Aula 4 - Terpenos

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Farmacognosia
Prof. Camila Wollmann
	Armazenados nas folhas, flores, frutos, caules e raízes de muitas plantas, e em glândulas odoríferas de animais, os terpenos são responsáveis por grande parte dos cheiros exalados pelos campos e florestas.
	Terpenos são hidrocarbonetos que ocorrem em plantas e animais como múltiplos de uma unidade estrutural básica, o isopreno. Sua fórmula geral é (C5H8)n. A biossíntese do terpeno ocorre a partir da combinação de duas moléculas de ácido acético para formar ácido mevalônico. Este se converte em pirofosfato de isopentenila. Transformações posteriores do composto de isopentenila produzem os terpenos e os terpenóides.
	Na medicina, os terpenos são empregados, na maior parte das vezes, como irritantes locais suaves, ainda que se lhes atribuam outros efeitos benéficos. 
	Alguns dos compostos utilizados como constituintes de remédios simples são o hidrato de terpina, o óleo de madeira de cedro, o timol, o cineol, o eucaliptol e o mentol. 
	Os terpenos e os óleos essenciais de muitas plantas são também empregados em perfumes e condimentos. 
	ISOPRENOS	NÚMERO DE CARBONOS	NOME
	1	5	Isopreno
	2	10	Monoterpeno
	3	15	Sesquiterpeno
	4	20	Diterpeno
	6	30	Triterpeno
	8	40	Tetraterpeno
	N	N	Polisopreno
	Classe	Nº de C	Ocorrência	Precursor	Aplicação	Exemplos
	Hemiterpenóide	5	Óleos, compostos voláteis	Pirofosfato de isopentenilo e pirofosfato de dimetilalilo	---	isopreno
	Monoterpenóides	10	Óleos, pétalas	Pirofosfato de geranilo	Perfumes	Cânfora, terpineol
	Sesquiterpenóides	15	Óleos, resinas, pétalas	Pirofosfato de farnesilo	Aromatizantes, perfumes	vetivona
	Diterpenóides	20	Óleos, resinas	Pirofosfato de geranil-geranilo	Colas, vernizes	ácido abiético
	Sesterterpenóides	25	Óleos, resinas	Pirofosfato de geranil-farnesilo	----	ofiobolina 
	Triterpenóides	30	Resinas, madeira, cortiça	Esqualeno	Produtos farmacêuticos, perfumaria	ambreína, 
 amirina 
	Carotenóides (ou tetraterpenóides)	40	Tecidos verdes, raízes, pétalas	Fitoeno	Corantes alimentares	 caroteno
	Poli-isoprenóides	n
 (n45)	Latex, cera das folhas	Pirofosfato de geranilo-geranilo	Borracha natural	---
	Esteróides	18 a 29	Tecidos vegetais e animais, fungos,..	Esqualeno	Produtos farmacêuticos	colesterol, cortisona 
	São drogas que possuem entre seus compostos óleos essenciais. 
Não confundir as atividades farmacológicas da droga vegetal com as atividades farmacológicas do óleo essencial extraído da mesma.
	Óleos voláteis, óleos etéreos, óleos essenciais, essências.
	São princípios de origem vegetal, próprios de vários grupos de espécies, definíveis por um conjunto de propriedades que permitem sua caracterização e isolamento, entre as quais se destacam:
 volatibilidade
 aroma e sabor
 insolubilidade em água (solubilidade limitada)
 solubilidade nos solventes orgânicos apolares (hexano)
	Além dos usos terapêuticos (por via oral, dérmica, inalações, gargarejos, bochechos), são usados como flavorizantes (ex. óleo de limão), na perfumaria (ex. óleo de rosas) ou na aromaterapia (vários).
	Em papel produzem manchas translúcidas de aspecto gorduroso que desaparecem rapidamente por exposição ao ar (diferenciação entre óleo fixo e óleo volátil).
	Possuem alto índice de refração e a maioria é opticamente ativa.
