Introdução à Química Orgânica: Hidrocarbonetos

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Universidade Federal do Piaui
Campus Amilcar Ferreira Sobral
Departamento de Ciências Biológicas
Prof: Florisvaldo C. Santos Filho
Disciplina: Química Orgânica
HIDROCARBONETOS
Floriano - PI
2018
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
 Introdução
 1776 – Bergman dividiu a química em inorgânica (mineral) e orgânica.
1794 – Lavoisier verificou a presença de carbono nos compostos orgânicos.
1807 – Berzelius -> Teoria da força vital.
1828 – Wohler -> sintese de uréia a partir do cianato de amônio.
QUÍMICA ORGÂNICA: É a parte da química que estuda os hidrocarbonetos e seus derivados.
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
 Hidrocarbonetos (CxHy)
 Alcanos 
Alcenos 
Alcinos
Alcadienos
 Ciclanos 
 Aromáticos.
Sufixo
Infixo
Prefixo
-
-
Cadeia Principal: 
	Tipo de Ligação	Infixo
	Todas simples ()	an
	Uma dupla (1 e 1 )	en
	Duas duplas [2 x (1 e 1 )]	dien
	Uma tripla (2  e 1 )	in
	Duas triplas [2 x (2  e 1 )]	diin
	Função orgânica	Sufixo
	Hidrocarboneto 	o
	Álcool	ol
	Aldeído	al
	Cetona	ona
3
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
4
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
 Hidrocarbonetos (CxHy)
Propriedades Físicas:
Insoluveis
Inflamáveis 
Estado físico variado conforme a quantidade de C:
Gases -> 1 a 4 C
Líquidos -> 5 a 17 C
 Sólidos -> 18 C em diante
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcanos (CnH2n+2)
Definição
 Fonte
Usos
Propriedades físicas:
Insolúveis
Inflamáveis
Estado Físico:
1 a 4 C -> Gases
5 a 17 C -> Líquidos
18 C ou mais -> Sólidos
Nomenclatura IUPAC: a partir de 4 C, utiliza-se o a letra n antes do nome.
CH4  Metano
CH3 – CH3 Etano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3  n-Butano 
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3  n-Pentano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3  n-Hexano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3  n-Heptano
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcanos (CnH2n+2)
NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS
 REGRAS:
ESCOLHA DA CADEIA PRINCIPAL: mais longa e mais ramificada possível
NUMERAR A CADEIA: fornecer os menores números possíveis
MONTAR O NOME: 
Sufixo
Infixo
Prefixo
-
-
Ramificação
-
NUMERO DE CARBONOS DA CADEIA PRINCIPAL
FUNÇÃO ORGÂNICA
TIPO DE LIGAÇÃO NA CADEIA PRINCIPAL
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcanos (CnH2n+2)
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcanos (CnH2n+2)
Preparação
1)Destilação Fracionada
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcanos (CnH2n+2)
Preparação
2) Hidrogenação Catalítica -> Adição de H2 sob alta pressão e temperatura. Catalisada por metais.
3) Síntese de Wurtz -> Reação de haletos com Na ou K em meio etéreo. Se houver mistura de haletos, será obtido uma mistura de alcanosnos produtos.
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcanos (CnH2n+2)
Propriedades Químicas
Reatividade do H: Hmetilico < H1° < H2° < H3°
1) Halogenação
Reatividade : F > Cl >Br > I
Reação Global:
 
2) Nitração
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcanos (CnH2n+2)
Propriedades Químicas
3) Sulfonação
 
