Resumo Farmacognosia

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RESUMÃO FARMACOGNOSIA 
FLAVONOIDES 
Descoberta em 1930 – extração da citrina da casca do limão e foi percebido a substância e a sua capacidade de regulação da permeabilidade capilar. 
Os flavonoides são responsáveis pela coloração das flores, frutos e em alguns casos, das folhas 
(brancos, amarelos, vermelhos, azuis e violetas). Há alguns cuja coloração é perceptível somente por insetos (ultravioleta próximo). 
- Composto da classe dos polifenóis. 
- Responsável pela cor dos vegetais, podendo variar do branco até o purpura, facilmente encontrados também em frutas, legumes, sementes, grãos, nozes, chá e alimentos como o vinho tinto, chocolate, entre outros. 
- Tolerantes a alta temperatura. 
- Mais de 7000 flavonoides já foram identificados em plantas vasculares e variam quanto ao tipo e quanto a quantidade. 
Definição: importante classe de polifenóis presentes entre os metabólicos secundários de vegetais. 
Característica química: 
- Constituído de 15 átomos de Carbono 
- Arranjados em três anéis (C6-C3-C6), sendo dois anéis fenólicos substituídos (A e B) e um pirano (cadeia heterocíclica C) acoplado ao anel A.
- Os anéis A e B são hidroxilados e podem conter substituintes metoxilicos. 
‘’Chalconas e auronas são identificadas em geral nas mesmas plantas, tendo um papel importante em sistemas ecológicos em função das cores que produzem nos vegetais. As cores estão implicadas na polinização como atraentes de insetos e/ou pássaros.’’
Os flavonoides de origem natural apresentam-se frequentemente oxigenados e um grande número encontram-se conjugados com açúcares. 
Apresentam-se: conjugados com açúcar (mono, di ou tri). Heterosídeo, forma livre em Genina ou Aglicona e a posição ocupada pela porção osídica, o grau de insaturação e o grau e a natureza dos substituintes influenciam grandemente na solubilidade da molécula e na sua capacidade de precipitação na presença de metais. 
FLAVONAS 
- Conferem coloração de branco a amarelo aos vegetais 
São encontradas em grãos cereais, tangerina, aipo, salsa e ervas aromáticas. 
Ex: Apigenina, luteolina e tangeretina.
 
FLAVONOL 
- Encontrado em frutas e vegetais. Apresentam importante atividade sobre a permeabilidade capilar. 
Ex: Apigenina, Quercetina e Rutina. 
ISOFLAVONA 
- Ocorrem em legumes e sementes oleoginosas. Apresentam atividades estrogênicas (semelhança com hormônio estrogênio), antifúngica, antibacteriana e inseticidas. 
Ex: Isoflavonas de soja.
FLAVAN-3-OL
- Também conhecido como catequinas. São encontrados em folhas e frutas de chá, no vinho, cacau, chocolate amargo, maçã, chá verde e chá preto. Apresentam atividade antioxidante. 
Ex: Catequina e Galocatequina. 
PRINCIPAIS FONTES
Frutos: uvas, cerejas, maçã, groselha, frutas cítricas, entre outros. 
Hortaliças: pimenta, tomate, espinafre, cebola, brócolis, dentre outras folhosas. 
Funções nas plantas: proteção dos vegetais contra os raios UV, insetos, fungos, vírus e bactérias. Atração de animais, antioxidantes, controle de ação de hormônios, crescimento e desenvolvimento, agentes alelopáticos e inibidores de enzimas. 
Geninas: são fracamente solúveis em água e solúveis em éter e clorofórmio. Em geral são solúveis em solventes orgânicos apolares e em soluções aquosas alcalinas. Normalmente aparecem como cristais amarelos. 
Heterosídeos: são solúveis em água, alcoolis e outros solventes orgânicos polares, insolúveis em solventes orgânicos apolares. 
O aquecimento, mesmo em soluções diluídas podem hidrolisas o O-glicosideis, interferindo na análise estrutural. As hidrolises alcalinas e acidas facilitam a identificação dos núcleos flavonicos. 
Extração e purificação: 
- Aparelho de soxhlet, maceração, percolação, decocção, cromatografia em coluna e em papel, CCD preparativa e CLAE. 
‘’Antocianinas e suas respectivas agliconas são compostos bioativos que possuem capacidade antioxidantes, entre vários outros efeitos farmacológicos como: anticarciongenica, anti-flamatória, antimicrobiana, hormonal e antioxidante’’. 
