1 Introd a Química Orgânica PRÉ-ENEM

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 WA CONCURSOS “Ajudando a concretizar sonhos!”
 Disciplina: Química Profª.: Renata Gonçalves.	 Turma: PRÉ-ENEM.
QUÍMICA ORGÂNICA
1- HISTÓRICO
Os compostos e as reações orgânicas são utilizados pelo homem há muito tempo. O homem pré-histórico já queimava a madeira (combustão orgânica). Antes de Cristo, a Humanidade já produzia bebidas alcoólicas, vinagre, corantes etc. Os alquimistas do século XVI, procurando o “elixir da longa vida”, obtiveram muitos extratos vegetais. A partir dessa época, as técnicas de extrair, isto é, retirar compostos já prontos de vegetais e animais sendo aperfeiçoadas; por exemplo, do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7); das gorduras animais extraiu-se a glicerina (C3H8O3); e assim por diante.
Foi por esse motivo que Bergman, em 1777, definiu a Química Orgânica como sendo a química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica ou Mineral seria a química dos compostos existentes no reino mineral. Nessa mesma época, Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento químico carbono.
Daí a definição:
	Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do carbono.
	Em 1807, Berzelius lançou a idéia de que somente os seres vivos possuiriam uma força vital capaz de produzir os compostos orgânicos; em outras palavras, criava-se a idéia de as substâncias orgânicas jamais poderiam ser sintetizadas, isto é, preparadas artificialmente num laboratório ou numa indústria.
Entretanto, em 1828, Wöhler efetuou a reação mostrada abaixo, pela qual, a partir de um composto mineral (cianato de amônio), chegava-se a um composto orgânico, a uréia, existe na urina dos animais; começava assim a queda da Teoria da Força Vital.
	Atualmente, a Humanidade dispõe de:
 compostos orgânicos naturais, cujas fontes principais são o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, os produtos agrícolas, etc.;
 compostos orgânicos sintéticos, produzidos artificialmente pelas indústrias químicas, que fabricam desde plásticos e fibras têxteis até medicamentos, corantes, inseticidas etc.
Desde fins do século XIX até hoje, a Química Orgânica teve uma evolução muito grande. Isso pode ser comprovado, por exemplo, pelo número de compostos orgânicos conhecidos (quer extraído da natureza, quer sintetizado pelo homem):
 em 1880, eram conhecidos cerca de 12.000 compostos;
 em 1910, cerca de 150.000 compostos;
 em 1940, cerca de 500.000 compostos;
 atualmente, cerca de 15.000.000 de compostos.
2- CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO
	O átomo de carbono apresenta certas particularidades que o tornam bem diferente de todos os demais elementos químicos. Dentre as principais características do átomo de carbono devemos citar:
2.1- O CARBONO É TETRAVALENTE
	Tendo quatro elétrons em sua última camada eletrônica, o carbono os compartilha com quatro elétrons de outros átomos, para que se complete o octeto, atingindo-se a configuração estável. Formam-se, desse modo, quatro ligações covalentes.
2.2- O CARBONO FORMA LIGAÇÕES MÚLTIPLAS
	No exemplo CH4, vemos que o carbono pode formar uma única ligação - ligação simples. Entretanto, um átomo de carbono pode estabelecer duas ou três ligações com um segundo átomo, formando, respectivamente, uma ligação dupla ou uma ligação tripla.
2.3 - O CARBONO LIGA-SE A VÁRIAS CLASSES DE ELEMENTOS QUÍMICOS
	Não sendo nem eletropositivo, nem eletronegativo, o carbono pode ligar-se ora a elementos eletropositivos, ora a elementos eletronegativos.
2.4 - O CARBONO FORMA CADEIAS
	O carbono tem uma capacidade extraordinária de ligar-se a outros átomos de carbono, oxigênio, nitrogênio, etc, formando encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com as mais variadas disposições.
	Existem elementos químicos que conseguem formar encadeamentos, como, por exemplo, o enxofre, o fósforo, etc. Entretanto, nenhum elemento químico consegue formar cadeias tão longas, variadas e estáveis como o carbono.
	A capacidade de formar cadeias juntamente com as características anteriormente descritas (tetravalência, formação de ligações simples, duplas e triplas e ligação com elementos eletropositivos ou elementos eletronegativos) explica a razão de o carbono ser capaz de formar em número enorme de compostos orgânicos.
EXERCÍCIOS
01- (F. F. C. L Belo Horizonte-MG) São compostos orgânicos, exceto:
a) C2H5OH.					c) CO2.						e) H2CO.
b) C8H18.					d) CH3NH2.
02- (UEMA) Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio da família dos calcogênios e o hidrogênio pertencente ao grupo lA, então o número de hidrogênios necessários para completar todas as ligações da fórmula 	 é:
a) 3.		b) 6.		c) 7.		d) 1.		e) 4.
03- Reescreva as seguintes estruturas, completando com o número adequado de hidrogênio. 
