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Aldeídos e cetonas 4.1 Características • Os aldeídos e as cetonas são funções orgânicas muito parecidas. Possuem em sua estrutura o grupo funcional carbonila (C = O); • Nos aldeídos, a carbonila sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica, ou seja, um dos ligantes do carbono da carbonila é o hidrogênio; • As cetonas possuem a carbonila entre dois outros átomos de carbono. 4.2 Nomenclatura • A nomenclatura dos aldeídos é muito parecida com a das cetonas, com apenas dois pontos diferentes: • 1. O sufixo é ―al‖, enquanto que nas cetonas é ―ona‖; • 2. Nos aldeídos não é necessário localizar a posição na cadeia carbônica de onde o grupo funcional está saindo pois ele sempre virá na extremidade. 4.3 Critérios para a nomenclatura • O ║ H3C ─ CH ─ CH2 ─ C ─ CH3 │ CH3 __________________+_____________+ ______ Quantidade de Carbonos tipo de ligação sufixo (al ou ona) • 1º identificar a função orgânica; • 2º cadeia principal começa pelo Carbono da carbonila Exercício • c) H3CCH2CHO • d) H3CCOCH2CH3 • a) • b) Referências • FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Nomenclatura dos aldeídos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-aldeidos.htm. Acesso em 19 de setembro de 2019. Ácidos carboxílicos, éster e éter 5.1 Características dos ácidos carboxílicos • Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo carboxila (—COOH), nome e grupo que vem da junção ―carbonila (—CO) + hidroxila (OH)”, ou seja, todo ácido carboxílico possui em pelo menos uma das extremidades da cadeia um carbono ligado a um oxigênio e a uma hidroxila. • Ácido acético 5.2 Acidez dos ácidos • Os ácidos carboxílicos tem capacidade de liberar H+ em água • Uma das maneiras de se desenhar os híbridos é avaliar a carga e ter em mente que normalmente a carga negativa é atraída pela dupla ligação: 5.3 Nomenclatura • ÁCIDO+ PREFIXO + INFIXO + OICO (indica a (indica o quantidade tipo de de carbonos) ligação) • Exemplos: • H ─ COOH →Ácido ____ __oico • H3C – COOH → Ácido ___ __oico • H3C – CH2 ─ CH2 ─ COOH → Ácido ____ __oico • Se houver mais de um grupo carboxila, ele deve ser indicado por meio de um prefixo antes do sufixo ―oico‖, como nos exemplos abaixo: • HOOC – CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH → Ácido hexanodioico • Insaturações (ligações duplas ou triplas) e/ou ramificações: será necessário numerar a cadeia, começando do carbono da carboxila. 5.3 Nomenclatura Exercício • Represente em fórmula estrutural os seguintes ácidos carboxílicos: • a) Ácido propenoico: • b) Ácido butanoico: • c) Ácido 3,4-dimetilpentanoico: Éster • Os ésteres são compostos orgânicos oxigenados que são formados pela reação química entre um ácido carboxílico e um álcool. Apresentam o grupo funcional (composto por dois átomos de oxigênio e dois radicais R) representado a seguir: Reação de esterificação • Trata-se da reação química que origina um éster e uma molécula de água a partir da interação entre um ácido carboxílico e um álcool qualquer, como na equação ao lado: • Durante a esterificação, o grupo hidroxila (OH) do álcool interage com o hidrogênio ionizável da hidroxila do ácido e forma a molécula de água. Nomenclatura dos ésteres • Obs.: O prefixo e o infixo sempre correspondem à parte do ácido carboxílico, e o radical corresponde à do álcool. • Prefixo do no de carbonos: et, pois o ácido formador tem dois carbonos; • Infixo sobre o tipo de ligações: an, pois o ácido formador tem apenas ligações simples entre os carbonos; • oato; • de; • Radical: butil, por ter quatro carbonos em sequência; • a. • Assim, o nome do éster correspondente à essência de framboesa é etanoato de butila. Nº de carbonos+ tipo de ligação + oato de+ radical+a Éter • Éteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional - O- (oxigênio) entre dois radicais (carbonos), ou seja, se caracterizam pela presença de oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Nomenclatura dos éteres • CH3 — O — CH2 — CH3→ • Se forem éteres de cadeias fechadas, a nomenclatura será diferente: Referências • DIAS, Diogo Lopes. "O que é éster?"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-ester.htm. Acesso em 20 de setembro de 2019. • FOGAÇA, Jenifer. Ácidos Carboxílicos. Dispónível em: https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/os-acidos-carboxilicos.htm. Acesso em 20/09/2019 • SOUZA, Líria Alves de. "Éteres"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/eteres.htm. Acesso em 20 de setembro de 2019.
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