Química Orgânica Aplicada á Farmácia-convertido

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Profº Me Lúcio André Martins da Silva
✓ Farmacêutico –Bioquímico(UFMA);
✓ Especialista em Saúde da Família (PITÁGORAS – IMP(MA);
✓ Especialista em Docência do Ensino Superior (PITÁGORAS – IMP(MA);
✓ Mestre em Patologia das Doenças Tropicais(UFPA);
✓ Doutorando em Ciências da Saúde(FMABC – SP);
✓ Graduando em Ciências Biológicas(IFTO – Araguatins(TO));
✓ Farmacêutico responsável técnico pelas farmácias básica e hospitalar do 
Município de São Francisco do Brejão – MA.
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
❖Contextualização da química orgânica nas ciências 
farmacêuticas
➢ Após a Segunda Guerra Mundial, foi estabelecida a indústria
farmacêutica moderna com a produção da penicilina e sua utilização
médica (PINTO; BARREIRO, 2013). Atualmente, a indústria
farmacêutica transforma intermediários químicos e extratos de plantas
em princípios ativos, que, na sequência, são transformados em
medicamentos. Além das rotas químicas sintéticas, princípios ativos
também são obtidos por rotas biotecnológicas (CAPANEMA, 2006).
Introdução à química orgânica e a química do 
carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
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química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
Introdução à química orgânica e a 
química do carbono
NESTA AULA...
Você vai compreender o que são hidrocarbonetos e
as características dos alcanos e alcenos.
A relação entre os hidrocarbonetos e combustíveis.
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HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que
contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio
em suas cadeias.
CH3 CH2 CH3 CH3 C
O
CH3É hidrocarboneto.
É hidrocarboneto.
Não é 
hidrocarboneto.
O número de átomos de carbono
é definido pelos prefixos e o tipo
de ligação pelos infixos.
Prefixo Número de carbonos
Met 1
Et 2
Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10
Infixo Tipo de 
ligação
AN Simples
EN Duplas
DIEN Duas duplas
TRIEN Três duplas
IN Tripla
DIIN Duas triplas
Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a
nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry).
Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas
ligações simples entre carbonos.
Considerando seus números de carbonos:
a) até quatro carbonos: alcanos gasosos;
b) cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos;
c) acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos.
São compostos pouco reativos e apolares, também
chamados de parafinas.
ALCANOS
A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.
Para nomear os alcanos, basta observar o número
de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O
(característico para hidrocarbonetos).
PREFIXO + AN + O
ALCANOS
Exemplos:
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Met + an + o = metano
Et + an + o = etano
Prop + an + o = propano
But + an + o = butano
Pent + an + o = pentano
ALCANOS
Para alcanos ramificados, devemos observar a
presença de radicais ligados à cadeia principal.
CH3 CH CH3
CH3
Os radicais recebem nomes específicos e são
chamados de grupos alquila (-R).
ALCANOS
Grupo Nome
CH3 – Metila
CH3 – CH2 – Etila
CH3 – CH2 – CH2 – Propila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentila
Principais radicais
ALCANOS
Exemplo:
Como nomear a cadeia acima?
1) Identificar a cadeia principal e os radicais;
2) numerar os carbonos para dar ao radical metila o
menor número possível;
3) identificar a posição do radical (usar di e tri
quando necessário) e o nome completo da cadeia.
CH3 CH CH2
CH3
CH2 CH3
2–metil-pentano
ALCANOS
Agora nomeie as seguintes cadeias:
CH3 C CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH
CH3
CH3
CH3
ALCANOS
PRINCIPAIS ALCANOS
Metano
O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido
como gás dos pântanos ou gás natural. É incolor e
altamente inflamável. Sua fórmula é CH4.
Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.
Metano
É produzido através de processos como a
decomposição de lixo orgânico, digestão de
herbívoros, em vulcões de lama e extração de
combustível mineral.
O metano, juntamente com outros
gases, participa do chamado
efeito estufa, contribuindo para
o aquecimento global.
Imagem: Antonín Slejška / Creative Commons 
Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Unported
A fermentação da
biomassa produz o
biogás (o metano é
um dos principais
componentes), que é
utilizado como
combustível.
Biogás
Através de um equipamento chamado biodigestor, é
possível produzir gás natural a partir de matéria
orgânica.
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Propano e butano
São alcanos que estão
presentes no GLP (gás
liquefeito de petróleo), o gás
de cozinha. O gás de cozinha
é uma mistura desses gases,
estando o propano em maior
quantidade.
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Os alcanos são os principais compostos presentes no
petróleo e são utilizados na indústria petroquímica e
na produção de combustíveis.