2) Combustão
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcenos (CnH2n)
Definição
Usos
Propriedades físicas:
Insolúveis
Inflamáveis
Estado Físico:
2 a 4 C -> Gases
5 a 15 C -> Líquidos
16 C ou mais -> Sólidos
Nomenclatura IUPAC:
CH2 = CH2 Eteno
CH3 – CH = CH2  Propeno 
CH3 – CH2 – CH = CH2  But-1-eno
CH3 – CH = CH – CH3  But-2-eno
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcenos (CnH2n)
Propriedades Química
Adição Eletrofílica -> Mecanismos ANTI.
Regra de Markownikov -> O Eletrófilo se adiciona ao carbono mais hidrogenado. 
2) Adição de água em meio ácido
Adição de Halogenidreto (HX) -> Reatividade: HF < HCl < HBr < HI
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcenos (CnH2n)
Propriedades Química
Adição Eletrofílica -> Mecanismos ANTI.
Regra de Markownikov -> O Eletrófilo se adiciona ao carbono mais hidrogenado. 
3) Adição de X2 
Adição Radicalar
 1) Efeito Karasch -> Anti-Markownikov
ROOR
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcenos (CnH2n)
Propriedades Química
Adição Eletrofílica -> Mecanismos ANTI.
3) Oxidação
	a) Branda
b) Enérgica
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcenos (CnH2n)
Propriedades Química
Adição Eletrofílica -> Mecanismos ANTI.
3) Oxidação
	c) Média (Ozonólise)
4) Polimerização
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcinos (CnH2n-2)
Definição
Usos
Propriedades físicas:
Insolúveis
Tóxicos
Inflamáveis
Estado Físico:
2 a 4 C -> Gases
5 a 15 C -> Líquidos
16 C ou mais -> Sólidos
Nomenclatura IUPAC:
CH ≡ CH Etino
CH3 – C ≡ CH  Propino 
CH3 – CH2 – C ≡ CH  But-1-ino
CH3 – C ≡ C – CH3  But-2-ino
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Alcadienos (CnH2n-2)
Definição
Usos
Propriedades físicas:
Insolúveis
Inflamáveis
Voláteis
Estado Físico:
3 a 4 C -> Gases
5 a 15 C -> Líquidos
16 C ou mais -> Sólidos
Nomenclatura IUPAC:
CH2 = C= CH2 Propadieno
CH2 = CH - CH =CH2  Buta-1,3-dieno 
CH3 – CH = C = CH2  Buta-1,2-dieno
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2  Penta-1,4-dieno
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Ciclanos (CnH2n)
Definição
Usos
Propriedades físicas:
Insolúveis
Inflamáveis
Voláteis
Estado Físico:
3 a 4 C -> Gases
5 a 10 C -> Líquidos
11 C ou mais -> Sólidos
Nomenclatura IUPAC:
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Aromáticos
Definição
Propriedades físicas:
Insolúveis
Inflamáveis
Voláteis
Tóxicos
Estados Físico
Nomenclatura IUPAC:
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Aromáticos
Preparação
1)Síntese de Friedel-Crafts
a)Alquilação
b) Acilação
2) Síntese de Wurtz-Fittig
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Aromáticos
Ativação e Orientação
Orto-Para Dirigentes: -NH2 > -OH > -OR > -R
Meta dirigentes: -NO2 > -CN > -COOH> -CHO
23
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Aromáticos
Reações
1)Halogenação
2) Nitração
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Aromáticos
Reações
3)Sulfonação
4) Oxidação
NH
4
CNO
D
N
H
2
N
H
2
O
Cianato de Amônio
Uréia
C
H
2
C
H
2
+
H
2
H
H
Ni
D
C
H
2
C
H
3
+
H
2
H
H
C
H
3
Pt
D
R
X
+
Na
R
R
+
NaX
2
2
Éter
R
H
+
X
X
h
n
R
X
+
H
X
+
Br
Br
h
n
C
H
3
Br
+
H
Br
C
H
4
R
H
+
HNO
3
D
R
NO
2
+
O
H
2
C
H
3
C
H
3
+
HNO
3
D
H
5
C
2
NO
2
+
O
H
2
R
H
+
H
2
SO
4
D
R
SO
3
H
+
O
H
2
C
H
3
H
+
H
2
SO
4
D
C
H
3
SO
3
H
+
O
H
2
+
+
C
H
4
O
2
D
CO
2
2 H
2
O
C
H
3
H
Br
R
R
R
R
+
O
3
O
O
O
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
+
O
H
2
O
C
H
3
C
H
3
2
+
H
2
O
2
C
H
3
Benzeno
Tolueno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
8
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
H
+
CH
3
Cl
AlCl
3
C
H
3
+
Cl
H
H
+
AlCl
3
C
H
3
O
C
H
3
Cl
O
+
Cl
H
Br
+
C
H
3
Br
+
Na
2
Éter
D
2 NaBr
+
C
H
3
G
C
H
3
Cl
+
E
+
H
P
H
3
+
E
+
P
H
3
+
E
+
P
H
3
V=X
V>X
V<X
C
H
3
+
Cl
Cl
AlCl
3
h
n
C
H
3
Cl
+
C
H
3
Cl
+
Cl
H
Cl
+
Cl
H
H
+
HNO
3
H
2
SO
4
D
O
H
2
+
NO
2
C
H
3
+
3 HNO
3
H
2
SO
4
D
3 H
2
O
+
C
H
3
NO
2
NO
2
O
2
N
H
+
H
2
SO
4
SO
3
D
SO
3
H
+
H
2
O
+
3 O
3
H
2
O / Zn
D
O
H
H
O
3