Aula 17

Prévia do material em texto

FRENTE: QUÍMICA 
 
 
 
PROFESSOR: JOÃO FAÇANHA 
 
 
 
 
 
 
ASSUNTO: HIDROCARBONETOS E SUA NOMENCLATURA 
 
 
020.843 - 145896/19
fariasbrito.com.br @fariasbrito canalfariasbrito@fariasbrito colegiofariasbrito
NÚCLEO ALDEOTA
(85) 3486.9000
NÚCLEO CENTRAL
(85) 3464.7788 (85) 3064.2850
NÚCLEO SUL
(85) 3260.6164
NÚCLEO EUSÉBIO
(88) 3677.8000
NÚCLEO SOBRAL
CIÊNCIAS DA NATUREZA E 
SUAS TECNOLOGIAS 
FUNDAMENTOS 
AULA 17 
 
 
Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas compostas 
apenas por carbono e hidrogênio e representam a primeira 
função orgânica que vamos estudar. A compreensão dessa 
aula é de grande importância pois usaremos essa base para 
entender as outras funções orgânicas e a nomenclatura de 
todos os tipos de moléculas orgânicas. 
Existem alguns tipos de hidrocarbonetos: alcanos, 
alcenos, alcadienos, alcinos, ciclanos, ciclenos e os aromáticos. 
Veremos a identificação e estrutura de cada um a seguir. 
a) Alcanos: são hidrocarbonetos de cadeia aberta com 
apenas ligações simples entre os átomos de carbono. 
Possuem fórmula molecular geral CnH2n+2 . 
Exemplo: Fórmula Molecular: C7H16 
 
b) Alcenos: são hidrocarbonetos de cadeia aberta com 
apenas 1 ligação dupla entre carbonos. Possuem fórmula 
molecular geral CnH2n. 
Exemplo: Fórmula Molecular: C4H8 
 
c) Alcadieno: são hidrocarbonetos de cadeia aberta com 2 
ligações duplas entre carbonos. Possuem fórmula 
molecular geral CnH2n-2 . 
Exemplo: Fórmula Molecular: C6H10 
 
d) Alcino: são hidrocarbonetos de cadeia aberta com 1 
ligação tripla entre carbonos. Possuem fórmula molecular 
geral CnH2n-2. 
Exemplo: Fórmula Molecular: C5H8. 
 
e) Ciclanos ou Cicloalcanos: são hidrocarbonetos de cadeia 
fechada com apenas ligações simples entre carbonos. 
Possuem fórmula molecular CnH2n. 
Exemplo: Fórmula Molecular: C3H6 
f) Ciclenos ou Cicloalcenos: são hidrocarbonetos de cadeia 
fechada com apenas uma ligação dupla entre carbonos. 
Possuem fórmula molecular igual a CnH2n-2 . 
Exemplo: Fórmula Molecular: C4H6 
 
g) Aromáticos: hidrocarbonetos que possuem o anel 
aromático, um benzeno. 
Exemplo: 
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos 
A nomenclatura de hidrocarbonetos segue regras da 
IUPAC. É importante que o aluno saiba como funciona essas 
regras para que consiga dar o nome oficial de cada molécula 
bem como a partir do nome compreender a molécula que está 
sendo estudada. 
Antes de ver todo o padrão e regras específicas é 
preciso compreender que existe um prefixo que indica o 
número de carbonos seja na cadeia principal ou ramificações. 
 
 
 
 
 
 
 
 2 020.843 - 145896/19
MÓDULO DE ESTUDO 
Padrão de Nomenclatura IUPAC para 
Hidrocarbonetos acíclicos: 
• CADEIAS SEM RAMIFICAÇÕES: 
a) Alcanos não ramificados: 
Prefixo do Nº de carbonos + ano 
: propano 
 
b) Alcenos não ramificados: 
Prefixo do Nº de carbonos + eno* 
* deve-se numerar o carbono que faz a dupla ligação. 
Comece a numeração da extremidade mais próxima da 
insaturação. 
: but-1-eno ou buteno 
 
c) Alcinos não ramificados: 
Prefixo do Nº de carbonos + ino* 
* deve-se numerar o carbono que faz a dupla ligação. 
Comece a numeração da extremidade mais próxima da 
insaturação. 
d) Ciclano não ramificados: 
ciclo + prefixo do Nº de carbonos + ano 
 ciclopropano 
• CADEIAS COM RAMIFICAÇÕES 
Quando os hidrocarbonetos são ramificados, além do 
nome da cadeia, as ramificações também devem ser indicadas. 
Para isso, deve-se considerar a cadeia mais longa como a 
cadeia principal, a qual é numerada e indicam-se as posições 
das ramificações. Além disso, a numeração da cadeia deve ser 
feita de modo que as ramificações recebam o menor número 
possível. 
Caso exista mais de uma ramificação, as regras são as 
seguintes: 
1. Quando existem duas ou mais ramificações iguais elas são 
indicadas usando os prefixos di, tri, tetra, etc. 
 