3- BENZENO E COMPOSTOS AROMÁTICOS
	São chamados compostos aromáticos aquelas substâncias que possuem anel benzênico na sua estrutura.
	Por esse motivo o anel benzênico também é chamado de anel aromático.
Os compostos aromáticos se subdividem em:
a) compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados: quando contém um único anel benzênico.
b) compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados: quando contém vários anéis benzênicos; eles se subdividem em:
- polinucleares isolados, quando não possuem átomos de carbono em comum.
- polinucleares condensados, quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.
4- TIPOS DE CADEIAS ORGÂNICAS
	A existência de uma grande variedade de cadeias orgânicas nos obriga a classificá-las segundo vários critérios:
4.1- QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA
a) CADEIA ABERTA OU ACÍCLICA OU ALIFÁTICA: quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento.
b) CADEIA FECHADA OU CÍCLICA: quando há um fechamento na cadeia, formando-se um ciclo, núcleo ou anel.
4.2- QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS
a) CADEIA NORMAL: quando o encadeamento segue uma seqüência única.
b) CADEIA RAMIFICADA: quando, na cadeia, surgem ramos ou ramificações.
4.3 - QUANTO AOS TIPOS DE LIGAÇÕES
a) CADEIA SATURADA: quando só existem ligações simples entre os átomos de carbono.
b) CADEIA INSATURADA: quando, além das ligações simples, aparecem ligações duplas ou triplas.
4.4 - QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS 
a) CADEIA HOMOGÊNEA: quando, na cadeia, só existem átomos de carbono.
b) CADEIA HETEROGÊNEA: quando, na cadeia, além dos átomos de carbono, existem outros átomos (heteroátomos).
4.5- QUANTO À PRESENÇA DO BENZENO
a) CADEIA AROMÁTICA: Possui anel benzênico.
b) CADEIA NÃO-AROMÁTICA OU ALICÍCLICA: Não possui anel benzênico.
Obs.: 	1) É importante entender que as cinco classificações anteriores são independentes, isto é, uma não exclui as outras.
2) Evidentemente, são ainda muito comuns os compostos mistos.
EXERCÍCIOS
04- Classifique as seguintes cadeias carbônicas:
Nas questões de 05 a 10, classifique as cadeias carbônicas dos compostos mostrados.
05- Éter vinílico, um anestésico.					06- Alanina, um aminoácido.
H2C = CH O CH = CH2.
07- Metionina, um aminoácido.					08- Tirosina, um aminoácido.
09- Paracetamol, um anestésico.					10- Sarcomicina, um agente quimioterápico do câncer.
11- (A. Padre Anchieta-SP) A substância de fórmula estrutural CH3 — O — CH2 — CH3 tem cadeia carbônica:
a) acíclica, homogênea e normal.				d) acíclica, insaturada e heterogênea.
b) cíclica, heterogênea e ramificada.			e) acíclica, saturada e heterogênea.
c) cíclica, homogênea e saturada.
12- (Unifor-CE) A acrilonitrila, H2C = CH — CN, matéria prima na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica:
a) acíclica e ramificada.					d) aberta e homogênea.
b) cíclica e insaturada.					e) aberta e saturada.
c) cíclica e ramificada.
13- (UFPE) Qual dos compostos relacionados abaixo apresenta uma cadeia de carbono simultaneamente aberta, ramificada, heterogênea e saturada?
a) 
b) CH C — CH2 — O — CH2 —CH3.
c)
d) CH3 — CH2 — NH — CH = CH — CH3.
e) 
14- (UFRS) O composto que apresentacadeia alifática, heterogênea, normal e saturada é:
a) CH3 — CH2 — CH2 — O — H					d) CH3 — CH2 — CH2 — NH2
b) CH3 — CH(CH3) — NH — CH2 — CH3				e) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
c) CH2 = CH — O — CH= CH2
15- (Mackenzie-SP) A cadeia carbônica				 classifica-se como:
a) aberta, saturada, heterogênea, normal.				 d) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.	
b) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.			 e) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.	
c) aberta, insaturada, homogênea, normal.
16- (Acafe-SC) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto-ignição é 80o C, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é:
a) alicíclica.				d) homocíclica.
b) aromática.				e) saturada.
c) alifática.
5- FÓRMULA ESTRUTURAL
 	Em virtude da grande variedade de cadeias carbônicas que podem aparecer nos compostos orgânicos, são muito importantes as chamadas Fórmulas Estruturais, que nos revelam a estrutura, isto é, a arrumação ou disposição dos átomos dentro das moléculas.
						Que normalmente é abreviada para:
	Esta última, denominada fórmula estrutural condensada, é a mais usada, pois é mais fácil de escrever do que a primeira. Uma forma ainda mais condensada de representação é aquela que usa apenas traços para indicar a cadeia carbônica.