O petróleo, especialmente, merece uma maior
discussão por suas implicações à economia e ao meio
ambiente e por causa das notícias recentes sobre o
pré-sal.
IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS
Do latim petrus e oleum (óleo de pedra) é um material
viscoso e com textura de óleo.
Foi formado há milhões de anos a partir de matéria
orgânica soterrada.
PETRÓLEO
Os fatores importantes para a
formação do petróleo são: ação
de microrganismos, temperatura
e pressão ao longo do tempo.
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A partir de sua localização, a jazida
do petróleo é perfurada por um
processo mecânico, por meio de
dutos.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
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Quando o petróleo é retirado de uma jazida sobre o
mar, a extração acontece nas chamadas plataformas de
petróleo.
Imagem: Agência Barasil / Licença Creative Commons Atribuição 3.0 Brasil.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
O processo de refino acontece na torre de destilação
fracionada. Os alcanos mais leves são retirados no topo
da torre e os mais pesados, na base.
REFINO DO PETRÓLEO
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GLP
Gasolina
Parafina
Óleo de 
Aquecimento
Óleo Pesado
Óleo de lubrificação, 
óleo de parafina, 
asfalto
Bruto
Forno
Principais produtos
Produto Quantidade de carbonos
Gases 1 a 5
Gasolina 6 a 10
Querosene 11 a 12
Óleo diesel 13 a 17
Óleos combustíveis 18 a 25
Óleos lubrificantes 26 a 30
Óleos pesados 35 a 38
Resíduo (asfalto)
PETRÓLEODO PRÉ-SAL
Uma reserva brasileira que se estende de SC até o ES é chamada
de pré-sal, pois há uma camada significativa de sal na jazida.
Estima-se que, dentro de alguns anos, o Brasil possa explorar
até 8 bilhões de barris no total.
Imagem: Fdourado / Domínio público.
EXERCÍCIOS
“A idade da pedra chegou ao fim, não porque faltassem pedras; a era do
petróleo chegará igualmente ao fim, mas não por falta de petróleo”.
Xeque Yamani, Ex-ministro do Petróleo da Arábia Saudita. O Estado de S. Paulo, 20/08/2001.
Considerando as características que envolvem a utilização das matérias-
primas citadas no texto em diferentes contextos histórico-geográficos, é
correto afirmar que, de acordo com o autor, a exemplo do que aconteceu na
Idade da Pedra, o fim da era do Petróleo estaria relacionado
a) à redução e ao esgotamento das reservas de petróleo.
b) ao desenvolvimento tecnológico e à utilização de novas fontes de energia.
c) ao desenvolvimento dos transportes e ao consequente aumento do
consumo de energia.
d) ao excesso de produção e à consequente desvalorização do barril de
petróleo.
e) à diminuição das ações humanas sobre o meio ambiente.
(ENEM – 2003) Do ponto de vista ambiental, uma distinção importante 
que se faz entre os combustíveis é serem provenientes ou não de fontes 
renováveis. No caso dos derivados de petróleo e do álcool de cana, essa 
distinção se caracteriza
a) pela diferença nas escalas de tempo de formação das fontes, período 
geológico no caso do petróleo e anual no da cana.
b) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível utilizado, 
tempo muito maior no caso do álcool.
c) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível utilizado, 
tempo muito maior no caso dos derivados do petróleo.
d) pelo tempo de combustão de uma mesma quantidade de 
combustível, tempo muito maior para os derivados do petróleo do que 
do álcool.
e) pelo tempo de produção de combustível, pois o refino do petróleo 
leva dez vezes mais tempo do que a destilação do fermento de cana.
EXERCÍCIOS
Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações
duplas entre carbonos.
Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor
do que o número máximo de átomos de hidrogênio
são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo
a ligação dupla chamada de insaturação.
ALCENOS
CH2 CH2
CH3 CH CH CH3
Os alcenos são raros de encontrar na natureza,
sendo mais reativos que os alcanos por causa da
presença de ligações duplas.
C C
H
H
H
H
ALCENOS
Para nomear os alcenos, é necessário numerar os
átomos para indicar onde está a insaturação. O número
deve ser colocado antes do infixo.
PREFIXO + número ligação + EN + O
Exemplo:
CH3 CH2 CH CH2
But-1-eno
CH3 CH CH CH3
But-2-eno
ALCENOS
Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar
como cadeia principal aquela que contém a maior sequência
que inclui a insaturação. A numeração deve iniciar pela
extremidade mais próxima da dupla ligação.
