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02)Função Éter @prof_Pavanelli @quimicasimples Identificação da Função éter Para ter-se uma função éter, é necessário ter um Átomo de Oxigênio entre carbonos. Formando então um Heteroátomo e classificando a estrutura como Heterogênea. Esboço: Exemplos: Derivação Os éteres são considerados derivados da molécula de água: Retira-se 1 hidrogênio e substitui por grupo de carbono, se obtém as funções hidroxiladas: Álcool, Enol e Fenol Retira-se os 2 hidrogênios e substitui por grupo de carbonos, e obteremos a função: Éter. História do Éter Etílico Valerius Cordus descobriu o Etoxi-Etano no século XVI. Era inicialmente utilizado como um anestésico geral para o corpo em mesas de cirurgias, mas no começo dos anos 1900 parou de ser utilizado devido ao seu forte efeito colateral pós-operatório (a pessoa sentia-se mal por muitos dias), foi substituídos por novos anestésicos orgânicos. Hoje é normalmente utilizado como solventes orgânicos, ou seja, solventes apolares. Classificação dos Éteres Éter Simétrico: são aqueles que apresentam igualdade em cadeias ligadas ao heteroátomo. Éter Assimétrico: são aqueles que apresentam diferença nas cadeias ligadas ao heteroátomo. Exemplos: Grupo Epóxido Esse grupo é determinado por formação de uma cadeia em que se ligam dois carbonos entre si fechando a cadeia com ligações diretas a um oxigênio. Formando então um HETEROCICLO. Esse grupo pode apresentar continuações de cadeia ou não. Propriedades e Características dos Éteres Tem como característica principal a APOLARIDADE, devido as nuvens eletrônicas terem uma diferença de eletronegatividade próxima da nula. É considerada uma Base de Brönted-Lowry, devido aos dois pares de elétrons do oxigênio. É muito volátil (facilmente evapora em temperatura ambiente). É sensível ao calor (facilmente entra em combustão). Nomenclatura Oficial Iupac A nomenclatura iupac leva em consideração o heteroátomo, fornecendo a estrutura duas cadeias de carbono separadas por um oxigênio. Justamente esse átomo de oxigênio que interrompe uma sequência de “cadeia principal”. Por causa desse átomo de oxigênio, teremos um nome pra estrutura separadas por nomes individuais de duas cadeias carbônicas. 1 2 3 4 5 Nomenclatura Oficial Iupac A nomenclatura iupac leva em consideração o heteroátomo, fornecendo a estrutura duas cadeias de carbono separadas por um oxigênio. Justamente esse átomo de oxigênio que interrompe uma sequência de “cadeia principal”. Por causa desse átomo de oxigênio, teremos um nome pra estrutura separadas por nomes individuais de duas cadeias carbônicas. 1 2 1 2 3 Obs: Não importa por onde começa a contar, o que importa é saber quantos carbonos tem de cada lado. Regras da nomenclatura oficial Esboço: Cadeia menor + Sufixo “OXI” – Cadeia maior + Infixo + Sufixo “O”. Na primeira cadeia: Sempre terá duas cadeias separadas por um oxigênio nos Éteres, então por convenção, dá-se o nome da menor cadeia primeiro acompanhado do sufixo “Oxi” que representa o Oxigênio. Na segunda cadeia: Não terá mais necessidade de denominar o oxigênio, pois ele já foi denominado na menor cadeia. Por isso considera o restante da estrutura como um hidrocarboneto (restante formado apenas por carbonos e hidrogênios). 1 2 1 Exemplo: MetOxi - Etano Mais alguns exemplos: 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 2 2 2 2 2 3 3 3 3 Etoxi - Propano Metoxi - Propano Etoxi - Etano Propoxi - Propano Como dar o nome oficial de éteres mais complexos? Etoxi - IsoPropano Isopropoxi - Isopropano Metoxi - TercButano Fenoxi - Benzeno Aqui nesse éter aromático, percebemos claramente que a menor cadeia é considerada uma espécie de ramificação. Nomenclatura usual dos éteres Esboço: Nome da função (éter) + Prefixo da primeira cadeia (ordem alfabética) + ílico – Prefixo da segunda cadeia + ílico. Éter Etílico - Metílico Éter DiEtílico Éter DiisoPropílico Mais exemplos: Éter Metílico - TercButílico Éter Difenílico Éter Coroa Coroa - 4 Coroa - 6
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