Ácidos e Bases (20 1)

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Universidade Federal do Ceará 
Centro de Ciências 
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica 
CE0871 – Química Orgânica I para a Farmácia Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. 
 
 
Ácidos e Bases 
 
Falso ou verdadeiro 
 
 Classifique cada uma das afirmações como falsas (F) ou verdadeiras (V): 
1. ( ) O equilíbrio sempre favorece a formação do ácido mais fraco. Se A- é muito estável, então 
HA deve ser um ácido forte. Se A- é muito instável, então HA deve ser um ácido fraco. 
2. ( ) Quanto à estabilidade das bases conjugadas - Quando múltiplos fatores competem, o ARIO 
(átomo, ressonância, indução, orbital) é geralmente a ordem de prioridade, mas há 
exceções. 
3. ( ) De acordo com a definição de Lewis, acidez e basicidade são descritas em termos de 
prótrons, ao invés de elétrons. 
4. ( ) Um ácido forte tem um pKa alto, enquanto um ácido fraco tem um pKa baixo. 
5. ( ) De acordo com a definição de Lewis, o BF3 não pode servir como um aceptor de elétrons e, 
portanto, é um ácido de Lewis. 
6. ( ) A basicidade de uma amina pode ser quantificada medindo o pKa do íon amônio 
correspondente. Um pKa baixo indica uma amina fortemente básica. 
7. ( ) Arilaminas são menos básicas que alquilaminas, porque o único par de elétrons está 
deslocalizado. 
8. ( ) Amidas funcionam como bases e são nucleófilos muito bons. 
9. ( ) Na abordagem de Brønsted – Lowry, um ácido é um doador de prótons e uma base é um 
aceptor de prótons. 
10. ( ) Uma base e seu ácido conjugado sempre diferem por um único próton. 
11. ( ) Na visão de Brønsted – Lowry, um ácido não se dissocia na água; ele transfere um próton 
para a água. 
12. ( ) Quanto mais básica for a amina, maior será o pKa de seu ácido conjugado. 
13. ( ) As aminas são bases fortes, mas como classe, as aminas são as mais fracas de todas as 
moléculas neutras. 
14. ( ) As alquilaminas são bases ligeiramente mais fracas que a amônia. 
15. ( ) Os grupos que retiram elétrons são enfraquecedores da base e podem exercer grandes 
efeitos. 
 
Próton mais ácido 
16. Indique a ordem decrescente de acidez dos prótons indicados. 
 
A) c > a > d > b 
B) a > c > b> d 
C) b > c > d > a 
D) c > d > b > a 
E) a > c > d > b 
 
17. Indique a ordem crescente de acidez dos prótons indicados no composto abaixo. 
 
A) a < c < b < d 
B) d < b < c < a 
C) d < b < c < a 
D) b < d < c < a 
E) a < c < d < b 
 
 
a
b c
dH
O O
H
Cl
18. Determine qual é o próton mais ácido presente em cada composto abaixo: 
 
 
A) (I)b (II)a (III)b 
B) (I)b (II)a (III)a 
C) (I)a (II)b (III)c 
D) (I)a (II)a (III)a 
E) (I)b (II)c (III)b 
 
19. Determine qual é o próton mais ácido em cada composto abaixo: 
 
 
A) (I) b (II) a 
B) (I) c (II) c 
C) (I) b (II) e 
D) (I) c (II) a 
E) (I) a (II) c 
 
 
20. Determine qual é o próton mais ácido em cada composto abaixo: 
 
 
A) (I) a (II) c 
B) (I) c (II) a 
C) (I) a (II) a 
D) (I) a (II) c 
E) (I) b (II) a 
 
 
Sítio Mais Básico 
 
21. Determine ordem decrescente de basicidade (em água) das seguintes aminas: 
 
 
A) 2 > 1 > 3 
B) 3 > 1 > 2 
C) 1 > 3 > 2 
D) 3 > 2 > 1 
E) 2 > 3 > 1 
 
22. Indique a ordem crescente de basicidade dos seguintes sítios nitrogenados: 
 
 
A) d < c < b < a 
B) b < a < c < d 
C) c < a < b < d 
D) d < c < a < b 
E) b < a < d < c 
 
23. Indique a ordem crescente de basicidade dos nitrogênios indicados no composto abaixo. 
H2N
NH2
a
b
c
N
..
H
Cl NH2
..
d 
A) a < c < d < b 
B) c < a < d < b 
C) d < b < c < a 
D) c < a < d < b 
E) c < a < b < d 
 
24. Ordene as seguintes aminas em ordem decrescente de basicidade: 
 
 
A) a > b > d > c 
B) d > c > a > b 
C) a > c > b > d 
D) c > b > a > d 
E) d > c > b > a 
 
25. Indique a ordem decrescente de basicidade dos átomos indicados no composto abaixo. 
c
H2N N
H
O
a
N
b
 
A) a > b > c 
B) b > c > a 
C) c > a > b 
D) c > b > a 
E) a > c > b 
 
 
 
 
 
 
Equilíbrio ácido-base 
 
Determine a posição de equilíbrio preferencial [produtos (P) ou reagentes (R)] para cada uma das seguintes reações: 
 
Favorece 
Produtos (P) ou 
Reagentes (R) 
Reação 
 
26. 
 
 
 
27. 
 
 
28. 
 
 
29. 
 
 
30. 
 
 
 
31. 
 
 
32. 
 
 
33. 
 
 
34. 
 
 
35.