Farmacognosia Aplicada - AVA - Estudos Disciplinares ( ED ) - Completo

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ED Conteúdo 2: Flavonoides
Questão 1
Cenostigma macrophyllum Tul. var. acuminata (Leguminosae–Caesalpinioideae) é conhecida 
popularmente como caneleiro, canela de velho, entre outros. Em levantamento etnobotânico realizado 
na região do semi-árido piauiense foi constatado que as folhas, cascas do caule e flores desta espécie 
são usadas no tratamento de doenças estomacais e intestinais.
O estudo químico-farmacológico realizado resultou no isolamento de triterpenóides pentacíclicos e 
bisflavonas e na comprovação de ações anti-inflamatória, antinociceptiva, antiulcerogênica e 
antibacteriana no extrato etanólico das folhas. (Quim. Nova, Souza et al, 2007)
É correto afirmar que:
A resposta correta é: D. As bisflavonas presentes no extrato das folhas do caneleiro podem ser 
responsáveis pela atividade anti-inflamatória, pois inibem a ciclooxigenase.
Questão 2
A Sideroxylon obtusifolium (Humb. ex Roem. & Schult.) T.D. Penn., Sapotaceae, conhecida popularmente 
como quixabeira, é utilizada na medicina popular em processos dolorosos e inflamatórios. As cascas são 
usadas para combater dores, úlceras duodenais, gastrite, azia, lesões crônicas, inflamações crônicas, 
genitais, cólicas, problemas renais, cardíacos, diabetes, cicatrizantes e como expectorante. Para avaliar 
as atividades analgésica e anti-inflamatória desta planta, estudos foram realizados com o extrato 
etanólico (EE) da entrecasca (100-400 mg/kg). O tratamento oral único dos animais com o EE inibiu (200 
e 400 mg/kg, p<0,01) o efeito do ácido acético e reduziu (100, 200 e 400 mg/kg, p<0,001) o efeito da 
formalina na segunda fase; entretanto, não apresentou efeito no teste da placa quente. A formação de 
edema e a migração de leucócitos para a cavidade peritoneal induzidas pela carragenina foram 
reduzidas pelo tratamento com o EE (100, 200 e 400 mg/kg, p<0,001). Desta forma conclui-se que o EE 
da Sideroxylon obtusifolium apresenta atividades antinociceptiva e anti-inflamatória, confirmando seu 
uso popular no tratamento da dor e de doenças inflamatórias (Araújo-Neto, J. et al, 2009, Rev. Bras. 
Farmacogn).
Figura 1 Efeito do EE de S. obtusifolium na migração de leucócitos.Grupos de ratos (n=6/grupo) foram 
pré-tratados com veículo (C,p.o.), dexametasona (Dexa, 2 mg/kg, s.c.), or EE (100-400 mg/kg, p.o.) 60 
min antes, carragenina (500 µg/cavidade, i.p.)-induz peritonites. Cada valor representa a media ±s.e.m. 
*p<0.001, em relação ao grupo controle. ANOVA seguida pelo Tukey’s teste.
Analisando o gráfico é possível afirmar que:
A resposta correta é: B. A dexametasona utilizada como controle negativo (anti-inflamatório) 
apresentou resultados semelhantes ao EE de S. obtusifolium na concentração de 200mg/Kg, indicando 
atividade anti-inflamatória.
Questão 3
A Sideroxylon obtusifolium (Humb. ex Roem. & Schult.) T.D. Penn., Sapotaceae, conhecida popularmente 
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A Sideroxylon obtusifolium (Humb. ex Roem. & Schult.) T.D. Penn., Sapotaceae, conhecida popularmente 
como quixabeira, é utilizada na medicina popular em processos dolorosos e inflamatórios. As cascas são 
usadas para combater dores, úlceras duodenais, gastrite, azia, lesões crônicas, inflamações crônicas, 
genitais, cólicas, problemas renais, cardíacos, diabetes, cicatrizantes e como expectorante (Araújo-Neto, 
J. et al, 2009, Rev. Bras. Farmacogn).
O perfil fitoquímico de S. obtusifolium não diferiu entre indivíduos jovens e adultos, no caule jovem e 
nas folhas maduras. Foram observados flavonóides, protoantocianidinas condensadas e 
leucoantocianidinas, triterpenos, esteróides e açúcares. Análises fitoquímicas de sua casca isolaram 
triterpenos (taraxerona, taraxerol e iritridiol), ácido triterpênico (ácido bássico) e esteróides (Paulino et 
al, 2011 – Interações).
Os flavonóides encontrados nos caules e folhas podem ser responsáveis:
A resposta correta é: B. Pela diminuição das dores gástricas (gastrites), pois os flavonóides inibem a 
ciclooxigenase, agindo como anti-inflamatórios.
Questão 4
Com base na figura e no texto analise as frases abaixo:
I- as proantocianidinas são polímeros de flavonóides e por isto possuem grande atividade 
antimicrobiana.
II- as proantocianidinas são polímeros de flavonóides, e possuem coloração avermelhada, como as 
antocianidinas.
III- por possuir muitas hidroxilas as proantocianidinas, assim como os flavonóides possuem atividade 
antioxidante.
Assinale a alternativa correta:
A resposta correta é: B. As alternativas II e III estão corretas
Questão 5
O extrato padronizado de Ginkgo biloba L. (Ginkgoaceae), EGb 761, apresenta efeitos antioxidantes e 
modulador de muitos sistemas neurotransmissores, tais como serotoninérgicos, noradrenérgicos, 
dopaminérgico e colinérgico, além de provocar aumento do fluxo sanguíneo cerebral, sendo o 
ginkgolídeo B, um dos principais constituintes terpênicos (diterpeno) desse extrato, é um potente 
antagonista do receptor do fator de agregação plaquetária (PAF). (PASSOS, et. al., 2009).
É correto afirmar que:
A resposta correta é: E. 
O extrato padronizado de Gingko biloba L. possui além de terpenos como inibidores do PAF, os flavonóid
es que possuem ação antioxidante e aumentam resistência vascular, por isso o Gingko biloba L é utilizad
o como circulatório
Questão 6
Óleos voláteis foram extraídos por hidrodestilação de folhas de Clusia lanceolata Cambess e analisados 
por cromatografia gasosa, sendo encontrado predominantemente cariofilenos. O extrato das folhas 
mostraram compostos fenólicos, proantocianidinas e flavonóides, principalmente flavonas C-
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mostraram compostos fenólicos, proantocianidinas e flavonóides, principalmente flavonas C-
glicosídicas. O extrato é utilizado como antioxidante. (Ferreira et al, Rev. Bras. Farmacogn., 2014)
Analise as frases a seguir a assinale a alternativa correta.
