Reações-de-substituição-LISTA-DE-EXERCÍCIOS

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QUÍMICA VI – Prof Emanuele 
Lista de Revisão para a Primeira Avaliação 
 
Reações de substituição 
 
1) (PUC-MG) Qual o produto principal da reação de substituição 
 
 
 
a) cloreto de isopropila. d) 2-metil-1-cloropropano. 
b) 1,1-diclorobutano. 	e) 2-metil-2-cloropropano. 
c) 1,2-diclorobutano. 
 
2) (Fesp-PE) Na halogenação do composto 3-metil-pentano, em reação de substituição, o átomo de hidrogênio mais facilmente substituível pelo halogênio se situa no carbono: 
a) 1 	d) 4 	 
b) 2 	e) 5 
c) 3 
 
3) (Cesgranrio-RJ) O tetracloreto de carbono é um dos solventes orgânicos mais utilizados para lavagem de roupa “a seco”. O tipo de cisão envolvida e os produtos formados na síntese do tetracloreto de carbono a partir de metano e cloro, em presença de luz ultravioleta, são, respectivamente: a) homolítica/HCl e CCl4 
b) homolítica/H2, HCl e CCl4 
c) heterolítica/H2 e CCl4 
d) heterolítica/CH2Cl2 e HCl 
e) heterolítica/CH3Cl e HCl 
 
4) (Cesgranrio-RJ) As reações de substituição do tolueno com Cl2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das condições em que ocorram. No caso em que essa substituição é realizada com aquecimento e na presença de luz, o produto orgânico formado é: 
 
 
5) (UFSM-RS) A vanilina, cuja estrutura está representada ao lado, é uma substância responsável pelo odor característico da baunilha, sendo empregada como flavorizante na indústria de alimentos. 
Analisando a estrutura dessa substância, pode-se dizer que: a) há um grupo ativante e dois desativantes. 
b) há um grupo desativante e dois ativantes. 
c) há três grupos ativantes. 
d) há três grupos desativantes. 
e) os grupos OH, OCH3 e CHO não exercem nenhum efeito sobre o anel aromático. 
 
6) (PUC-PR) A monocloração do nitrobenzeno produz: a) o-cloro-nitrobenzeno. 
b) m-cloro-nitrobenzeno. 
c) p-cloro-nitrobenzeno. 
d) uma mistura equimolecular de o-cloro-nitrobenzeno e p-cloro-nitrobenzeno. e) cloro-benzeno. 
 
7) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores META é: 
a) NO2, Cl, Br. b) CH3, NO2, COOH. c) CHO, NH2, CH. 
d) SO3H, NO2, COOH. e) CH3, Cl, NH2. 
 
8) (FMTM-MG) Quanto à obtenção de um dos possíveis produtos nas reações de substituição de compostos orgânicos, em condições experimentais adequadas, é correto afirmar que a: 
a) monocloração do nitro-benzeno produz o orto-cloro-nitro-benzeno. 
b) monocloração do nitro-benzeno produz o cloro-benzeno. 
c) nitração do ácido benzóico produz o ácido meta-nitrobenzóico. 
d) nitração do tolueno produz o meta-nitro-tolueno. 
e) nitração do etil-benzeno produz o meta-nitro-etil-benzeno. 
 
9) (Fuvest-SP) Uma mistura de 2-metilbutano e cloro é irradiada com luz solar. Há formação de HCl e de uma mistura de compostos de fórmula molecular C5H11Cl. 
a) Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos possíveis compostos formados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Indique qual o composto formado em maior quantidade e explique o porquê. 
 
 
 
 
10) (PUC-SP) Na reação entre but-2-eno e ácido clorídrico, obtém-se um composto clorado. Pedem-se: a) o tipo do mecanismo de reação. 
 
 
 
 
 
b) a equação da reação de Friedel-Crafts que se dá entre o composto halogenado obtido e o benzeno na presença de AlCl3. 
 
 
 
 
 
 
 
11) Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de substituição (coluna I): 
 
Coluna I: 	 	 	 	 	Coluna II: 
I. Monobromação do metilpropano; 	 	a) Ácido benzeno-sulfônico. II. Mononitração do propano; 	 	 	b) Cloro-ciclo-hexano. 
III. Monosulfonação do benzeno; 	 	c) 2-bromo-2-metilpropano. 
IV. Monocloração do cicloexano; 	 	 	d) etilbenzeno. 
V. Benzeno + cloreto de etila; 	 	 	e) 2-nitropropano. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12) A alquilação de Friedel-Crafts a partir da reação entre o benzeno e 2-cloropropano, na presença de FeCl3, produz: a) metilbenzeno 
b) etilbenzeno 
c) isopropilbenzeno 
d) butilbenzeno 
13) (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é: a) isopropano. 
b) metilbutano. 
c) pentano. 
d) butano. 
e) metilpropano. 
 
14) Mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno. 
a) p-nitrotolueno 	 	b) 3,5-dinitroclorobenzeno 	 	c) ácido p-toluenossulfônico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
15) Preveja o(s) produto(s) principal(is) da mononitração das seguintes substâncias. Qual(is) reage(m) mais rapidamente e qual(is) reage mais lentamente do o benzeno? 
a) bromobenzeno 	 	c) benzonitrila 	 	 	e) ácido benzóico 
b) nitrobenzeno 	 	d) ácido benzenossulfônico 	f) metóxi-benzeno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
16) Escreva o mecanismo detalhado para a seguinte transformação, mostrando todos os intermediários. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
17) Complete as seguintes equações envolvendo reações de haletos orgânicos: a) CH3Br + CH3CH2ONa → 
b) C2H5I + HC≡CNa → 
c) CH3Cl + NaCN → 
Reações de Adição 
 
18) (PUC-MG) Na reação do metilpropeno com HCl, há formação de: a) but-1-eno. 
b) isobutano. 
c) 2-cloro-metilpropano. 
d) 1-cloro-metilpropano. 
e) 1-cloro-metilpropeno. 
 
19) (UFRN) A adição de brometo de hidrogênio a 3,4-dimetilpent-2-eno produz o seguinte composto: a) 2-bromo-3,4-dimetil-pentano. 
b) 2-bromo-3,4-metil-pent-2-eno. 
c) 2,3-dibromo-3,4-dimetil-pentano. 
d) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano. 
e) 4-bromo-3,4-dimetil-pent-2-eno. 
 
20) (UFMS) Dois compostos A e B, quando submetidos a uma reação com HBr na presença de luz e peróxido orgânico, dão origem a 2-bromo-3-metil-pentano e 1-bromo-2-metil-propano, respectivamente. Identifique a(s) alternativa(s) que indique(m) quais são os compostos de partida, A e B. 
(01) A é o 3-metilpent-1-eno. (02) A é o 3-metilpent-2-eno. 
(04) A é o 3-metilpent-3-eno. (08) B é o 2-metilprop-2-eno. 
(16) B é o 2-metilpropeno. 
(32) B é o 2-metilpropino. 
 
 
21) Complete as seguintes reações de hidratação: 
 
 
 
 
 
22) (PUC-RJ) O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto menos tóxico, que é o ciclohexano, através da reação de: 
a) oxidação 	 	d) sulfonação 
b) hidrogenação 	e) polimerização 
c) nitração 
 
23) (PUC-RS) O exame da equação a seguir 
 permite afirmar que: 
a) representa a reação de hidratação de um alceno. 	d) há formação de um composto de menor massa molecular. 
b) a água é adicionada a um composto saturado. 	 	e) há formação de tautômeros. 
c) há formação de um enol e um ácido carboxílico. 
 
24) (Unicamp-SP) A reação que ocorre entre o propino e o bromo, Br, pode produzir dois isômeros cis-trans que contêm uma dupla ligação e dois átomos de bromo nas respectivas moléculas. 
a) Escreva a equação dessa reação química entre propino e bromo. 
 
 
 
 
 
b) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos isômeros cis-trans. 
 
 
 
 
25) Na reação do H2C = CH – CH3 com HCl há formação em maior quantidade do: a) 1-cloropropano. 
b) 2-cloropropano. 
c) 1,2-dicloropropano. 
d) 1,3-dicloropropano. 
e) 2,2-dicloropropano 
 
 
26) (UFSC) Identifique qual(ais) composto(s) a seguir formaria(m), por hidrogenação, um hidrocarboneto opticamente ativo. 
 
 
 
27) Álcoois podem ser obtidos pela hidratação de alcenos, catalisada por ácido sulfúrico. A reação de adição segue a regra de Markovnikov, que prevê a adição do átomo de hidrogênio da água ao átomo de carbono mais hidrogenado do alceno. Escreva: a) a equação química balanceada de hidratação catalisada do but-1-eno; 
 
 
 
 
 
 
 
b) o nome do produto formado na reação indicada no item a. 
 
 
 
28) (UFRN) O produto da reação entre 2 mols de HBr e 1 mol de but-1-ino em meio aquoso é: a) 2-bromo-1-buteno 
b) 1-bromo-1-buteno 
c) 1,1-dibromo-buteno 
d) 2,2-dibromo-butano 
e) 1,2-dibromo-butano 
 
 
29) (FM-ltaiubá-MG) A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetilpent-2-eno forma: a) 2-bromo-4-metillexano 
b) 2-bromo-3-etilpentano 
c) 3-bromo-2,3-dimetilpentano 
d) 3-bromo-3-metilexano 
e) 2-bromo-3,4-dimetilpentano 
 
 
30) (UFSM-RS) O eugenol tem a fórmula estrutural ao lado. Comrelação a esse composto, não é correto afirmar que: 
a) descora a solução de bromo em CCl4. 
b) é uma substância insaturada. 
c) apresenta função fenol. 
d) apresenta função éter. 
e) apresenta função álcool. 
 
 
31) (PUC-SP) Identifique entre os processos abaixo o que não é uma reação de adição: a) Ciclobuteno + Cloreto de hidrogênio. 
b) Metilpropeno + Água. 
c) Pentano + Cloro. 
d) Etino + Brometo de hidrogênio. 
e) Buta-1,3-dieno + Cloro. 
 
 
 
32) (PUC-RJ) O brometo de ciclopentila (bromociclopentano) pode ser obtido pela reação de: a) pentano + HBr. 
b) ciclopentano + Br2. 
c) ciclopentano + HBr. 
d) brometo de ciclo-propila + CH3CH2Br. 
e) brometo de ciclo-butila + CH3Br. 
 
 
 
33) (UFRO) Identifique, entre as alternativas, o produto principal da sequência de reações abaixo: 
 
 
a) n-butanol 
b) sec-butanol 
c) iso-butanol 
d) terc-butanol 
e) neo-butanol