Uso terapêutico 
	- Permeabilidade capilar: diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua resistência, em distúrbios circulatórios e doenças hemorrágicas, como vasculoprotetores e venotonicos (Hesperidina, Rutina, Quercetina e Diosmina). 
- Alergias: inibem a liberação de histamina e o aumento da permeabilidade capilar. 
- Anti-flamatórias: atuam na inibição da enzima lipoxigenase que converte o ácido araquidônico, em leucotrienos que são mediadores de asma, alergias e inflamação. 
- Câncer: atividade antioxidante. Estão relacionados com a regulação do crescimento das células, agindo em proteínas reguladoras como a P53. 
- Antimicrobianos: são provenientes das plantas que têm a função de protegê-las do ataque de m.o, através da inibição da germinação do esporo de patógenos. Dessa forma, a ingestão dessas plantas está associada com uma consequente proteção contra esses m.o.
- Hepatite alcoólica e outros problemas hepáticos: eficazes na prevenção e no tratamento de diversas enfermidades hepáticas como a cirrose e a hepatite alcoólica. 
- Saúde cardiovascular: possuem diferentes mecanismos de prevenção, sendo estas: inibição da agregação plaquetária, redução dos altos níveis de lipídios no sangue, prevenção da oxidação de lipoproteínas, arritmias, entre outros. 
- Catarata: testes in vivo contatam a eficácia dessas substâncias naturais na prevenção de cataratas originadas por diabetes. Pois inibem a enzima aldose-redutase que converte o excesso de glicose em sorbitol. Esta e outras substâncias polihidroxiladas são causadoras direta da catarata diabética. 
- AVC: beber um copo de suco de laranja diariamente reduz em 25% o risco. As laranja são ricas em vitamina C e em flavonoides.
Riscos: na gravidez (último trimestre) a alimentação rica em flavonoides pode prejudicar o funcionamento do coração do feto. A função anti-flamatoria dos flavonoides inibe a produção de PGE, substância produzida pela placenta e que tem em função manter aberto um canal, denominado como ducto arterioso, que une a artéria pulmonar a aorta. Depois dos sete meses de gestação, esse canal depende da PGE para ficar aberto. 
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS CONTENDO FLAVONOIDES
CARDO MARIANO
- Família Asteraceae a parte utilizada é o fruto. 
- Princípio Ativo: flavolignanas 
- Silimarina: silibina (maj.) + silicristina + silidianina 
- Ação farmacológica: silimarina inibe a hepatotoxicidade induzida por uma série de agentes. Antioxidantes, anti-flamatoria e imunomoduladora. Usos: pacientes com cirrose hepática crônica.
GINKGO BILOBA 
- Família Ginkgoceae e a parte utilizada são as folhas. 
- Princípio ativo: Ginkgolídeos: A, B, C e J – flavonoides glicosilados 
- Indicado em insuficiência cerebral em idosos, pois melhora a irrigação dos tecidos e ativa o metabolismo celular, sobretudo o cortical. 
‘’24% de glicosídeos flavonicos (diminuem a fragilidade capilar e captam os radicais livres) e 6% de ginkgolideos (inibem o fator ativador de plaquetas). O extrato apresenta-se como vasodilatador arteriolar, vasoconstritor venoso, reforçador da resistência capilar, inibidor do ciclo-oxigenasse e da lipoxigenase, inibidor da agregação plaquetária e eritrocitária, diminui a permeabilidade capilar, melhora a irrigação tissular, ativa o metabolismo celular sobretudo o cortical.’’
CITRUS 
- Família Rutaceae e a parte utilizada são os frutos. 
- Frutos podem conter óleos essenciais, pectinas e flavonoides.
- Usos: tratamento de insuficiência venolinfática crônica, fragilidade capilar e nos sintomas funcionais de crise hemorroidal. 
PASSIFLORACEAE 
- Maracujá.
- Parte utilizada são as folhas e seu princípio ativo são os flavonoides, alcalidodes. 
- Usos: sedativos, tranquilizantes e diuréticos. 
- Possui ácidos fenólicos, cumarinas, fitosterois, alcaloides indolicos e numerosos flavonoides, como a vitexina. 
PASSIFLORA EDULIS, INCARNATA E ALATA: Infusão 3g em 150ml de água. Chá de 1 a 2x ao dia. Quadros leves de ansiedade e insônia, como calmante suave. Não deve ser usado junto com medicamentos sedativos e depressores do sistema nervoso. Nuncautilizar cronicamente. 
DROGAS VEGETAIS QUE ATUAM NO SISTEMA REPRODUTOR 
- FITOESTRÓGENOS (isoflavonas): são análogos dos hormônios sexuais femininos. Ligam-se fracamente aos receptores de estrogênios (atuam como agonistas ou antagonistas). 