I- Um fitoterápico poderia ser elaborado com as flavonas C-glicosídicas, pois as mesmas teriam muitas 
hidroxilas e não são princípos ativos isolados.
II- As flavonas C-glicosídicas poderiam ser extraídas utilizando ácido forte, pois assim haveria a 
hidrólise das ligações C-C, e a identificação seria com adição de base, pois haverá formação de coloração 
avermelhada.
III- A atividade antioxidante do extrato pode ser dada pelos compostos fenólicos, como os flavonóides, 
pois sequestram radicais livres devido a grande quantidade de hidroxilas.
A resposta correta é: D. As afirmações I e III estão corretas
Questão 7
Em um estudo realizado analisou os metabólitos secundários extraídos das folhas de oito espécies de 
Aloe em metanol utilizando as técnicas de HPLC-DAD-MS/MS no modo íon negativo e descobriu que, 
embora, todas as substâncias pertençam ao mesmo gênero a composição de cada espécie apresentou 
diferentes particularidades. A atividade anti-inflamatória e a de cicatrização de feridas foram atribuídas 
aos compostos polifenólicos. Aloe eru mostrou-se eficiente na redução do tamanho das feridas em dez 
dias visto que é muito rica em Aloenina.
Avalie as frases i, II e III abaixo, referentes a figura 1, mais abaixo, e assinale a alternativa correta.
I- A aloeresina é um ativo flavonoídico com atividade cicatrizante.
II- A estrutura II é um flavonóide polar facilmente extraído com etanol.
III- Os ácidos fenólicos são derivados flavonoídicos também com características polares.
A seguir serão apresentadas fórmulas estruturais dos compostos acima citados, cromatograma da A. 
vera (A), A. arborense (B) e A. eru (C). (adaptado de: El Sayed et al, Bras. de Farmacognosia, 2016)
Figura 1 - Metabólitos da Aloe
A resposta correta é: B. Somente a afirmação II está correta.
Questão 8
A atividade antioxidante de compostos fenólicos deve-se principalmente às suas propriedades redutoras 
e estrutura química. Estas características desempenham um papel importante na neutralização ou 
seqüestro de radicais livres e quelação de metais de transição, agindotanto na etapa de iniciação como 
na propagação do processo oxidativo. Os intermediários formados pela ação de antioxidantes fenólicos 
são relativamente estáveis, devido à ressonância do anel aromático presente na estrutura destas 
substâncias.
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Figura 1. Porcentagem de atividade antioxidante do extrato etanólico de
plantas medicinais do semi-árido piauiense e dos controles (tempo de reação
com o DPPH: 30 min). 1.Terminalia brasiliensis (casca); 2. Terminalia brasiliensis (folha); 3.
Cesnotigma macrophyllum (folha); 4. Terminalia fagifolia (folha); 5. Qualea 
grandiflora (folha); 6. Copernicia prunifera (raiz); 7. ácido gálico; 8. Rutina (flavonóide (Quim. 
Nova, Souza et al, 2007) De acordo com figura acima é possível afirmar que:
A resposta correta é: B. O extrato das cascas de Terminalia brasiliensis possui atividade 
antioxidante semelhante aos flavonóides.
Questão 9
A espécie Pterodon emarginatus conhecida popularmente como sucupira branca, os extratos alcoólicos 
feitos a partir de sementes são usados como antirreumático, antiinflamatório, depurativo, analgésico, 
antimicrobiano e fortificante. A fitoquímica do gênero tem revelado presença de alcalóides, isoflavonas 
e alguns diterpenos e triterpenos (óleos essenciais). Analise as alternativas abaixo:
I - As isoflavonas podem ser identificadas por base formando íons fenolato com cor vermelha.
II - As isoflavonas podem ser encontradas também na soja, e possuem atividade no controle dos fogacho
s da menopausa.
III-As isoflavonas podem ser extraídas com hexano, pois estão na forma glicosídica 
sendo mais solúveis em solventes apolares.
A resposta correta é: D. Somente a alternativa II está correta
Questão 10
Em relação aos flavonóides é correto afirmar que:
I - Os polímeros de antocianinas, que possuem coloração avermelhada, são encontrados no vinho tinto e 
são chamados de flavonóides hidrolisados.
II - Na identificação de flavonóides utilizamos métodos espectrofotométricos, pois estes compostos 
apresentam 2 bandas de absorção em luz UV características.
III - As antocianinas seriam corantes de alimentos se não fosse sua instabilidade em presença de luz e 
diferentes pH.
A resposta correta é: B. As alternativas II e III estão corretas
Questão 11
espécie Pterodon emarginatus conhecida popularmente como sucupira branca, os extratos alcoólicos 
feitos a partir de sementes são usados como anti-reumático, anti-inflamatório, depurativo, analgésico, 
antimicrobiano e fortificante. A fitoquímica do gênero tem revelado presença de alcalóides, isoflavonas 
e alguns diterpenos e triterpenos (óleos essenciais). Analise as alternativas abaixo e assinale a 
alternativa correta:
I - As isoflavonas podem ser extraídas com etanol 70% e identificadas por luz ultra violeta, pois 
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ED Conteúdo 3: Quinonas (Antraquinonas)
Questão 1
As antraquinonas presentes nas plantas podem ser encontradas na forma livre, O-glicosídica, C-glicosídica (representada 
abaixo) e O-C- glicosídica. Estas antraquinonas possuem propriedades laxativas.
A resposta correta é: C. As antraquinonas possuem atividade laxativa, pois inibem bomba Na+/K+ ATPase e diminuem 
absorção de água da luz intestinal, ficando as fezes mais líquidas.