EXERCÍCIOS
17- Escreva a fórmula estrutural simplificada dos seguintes compostos:
18- A naftalina, substância comumente usada para evitar que traças e baratas se instalem em guarda-roupas, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Escreva a fórmula molecular da naftalina.
19- Qual a fórmula molecular do benzeno?
20- Qual a representação mais usada da estrutura do benzeno?
21- Qual o significado atual, em Química, da expressão compostos aromáticos?
22- Existem alguns medicamentos sedativos e hipnóticos conhecidos como barbitúricos. Um deles é dado a seguir.
a) Determine a fórmula molecular desse composto.
b) Há anel benzênico em sua molécula?
23- (Unifor-CE) O -naftol, 		tem fórmula molecular:
a) C10HO.							d) C10H7O.
b) C10H5O.							e) C10H8O.
c) C10H6O.
24- (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná, etc, tem a seguinte fórmula estrutural:
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é:
a) C5H9N4O2.
b) C6H10N4O2.
c) C6H9N4O2.
d) C3H9N4O2.
e) C8H10N4O2.
25- (U. São Judas Tadeu-SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AlA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural:
Qual é a sua fórmula molecular?
a) C10H11O2N.					d) C11H8ON.
b) C10H11NO.					e) C10H10ON.
c) C10H9NO2.
26- Classifique os compostos aromáticos mencionados abaixo segundo os critérios: mononucleares (M), polinucleares isolados (PI), polinucleares condensados (PC). 
 
6- CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA
	Conforme a posição em que se encontram na cadeia, os átomos de carbono classificam-se em:
a) CARBONO PRIMÁRIO: quando está ligado apenas a um outro átomo de carbono;
b) CARBONO SECUNDÁRIO: quando está ligado a dois outros átomos de carbono;
c) CARBONO TERCIÁRIO: quando está ligado a três átomos de carbono;
d) CARBONO QUATERNÁRIO: quando está ligado a quatro outros átomos de carbono. 
7- AS LIGAÇÕES DO CARBONO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Resumindo, tem-se:
	hibridação
	ligação
	no de H ligado ao carbono
	sp3
	4 simples ou 4 
	4
	sp2
	1 dupla e 2 simples ou 3 e 1 
	3
	sp
	1 tripla e 1 simples ou 2 e 2 
	2
	sp
	2 duplas ou 2 e 2 
	2
EXERCÍCIOS
27- O composto citado ao lado apresenta:
a) cadeia carbônica insaturada		d) três carbonos primários e um terciário
b) somente carbonos primários		e) cadeia carbônica heterogênea
c) um carbono quaternário
28- O composto de fórmula citada ao lado apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente:
a) 5, 5, 2 e 1		d) 7, 3, 1 e 2
b) 7, 4, 1 e 1		e) 6, 4, 1 e 2
c) 5, 4, 3 e 1
29- Dentre os átomos de carbono que existem na cadeia carbônica abaixo, indique os primários, secundários, terciários e os quaternários.
30- A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é:
a) C6H12.		b) C5H12.		c) C2H4.		d) C5H10O.		e) C5H10.
31- Dada a estrutura do hidrocarboneto: C = C C C = C indique os átomos de carbono que apresentam hibridização sp2 e os que apresentam hibridizações sp3.
32- Quantas ligações sigma e quantas ligações pi existem no composto CH2 = CH C CH?
33- Quais são as hibridações dos átomos de carbono que formam a cadeia do buteno-2 (CH3 CH = CH CH3)?
34- No hidrocarboneto os carbonos:
a) apresentam todos hibridização sp3				d) apresentam hibridização sp3 e sp
b) apresentam hibridização sp3 e sp2				e) apresentam hibridização sp3, sp2 e sp
c) apresentam todos hibridização sp2
35- Sempre que houver carbono hibridizado sp deverão aparecer nesse carbono:
a) duas ligações sigma e duas pi.					c) uma ligação sigma e três pi.
b) três ligações sigma e uma pi.					d) quatro ligações sigma.
36- No composto CH C CH3 existem:
a) 3 ligações e 4 ligações sigma.					d) 2 ligações e 6 ligações sigma.
b) 8 ligações sigma.						e) 3 ligações sigma e 5 ligações .
c) 6 ligações e 2 ligações sigma.
37- Dada a molécula abaixo, pode-se afirmar que a hibridação dos átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 é respectivamente:
a) sp2, sp2, sp2, sp3 		d) sp2, sp3, sp2, sp
b) sp, sp, sp, sp2			e) sp2, sp, sp2, sp3	
c) sp, sp2, sp, sp3		
38- Assinale a alternativa incorreta com relação à fórmula do 1,2-dietil-ciclo-hexano:
a) apresenta seis átomos de hidrogênio ligados a carbono primário.
b) a hibridização dos átomos de carbono é sp3.
c) o radical etila possui dois átomos de carbono.
d) apresenta dois carbonos quaternários.
e) apresenta fórmula molecular C10H20.
		3º ANO
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C
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c)
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