2. Quando as ramificações são diferentes elas são citadas em 
ordem alfabética. 
 
3. No caso de alcenos e alcinos, a cadeia principal é aquela 
que apresenta a dupla ou tripla ligação. A numeração da 
cadeia deve se iniciar da extremidade mais próxima da 
ligação, independente das ramificações. 
Então, o padrão de nomenclatura fica: 
RAMIFICAÇÃO(ÕES)+CADEIA PRINCIPAL+INFIXO+O 
 
O infixo pode ser AN para alcanos, EN para alcenos e IN 
para alcinos. 
 
Exemplos: 
 
 1. Octanagem ou índice de octano serve como uma medida 
da qualidade da gasolina. O índice faz relação de 
equivalência à resistência de detonação de uma mistura 
percentual de isoctano e n-heptano. O nome IUPAC do 
composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e o número de 
carbono(s) secundário(s) que apresenta é 
a) 0. 
b) 1. 
c) 2. 
d) 3. 
e) 5. 
 
2. A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau 
de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa 
octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os 
alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que 
têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações 
C – H requerem mais energia que ligações C – C para 
serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos 
ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz 
os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que 
foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem 
foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de 
bastão) do isoctano é mostrada a seguir. 
 
 
 
 Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? 
a) 2, 2, 4-trimetilpentano. 
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. 
c) 1, 1, 1, 3, 3 - pentametilpropano. 
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. 
e) 1,1,1-trimetil-4, 4-dimetil-pentano. 
 
 
 
 
 
 
 3 020.843 - 145896/19
MÓDULO DE ESTUDO 
3. 
 
 
 Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do 
composto representado anteriormente é 
a) 2-etil-hex-1-ano 
b) 3-metil-heptano 
c) 2-etil-hept-1-eno 
d) 3-metil-hept-1-eno 
e) 3-etil-hept-1-eno 
 
4. A eficiência do motor de um automóvel pode ser 
comprometida pelo uso de um combustível de baixa 
qualidade. Nos motores, o aumento da taxa de compressão 
da mistura ar-gasolina, quando alcança o seu limite, é 
conhecido como “batimento”. Esse batimento pode ser 
minimizado com o uso de gasolinas de alta qualidade, o 
que está relacionado com a sua composição. Diversos 
estudos mostraram que hidrocarbonetos ramificados, 
alcanos cíclicos e compostos aromáticos entram em 
combustão de forma mais eficiente e suave que os alcanos 
de cadeia normal. 
 
 O composto orgânico, em alta concentração na gasolina, 
que pode minimizar os batimentos de um motor é o 
a) etanol. 
b) octano. 
c) ácido tetradecanoico. 
d) 2,2,4-trimetil-pentano. 
e) 2,3-dimetil-butan-2-ol. 
 
5. GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido 
popularmente como gás de cozinha, é um combustível 
fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o 
outro, caso não seja utilizado com planejamento e sem 
excesso. Ele é composto, dentre outros gases, por propano 
(C3H8), butano (C4H10) e pequenas quantidades de propeno 
(C3H6) e buteno (C4H8). Esses compostos orgânicos são 
classificados como hidrocarbonetos que apresentam 
semelhanças e diferenças entre si. Com base no tipo de 
ligação entre carbonos e na classificação da cadeia 
carbônica dos compostos anteriores, pode-se afirmar que 
a) os compostos insaturados são propano e butano. 
b) os compostos insaturados são propeno e buteno. 
c) os compostos insaturados são propeno e butano. 
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas. 
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas. 
 