Questão 2
A crença de que medicamentos à base de plantas são isentos de riscos à saúde faz parte da bagagem cultural da 
população afeita ao seu uso:”o que vêm da terra não faz mal”. No entanto, o potencial tóxico, as características 
específicas do usuário, a possibilidade de contaminação e a falta de regulamentação constituem fatores de risco para a 
ocorrência de reações adversas, intoxicações e outras complicações decorrentes de seu uso. Foram realizadas 
entrevistas com 20 raizeiros (vendedores de ervas) na cidade de Diadema e as espécies mais citadas como tóxicas 
foram Luffa operculata – buchinha, Senna alexandrina – sene e Paullinia cupana – guaraná. Dentre os sinais e sintomas 
relatados, os mais frequentes foram relacionados ao sistema nervoso central (SNC), problemas gastrintestinais e 
cardiovasculares (Lanini et al, 2009 – Revista Brasileira de Farmacognosia).
I - As isoflavonas podem ser extraídas com etanol 70% e identificadas por luz ultra violeta, pois 
apresentará fluorescência.
II - A atividade anti-reumática pode ser relacionada às isoflavonas, pois sendo ela um tanino, inibe a 
cicloxigenase.
III - As isoflavonas podem ser encontradas também na soja, e possuem atividade no controle da 
menopausa.
A resposta correta é: C. As alternativas I e III estão corretas
Questão 12
Você precisa desenvolver um método para extrair os princípios ativos da calêndula e utilizá-lo na 
fabricação de fármacos. Sabendo que a mesma possui óleos essenciais, glicosídeos flavonoídicos, 
taninos, glicosídeos saponínicos e mucilagens.
 Analise as frases a seguir:
I- Os flavonóides da calêndula podem ser identificados utilizando luz UV, pois os flavonoides 
apresentam fluorescência frente à luz UV.
II- Os flavonóides podem ser utilizados como anti-inflamatório, pois ativam a ciclooxigenase.
III- A maioria dos flavonoides encontra-se na forma de glicosídeos, por isso são extraídos com 
solventes apolares.
Assinale a alternativa correta:
A resposta correta é: A. Somente a alternativa I está correta.
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Analise as frases abaixo:
I- O sene pertence à mesma classe da camomila, agindo como carminativo, isto é, auxilia em processos digestórios 
eliminando gases.
II- O sene possui atividade laxativa quando na forma oxidada, pois inibe canais de cloreto.
III- Problemas gastrintestinais como intestino preso, podem ser solucionados utilizando o sene, pois irrita mucosa 
intestinal, aumentando histamina e conseqüentemente movimentos peristálticos.
Analise os itens e assinale a alternativa correta:
A resposta correta é: E. As alternativas II e III estão corretas
Questão 3
A crença de que medicamentos à base de plantas são isentos de riscos à saúde faz parte da bagagem cultural da 
população afeita ao seu uso: “o que vem da terra não faz mal”. No entanto, o potencial tóxico, as características 
específicas do usuário, a possibilidade de contaminação e a falta de regulamentação constituem fatores de risco para a 
ocorrência de reações adversas, intoxicações e outras complicações decorrentes de seu uso. Foram realizadas 
entrevistas com 20 raizeiros (vendedores de ervas) na cidade de Diadema e as espécies mais citadas como tóxicas 
foram Luffa operculata – buchinha, rica em saponinas, Senna alexandrina – sene e Paulinia cupana – guaraná. Dentre os 
sinais e sintomas relatados, os mais frequentes foram relacionados ao sistema nervoso central (SNC). Problemas 
gastrintestinais e cardiovasculares (LANINI; et. al., 2009 – Revista Brasileira de Farmacognosia).
Analise as frases abaixo:
I- A genina da antraquinona é mais solúvel em solvente apolar, por exemplo, o diclorometano.
II- O sene diminui liberação de histamina, diminuindo movimentos peristálticos e inibe bomba Na+/K+ ATPase impedind
o reabsorção
de água, produzindo atividade laxativa.
III- Os princípios ativos do sene apresentam ação catártica e laxativa suave na forma reduzida e oxidada, respectivament
e.
Analise os itens de I a III e assinale a alternativa correta:
A resposta correta é: E. As alternativas I e III estão corretas
Questão 4
As antraquinonas podem ser encontradas :
A resposta correta é: B. No ruibarbo e possuem ação laxativa
Questão 5
As antraquinonas são pigmentos naturais utilizados para diversos fins. Sobre estes metabólitos, responda corretamente,
analisando as frases a seguir:
 
 I – São produtos naturais que podem ser utilizados juntamente com digoxina, pois como é um corante não interfe
re na formulação e na atividade farmacológica .
 
 II – Drogas vegetais com estas substâncias são utilizadas como laxantes, na forma oxidada.
 
 III – Podem ser identificadas por base com formaçãode íon fenolato (vermelho).
A resposta correta é: B. As alternativas II e III estão corretas
Questão 6
A babosa (Aloe vera) possui além de antraquinonas, mucilagem formando o gel da babosa, analise as frases:
I- a mucilagem (gel) da babosa é muito utilizada em casos de queimaduras e como cicatrizante, pois forma camada de p
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I- a mucilagem (gel) da babosa é muito utilizada em casos de queimaduras e como cicatrizante, pois forma camada de p
roteção e hidrata o local.
II- As antraquinonas da babosa encontram-
se na parte de mucilaginosa (branca) e deve se for consumida deve ser na forma oxidada.
III- O suco de Aloe foi proibida no Brasil, pois o consumo constante de antraquinonas pode levar a um câncer de colon.
A resposta correta é: E. As alternativas I e III estão corretas
Questão 7
As quinonas são compostos derivados da oxidação de fenóis. Normalmente são encontradas na forma reduzida quando 
são colhidas e ao ficarm expostas ao ambiente, sofrem oxidação. As antraquinonas são os compostos quinônicos mais 
utilizados farmacologicamente, por sua ação laxativa.
Analise as frases e assinale a correta:
I- As antraquinonas reduzidas possuem propriedades catárticas, isto é, laxativas drásticas.
II- A identificação das antraquinonas, reduzidas ou oxidadas, pode ser feita com a adição de base, por exemplo NaOH, 
pois haverá formação de íons fenolato de coloração vermelha.
III- A propriedade laxativa se dá, pois as antraquinonas estimulam bomba Na/K ATPase, diminuindo a reabsorção de 
água da luz intestinal.
A resposta correta é: D. As alternativas I e II estão corretas
Questão 8
As antraquinonas são pigmentos naturais utilizados para diversos fins.
Sobre estes metabólitos, avalie as frases de I a III e assinale a alternativa correta.
