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1 Samantha Lopes – OMF 1 Lipídios ➔ Definição: Grupo de substâncias que são solúveis em solventes orgânicos e são insolúveis ou pouco solúveis em água., ou seja, são moléculas hidrofóbicas. Exemplos: metanol, clorofórmio, acetona, benzeno. ➔ Funções: Principais formas de armazenamento de energia. Excelentes isolantes térmicos, mecânicos e elétricos, atuando contra choques mecânicos por possuírem uma capa de gordura do abdome e na proteção de neurônios na formação de bainha de mielina. que isola o axônio para realizar os impulsos saltatórios. Possui função de sinalização celular (Ex: fosfaltinaglicol e DAG) Função digestiva -> Ácidos biliares (compostos por colesterol) Antioxidantes -> vitamina e (protege a célula contra os danos oxidativos) Elementos estruturais de membranas biológicas como os fosfolipídios, no reconhecimento e na sinalização e os esteróis, no enrijecimento da membrana. Formam âncoras que fixam proteínas de membrana. ➔ Classificações: Lipídios simples: somente uma cadeia hidro carbonada. São eles: A..G., o TAG e as ceras, lipídios de reserva. Lipídios complexos: formados por cadeias hidro carbonadas e outros elementos. São eles os glicolipídios e os fosfolipídios, que são lipídios de estrutura. Esteróis: mais hidrofóbico de todos, formado por anéis aromáticos. Possui maior resistência a solubilização da água. Forma o colesterol. ÁCIDOS GRAXOS: ➔ Compostos que apresentam uma longa cadeira hidrocarbonada e um terminal carboxílico, ou seja, são compostos anfóteros. ➔ A parte hidrofílica é polarizada e tem uma maior atração pela água, podendo perder H. ➔ A parte hidrofóbica é apolar e não possui uma atração com a água. ➔ As gorduras e os óleos são formas de armazenamento de energia e são derivados desses ácidos graxos. ➔ Os ácidos graxos podem ser saturados e insaturados. ➔ Ácidos graxos saturados: Não possui uma dupla ligação, é uma cadeia mais estável. Esses ácidos ficam intacto no organismo e na corrente por mais tempo, pois como são mais difíceis de serem quebrados por possuírem cadeias estáveis, isso dificulta a absorção. Sendo mais prejudicial ao organismo. ➔ Ácidos graxos insaturados: São compostos menos estáveis por possuírem ligação pi (dupla ou tripla). Essa ligação por ser mais curta gera uma maior aproximação entre os átomos e, consequentemente, uma torção da molécula devido à nuvem de elétrons dos átomos semelhantes, os quais geram um impedimento estético. Essa ligação pi, ao contrário da sigma, necessita de menos energia para ser quebrada, isso faz com que ela seja metabolizada mais rápida no organismo e na corrente sanguínea, ou seja, essa gordura é menos prejudicial. OBS: CIS x TRANS: ➔ Cis: ocorrência natural, os átomos estão no mesmo plano molecular. ➔ Trans: obtida por hidrogenação, fermentação, os átomos estão me planos opostos. É mais prejudicial a saúde porque o organismo não reconhece como insaturados por serem pouco mais parecidos com os saturados do que a configuração cis. ➔ A gordura trans está presente em chocolates, biscoitos recheados, fast-food. 2 Samantha Lopes – OMF 1 ➔ Nomenclatura: Número de carbonos (ligação c-c) -> não entra o radical Número de duplas ligações. OBS: Ômega 3 e 6 -> ligação dupla no 3º,6º carbono a partir da extremidade mais distante da carboxila. ➔ Por não serem produzidas pelo organismo, as gorduras poli-insaturadas (ômega 3 e ômega 6) precisam ser obtidos na alimentação, ou seja, são ácidos graxos essências. ➔ São essenciais para o bom funcionamento do organismo, nos processos de sinalização, processos inflamatórios e na bainha de mielina, além de reduzirem os níveis de LDL no sangue (podem auxiliar na diminuição do acúmulo na placa de aterosclerose, diminuindo os riscos de uma cardiopatia). ➔ São encontrados em óleos vegetais, como o de girassol, soja e milho e, também, em peixes como o salmão. ➔ Existem ácidos graxos diferentes que compõem os ômegas 3 e 6. ➔ Propriedades físicas dos ácidos graxos: Cada ácido graxo possui um grau de insaturação e um comprimento de cadeia diferente e isso influencia no ponto de fusão e na solubilidade deles. Quanto maior for o comprimento da cadeia e quanto maiores forem as ligações simples, menor será a solubilidade em água. Insaturados: possuem um menor ponto de fusão. Não são estáveis, não se organizam em blocos. É mais fácil de ser desorganizada pelo fato de existir um nível de desorganização próprio da molécula. Saturados: maior ponto de fusão (maior o comprimento da cadeia). Possui