo. Voltando à metáfora inicial, pense na pessoa que está acostumada a tomar suco de caixinha e que resolva tomar um suco de laranja natural, pensando ser a melhor opção. Isso realmente pode lhe fazer um estrago no estômago, assim como uma fragrância orgânica pode assustar um nariz despreparado. Por outro lado, não nego que uma gota de matéria-prima natural possa transformar a mediocridade em obra-prima. Literalmente uma gota em um litro. Parece homeopatia – quanto menor a dose, maior o impacto. 14 7. MATERIAIS E MÉTODOS. Para que o estudo fosse eficaz foi necessário conhecer os componentes do grupo com quem se trabalha, então se fez necessário realizar um levantamento de dados para conhecer as respostas e outros dados que fossem relevantes ao estudo. Para analisar o direcionamento foi elaborado questionários (este se encontra em anexo no apêndice), analisando assim ao que se refere o processo de ensino aprendizagem dos participantes. Quando levantado a temática quanto ao uso do perfume, percebemos que a química é mais do que formulas, pois pode ser sentida de diversas maneiras. Através da discussões levantadas identificamos que as fragrâncias fazem parte do nosso dia a dia. Além disso foi observado que os aromas podem estar associados a coisas que vivemos nos trazendo lembranças, foram distribuídas algumas fragrâncias entre o grupo aonde obtivemos relatos: “me lembra o cheiro de maracujá,” “terra molhada me lembra a infância” “não da pra não reconhecer cheiro de cândida” Sendo assim foi possível entender que os perfumes muitas vezes são associados a família, para o outros representa poder e consumismo. O que nos leva a entender que os perfumes se identificam com a memória olfativa de cada participante do grupo. Concluindo que a química pode ser tocada, sentida por diferentes ângulos. Foram distribuídos artigos e textos científicos que nos fizeram refletir sobre a importância da evolução na extração de óleos. A história do perfumes nos trouxe a importância de cálculos exatos para extrair melhores resultados e a chegada de tecnologias novas que contribuíram para a preservação da natureza. 15 8. RESULTADOS O método da enfleurage que é o que extraí o óleo essencial através da gordura , percebemos que o contato com a natureza, o senso de responsabilidade para a troca da planta antiga por uma nova a cada dia, a paciência pois este método não faz uso de grandes tecnologias é lento. Foi então levantado a importância de se usar novas tecnologias para a separação de misturas mais rápidas. Surge então a importância da química sintética, através delas temos infinidades de essências que seriam difíceis de extrair por diversos fatores como o clima, a raridade e quantidade das plantas, entre outros; além de torna-lo acessível a população através do baixo custo. Daí surge a importância de estudar a composição química de óleos extraídos. Já na historia dos perfumes percebemos que o calculo exato é que traz os melhores resultados evitando perdas de horas de trabalho e desperdício da natureza. Quando foi levantado a problemática do produto, qual a maneira de adquirir a essência mais rápida, logo foi se levantando outras, como porque os perfumes variam de preço, porque sofreu tantas mudanças fazendo surgir curiosidades que não existiam. 9. DISCUSSÕES Segundo Freire 2005; 2006 apeid Wilmo, Ferreira e Hartwig, 2008 p35. “Todos possuem um conhecimento respeitado, mas ao mesmo tempo, este conhecimento esta em constante superação, pronto para ser ultrapassado por um novo. Esse é o caráter histórico dos seres humanos e do conhecimento. Por isso que, numa pedagogia problematizadora , todos os seres inacabados , incompletos, imersos numa realidade histórica também inacabada. Resulta assim, a necessidade de um processo ininterrupto de educação em que fazer permanentemente na razão da inconclusão dos homens e do devanir da realidade”(freire 2005,p84), visto que conhecimento é histórico e, portanto sempre será inacabado. Buscar estratégias é sempre desafiador, pois como escreve Oliveira, (2005, p25), notamos que estamos acostumados a aprender no mundo dos sons, das imagens, das cores. O raciocínio do grupo não é linear. Envolve o lado afetivo emocional e o cognitivo, racional, lógico e analítico, sendo assim é imprescindível que se esses recursos didáticos para a estimulação do lúdico a criatividade trazendo uma compreensão cientifica. Nessa discussão chegamos a importância de se estimular atividades experimentais trazendo descobertas de conhecimento não limitando e sempre evoluindo como é a característica do ser humano resultando sempre a evolução. 