I – São compostos muito utilizados também como emagrecedores, pois influenciam na digestão e diminuem o apetite.
II – Drogas vegetais, como a cáscara sagrada, são utilizadas como laxantes, na forma oxidada.
III – Sua genina pode ser extraída com solvente apolar, com exemplo o hexano
A resposta correta é: B. As alternativas II e III estão corretas
Questão 9
A babosa (Aloe vera L.) é uma planta muito utilizada pela população seja como medicamento para emagrecimento, em 
queimaduras, como cicatrizante, também em alguns países utilizadas em alimentos na forma de sucos e como aditivos 
em iogurtes, entre outros, principalmente devido sua mucilagem. A aloe emodina é uma das principais substâncias 
presentes na babosa e responsável principalmente pela sua utilização como emagrecedora, pois tem ação laxativa.
Com base no texto, avalie as frases de I a III, e depois assinale a alternativa correta.
I. A aloe emodina é uma antraquinona sendo utilizada como emagrecedora, pois complexa com gordura.
II. A mucilagem da babosa (gel da babosa) pode ser utilizada como cicatrizante, pois forma camada protetora sobre a 
ferida.
III. Para se consumir a aloe emodina o ideal é que seja extraída e espere sua oxidação para que tenha uma ação laxativa 
mais branda.
Assinale a alternativa correta:
A resposta correta é: E. As alternativas II e III estão corretas
ED Conteúdo 4: Glicosídeos Cardioativos
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ED Conteúdo 4: Glicosídeos Cardioativos
Questão 1
Se numa amostra identificarmos grupo esteroidal, anel lactônico pentagonal, desoxiaçúcares podemos concluir que essa 
amostra possui:
A resposta correta é: B. A alternativa correta é glicosídeos cardiotônicos
Questão 2
Mais de 30 glicosídeos cardiotônicos já foram isolados das folhas de D. purpurea e D. lanata, incluindo a digoxina e a 
digitoxina que são os principais. Nenhuma dessas substâncias foi até hoje comercialmente sintetizada e ambas ainda são 
extraídas das folhas dessas espécies, sendo que atualmente há na Europa alguns cultivares geneticamente melhorados 
onde o rendimento de tais substâncias é bem superior ao da planta nativa. A cada ano, cerca de 1.500 Kg de digoxina 
e 200 Kg de digitoxina são prescritas para centenas de milhares de pacientes ao redor de todo o mundo. Embora o 
desenvolvimento de novas drogas tenha se somado ao vasto repertório de drogas cardíacas, as digitalis ainda salvam 
muitas vidas a cada ano
Os glicosídeos cardioativos são utilizados em Insuficiência Cardíaca Congestiva pois:
A resposta correta é: A. Aumentam força de contração e diminuem freqüência cardíaca, auxiliando também na 
diminuição de edema de membros inferiores.
Questão 3
Os glicosídeos cardioativos podem ser extraídos utilizando-se:
A resposta correta é: E. Solvente polar (álcool 70), adição de acetato de chumbo, solvente apolar (clorofórmio), e tem 
como exemplos de droga cila e estrofanto
Questão 4
Os glicosídeos cardioativos podem:
A resposta correta é: A. Ter ação inotrópica positiva e ser encontrado na espirradeira
Questão 5
Os digitais, e a digoxina em especial, tem desempenhado papel importante no tratamento da Insuficiência Cardíaca (IC) 
há mais de 200 anos. Nas últimas três décadas, com o maior conhecimento da fisiopatologia da doença, os bloqueadores 
neuro-humorais mostraram-se mais eficazes em reduzir a morbi-mortalidade e ganharam maior destaque. Além disso, 
estudos sugeriram que a digoxina não reduz o risco de morrer e, em algumas situações, pode, inclusive, aumentá-lo. 
Desta forma, seu uso chegou a ser bastante questionado e desestimulado. (Figueiredo e; Machado. Insuf Card, 2010).
Quanto a digoxina, encontrada na dedaleira, é correto afirmar:
A resposta correta é: A. É considerado um cardenólido, com a genina contendo núcleo esteroidal e anel lactônico 
pentagonal.
Questão 6
Assinale a afirmativa correta com relação aos glicosídeos cardiotônicos na prática farmacêutica.
A resposta correta é: B. Os diuréticos tiazídicos não são as melhores associações com a digoxina, pois aumentam a perda 
de potássio provocando maior toxicidade do fármaco.
ED Conteúdo 5: Saponinas
Questão 1
Se numa análise tivermos duas amostras, uma de quilaia e outra de dedaleira e quisermos saber qual delas possui 
saponinas podemos realizar quais testes?
A resposta correta é: B. Índice de hemólise e índice de espuma
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A resposta correta é: B. Índice de hemólise e índice de espuma
Questão 2
Os glicosídeos saponínicos são tóxicos para os peixes pois:
A resposta correta é: A. Mudam a tensão superficial da água impedindo trocas gasosas.
Questão 3
A Sideroxylon obtusifolium (Humb. ex Roem. & Schult.) T.D. Penn., Sapotaceae, conhecida popularmente como 
quixabeira, é utilizada na medicina popular em processos dolorosos e inflamatórios. As cascas são usadas para 
combater dores, úlceras duodenais, gastrite, azia, lesões crônicas, inflamações crônicas, genitais, cólicas, problemas 
renais, cardíacos, diabetes, cicatrizantes e como expectorante.A formação de edema e a migração de leucócitos para a 
cavidade peritoneal induzidas pela carragenina foram reduzidas pelo tratamento com o EE (100, 200 e 400 
mg/kg, p<0,001). Desta forma conclui-se que o EE da Sideroxylon obtusifolium apresenta atividades antinociceptiva e 
anti-inflamatória, confirmando seu uso popular no tratamento da dor e de doenças inflamatórias.(Araújo-Neto, J. et al, 
2009, Rev. Bras. Farmacogn).O perfil fitoquímico de S. obtusifolium não diferiu entre indivíduos jovens e adultos, no 
caule jovem e nas folhas maduras. Foram observados flavonóides, protoantocianidinas condensadas e 
leucoantocianidinas, triterpenos, esteróides e açúcares. Análises fitoquímicas de sua casca isolaram triterpenos 
(taraxerona, taraxerol e iritridiol), ácido triterpênico (ácido bássico) e esteróides. (Paulino et al, 2011 – Interações)
Com base no texto, analise as frases abaixo:
I- Os esteróides encontrados no caule do S. obtusifolium podem dar origem a saponinas esteroidais, sendo que as 
mesmas podem ser responsáveis pela atividade antidiabética, pois as saponinas complexam com açúcares diminuindo 
sua metabolização.