	Se acumulam em aparelhos secretores específicos da planta. 
Tricomas (pêlos) secretores
 Canais secretores
Canais secretores
Bolsas secretoras
	Destilação por arraste de vapor
	Quanto maior a temperatura, maior o rendimento, menor a qualidade do óleo – a temperatura alta une os mono e sesquiterpenos.
	Xilol – é adicionado para facilitar a separação. 
	Solventes orgânicos - extração em baixa temperatura com utilização de solventes (hexano, diclorometano) 
	Desvantagem: possível contaminação com solventes (tóxicos) 
	Prensagem ou expressão - materiais com grande quantidade de água (frutos cítricos) 
	Extração à frio: “enfleurage” - utiliza-se gordura animal + pétalas em temperatura ambiente (óleos de pétalas de flores) 
Conservação das essências:
 Principais fatores que os modificam são:
	 ar, luz e calor
	 metais
	 água e impurezas
alterações organolépticas físicas e químicas
 Recomendações:
 guardá-las desidratadas
 ao abrigo do ar e da luz
 a temperaturas baixas
 em embalagens neutras ou completamente cheias
 evitar vedantes de borracha ou couro
Alecrim 
(Rosmarinus officinalis)
Óleo volátil: ação bactericida.
Infusão das folhas: problemas digestivos.
Eucalipto 
(Eucalyptus globulus)
Óleo volátil: expectorante, antisséptico, flavorizante.
Folhas: problemas respiratórios.
Hortelã-pimenta 	(Mentha piperita)
Óleo volátil: flavorizante, aditivo em alimentos, tratamento de problemas respiratórios, problemas gastrintestinais
Folhas: distúrbios gastrintestinais
Se o objetivo é a ação farmacológica dos óleos essenciais:
SEMPRE POR INFUSÃO, NUNCA POR DECOCÇÃO
CAMOMILA - capítulos florais de Matricaria chamomilla L. (Matricaria recutita L.) ASTERACEAE / COMPOSITAE
	0,2 a 1,8 % de óleo essencial. Não deve conter menos que 0,4 % (uso farmacêutico).
	Óleo essencial: -bisabolol e camazuleno, óxido de -bisabolol A e B, sesquiterpenos, furfural, flavonóides etc. As proporções de cada componente dependem do quimiotipo da planta.
	Outros compostos: flavonóides (apigenina e quercetina), cumarinas (umbeliferona e herniarina), mucilagem (galacturônica), resinas e outros.
	Antiinflamatória, antiespasmódica, eupéptica, ansiolítica, antibacteriana, antifúngica.
	Usada no tratamento de: transtornos digestivos, afecções cutâneas, inflamações oculares, ansiedade.
	Formas farmacêuticas: infuso, tintura, extrato, cremes, pomadas e loções.
	Outros usos: alimento, aromatizante, cosmético.
	Lactonas sesquiterpênicas podem provocar reações alérgicas em indivíduos hipersensíveis: dermatite de contato (casos excepcionais).
	Doses excessivas podem interferir em terapias de anticoagulação (cumarinas; warfarina) e apresentar efeito emético (provocam vômitos).
	A toxicidade aguda do óleo é baixa .
	Recomenda-se moderação no uso durante a gravidez e a lactação.
Camomila Herbarium – padronizada em 0,01% de apigenina (cada grama contém 0,1 mg de apigenina)
CAMOMILA CREME atua como antiinflamatório.
A camomila impede a ação de substâncias que induzem a inflamação, caracterizada por inchaço, vermelhidão e calor. 
É indicado para irritações e inflamações da pele, como eczemas e rachaduras. 
ALCOOLATO DE CAMOMILA
Camomila romana Anthemis nobilis L. 
Genciana Gentiana lutea L. 
Quássia Picrasma excelsa (Swartz) Planchon 
Ruibarbo Rheum palmatum L. 
Condurango Marsdenia condurango Reichenbach fil. 