16 10. CONCLUSÃO A arte da perfumaria é antiga, os especialistas conhecem bem os princípios básicos, a tecnologia vem cada vez mais se aperfeiçoando, ao longo dos séculos foram sendo obtidas as essências que constituem o perfume através de técnicas criadas. Iniciou se com a destilação de plantas e outras especiarias passando pelo enfleurage até as matérias primas mais sensíveis como a Rosa e o Jasmin pela maceração (extração de solventes) e por fim a síntese orgânica onde novos odores revolucionaram a perfumaria. Hoje existem diversas tecnologias que encapsulam as fragrâncias e a faz duram muito tempo e essas técnicas tendem a ser melhoradas. Mas é difícil falar sobre isso uma vez que as empresas mantem sobre sigilo as tecnologias mais recentes. Lembrando que essas novas tecnologias têm aparecido com um caráter de sustentabilidade ao meio ambiente,visando também baratear o custo para tornar mais acessíveis tais produtos. Como vimos esse é um mercado em expansão, pois as empresas tem realizado pesquisas para melhorar seus produtos. O Brasil que é um dos maiores consumidores de cosméticos no mundo e com vasta biodiversidade é uma potência em encontrar novas fragrâncias com a ajuda da transformação para formulas químicas visando proteger a natureza. 17 11. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1.JS Jellinek. Mecanismo das fragrâncias Cosm & Toil (edição em português) 10:64- 74,1998 2.FJC et al. Descrição de sistemas e métodos da extração de óleos essenciais e determinação de unidade de biomassa em laboratório: EMBRAPA, nov.2004. Comunicado Técnico. 3.Revista Eletrônica de Jornalismo Científico. Óleos essenciais... história e sua importância para indústria da perfumaria. On line. Disponível em http://www.comciencia.br/ Acesso em 21 de Outubro de 20019 as 16h30. 4.Revista Eletrônica de Jornalismo Científico. A história do perfume da antiguidade até 1900. On line. Disponível em http://www.comciencia.br/ Acesso em 21 de Outubro de 20019 as 17h08. 5. ABIHPEC. Dados do mercado brasileiro. On line. Disponível em http://www.abihpec.org.br. Acesso em 02 de Outubro de 2019 as 15h38. http://www.comciencia.br/%20Acesso http://www.comciencia.br/%20Acesso http://www.abihpec.org.br/ 18 12. APÊNDICE PERFUME Problematização: O que é perfume. O que você sabe sobre a composição. 1. Escolham um perfume e pesquise sobre ele, sua história, do que é feito e Curiosidades. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 2. Leia um artigo de livre escolha sobre extração de óleos de plantas, marquem no texto o que achar importante para discussão em grupo. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 3. O que é enfluerage e no que consiste. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 4. O que determina o valor do perfume. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 19 5. Porque os perfumes despertam lembranças. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 6. Desenhe uma pirâmide e explique como estão divididas as partes do perfume. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 7. Qual a importância dos aromas sintéticos hoje _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 1.RESUMO 3. INTRODUÇÃO 4. OBJETIVO 5. JUSTIFICATIVA DA PROBLEMÁTICA 5.1 Química dos Perfumes 6.REVISÃO DA LITERATURA 6.1 História do Perfume 6.2 A estrutura de uma fragrância 6.3 Natural x Sintético. 6.4 Perfumaria Moderna 6.5 Sintético mais ético e sustentável que o Natural 7. MATERIAIS E MÉTODOS. 8. RESULTADOS 9. DISCUSSÕES 10. CONCLUSÃO 11. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 12. APÊNDICE
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