uma maior energia de quebra. Quanto menor for a quantidade de energia para desorganizar os ácidos, menor será a temperatura de fusão dos ácidos graxos. ➔ Sinalizadores: Eicosanoides: hormônios parácrinos: Derivados do ácido araquidônico. Prostaglandinas (PGs): são produzidas na cox e atuam no desencadeamento do processo inflamatório. Tromboxanos: atuam no processo de coagulação sanguínea. Leucotrienos: atuam no processo da asma. TRIACILGLICERÓIS: ➔ Compostos por três moléculas de ácidos graxos que são unidas por ligação éster (reação de esterificação) a uma única molécula de glicerol. ➔ É a principal forma de armazenamento de reserva no ser humano. R1, R2 e R3 são moléculas de ácidos graxos. Triacilgliceróis simples: R1=R2=R1 Triacilgliceróis mistos: R1, ≠ R2 ≠ R3 (mais comum) São combustíveis metabólicos, tendo vantagens significativas sobre os polissacarídeos: Os átomos de carbono dos ácidos graxos são quimicamente mais reduzidos, liberando duas vezes mais energia por grama, por possuir uma cadeia muito rica em hidrogênios. 3 Samantha Lopes – OMF 1 Por serem hidrofóbicas e, por isso, desidratadas, o organismo que transporta gordura como combustível não tem peso extra de água., como acontece com os polissacarídeos, os quais são hidrofílicos. 1g de lipídio libera 9kacl 1g de carboidrato libera 4kcal (mas não é todo de gordura por ser hidrofílico) ➔ Encontrados nos vegetais: óleos em sementes que possuem maior quantidade de energia para a germinação. ➔ Encontrados nos animais: tecido adiposo, o qual está sob a pele, na cavidade abdominal e nas glândulas mamárias, praticamente todo armazenado de lipídios. ➔ Degradação dos triglicerídeos: 1) Hidrólise alcalina: utiliza uma base forte, como O NaOH.. O processo de saponificação (produção de sabão/micelas) os triacigliceróis produzem o glicerol e uma mistura de sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa. A união dos triacilgliceróis com o sabão faz com que ocorra a separação do ácido graxo e do glicerol. Isso permite que o ácido se ligue a base forte e aconteça o processo de limpeza devido a região está polarizada. Assim, o processo de emulsificação permite a retirada da gordura. 2) Lipases: degradação nos lisossomos por meio de enzimas que degradam os lipídios. Ocorrem nas células animais e vegetais. Os ácidos graxos e os gliceróis são reutilizados ou usados nos processos de produção de energia. CERAS ➔ São ésteres de ácidos graxos de cadeia longa saturada ou insaturada com álcoois também de cadeias longas. ➔ As temperaturas de fusão são altas (60º a 100ºC) por serem moléculas muito grandes e hidrofóbicas. ➔ Funções: Armazenamento de energia (plâncton) Pássaros marinhos: penas impermeáveis a água Glândula uropigiana: produz substânica lipídica para a impermeabilização das penas Plantas: evaporação excessivae produção contra parasitas. Abelhas: ceras para a construção de favos. No ser humano a produção de cera é para a proteção e para combater a desidratação (o sabão retira a camada de proteção da pele -> banhos excessivos/limpeza excessiva do ouvido) FOSFOLIPÍDIOS ➔ Membranas biológicas: alteração lipídica pode causar prejuízos se não houver uma conformação correta porque pode alterar a conformação da membrana, podendo solidificar, enrijecer, podendo dificultar o processo de internalização e de secreção de substâncias. ➔ Lipídio de membrana que possui fósforo na estrutura. GLICEROFOSFOLIPÍDEOS: São derivados do ácido fosfatídico, chamados também de fosfoglicerídeos. São lipídeos de membrana em que os dois ácidos graxos estão ligados ao primeiro e ao segundo átomo de carbono do glicerol por uma ligação éster, um grupo altamente polar (interage com a água no meio externo na célula pela bicamada lipídica para não desestabilizar a célula) ou carregado está ligado no ao terceiro átomo de carbono por uma ligação fosfodiester. As membranas não são uniformes, pois existem uma diversidade de ácidos graxos. 