II- Os esteróides encontradosno caule do S. obtusifolium podem originar glicosídeos saponínicos, por isso a atividade 
cardíaca encontrada, aumentando força e frequência cardíaca.
III- Os esteróides encontrados no caule do S. obtusifolium podem dar origem a saponinas esteroidais, justificando a 
atividade anti-inflamatória encontrada, semelhante à dexametasona.
Assinale a alternativa correta:
A resposta correta é: E. Somente a III está correta
Questão 4
Você precisa desenvolver um método para extrair os princípios ativos da calêndula e utilizá-lo na fabricação de 
fármacos. Sabendo que a mesma possui óleos essenciais, glicosídeos flavonoídicos, taninos, glicosídeos saponínicos e 
mucilagens.
 Analise as frases a seguir:
 I -
Os glicosídeos saponínicos são extraídos com solventes polares, pois os açúcares conferem à molécula uma maior solubil
idade em água.
 II -
Os glicosídeos saponínicos podem ser utilizados como antimicrobianos, pois os mesmos alteram o DNA microbiano, com
plexando-o.
 III -
A propriedade ictiotóxica das saponinas é devido à alteração da tensão superficial o que impede as trocas gasosas do pei
xe.
 Assinale a alternativa correta, analisando as frases I a III:
A resposta correta é: E. As alternativas I e III estão corretas
Questão 5
As saponinas podem ser encontradas nas drogas vegetais:
A resposta correta é: C. Centela e ginseng
Questão 6
As saponinas (glicosídeos saponínicos) são substâncias que possuem várias utilizações, seja na área cosmética, 
farmacêutica ou química. A utilização do extrato de quilaia no aumento do poder imunológico das vacinas é uma das 
mais recentes aplicações destes compostos.
 Página 9 de ED Farmacognosia Aplicada 
mais recentes aplicações destes compostos.
Analise as frases de I a III e assinale a alternativa correta.
I- Formam espuma persistente e resistente a ataque ácido, sendo utilizada como emulsificante, pois aumentam a tensão 
superficial da água.
II- Complexam com os lipídeos da membrana celular abrindo poros nas hemáceas resultando na lise das mesmas, a 
centela é um exemplo de droga vegetal que possui tais compostos.
III- São utilizadas em cremes anticelulite, pois as saponinas complexam com as gorduras devido sua capacidade 
engordurante.
A resposta correta é: B. Somente a afirmação II está correta
Questão 7
Analise as frases I, II e III, abaixo, sobre características das saponinas, e depois assinale a alternativa correta.
I- Possuem atividade antimicrobiana, pois as saponinas complexam com os lipídeos da parede bacteriana impedindo a 
correta replicação da mesma.
II- São tóxicas para os peixes (ictiotoxicidade), pois impedem a respiração dos mesmos, matando-os afogados devido a 
lise nas células pulmonares dos peixes.
III- São utilizadas como expectorantes, pois irritam vias aéreas superiores estimulando a tosse.
A resposta correta é: D. As afirmações I e III estão corretas
Questão 8
A crença de que medicamentos à base de plantas são isentos de riscos à saúde faz parte da bagagem cultural da 
população afeita ao seu uso:”o que vêm da terra não faz mal”. No entanto, o potencial tóxico, as características 
específicas do usuário, a possibilidade de contaminação e a falta de regulamentação constituem fatores de risco para a 
ocorrência de reações adversas, intoxicações e outras complicações decorrentes de seu uso. Foram realizadas 
entrevistas com 20 raizeiros (vendedores de ervas) na cidade de Diadema e as espécies mais citadas como tóxicas foram 
Luffa operculata – buchinha, rica em saponinas, Senna alexandrina – sene e Paullinia cupana – guaraná. Dentre os sinais 
e sintomas relatados, os mais frequentes foram relacionados ao sistema nervoso central (SNC), problemas 
gastrintestinais e cardiovasculares (Lanini et al, 2009 – Revista Brasileira de Farmacognosia).
Analise as frases de I a III e assinale a alternativa correta.
I- A buchinha, também conhecida como buchinha do norte, possui saponinas e esses metabólitos secundários têm 
como característica ser ictiotóxico, pois hemolisa as hemáceas do peixe.
II- A buchinha por possuir saponinas, pode ser determinada pela formação de espuma persistente por 15 minutos.
III- Outra planta causadora de intoxicações é a espirradeira, pois a mesma possui saponinas que têm propriedades 
esternutatórias (provocam espirros)
A resposta correta é: B. Somente a afirmação II está correta
Questão 9
Ao longo do tempo as vias metabólicas foram desvendadas por meio de experimentos feitos in vitro que traçavam a 
ordem de consumo dos substratos e os respectivos produtos gerados pelas reações. Entretanto, as vias metabólicas 
possuem diversos pontos onde um dado substrato pode tomar rumos diferentes, e, portanto, ter destinos metabólicos 
diferentes. Um dos pontos mais importantes do metabolismo de glicose está nos possíveis destinos do Piruvato ao final 
da via Glicolítica.
A figura 1, mais abaixo, mostra esta via glicolítica está. Depois de avaliar a figura, avalie as frases abaixo e assinale a 
alternativa correta.
I- Uma saponina esteroidal, pode ser utilizada como anti-inflamatória.
II- A atividade anti-inflamatória dos esteróides é devido à conversão de cortisol em cortisona.
Figura 1 - Via piruvato-lactato-acetiCoA
 Página 10 de ED Farmacognosia Aplicada 
A resposta correta é: B. A questão I está correta, e a II também está correta, justificando a alternativa I
Questão 10
O açaí possui uma coloração violácea sendo um fruto muito utilizado na fabricação de sucos e sorvetes. Muito 
consumido na região norte foi se popularizando e hoje é consumido em todo o Brasil. Há vários casos relatando a 
contaminação do suco de açaí por Trypanosoma cruzi, sendo que esta contaminação oral ocorre por triatomídeos 
(barbeiro) ou suas fezes. (Adaptado de Nóbrega et al, 2009).