Efeito antiestrogênico: em ambiente altamente estrogênico (mulheres na pré-menopausa). 
Efeito estrogênico: ambiente com pouco estrógeno (pós-menopausa). 
Estimulação dos receptores é mais fraca em relação ao estradiol. 
- Soja: são da família Fabaceae e a parte utilizada é a semente. 
- Princípio ativo: isoflavonas
- Isoflavine (comprimido, oral, 75mg contém 30mg de isoflavona de soja) – auxiliar na redução da frequência e severidade dos sintomas decorrentes do climatério, relacionados as ondas de calor no corpo e rosto, também chamados de fogachos. 
GLICOSÍDEOS ANTRAQUINÔNICOS
 - São compostos orgânicos que podem ser considerados produtos na oxidação de fenóis e são oxigenados. Sua principal característica é a presença de duas carbonilas que formam um sistema conjugado com pelo menos duas duplas ligações C-C. 
Há 3 grupos principais, em função do tipo de ciclo: 1,2-benzoquinona, 1,4-benzoquinina e naftoquinona. 
- Sobre as naftoquinonas: são pigmentos amarelos ou alaranjados vegetais, característicos de certas famílias de Angiospermas. Os substituintes mais frequentes são as hidroxilas e metilas em 2 e/ou no anel aromático. O interesse farmacêutico deste grupo é limitado. 
ANTRAQUINONAS: interconvertem-se facilmente em hidroquinonas, sendo produzidas a partir de reações de oxidação de antranois e antronas. A maioria apresenta-se como O-glicosídeo, com a ligação principalmente em C-1 (raro), C-8 ou C-6. Os açúcares mais comuns são a glicose e a ramnose. Os C-glicosídeos são derivados das antronas, com a ligação em C-10. 
Propriedades físico-químicas: 
Os glicosídeos são compostos cristalinos, amarelados, de sabor amargo, não sublimáveis, solúveis na água e no álcool e insolúveis no benzeno, clorofórmio, entre outros. Dissolvem-se nos álcalis formando soluções laranja-avermelhadas. Os O-glicosídeos são hidrolisáveis em ácidos diluídos, bases fortes e enzimas. 
As geninas apresentam-se como cristais amarelados ou avermelhados, sublimáveis, insolúveis na água e solúveis no álcool, benzeno, clorofórmio, éter, piridina e entre outros. As hidroxi-antraquinonas, dissolvem-se nas bases corando-as de vermelho: a intensidade da cor varia conforme o nº e a posição das OH e outros substituintes. 
Propriedades Terapêuticas: 
Laxativa e purgativa – de acordo com a intensidade da dose. 
Indicação: laxante em prisões de ventre medicamentosas, preparo de exames radiológicos e colonoscópios, pré e pós-cirurgias ano-retais e patologias anais dolorosas. 
Mecanismo de ação: são laxantes irritantes do intestino grosso. Atualmente se conhecem 3 mecanismos de ação, sendo eles: 1 – a estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino, aumento a motilidade intestinal, 2 – inibição da reabsorção de água, sódio e cloro através da inativação da bomba de sódio potássio, 3 – inibição dos canais de cloro. 
Orientações farmacêuticas: não utilizar mais de 2 substâncias antraquinonas na mesma formulação. Não utilizar em crianças e durante a gravidez (ocitotóxico) e lactação (passa para o leite materno).
- A atividade dos glicosídeos de antronas é muito intensa (provocando cólicas), o que justifica o tratamento térmico ou o tempo de armazenamento de algumas drogas antes do uso, como o caso do Sene. 
QUINONAS
Propriedades biológicas e usos: 
- Hidroquinona natural: na forma de heterosídeo (arbutosídeo) possui forte poder antisséptico urinário. 
- Hidroquinona sintética: aplicações na dermatologia (clareador de manchas) e industriais (revelação de fotografia). São fotossensibilizantes. 
INTERAÇÕES MEDICAMENTOSAS: possuem interações com antiarrítmicos do tipo quinidina, com medicamentos não antiarrítmicos, mas que podem causar taquicardia ventricular polimórfica, como vincristina, astemizol, fenoxedil, entre outros. Com digitálicos e geralmente com medicamentos hipocalemiantes (diuréticos). 
SENE
- Família Caesalíniaceae e suas partes usadas são os folíolos e fruto. 
- Principais componentes ativos: glicosídeos diméricos (diantronas): senosídeos A e B. 