6. A OGX energia, braço de exploração de petróleo no 
Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike Batista, 
descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura 
de hidrocarbonetos leves, constituído principalmente por 
etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, 
dentre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 
260 km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 
10 trilhões a 15trilhões de pés cúbicos de gás, o 
equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia – 
metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente. 
 A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes 
do gás natural é baseada, dentre alguns critérios, na 
quantidade de carbonos presentes no composto. 
 O número correto de carbonos nos seis primeiros 
compostos citados no texto, são, respectivamente, 
a) 2, 5, 5, 3, 4, 4. 
b) 2, 4, 4, 3, 5, 5. 
c) 2, 4, 4, 5, 5, 3. 
d) 2, 3, 5, 5, 4, 4. 
e) 2, 3, 4, 4, 5, 5. 
 
7. No modelo da foto a seguir, os átomos de carbono estão 
representados por esferas pretas e os de hidrogênio, por 
esferas brancas. As hastes representam ligações químicas 
covalentes, sendo que cada haste corresponde ao 
compartilhamento de um par de elétrons. 
 
 
 
 O modelo em questão está, portanto, representando a 
molécula de 
a) etino. 
b) eteno. 
c) etano. 
d) 2-butino. 
e) n-butano. 
 
8. Analise o composto representado na figura a seguir: 
 
 
 
Sobre o composto, é incorreto afirmar que: 
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno. 
b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2 
c) é um alceno ramificado de cadeia aberta. 
d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta. 
e) apresenta seis carbonos com hibridização sp3. 
 
9. Qual a fórmula molecular do 2-metil-1-buteno? 
a) C5H12. 
b) C5H10. 
c) C4H8. 
d) C10H10. 
e) C10H5. 
 
 
 
 
 
 
 
 4 020.843 - 145896/19
MÓDULO DE ESTUDO 
10. De acordo com a IUPAC, o nome correto do "Isopreno", o 
monômero básico dos polímeros, é 
a) 4-metil-1,3-butadieno 
b) 2-metileno-1,3-butadieno 
c) 4-vinil-1-penteno 
d) 2-metil-1,3-butadieno 
e) 2-metil-1,3-pentadieno 
 
 
Resolução 
 
1. O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-
trimetilpentano e apresenta um átomo carbono secundário 
(átomo de carbono ligado a outros dois átomos de 
carbono). 
 
 
 Resposta: B 
 
2. 
 
 
 Resposta: A 
 
3. 
In
te
rb
it
s
®
1
2
3
4
5
6
7
 
 
 A cadeia principal contém 7 carbonos, e a ramificação está 
no carbono 3. Portanto, o nome oficial desse composto 
será: 3-etil-hept-1-eno. 
 Resposta: E 
 
4. O composto orgânico, em alta concentração na gasolina, que 
pode minimizar os batimentos de um motor é o hidrocaboneto 
ramificado 2,2,4-trimetil-pentano ou ISO-octano. 
 Resposta: D 
 
5. Os compostos insaturados são propeno e buteno. 
 
 
 Resposta: B 
6. Etano: dois átomos de carbonos. 
 Propano: três átomos de carbonos. 
 Isobutano: quatro átomos de carbono. 
 Butano: quatro átomos de carbono. 
 Pentano: cinco quatro átomos de carbono. 
 Isopentano: cinco átomos de carbono. 
 
 
 Resposta: E 
 
7. O modelo representa a molécula de etino ( )HC CH , pois 
tem três hastes que representam a ligação tripla entre 
carbonos. 
 Resposta: A 
 
8. [A] O nome oficial é 2,2,4-trimetil-pent-1-eno 
[B] Verdadeira. 
 
[C] Verdadeira. É um alceno, pois apresenta ligação dupla 
entre carbonos. 
[D] Verdadeira. Chama-se hidrocarboneto, pois é 
constituído apenas por hidrogênios e carbonos. 
[E] Verdadeira. Todos os carbonos contendo apenas 
ligações simples apresentam hibridação sp3. Ver figura 
com os carbonos assinalados. 
 
 Resposta: A 
 
9. A fórmula estrutural plana simplificada do 2-metil-1-buteno 
é dada por: 
 
 Número de carbonos: 5 
 Número de hidrogênios: 10 
 Fórmula molecular: C5H10 
 Resposta: B 
 
10. No carbono 2 existe uma ramificação metil, no carbono 1 e 
3 existe a ligação dupla. 
 Resposta: D 
 
 
SUPERVISOR/DIRETOR: DAWISON SAMPAIO – AUTOR: JOÃO FAÇANHA 
DIG.: CLEAN☺ – 28/11/19 – REV.: LÍCIA