Analise as frases abaixo, .de I a III, e depois assinale a alternativa correta
I- Os índios da região norte utilizavam timbós para pesca, pois as saponinas diminuem tensão superficial da água 
impedindo as trocas gasosas dos peixes.
II- A coloração violácea do açaí é devido às saponinas, sendo que estes compostos são excelentes antioxidantes, pois 
sequestram radicais livres.
III- O Trypanosoma cruzi é um parasito e as saponinas podem ser utilizadas para elimina-los, pois complexam com os 
lipídeos da parede do T. cruzi e impedem a movimentação da mesma dentro da hemácea.
A resposta correta é: A. Somente a I está correta
Questão 11
Você precisa desenvolver um método para extrair os princípios ativos da calêndula e utilizá-lo na fabricação de 
fármacos. Sabendo que a mesma possui óleos essenciais, glicosídeos flavonoídicos, taninos, glicosídeos saponínicos e 
mucilagens.
Analise as frases a seguir:
I - As saponinas diminuem o colesterol hipocolesterolemiante.
II – As saponinas irritam sistema digestório fazendo com que haja maior liberação de sias biliares e, portanto, maior 
utilização do colesterol endógeno para reposição de mais sais biliares.
Analise as frases e assinale a alternativa correta:
A resposta correta é: D. A alternativa I está correta e a II justifica a alternativa I.
ED Conteúdo 6: Alcalóides
Questão 1
Malária é uma doença parasitária humana causada por protozoários do gênero Plasmodium. Esta doença tem 
acometido populações que habitam regiões tropicais e subtropicais. Anualmente, cerca de 500 milhões de casos 
ocorrem no mundo, o que permite ser considerada uma doença emergente de importância para a saúde pública. Cerca 
de 476 plantas do continente Americano foram estudadas com atividade antimalárica, um exemplo é a quina, árvora da 
região amazônica.
I-A quina é um planta que possui quinina, um alcalóide, que possui atividade antimalárica, tendo um efeito curativo, mas 
atua eficazmente somente na forma eritrocitária do Plasmodium.
II- A quinina ou quinino além de antimalárico pode ser utilizado em bebidas, por exemplo, na água tônica, e sendo a 
quinina um alcalóide pode ser identificado quando se adiciona reativos a base de iodo, pois ocorre precipitação.
III- Os alcalóides da quina podemser extraídos utilizando um ácido para transformá-lo na forma de sal, sendo 
posteriormente extraídos com solventes apolares.
Analise as frase acima e assinale a alternativa correta:
 Página 11 de ED Farmacognosia Aplicada 
Analise as frase acima e assinale a alternativa correta:
A resposta correta é: D. As alternativas I e II estão corretas
Questão 2
Você está trabalhando na polícia federal e acompanhou uma “batida” em um laboratório, pois havia denúncia que o 
mesmo fazia purificação de cocaína. Lá encontraram grandes quantidades dos seguintes reagentes: gasolina, ácido 
muriático e soda cáustica. Por que esses reagentes podem indicar que o laboratório purificava cocaína?
A resposta correta é: E. Pois alcalóides são solúveis em solventes polares quando na forma de sal e solúveis em 
solventes apolares quando na forma livre (após basificação com soda cáustica).
Questão 3
Sabemos que os alcalóides são responsáveis por diversas ações no SNC, podendo muitas vezes levar ao vício, podemos 
citar como exemplo:
A resposta correta é: B. Codeína extraída do ópio (papoula) que possui ação antitussígena
Questão 4
A investigação fitoquímica da Tabernaemontana salzmannii permitiu o isolamento de nove alcaloides indólicos 
monoterpênicos 1-9 (abaixo). Estes alcaloides estão sendo descritos pela primeira vez na espécie, uma vez que não 
existem relatos na literatura sobre o estudo fitoquímico desta espécie. A caracterização destes alcaloides foi baseada na 
análise de dados espectrais, principalmente RMN uni- (1D: MN 1H, RMN 13C-PND e RMN 13C-APT) e bidimensional [2D: 
1H-1H-COSY, 1H-1H-NOESY, HMQC e HMBC]. (Brazilian J. Pharmacognosy 20(1): 75-81, Jan./Mar. 2010)
Analise as frases abaixo:
I - Os alcalóides, representados na figura anterior, possuem N com caráter básico, pois são semelhantes às aminas.
II - Os alcalóides da Tabernaemontana salzmannii são alcalóides verdadeiros, pois são oriundos de aminoácidos e o N 
está no anel heterocíclico.
III - A extração deste alcalóide poderia ser realizada com adição de ácido e a seguir com solvente apolar, extraíndo assim 
grande quantidade de alcalóides.
Assinale a alternativa correta:
A resposta correta é: D. As alternativas I e II estão corretas
Questão 5
A investigação fitoquímica da Tabernaemontana salzmannii permitiu o isolamento de nove alcaloides indólicos 
monoterpênicos 1-9 (abaixo). Estes alcaloides estão sendo descritos pela primeira vez na espécie, uma vez que não 
existem relatos na literatura sobre o estudo fitoquímico desta espécie. A caracterização destes alcaloides foi baseada na 
análise de dados espectrais, principalmente RMN uni- (1D: MN 1H, RMN 13C-PND e RMN 13C-APT) e bidimensional [2D: 
1H-1H-COSY, 1H-1H-NOESY, HMQC e HMBC]. (Brazilian J. of Pharmacognosy 20(1): 75-81, Jan./Mar. 2010).
Analise as frases abaixo:
I - Os alcalóides da Tabernaemontana salzmannii podem ser extraídos se adicionarmos ácido para transformá-lo em sal, 
sendo mais solúvel então em solvente polar.
II - Os alcalóides são metabólitos secundários que possuem potencial tóxico baixo, por isto são utilizados em 
medicamentos em altas concentração.
III - A identificação destes alcalóides poderia ser realizada com adição de iodo, pois haverá formação de precipitado.