Centáurea menor Centaurium erythraea Rafn 
Losna Artemisia absinthium L. 
Aloe do cabo Aloe ferox Miller 
Elixir Paregórico - Tintura de Papaver somniferum canforada 
Anis Pimpinella anisum L. 
Erva-cidreira Melissa officinalis L. 
Hortelã-pimenta Mentha piperita L. 
	Indicações:
Alcoolato de Camomila Composto Catarinense® é indicado como digestivo.
Contra-indicações:
Alcoolato de Camomila Composto Catarinense® não deve ser usado por pacientes com hipersensibilidade conhecida aos componentes da fórmula.
CANELAS 
	Canela do Ceilão – cascas descorticadas dos ramos da Cinamomum zeylanicum Blume, LAURACEAE (Sri Lanka)
	Canela da China – cascas de Cinamomum cassia Blume (C. aromaticum Nees, LAURACEAE (sudoeste da China)
Canela do Ceilão
1,6 a 2,9% mucilagem
60 a 75% de aldeído cinâmico
4 a 10% fenóis (eugenol)
Canela da China
10% mucilagem
75 a 90% de aldeído cinâmico
não possui eugenol
	Antiespasmódica, carminativa, antimicrobiana, antidiarreica (taninos), emenagoga (abortivo).
	Usada no tratamento de: dispepsias, flatulência, anorexia, astenia (fraqueza), cólicas, diarréia.
	Importante conservante.
	Aromatizante natural.
	Pode provocar alergias em indivíduos hipersensíveis.
	Contra-indicado durante a gravidez.
MELISSA (erva-cidreira) - folhas e sumidades floridas de Melissa officinalis L., LAMIACEAE / LABIATAEPlanta melífera (planta das abelhas).
	Apresenta aroma semelhante ao do limão.
	Originária da região mediterrânea.
	Baixa concentração de óleo essencial.
MELISSA: principais componentes do óleo essencial
	Sedativo, espasmolítico, antiviral, antibacteriano, antifúngico, carminativo, hipotensor.
	Usada no tratamento de: ansiedade, insônia, transtornos digestivos, flatulência.Recentemente, no tratamento de herpes simples (pomadas).
	Usada na culinária, na indústria de bebidas, indústria de repelentes (citronela), cosméticos.
	Contra-indicada na gravidez, na lactação e em casos de hipotireoidismo.
LíPIA - folhas de Lippia alba (Mill.) N.E.Br., VERBENACEAE 
Freqüentemente confundida com a Melissa.
Nativa da América do Sul (Chile e Argentina).
Possui flores arroxeadas azuladas
Possui baixa concentração de óleo essencial.
Lípia: 
	Digestiva, anti-depressiva, sedativa
	Usada no tratamentos de: digestão lenta, insônia, angústia.
CAPIM-LIMÃO - folhas de Cymbopogon citratus (D.C.) Stapf, POACEAE / GRAMINEAE
Conhecido popularmente como erva-cidreira.
Utilizado para falsificar essência de melissa.
	Analgésico, sedativo, antiespasmódico 
	Usado no tratamento de: nervosismo e ansiedade, insônia (aumenta o tempo de sono).
	Também utilizado na perfumaria e saboaria.
HORTELÃ (menta) – folhas de Mentha sp. LAMIACEAE / LABIATAE
	Taxonomia muito difícil: muitos híbridos, diversas variações morfológicas.
	Mentha x piperita L. e Mentha arvensis L. são as espécies de maior interesse econômico na obtenção de óleos essenciais.
	A composição do óleo essencial varia em função de múltiplos fatores.
	Por cromatografia gasosa são revelados cerca de 30 a 40 constituintes. Os fatores ambientais influenciam sobremaneira a composição dos óleos essenciais.
	A qualidade comercial da essência depende das proporções relativas de seus constituintes.
Hortelã: principais componentes do óleo essencial
	Espasmolítica, estomáquica (digestivo), carminativa, analgésica das mucosas, colerético, colagogo.