4 Samantha Lopes – OMF 1 OBS: Cardiopilina: lipídio estrutural que está presente nas membranas mitocondriais. No seu processo de oxidação, ela se junta com o citocromo c (localizado nas cristas mitocondriais) e eles desencadeiam um processo de apoptose celular (morte programada da célula), sendo responsável pelo desenvolvimento e progressão de vários processos patológicos. A sua alteração compromete toda a cadeia transportadora de elétrons do citocromo c, sendo causa também de processos cancerígenos. ➔ Funções: Sinalizadores: Fosatidilinositol -> mensageiros intracelulares. atuam na ativação de enzimas para desencadear reações dentro da célula (a enzima reconhece e quebra esse fosfatidilinositol). Dipalmitoifosfatidilcolina: surfactante pulmonar, associado as paredes dos alvéolos pulmonares. Impedem que os alvéolos colem um no outro. A deficiência desses lipídios de membrana gera a síndrome de angústia respiratória (não consegue realizar as trocas gasosas para impedir o colabomento dos alvéolos). Plasmalogênio: estruturação de células musculares e nervosas. Proteção contra espécies reativas de oxigênio. Níveis baixos contribuem para a progressão do Alzheimer. ESFINGOLIPÍDEOS ➔ Cabeça polar e duas caudas apolares. ➔ Não contém glicerol. ➔ Compostos de: 1) Uma esfingosina (presença de nitrogênio) ou um de seus derivados 2) Uma molécula de ácido graxo de cadeia longa e cabeça polar ligada por uma fosfodiéster. ➔ Esfingomielina: principal constituinte da bainha de mielina. Deve estar em níveis adequados, pois em baixa, afeta diretamente na renovação da bainha de mielina. Exemplo: esclerose múltipla GLICOLIPÍDIOS: ➔ Presença de carboidratos GALACTOLIPÍDEOS: ➔ Lipídios predominantes em vegetais. ➔ Um ou dois resíduos de galactose estão conectados a C-3 de um 1,2-diacilglicerol por ligação glicosídica. ➔ Estão localizados nas membranas dos tilacoides (membrana interna) de cloroplastos. ➔ Correspondem a 70-80% dos lipídeos de membrana de planta vascular. ➔ São os lipídeos de membranas mais abundantes da terra. ➔ As plantas preferem os glicolipídios em relação aos fosfolipídios porque é difícil a absorção de fósforo no solo, então elas conservam o fosfato para funções mais críticas. Isso contribuiu para o favorecimento das plantas sem fosfato. ➔ O ser humano precisa do fosfato por serem constituintes da membrana e do material genético. 5 Samantha Lopes – OMF 1 ESFINGOLIPÍDEOS ➔ Cabeça polar e duas caudas apolares. ➔ Não contém glicerol. ➔ Compostos de: uma esfingosina ou um de seus derivados, de uma molécula de ácido graxo de cadeia longa e cabeça polar ligada por uma ligação glicosídica. GLICOESFINGOLIPÍDEO ➔ Esfingolipídeos de carboidratos. ➔ Contém um ou mais monossacarídeos. ➔ Cerebosídeos – 1 monossacarídeo: Galactose: tecidos neurais. Glicose: tecidos não-neurais. GLICOLISÍDEOS ➔ Contém um ou mais resíduo de ácido sálico. ➔ Oligossacarídeo mais complexo. GLICOESFINGOLIPÍDEOS COMO DETERMINANTES DO GRUPO SANGUÍNEO ➔ A organização de carboidratos é responsável pela tipagem sanguínea. ➔ Uma estrutura comum a todos eles -> muda apenas a presença do antígeno. Isso justifica o fato do sangue O ser doador universal. ➔ Falso O: O falso O não consegue formar o antígeno H por não conseguir adicionar a fucose. (problema enzimático) Isso é prejudicial, pois durante a transfusão sanguínea, o indivíduo que necessitar de falso O só poderá receber de um doador falso O. Por ser um sangue raro, os doadores doam para si mesmos, ou seja, retiram o sangue e são guardados, quando necessitarem de transfusão, estará disponível. Caso o indivíduo falso O receba de O pode ser que o organismo não responda devido à ausência da fucose. 6 Samantha Lopes – OMF 1 ➔ Sangue dourado: deficiência no fator Rh (não produz). ESTERÓIS ➔ Lipídios estruturais presentes na maioria da membrana das células eucarióticas. ➔ Possui núcleo esteróide composto de quatro anéis fundidos (um com 6C e outro com 5C) ➔ Os quatro anéis foram uma estrutura quase planar e relativamente rígida. ➔ Colesterol: Principal esterol em tecidos animais. Estrutura anfipática. É de grande importância para as membranas biológicas -> devido à mobilidade, promove uma mudança de conformação para a entrada de substâncias. A presença de colesterol aumenta a rigidez -> membranas animais são menos fluidas (mais rígidas) do que membranas de plantas. Membranas de procariotos: não contém quantidades apreciáveis de esteroides, são mais fluidas. As bactérias não produzem colesterol, podem incorporar esteróis exógenos. Em excesso, esse colesterol é prejudicial. Precursor de hormônios e vitaminas. Balsas lipídicas ou rafts lipídicos: regiões dentro da membrana possui uma maior quantidade de colesterol -> diferentes concentrações de colesterol em células cancerígenas (são ainda maiores) -> ações terapêuticas Lipídios: sinalizadores, cofatores e pigmentos: ➔ Vitamina A: precursoras de hormônios (retinol) ➔ Vitamina E e K: cofatores na oxirredução. K: coagulação sanguínea E: tocoferol – antioxidantes ➔ Ubidquinona e Plastoquinona: transportadores de elétrons.
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