 Página 12 de ED Farmacognosia Aplicada 
A resposta correta é: E. As alternativas I e III estão corretas
Questão 6
A espécie Pterodon emarginatus conhecida popularmente como sucupira branca, os extratos alcoólicos feitos a partir de 
sementes não usados como antirreumático, antiinflamatório, depurativo, analgésico, antimicrobiano e fortificante. A 
fitoquímica do gênero tem revelado presença de alcalóides, isoflavonas e alguns diterpenos e triterpenos (óleos 
essenciais). Analise as alternativas abaixo:
I – A atividade analgésica pode ser relacionada a todos os alcalóides, pois sendo eles compostos nitrogenados, atuam no 
SN (sistema nervoso), podendo deprimi-lo, como no caso do ópio.
II - Os alcalóides da sucupira branca possuem N e quando em meio ácido transformam-
se em alcalóides na forma sal, mais solúveis em solventes polares.
III - A atividade depurativa poderia ser dada pelos alcalóides, pois eles atuam no sistema digestório, provocando atividad
e laxativa, como no caso do boldo.
Assinale a alternativa correta:
A resposta correta é: D. Somente a alternativa II está correta
Questão 7
Boa noite Cinderela é uma droga sintética que tem sido utilizada por ladrões para provocar amnésia temporária e 
confusão mental nas pessoas facilitando assaltos e demais delinquências.
Atualmente estão aplicando um composto com efeito semelhante que é extraído de qual planta?
A resposta correta é: E. A alternativa correta é Trombeteira
Questão 8
Os alcalóides podem ser divididos em alcalóides verdadeiros, protoalcalóides e pseudoalcalóides. As figuras (I, II e III) 
abaixo ilustram ativos que tiveram sua origem biossintética de um aminoácidos, e sobre elas é correto afirmar que:
Figura I - Efedrina
Figura II - Atropina
Figura III - Colchicina
 Página 13 de ED Farmacognosia Aplicada 
A resposta correta é: B. Estrutura II é um alcaloide verdadeiro, pois é oriundo de aminoácido e possui nitrogênio em seu 
anel heteroclíclico
Questão 9
Os alcalóides podem ser divididos em alcalóides verdadeiros, protoalcalóides e pseudoalcalóides. As figuras mais abaixo 
ilustram ativos que tiveram sua origem biossintética de um aminoácidos, avalie-as e as afirmações abaixo (I, II e III) e, 
depois, assinale a alternativa correta.
I-A efedrina é um alcalóide utilizado em problemas respiratórios.
II- A atropina é um alcaloide tropânico podendo ser extraído da Beladona.
III- O alcalóide colchicina é um alcaloide utilizado em casos de reumatismo gota.
Figura 1 - Efedrina
Figura 2 - Atropina
Figura 3 - Colchicina
A resposta correta é: E. As afirmações I e II estão corretas
ED Conteúdo 7: Metilxantinas
Questão 1
As purinas também conhecidas como metilxantinas, presentes em várias plantas do nosso dia a dia, como café, guaraná, 
chá, diferem dos alcalóides pois:
A resposta correta é: E. Têm como origem biogenética bases púricas
Questão 2
O Syzygium cumini, popular jambolão, se destaca por ser rico em vários constituintes. A literatura relata suas ações 
hipoglicemiante, antimicrobiana, hipotensiva, diurética, cardiotônica, adstringente, antiinflamatória, antiemética, 
estimulante do sistema nervoso central, antipirética, anticonvulsivante, anti-hemorrágica, carminativa e antiescorbútica. 
Tal situação tem popularizado seu emprego no tratamento de constipação, leucorréia, úlcera venérea, purificação de 
sangue, interrupção de hemorragia nas fezes, disenteria, dispepsia, asma, bronquite, gengivite, estomatite, 
queimaduras, retenção urinária e descamações do couro cabeludo
Em um processo de extração e identificação de drogas vegetais purínicas, com melhor rendimento, podemos utilizar 
 Página 14 de ED Farmacognosia Aplicada 
Em um processo de extração e identificação de drogas vegetais purínicas, com melhor rendimento, podemos utilizar 
(respectivamente):
A resposta correta é: D. ácido diluído e reação com reação de murexida
Questão 3
A crença de que medicamentos à base de plantas são isentos de riscos à saúde faz parte da bagagem cultural da 
população afeita ao seu uso: “o que vem da terra não faz mal”. No entanto, o potencial tóxico, as características 
específicas do usuário, a possibilidade de contaminação e a falta de regulamentação constituem fatores de risco para a 
ocorrência de reações adversas, intoxicações e outras complicações decorrentes de seu uso. Foram realizadas 
entrevistas com 20 raizeiros (vendedores de ervas) na cidade de Diadema e as espécies mais citadas como tóxicas 
foram Luffa operculata – buchinha, rica em saponinas, Senna alexandrina – sene e Paulinia cupana – guaraná. Dentre os 
sinais e sintomas relatados, os mais frequentes foram relacionados ao sistema nervoso central (SNC). Problemas 
gastrintestinais e cardiovasculares (LANINI; et. al., 2009 – RevistaBrasileira de Farmacognosia). Analise as frases abaixo:
I- O guaraná é um protoalcaloide que tem como principal atividade estimular sistema nervoso central (SNC).
II- Outra droga que pertence a classe das metilxantinas é o mate.
III- A reação de Murexida identifica as metilxantinas e apresenta formação de coloração púrpura.
Assinale a alternativa correta:
A resposta correta é: B. As alternativas II e III estão corretas
Questão 4
As metilxantinas eram chamadas de alcalóides purínicos, pois são estruturas muito semelhantes, porém a biossíntese 
das mesmas é diferentes, pois as metilxantinas são oriundas de bases púricas. Analise as frases abaixo, de I a III, e depois 
assinale a alternativa correta.
I- Podemos extrair as metilxantinas utilizando ácidos fracos que a transformarão na forma de sal sendo solúveis em 
solventes polares.
II- Também podem ser extraídas com bases fracas sendo transformadas na forma básica que é mais solúvel em solvente 
apolar.
III- Podem ser identificadas com os mesmos reativos para identificação de alcalóides, com a formação de precipitados 
para todos os reativos.
A resposta correta é: D. As afirmações I e II estão corretas
Questão 5
As metilxantinas eram chamadas de alcalóides purínicos, pois são estruturas muito semelhantes, porém a biossíntese 
das mesmas é diferentes, pois as metilxantinas são oriundas de bases púricas.
Avalie as frases abaixo sobre metilxantinas e, depois, assinale a alternativa correta.
I- São exemplos de plantas que contêm metilxantinas o café e a coca.
