Aula teórica Glicosídeos Antraquinônicos

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Antraderivados 
Profa. Rosa Fátima de Oliveira Rodrigues
Disciplina de FARMACOGNOSIA
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Introduzindo...
	 QUINONAS = compostos oxigenados, formados a partir da oxidação de fenóis. Sua principal característica é a presença de 2 grupos carbonílicos formando um sistema conjugado. 
	há 3 grupos principais, em função do tipo do ciclo:
	 benzoquinonas 	 naftoquinonas 	 antraquinonas
1,2-benzoquinona (o-benzoquinona)
1,4-benzoquinona (p-benzoquinona)
1,2-naftoquinona
1,4-naftoquinona
9,10-antraquinona
Antraderivados, 
Glicosídeos antraquinônicos, 
Glicosídeos antracênicos
	Glicosídeos = Heterosídeos 
1. Conceito 
	são compostos derivados 
do núcleo antracênico,
 relacionados com a 3-metil antraquinona;
	são de origem vegetal;
	possuem ação laxante ou catártica.
2. Funções químicas 
 tipos de antraderivados
	C1 e C8 ( OH*, – CH3, – CH2OH, – OCH3,– COOH)
	* geninas + comuns
	C11 (– CH3,– CH2OH, – CHO,– COOH) 
*
3. Classificação
	Tipos de glicosídeos
	Forma encontrada no vegetal
3.1. Livre 
	ex. alizarina
3.2. Combinada com açúcar
	C- glicosídeos: não sofrem hidrólise - oxidação das cadeias glicídicas com FeCl3
	ex. barbaloina = aloina
		 ácido carmínico – carmim - cochonilha
	O – glicosídeos: hidrólise com H +, OH –, enzimas
	ex: frangulina
3.3. Oxidadas
3.4. Reduzidas
	Formas oxidadas
 e reduzidas 
	 são reversíveis
Características químicas (contin.):
	 nas drogas, geralmente encontram-se mais oxidados que na planta fresca:
PLANTA FRESCA: glicosídeos de antronas monoméricas 
( formas reduzida)
glicosídeos antraquinônicos
glicosídeos de diantronas
oxidação
dimerização
secagem
4. Propriedades
	glicosídeos	geninas
	1. cristais:
2. solúveis:
3. insolúveis: 
4. sublimáveis
5. poder rotatório
	1. amarelos;
2. água, etanol;
3. benzeno, éter de petróleo, clorofórmio;
4. não 
5. apresentam	1. amarelos ou avermelhados;
2. etanol, benzeno, clorofórmio 
 éter;
3. água;
4. sim
5. não apresentam
5. Identificação – avaliação qualitativa
	
	as hidroxi-antraquinonas dissolvem-se nas bases corando-as de vermelho: a intensidade da cor varia conforme o no. e a posição das OH e outros substituintes
5.1. Reação histoquímica
	corte da droga + KOH → Microscópio → coloração vermelha ou amarela
5.2. Microssublimação
	droga pó → aquecimento - carbonizar → lâmina → sublimado
5.3. Reação no microssublimado
 	a. KOH 	
		antraquinonas → vermelho
			b. reativo de Mecke
		antraquinonas → cereja
		
5.4. Reação de Bornträeger
		antraquinonas + NaOH → sais de antraquinonas
		
6. Extração
Reação de Bornträeger
	 as hidroxi-antraquinonas dissolvem-se nas bases corando-as de vermelho: a intensidade da cor varia conforme o no. e a posição das OH e outros substituintes. 
7. Ação farmacológica
	
	- laxativa*
	- catártica*
	- emética – antraquinonas livres
	-emenagoga
	- abortiva 
	