CÁSCARA-SAGRADA 
- Família Rhamnaceae e a parte usada são as cascas do caule. 
- Devem ser aquecidos a 100ºC por 1/2hrs ou estocados por no mínimo 1 ano antes do uso. Contém aproximadamente 6% de derivados hidroxiantracênicos, dos quais 60% de cascarodideos. 80 a 90% são C-glicosídeos e 10 a 20% são O-glicosídeos. Os cascarosídeos A, B, C e D são O-glicosídeos e C-glicosídeos. 
FRANGULA, AMEIERO NEGRO. 
- Família Rhamnaceae e a parte usada é a casca do caule. 
- Devem ser aquecidos a 100ºC por 1/2hrs ou estocados por no mínimo 1 ano antes do uso, como a cascara-sagrada. Seus constituintes principais são os O-glicosídeos monosideos frangulina A e B e os diglicosideos glicofrangulina A e B. Tem os mesmos usos que a cascara-sagrada, tenso, no entanto, ação mais suave.
RUIBARBO 
- Família Polygonaceae e as partes utilizadas são as rizomas e raízes. 
- Tem propriedades laxantes, em doses pequenas funcionam como antidiarreico, podendo induzir a constipações pós-laxantes. A utilização como laxativo não pode ser prolongada. Os pecíolos comestíveis não devem ser utilizados por pessoas com litíase, gota e reumatismo. É também utilizado no tratamento tópico de inflamações e infecções da mucosa oral. Por ter tanino, pode levar a prisão de ventre após o efeito laxativo. 
IMPORTANTE: Os raponticos são espécies utilizadas com fins ornamentais e de pecíolo comestível, as vezes aparecem como falsificações de ruibarbos verdadeiros. Não são utilizados como ruibarbos. Pois além de apresentarem teores menores de antraquinonas, podem causar intoxicação grade, inclusive fatal. Quimicamente, apresentam derivados antracenicos e um heterosídeo stilbenico: o raponticosideo. Este composto apresenta fluorescência característica, ausente nos ruibarbos verdadeiros, o que permite diferenciá-los bem. 
BABOSA
- Família Liliaceae e a parte usada é o suco concentrado das folhas. 
- Obtido a partir do látex amarelado produzidos por células secretoras localizadas abaixo da epiderme, o qual é concentrado até a secura. Tem maior atividade laxante que as demais drogas. Podem causar dores abdominais e irritação gastrointestinal e em altas doses, nefrite, diarreia com sangue e gastrite hemorrágica. 
IPE-ROXO 
- Lenho resistente, madeira com alto valor comercial e potencial de utilidade como corante. Na medicina popular é utilizado como adstringente, febrífugo e antirreumático. Tem atividade antitumoral atribuída a naftoquinona lapachol e outras quinonas. 
HENA
- Folhas utilizadas na medicina tradicional de países asiáticos como diurético e adstringente, e no tratamento de eczemas, micoses e feridas. Como corante para cabelos, pele e unhas. Um dos componentes responsáveis pela ação corante é a naftoquinona lawsona, com baixa potência sensibilizante. 
HIPERICÃO – ERVA DE SÃO JOÃO 
- Família Clusiaceae e as partes utilizadas são as sumidades floridas. 
- Tem propriedades antissépticas e cicatrizantes. Antidepressivas e atividade antiviral sobre retrovírus ‘’in vivo’’ e ‘’in vitro’’, em particular sobre o HIV-1. 
SAPONINAS
- Constituem um amplo grupo de glicosídeos de esteroides ou de terpenos policíclicos. São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: reduzem a tensão superficial da água e apresentam ações detergentes e emulsificantes. 
 - São substâncias anfipáticas de alto peso molecular formadas por duas unidades (sapogenica e osidica). Essas unidades são responsáveis pela redução da tensão superficial e pelas ações detergente e emulsificante características. 
- A parte ‘’não-açúcar’’ (genina ou aglicona) das moléculas das saponinas pode pertencer a duas classes químicas distintas, esteroide ou triterpenoide, as quais possuem grande número de átomos de carbono (27 ou 30), conferindo assim, o caráter lipofílico. Enquanto os açúcares (moléculas hidrofílicas)são responsáveis pela hidrofilia. 
- Quanto a natureza da aglicona (classificação mais usada pela parte lipofílica): triterpenicas ou esteroidais. 
- Quanto ao núcleo fundamental: neutra, acida ou básica. 
- Quanto ao número de açúcares (parte hidrofílica): monodesmosidicas (1 cadeia de açúcar) e bidesmosidicas (2 cadeias de açúcar).