	Usada no tratamento de: transtornos digestivos acompanhados de dor ou de origem hepática, flatulência.
	A reconhecida ação descongestionante nasal é subjetiva e se deve à sensação de frescor provocada pela estimulação dos termorreceptores da cavidade nasal.
	Popularmente utilizado como antiparasitário, em amebíase e giardíase (pó da folhas secas). 
	Aromatizante em Farmácia e em indústrias de alimentos e de cosméticos.
EUCALIPTO – folhas de Eucalyptus globulus Labill., MYRTACEAE
Eucalipto: principais componentes do óleo essencial
O conteúdo em cineol aumenta com a idade da folha.
	Expectorante, fluidificante e anti-séptico.
	Usado no tratamento de: afecções respiratórias como asma, bronquite, faringite, gripes e resfriados.
	Independente da via de administração, o óleo essencial é eliminado principalmente pela via pulmonar.
	Utilizado na forma de xaropes, pomadas, pastilhas, gotas nasais, preparados para inalação.
	Contra-indicado durante a gravidez, lactação e para menores de 2 anos.
	Usado para produção de mel (planta melífera).
	Aromatizante na indústria farmacêutica, de alimentos e outras.
ERVA-DOCE - frutos secos de Pimpinella anisum L., APIACEAE / UMBELLIFERAE
Erva-doce
Originária do Egito e Mediterrâneo oriental. Espanha e Egito são os principais produtores.
	Expectorante, antiespasmódica, carminativa
	Usada no tratamento de: secreção brônquica, coqueluche, cólica flatulenta, transtornos digestivos.
	Extremamente utilizada como aromatizante.
	Pode causar reações alérgicas em indivíduos hipersensíveis.
	É contra-indicada durante a gravidez.
FUNCHO - frutos secos de Foeniculum vulgare Mill., APIACEAE / UMBELLIFERAE
Funcho: principais componentes do óleo essencial
Originária da Europa meridional e central, zona mediterrânea e Ásia menor. Hoje é cosmopolita.
miristicina
	Os frutos apresentam praticamente os mesmos usos que a erva-doce.
	A essência de funcho é uma das drogas mais usadas pela indústria farmacêutica como corretivo de sabor.
	As raízes são usadas popularmente como diuréticas.
	As folhas frescas e jovens são excelentes para condimentar alimentos, especialmente peixes, e as raízes e as bases das folhas maiores podem ser comidas como hortaliça.
	O uso excessivo pode provocar efeitos convulsivantes e/ou alucinatórios.
CRAVO-DA-ÍNDIA - botões florais dessecados de Syzigium aromaticum (L.) Merr. y Perry, MYRTACEAE
Cravo-da-índia: principais componentes do óleo essencial
	Anti-séptico, bactericida, fungicida, parasiticida, antimicótico, anestésico local, antiinflamatório, inibidor da agregação plaquetária, carminativo.
	Usado no tratamento de: problemas odontológicos e bucais, transtornos digestivos, flatulência, pequenas feridas. 
	Aromatizante natural.
	65% da produção mundial - produção de cigarros.
	Contra-indicado em pacientes que fazem terapia anticoagulante.
CHO
aldeído cinâmico
eugenol
HO
OCH
3
H
O
citronelal
 30-40%
 
O
 neral
(citral b)
O
geranial
(citral a)
(10-30%)
O
 citral
(30-35%)
limoneno
(10-18%)
 
CH
2
OH
citronelol
(10-20%)
O
citral / geranial e neral
 (75-85%)
O
citronelal
 
CH
2
OH
geraniol
 
CH
2
CH
2
mirceno
OH
mentol
O
mentona
O
O
acetato de mentila
O
mentofurano
O
 1,8-cineol
(eucaliptol)
a-pineno
O
carvona
CH
3
OCH
3
anetol
HO
CH
2
chavicol
CH
3
OCH
3
anetol
O
fenchona
HO
OCH
3
CH
2
eugenol