II- As metilxantinas podem ser extraídas com água quente, pois a cafeína é solúvel em água quente.
III- A teobromina encontrada no cacau é estimulante de SNC (sistema nervoso central).
A resposta correta é: E. As afirmações II e III estão corretas
ED Conteúdo 8: Óleos Voláteis
Questão 1
Numa amostra de óleo de eucalipto que chegou a sua farmácia você precisa identificar se a mesma está pura. Você pode 
utilizar:
A resposta correta é: C. Álcool pois assim identifica contaminação por óleos fixos que são insolúveis em álcool e os óleos 
essenciais são solúveis em álcool.
Questão 2
Vários óleos voláteis têm origem em terpenos, pois a combinação cabeça-cauda do isopreno, forma várias combinações 
 Página 15 de ED Farmacognosia Aplicada 
Vários óleos voláteis têm origem em terpenos, pois a combinação cabeça-cauda do isopreno, forma várias combinações 
terpênicas, como limoneno, canfeno, entre outros. Os óleos voláteis podem ser encontrados como principais 
metabólitos secundários:
A resposta correta é: D. No cravo da Índia com atividade antifúngica
Questão 3
O óleo essencial de folhas de Eugenia uniflora L. (pitanga), Myrtaceae, que cresce no Brasil, foi estudada por 
cromatografia gasosa. Foi constatado que o óleo essencial possui 64,7% de furanodieno e 21,6% de curzereno. 
Germacreno B também foi encontrado na concentração de 2,3%. O chá feito com folhas tem sido utilizado na medicina 
popular para abaixar a febre, diminuir a pressão arterial e combater infecções (CHANG; et.al., 2011 – Rev. Bras. 
Farmacog). Analise as frases:
I - O curzereno é um derivado triterpenoídico.
II - A utilização popular do chá da pitanga para combater as infecções deve ser devido aos óleos voláteis.
III – Os óleos essenciais são analisados por cromatografia gasosa, pois são voláteis e neste método analítico, é necessário 
que a amostra se torne um gás (volatilize).
Assinale a alternativa correta, analisando as frases I a III:
A resposta correta é: D. As alternativas II e III estão corretas.
Questão 4
O óleo essencial de folhas de Eugenia uniflora L. (pitanga), Myrtaceae, que cresce no Brasil, foi estudada por 
cromatografia gasosa. Foi constatado que o óleo essencial possui 64,7% de furanodieno e 21,6% de curzereno. 
Germacreno B também foi encontrado na concentração de 2,3%. O chá feito com folhas tem sido utilizado na medicina 
popular para abaixar a febre, diminuir a pressão arterial e combater infecções (CHANG; et.al., 2011 – Rev. Bras. 
Farmacog). Analise as frases:
I - Os óleos essenciais podem ser extraídos pelo método de Soxhlet, também chamado hidrodestilação.
II -
A atividade antimicrobiana dos óleos voláteis é devido a permeabilização da membrana, permitindo a saída de íons e lev
ando a morte microbiana.
III - Os óleos voláteis são solúveis somente em solventes apolares.
Assinale a alternativa correta, analisando as frases I a III:
A resposta correta é: B. Somente a alternativa II está correta.
Questão 5
Os terpenos são estruturas muito estudadas atualmente sendo grande parte dos óleos voláteis derivados destas 
estruturas.
As plantas que contém as estruturas terpenoídicas com características voláteis são:
A resposta correta é: A. Lavanda e alecrim
Questão 6
Numa cromatografia em camada delgada (CCD) os óleos voláteis podem ser melhor separados se utilizarmos:
A resposta correta é: C. Fase estacionária como polar como sílica gel e móvel apolar composta por tolueno e éter
Questão 7
Óleos voláteis foram extraídos por hidrodestilação de folhas de Clusia lanceolata Cambess e analisados por 
cromatografia gasosa, sendo encontrado predominantemente cariofilenos. O extrato das folhas mostraram compostos 
fenólicos, proantocianidinas e flavonóides, principalmente flavonas C-glicosídicas. O extrato é utilizado como 
antioxidante. (Ferreira et al, Rev. Bras. Farmacogn., 2014)
Analise as frases a seguir:
I- Os óleos voláteis encontrados na Clusia lanceolata foram extraidos por hidrodestilação, isto é, pelo método de 
percolação fracionada, método C da farmacopéia brasileira.
II- Como os óleos voláteis foram analisados por cromatografia gasosa, é correto afirmar que se a fase estacionária 
fosse apolar, quanto mais apolar fosse o óleo volátil, mais retido ele ficaria na fase estacionária.
 Página 16 de ED Farmacognosia Aplicada 
fosse apolar, quanto mais apolar fosse o óleo volátil, mais retido ele ficaria na fase estacionária.
III- Os óleos voláteis são solúveis em solventes orgânicos, isto é, poderiam ser extraídos tanto com etanol como com 
éter.
Analise as frases de I a III e assinale a alternativa correta.
A resposta correta é: E. As afirmações II e III estão corretas
ED Conteúdo 9: Óleos Fixos e Resinas
Questão 1
São exemplos de óleos voláteis (essenciais) e de óleos fixos, respectivamente, os óleos das seguintes drogas:
A resposta correta é: E. Canela e amêndoas
Questão 2
Os óleos fixos conhecidos também como corpos gordos, podem ser extraídos com maior rendimento utilizando o métod
o:
A resposta correta é: A. Soxhlet utilizando hexano como solvente
Questão 3
As resinas são uma mistura complexa de óleos fixos, voláteis entre outras substâncias. Uma planta que possui resina 
sendo sua legalização muito polêmica no Brasil é:
A resposta correta é: D. Maconha
Questão 4
Os óleos fixos são derivados de ácidos graxos e são muito utilizados em preparações cosméticas. São exemplos de 
plantas que contêm alto teor de óleos fixos:
A resposta correta é: C. Soja e hortelã
Questão 5
A maconha e derivados está sendo muito discutida atualmente devido à polêmica de sua legalização. Muitos alegam que 
a mesma pode levar à dependência, outros que suas atividades farmacológicas são essenciais no tratamento de várias 
doenças. A maconha possui entre seus principais componentes:
A resposta correta é: B. Resinas sendo o THC (tetrahidrocanabinol) seu principal componente
 Página 17 de ED Farmacognosia Aplicada