AULA 03 QO 2020

Prévia do material em texto

Ressonância e Hidrocarbonetos: Alcanos e 
Cicloalcanos
Prof. Dr. Laudimir L. W. Veloso-Silva
Mestre em Química Analítica (UFPI)
Doutor em Química Orgânica e Biológica (USP)
Disciplina: Química Orgânica
Curso: Engenharias
Aula: 03
Química Orgânica
Ressonância
Na ressonância, os elétrons se distribuem para levar a
uma organização mais estável→ elétrons deslocalizados;
Quatro elétrons deslocalizados:
Não indica interconversão!!
Química Orgânica
Ressonância
As setas curvas mostram a origem e o destino de um par de elétrons;
Obs: As estruturas de ressonância existem somente no papel.

Cuidado!!
Química Orgânica
Ressonância
Química Orgânica
Ressonância
Química Orgânica
Ressonância
Química Orgânica
Ressonância
Química Orgânica
Ressonância
Química Orgânica
Ressonância
Exercício
Só para exercitar
1. Escreva a estrutura de ressonância obtida pela 
movimentação de elétrons, como indicam as 
setas. Compare as estabilidades das duas 
estruturas de Lewis de acordo com as 
orientações dadas até aqui. Responda ainda se 
as duas estruturas de Lewis são igualmente 
estáveis ou uma é mais estável que a outra? 
Por quê?
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são divididos em duas classes principais: alifáticos e aromáticos;
Alifáticos
Aromáticos
Química Orgânica
Principais Radicais
Química Orgânica
Alcanos isoméricos
A partir do butano, os alcanos subsequentes apresentam isômeros constitucionais;
-CH3 (metila); -CH2 (metileno); -CH (metino)
n-alcanos superiores;
Química Orgânica
N-alcanos superiores
Os n-alcanos tem fórmula geral
Série homóloga
Grupos sucessivos
diferem em um grupo
–CH2-
Química Orgânica
Isômeros C5H12
Química Orgânica
Isômeros C5H12
Escreva a fórmula condensada e a fórmula de linha de ligação dos cinco alcanos
isoméricos C6H14.
#challengechemistry;
Química Orgânica
Aplicando as normas IUPAC
Regra 1: Encontre a cadeia contínua mais longa;
Regra 2: Identifique os grupos substituintes ligados à
cadeia principal;
Regra 3: Numere a cadeia principal de modo que
resulte no número mais baixo ao grupo ramificado
Regra 4: Escreva o nome do composto.
? ?
Química Orgânica
Grupos alquila
Química Orgânica
Grupos alquila
Química Orgânica
Nome de alcano altamente ramificados
4-etiloctano
4-etil-3-metiloctano
Prioridade na ordem alfabética 
dos radicais
Prefixos de replicação não 
são considerados na 
colocação alfabética
Química Orgânica
Nome de alcano altamente ramificados
Observação importante!!!!
Regra do “primeiro ponto de diferença”
Química Orgânica
Nomenclatura de cicloalcanos
Cicloalcanos representam uma classe de 
hidrocarbonetos alicíclicos
Química Orgânica
Nomenclatura de cicloalcanos
O anel cíclico contém menos átomos de carbono 
que o grupo alquila a ele ligado
Alcanos e Cicloalcanos
Propriedades físicas
Estado físico a temperatura ambiente:
1) Alcanos de 1 a 4 C são gases à temperatura ambiente;
2) Alcanos não ramificados de 5 a 17 C são líquidos à temperatura ambiente;
3) Alcanos com número de C superior a 17 são sólidos;
Ponto de fusão:
→ O ponto de fusão cresce com aumento no
número de carbonos em alcanos ramificados e
não ramificados;
Alcanos e Cicloalcanos
Propriedades físicas
Uma substância existe como líquido, e não como gás, porque as forças de atração
entre as moléculas são maiores no líquido do que na fase gasosa;
As forças de atração entre as espécies neutras são denominadas forças de van der
Waals e podem ser de 3 tipos:
1) dipolo-dipolo (incluindo a ligação de hidrogênio)
2) Dipolo-dipolo induzido
3) Dipolo induzido-dipolo induzido
Um alcano com um peso molecular mais alto tem mais átomos e elétrons e, 
portanto, mais oportunidades de atrações intermoleculares e um ponto de 
ebulição mais alto comparado a um alcano de peso molecular mais baixo;
Alcanos e Cicloalcanos
Propriedades físicas
A forma estendida de alcano não ramificado permite mais pontos de contato 
para associações intermoleculares, fazendo com eles tenham pontos de ebulição 
mais altos comparados aos alcanos ramificados;
Química Orgânica
Aprendendo com exemplos
1. Associe os pontos de ebulição com os alcanos apropriados:
Alcanos: octano, 2-metil-heptano; 2,2,3,3-tetrametilbutano, nonano;
Pontos de ebulição (ºC, 1 atm): 106, 116, 126 e 151
• Apresentam baixo ponto de fusão;
• Baixa solubilidade em água;
Alcanos e Cicloalcanos
Propriedades físicas gerais
Alcanos e Cicloalcanos
Propriedades químicas
• Ácidos extremamente fracos;
• Inertes em reações ácido-base;
• Sofrem reações de óxido-redução (reações redox);
Escreva uma equação química para a combustão do ciclo-hexano.
Alcanos e Cicloalcanos
Propriedades químicas
• Cálculo do calor de combustão:
Observações:
1. Alcanos não ramificados têm 
calores de combustão 
ligeiramente maiores que os 
ramificados;
2. Cada CH2 adicional resulta 
num aumento regular de 653 
kJ/mol (ou 156 kcal/mol) no 
calor de combustão;
3. Menor calor de combustão, 
maior estabilidade.
Alcanos e Cicloalcanos
Número de oxidação
• Cálculo do número de oxidação:
Observação:
Quanto mais 
positivo o nox, 
mais oxidado é o 
composto;
Hidrocarbonetos
Exercícios para verificação da aprendizagem
1. Escreva uma equação química balanceada para combustão de cada um dos seguintes
compostos: (a) decano; (b) ciclodecano; (c) metilciclononano.
2. Em cada um dos seguintes grupos de compostos, identifique aquele que tem o maior e o
menor calor de combustão: (a) Hexano, heptano e octano; (b) 2-metilpropano, pentano e
2-metilbutano.
3. Quais átomos da seguinte reação passam por alterações em seu estado de oxidação? Qual
átomo é oxidado? Qual é reduzido?
Tema Status
1 – Introdução a Química Orgânica e Teoria estrutural Ok!
2 – Orbitais atômicos, carga formal e hibridização Ok!
3 – Ressonância Ok!
4 – Hidrocarbonetos: Alcanos e cicloalcanos Ok!
5 – Haletos orgânicos e funções oxigenadas
6 – Funções nitrogenadas e sulfuradas
7 – Compostos organometálicos
8 – Estereoquímica
9 – Acidez e basicidade de substâncias orgânicas
10 – Reações orgânicas
Química Orgânica
Check-list dos conteúdos ministrados