Metabolismo:
INGESTÃO: glicosídeos antraquinônicos
antraquinonas reduzidas formadas in situ
atuação direta nas células epiteliais da mucosa intacta do intestino
NO CÓLON: hidrólise (b-glucosidases da flora) e redução
Obs.: tempo de latência = 6-8 hs.
Mecanismo de ação:
	 são laxantes irritantes do intestino grosso;
	 atualmente se conhecem 3 mecanismos de ação:
 - estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino, aumentando a motilidade intestinal (possivelmente relacionado com a liberação ou com o aumento da síntese de histamina ou outros mediadores);
 - inibição da reabsorção de água, sódio e cloro através da inativação da bomba de Na+/K+ - ATPase, (aumentando a secreção de potássio); 
 - inibição dos canais de Cl-, comprovada para inúmeros 1,8-hidróxi-antranóides (antraquinonas e antronas), 
Ações farmacológicas e usos:
	 ação farmacológica principal: LAXATIVA (a intensidade é dependente da dose)
- as formas reduzidas são 10 vezes mais ativas que as oxidadas; as geninas livres presentes na droga não têm atividade;
- indicação: como laxantes em prisões de ventre medicamentosas, na preparação de exames radiológicos e colonoscópicos, pré e pós-cirurgias ano-retais, patologias anais dolorosas;
Orientações farmacêuticas:
	 não utilizar por períodos prolongados (mais de 10 dias): 
	poderá ocorrer dependência, diarréias, cólicas, náuseas, vômitos, melanose reto-cólica (escurecimento da mucosa), alterações da mucosa e morfologia do reto e cólon (fissuras anais, prolapsos hemorroidais), atonia, carcinoma colorretal, transtornos hidroeletrolíticos com hipocalemia;
	 evitar o uso concomitante com cardiotônicos digitálicos e diuréticos hipocalemiantes;
	 não utilizar mais de 2 substâncias antraquinônicas na mesma formulação;
	 não utilizar em crianças e durante a gravidez (ocitotóxico) e lactação (passa para o leite materno);
	 há um potencial mutagênico, ainda em estudo.
SENE - folíolos e frutos de Senna alexandrina Mill.: Cassia senna L. (C. acutifolia Delile) = sene-de-Alexandria), C. angustifolia Vahl. = sene-de-Tinnevelly, CAESALPINIACEAE / LEGUMINOSAE.
senidina A
(dímero da reína-antrona
CÁSCARA-SAGRADA - cascas dessecadas de Rhamnus purshianus D.C., RHAMNACEAE.
	originária das regiões montanhosas dos EUA e Canadá;
contém aprox. 6% de derivados hidroxiantracênicos, dos quais 60% de cascarosídeos;
 80 a 90% são C-glicosídeos e 10 a 20% são O-glicosídeos
FRÂNGULA - cascas dessecadas de Rhamnus frangula L. (Frangula alnus Mill.), RHAMNACEAE.
	conhecida como amieiro-preto, é originária da Europa e Ásia;
seus constituintes principais são os O-glicosídeos monosídeos frangulina A e B e os diglicosídeos glicofrangulina A e B;
 tem os mesmos usos que a cáscara-sagrada, tendo, no entanto, ação mais suave.
RUIBARBO - raízes e rizomas descascados de Rheum palmatum L. e Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE.
originária da China e do Tibete, é uma das plantas mais antigas e conhecidas da medicina tradicional chinesa;
 contém 3 a 12% de derivados antracênicos, sendo 60 a 80% glicosídeos de antraquinonas;
 entre outros, contém taninos, o que pode induzir a prisão de ventre após a ação laxativa;
 é também utilizado no tratamento tópico de inflamações e infecções da mucosa oral;
BABOSA - suco desidratado das folhas de Aloe vera L. (Aloe barbadensis Mill.) = aloés-de-Curaçao e Aloe ferox Mill. e seus híbridos com A. africana Mill. e A. spicata Baker = aloés-do-Cabo, ASPHODELACEAE / LILIACEAE.
	 tem maior atividade laxante que as demais drogas;
	Apresenta C-glicosídeos antraquinônicos - aloína A e B: 25 a 40% no aloés-de-Curaçao e 13 a 27% no aloés-do-Cabo;
	 da babosa (A.vera) pode também ser produzido o gel, que consiste em mucilagem obtida das células da zona central da folha; da babosa 
	 o gel é usado tradicionalmente para ajudar na cicatrização de feridas, queimaduras, eczema, psoríase, picaduras de insetos, eritemas solares etc.
 
Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!
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