Ácidas: a grande maioria das saponinas triterpenicas apresentam um grupo carboxílico (COOH) na sua estrutura e consequentemente são acidas. Esse grupo carboxílico pode se encontrar reduzido a álcool ou até mesmo a metila. 
Básicas: são as saponinas esteroidais – possuem nitrogênio no anel F.
 - Tipo Demissina (solaniano) – o N do anel F é terciário. 
 - Tipo Solanina (espirosolano) – o N do anel F é secundário. 
- Os glicosídeos são solúveis em água, etanol, metanol e insolúveis em solventes orgânicos apolares. As geninas são insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos apolares. Normalmente encontram-se no vegetal como misturas complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre os glicosídeos. 
Índice de espuma e de hemólise, e determinações espectrofotométricas após purificação. 
- Extração com água ou soluções hidro alcoólicas. Identificação ocorre através da formação de espuma persistente após a agitação do extrato aquoso, por CCD ou por reações colorimétricas, inclusive espectrofotométricas. 
- O índice de espuma nos permite determinar da maior diluição do extrato aquoso em que 1g da droga vegetal é capaz de formar 1cm de espuma persistente em determinadas condições. E tem um poder hemolítico. 
- Complexação com esteroides, proteínas e fosfolipídios de membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de íons e água (ação hemolítica). Atividade antifúngica e antiviral e atividade espermicida. Atividade anti-flamatoria, expetorante, diurética, imunomoduladora e citoprotetora. Antitussígeno, transtornos digestivos e antiulcerogenica. 
- A principal utilização das saponinas esteoridais é na indústria: atualmente, parte dos esteroides utilizados como anticoncepcionais ou em terapêutica são obtidos por semissintese a partir de fontes naturais (saponosideos, fitosterois, colesterol, ácidos biliares). São também utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de outros medicamentos, como detergentes e emulsionantes em suspensão coloidal e emulsão, como afreogenicos em sabões, xampus, entre outros. 
DROGAS SAPONÍNICAS
 GINSENG 
- Aspecto antropomórfico das raízes. Seus extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes antiestresse, pois aumentam a resistência não-específica do organismo as influências externas, como infecções e estresse. A síndrome de abuso aparenta insônia, nervosismo, euforia, diarreia matinal e erupções cutâneas. É contraindicado na gravidez e lactação, diabetes e hipertensão. Pode interagir com fármacos hormonais, estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes. 
CENTELA 
- Seu principal componente é o saponosídeo asiaticosídeo. É usado na medicina ayurvédica para enfermidades da pele e transtornos nervosos. 
Acelera a cicatrização de feridas superficiais. Utilizada em preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas de origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de pequena extensão, em hemorroidas, como antipruriginoso de afecções dermatológicas, em rachaduras e escoriações, por via oral na insuficiência venolinfática. 
- Centella asiática – atividade farmacológica: antidepressiva, antiulcera, antitumoral, antibacteriana, insuficiência venosa, imunomoduladora e cicatrizante. 
HEDERA HELIX 
- Família Araliaceae e suas partes utilizadas são as folhas. 
- É secreto lítica, promove o relaxamento dos brônquios e reduz a viscosidade do muco. 
- Princípios ativos: Hederasaponina e tem flavonoides, ácidos fenólicos. 
QUILLAJA SAPONARIA MOLINA 
- Família Rosaceae e a parte usada é a casca. 
- Possui mais de 50 saponinas. É uma das principais fontes de saponinas industrializadas, sendo utilizada como estabilizantes de suspensões na indústria farmacêutica e como agente espumante na indústria alimentícia. 
- Tem apresentado interessantes resultados em pesquisas ‘’in vivo’’ e ‘’in vitro’’: ação hipocolesterolêmica, imunopotenciadora para vacinas antirrábicas orais, imunoestimuladora por via oral e intradérmica, adjuvante em vacinas antiparasitárias, estimuladora da absorção de antibióticos e peptídeos por via nasal e ocular em ratos. 
ALCAÇUZ 
- Tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos transtornos digestivos. O extrato tem atividade antiulcerosa gástrica. 
- A genina é utilizada como anti-flamatória por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras, inflamações da cavidade bucal, entre outros. 
POLIGALA 
- Possui 5 a 10% de saponosideos. O xarope de poligala aumenta o volume de secreção bronquial. O xarope é utilizado no tratamento de tosse, normalmente em associação com outros componentes (codeína, balsado de tolu, tinturas vegetais, entre outros). É também indicado para o tratamento de catarro das vias respiratórias. Há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o uso prolongado.