Lista_exercícios-05_SEAr

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LISTA DE EXERCÍCIOS 5 
Substituição Eletrofílica Aromática 
 
1. Escreva a estrutura química dos produtos que são esperados da reação do benzeno com os 
seguintes reagentes. Para treinar, escreva o mecanismo para as reações. 
 
a) HNO3/H2SO4 
b) Cl2/FeCl3 
c) H2SO4 fumegante 
c) CH3COCl/AlCl3 
d) BrC(CH3)3/AlCl3 
e) CH3CH2CH2Br/AlCl3 
 
2. Dê o(s) produto(s) principal(is) que seria(m) obtido(s) se cada um dos compostos abaixo 
fosse submetido à reação com Cl2 na presença de FeCl3. Desenhe o mecanismo, mostrando o 
íon arênio estabilizado por ressonância, para a reação do item (b). 
 
a) etilbenzeno 
b) anisol (C6H5OCH3) 
c) fluorobenzeno 
d) nitrobenzeno 
e) ácido benzoico 
f) acetofenona 
g) bifenila (C6H5-C6H5) 
h) N,N-dimetilanilina 
 
3. A reação da anilina com Br2 leva à formação 2,4,6-tribromoanilina como produto da reação. 
Já a reação da acetanilida com Br2 leva à formação preferencial da 4-bromoacetanilida como 
produto da reação. Explique esta observação experimental. 
 
4. Arranje os compostos em cada conjunto abaixo em ordem decrescente de reatividade 
frente à reação de SEAr. 
 
a) benzeno, fenol, tolueno, nitrobenzeno 
b) anilina, etilbenzeno, trifluorometilbenzeno, clorobenzeno 
c) anisol, ácido benzoico, bromobenzeno 
d) acetofenona, benzeno, fenol 
e) tolueno, benzeno, mesitileno [1,3,5-C6H3(CH3)3], para-xileno [1,4-C6H4(CH3)2] 
f) acetanilida, acetofenona, anilina, benzeno 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO 
Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas 
Introdução à Química Orgânica 
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5. Escreva as estruturas químicas dos compostos representados pelas letras indicadas abaixo. 
 
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6. Utilize a teoria da ressonância e do efeito indutivo e explique: 
 
a) Por que o grupo hidroxila no fenol é ativante e dirigente orto/para nas reações de 
SEAr? Ilustre a sua explicação mostrando os íons arênio formados quando o fenol 
reage com um eletrófilo geral E+ nas posições orto, meta e para. 
b) Porque o grupo –NH2 é ativante e dirigente orto/para e o grupo –NH3+ é desativante e 
dirigente meta nas reações de SEAr? 
c) Porque o grupo –NH2 é ativante forte e o grupo –NHCOCH3 é ativante moderado nas 
reações de SEAr? 
 
 
9. Partindo do benzeno, esboce uma síntese para cada um dos seguintes compostos 
aromáticos: 
 
a) terc-butilbenzeno 
b) n-propilbenzeno 
c) meta-dinitrobenzeno 
d) meta-bromonitrobenzeno 
e) ácido para-clorobenzenossulfônico 
f) 1-terc-butil-4-clorobenzeno 
g) 1-cloro-3-n-propilbenzeno 
h) para-bromoacetofenona 
 
10. Partindo do tolueno, esboce uma síntese para cada um dos seguintes compostos 
aromáticos. 
a) para-metilacetofenona 
b) 2-bromo-4-nitrotolueno 
c) para-isopropiltolueno (p-cumeno) 
d) 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) 
e) ácido para-toluenossulfônico