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UNIFAMINAS CURSO DE BACHARELADO EM BIOMEDICINA SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Apresentação de técnicas fundamentais de solubilização de compostos orgânicos. SETEMBRO DE 2019 MURIAÉ – MG SUMÁRIO Página 1. INTRODUÇÃO........................................................................................ 1 2. MATERIAIS E MÉTODOS...................................................................... 2 3. RESULTADOS E DISCUSSÃO.............................................................. 4 4 CONCLUSÕES........................................................................................ 6 5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS....................................................... 7 1. INTRODUÇÃO O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo. É uma propriedade física (molecular) importante que desempenha um papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, especialmente dos compostos orgânicos. A solubilidade é de interesse em diversas áreas, por exemplo: materiais, farmacêutica e ambiental. Em particular, na concepção de fármacos, é essencial considerar a solubilidade aquosa, a qual influencia fortemente as propriedades farmacocinéticas, tais como absorção, distribuição, metabolismo e excreção. Além disso, o conhecimento da solubilidade é necessário para a previsão do destino ambiental de contaminantes e poluentes, processos de adsorção no solo e fatores de bioconcentração de agrotóxicos. (RUSSEL, J. B.) A maioria dos compostos orgânicos não se mistura com a água porque são apolares. Um exemplo ocorre quando alguém suja as mãos com graxa, que é um composto orgânico apolar. Não adianta tentar limpá-las com água, a graxa não sairá, porque ela não se dissolve na água. A graxa é removida quando a dissolvemos com gasolina, que também é um composto orgânico apolar. (FOGAÇA, J. R. V.) Em alguns casos, a solubilidade de compostos orgânicos pode estar relacionada com a ocorrência de uma reação química. Assim, essa propriedade pode ser dividida em duas categorias: a solubilidade em que uma reação química é a força determinante (por exemplo, na reação ácido-base) e a solubilidade na qual estão envolvidas somente as forças intermoleculares. O estudo semiquantitativo da solubilidade de uma substância em determinados solventes (água, éter etílico, solução diluída de hidróxido de sódio, ácido clorídrico diluído, solução de bicarbonato de sódio, ácido fosfórico concentrado e ácido sulfúrico concentrado), fornece valiosa informação sobre a presença ou ausência de determinados grupamentos funcionais ou classes de compostos orgânicos. (Costa Neto, C.) 2.MATERIAIS E MÉTODOS Os materiais e substâncias utilizados para os testes de solubilidade de compostos orgânicos estão dispostos a seguir: · Água destilada · Éter · Solução de NaOH 5% · Solução de NaHCO 5% · Solução de HCl 5% · Solução de H2SO4 95% · Solução de H3PO4 85% · Hexano · Papel indicador · Dietilamina · Álcool etílico 95% · Uréia · Glicose Anidra P.A. · Hidroquinona · Estereato de Magnésio · Ácido Úrico · Ácido Salicílico · Tubos de ensaio Para a realização dos experimentos de solubilidade, dividiu-se a turma em 3 bancadas, cada bancada realizaria os testes de forma independente. As substâncias utilizadas como solventes (água, éter, NaOH 5%, NaHCO 3 5%, HCl 5%, H 2 SO 4 95 % e H 3 PO 4 85%.) Foram dispostas, e adicionadas, na concentração de 1,0ml, em tubos de ensaio. Solutos sólidos foram pulverizados para facilitar a dissolução. Haletos e anidridos de ácido não foram incluídos no experimento devido à sua alta reatividade. As bancadas foram orientadas a caracterizar grupos funcionais presentes nas substâncias a serem dissolvidas. Para a realização desta caracterização foram utilizados como referência os esquemas dispostos na figura 1 a seguir. Figura 1. Esquema de caracterização de funções orgânicas de acordo com solubilidade Fonte: Acervo do professor 3. RESULTADOS E DISCUSSÃO Após a realização dos testes de solubilidade, as reações foram analisadas e documentadas, os resultados obtidos após análise estão dispostos na tabela 1: Substância Caracterização Hexano I Dietilamina SB Álcool Etílico 95% S1 Uréia SB Glicose Anidra P.A. A2 Hidroquinona N1 Estereato de Magnésio S1 Ácido Úrico B Ácido Salicílico A1 Tabela 1. Resultados dos testes de solubilidade Fonte: Autoral Nota-se que todos os compostos foram caracterizados de acordo com suas respectivas características de solubilidade. Por exemplo, o hexano, utilizado nos testes, foi caracterizado como pertencente ao grupo I, neste grupo, encontram-se hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarilicos e compostos aromáticos desativados (Figura 1). A fórmula estrutural do hexano, apresentada na imagem 2, reforça a precisão da caracterização por solubilidade. Figura 2. Fórmula estrutural do Hexano Fonte: Virtulab A partir da obtenção desses resultados, torna-se evidente a precisão dos testes de solubilidade de compostos orgânicos na caracterização de grupos funcionais. Estes testes são de grande importância quando estão sendo analisadas substâncias desconhecidas, pois, a partir deles, é possível obter um auxílio quanto à determinação de sua natureza química, em análises ambientais, por exemplo, testes como esses são utilizados em diversas determinações de substâncias. 4.CONCLUSÃO Após a realização dos testes de solubilidade, conclui-se que estes experimentos são de grande importância na química orgânica, tendo em vista que auxilia na caracterização de diversos grupos de substâncias. Essas informações podem auxiliar o profissional biomédico em áreas como a bioquímica e análises ambientais. 5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS Costa Neto, C.; Análise Orgânica: Métodos e Procedimentos para a Caracterização de Organoquímios, Editora UFRJ: Rio de Janeiro, 2004 MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo; ANDRADE, Jailson Bittencourt de. Solubilidade das substâncias orgânicas. Quím. Nova, São Paulo, 2013 Russel, J. B.; Química Geral, 2ª ed., Makron Books: São Paulo, 1994 Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morrill, T. C.; Identificação Sistemática dos Compostos Orgânicos, 6ª ed., Guanabara Dois: Rio de Janeiro, 1983 Vogel. A. 1. Química orgânica - Análise orgânica qualitativa. 3. ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1988. v. 3. p.1093-1099. Relatório apresentado como parte das exigências da disciplina BIOMEDICINA – Química Orgânica. Prof. - 2º Período.
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