Exemplo:
6-metil-oct-3-eno
CH3 CH2 CH CH CH2 CH
CH2 CH3
CH3
ALCENOS
Agora nomeie as seguintes cadeias:
CH3 CH2
C
CH3
CH2
CH3 CH
CH3
CH2 CH CH2
CH3
C
CH3
C
H
CH3
ALCENOS
Eteno
Também conhecido como etileno, tem fórmula C2H4 e é
o gás utilizado para amadurecer frutas, que são
colhidas verdes e recebem o gás para amadurecer
antes de chegarem ao consumidor.
PRINCIPAIS ALCENOS
C C
H
H
H
H
Imagem: David Monniaux / Creative Commons Attribution-
Share Alike 3.0 Unported
Polietileno e Polipropileno
Alguns alcenos como o etileno
e o propileno sofrem uma
reação chamada de
polimerização. A união de
várias unidades desses alcenos
forma os polímeros polietileno
(PE) e polipropileno (PP),
muito utilizados no cotidiano
em sacolas plásticas e
embalagens.
PRINCIPAIS ALCENOS
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Vídeo “Pretinho Básico”: A indústria depende dele. A política
depende dele. Você depende dele. E tudo isso depende do mercado,
da descoberta de novas jazidas, do desenvolvimento de tecnologias
para exploração e, sobretudo, de um consumo consciente. Entenda
por que o petróleo domina o mundo.
Link: http://super.abril.com.br/cotidiano/pretinho-basico-579372.shtml
EXTRA
http://super.abril.com.br/cotidiano/pretinho-basico-579372.shtml
Referências
Todas as estruturas químicas sem referências foram criadas a
partir do software ChemSketch (ACD-Lab). Site:
www.acdlabs.com/download/
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro:
Guanabara Dois, 1985.
FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna, 2004
Slide 22: http://www.sindipetro-es.org.br/?sin=detalhado&cod=338
Slide 18: http://petrogasnews.wordpress.com/2011/03/14/geologia-do-
petroleo/
http://www.acdlabs.com/download/
http://www.sindipetro-es.org.br/?sin=detalhado&cod=338
http://petrogasnews.wordpress.com/2011/03/14/geologia-do-petroleo/
Nomenclatura de Hidrocarbonetos
➢ Os hidrocarbonetos possuem um papel central na química orgânica.
Eles são utilizados como matéria-prima no desenvolvimento de
diversos materiais.
➢ Só para se ter uma ideia, os hidrocarbonetos são empregados na
produção de diferentes plásticos, fibras têxteis, borracha sintética,
tintas, solventes, resinas e medicamentos. Eles também são usados
como fonte de energia (gasolina, diesel e gás natural).
➢ Além da importância material, os hidrocarbonetos são a chave para
a nomenclatura de compostos orgânicos. A partir deles, outras
funções orgânicas são nomeadas.
https://geekiegames.geekie.com.br/signup?redirectPath=/agpzfmdlZWtpZWlkchkLEgxPcmdhbml6YXRpb24YooCE_qbe4REM/content-group/all/learning_object/550b2364fdc9b1001260ae3c&utm_medium=post&utm_source=blog&utm_campaign=quimica-organica&utm_term=hidrocarbonetos&utm_content=link-h3
Regras de nomenclatura orgânica
O nome de um composto orgânico pode ser divido em 3 partes: prefixo (número 
de carbonos), intermediário (tipo de ligação entre carbonos) e sufixo (Função 
Orgânica).
Tabela com a nomenclatura de hidrocarbonetos
Observação: Em cadeias fechadas, adicione a palavra “ciclo” antes do prefixo.
Fórmulas gerais:
➢ Alcanos – CnH2n+2
➢ Alquenos ou alcenos – CnH2n
➢ Alquinos ou alcinos – CnH2n-2
➢ Alcadienos – CnH2n-2
➢ Cicloalcanos – CnH2n
➢ Cicloalquenos ou cicloalcenos – CnH2n-2
OBS: em que n = qualquer número inteiro.
A L É M D O S H I D R O C A R B O N E T O S , E X I S T E M D I V E R S A S
O U T R A S F U N Ç Õ E S O R G Â N I C A S N A Q U Í M I C A . V E J A A L G U M A S
A B A I X O :
➢ Á L C O O L É C A R A C T E R I Z A D A P E L A P R E S E N Ç A D O G R U P O H I D R O X I L A (–
O H ) L I G A D O A C A R B O N O S A T U R A D O .
➢ F E N O L É C A R A C T E R I Z A D O P E L A P R E S E N Ç A D O G R U P O H I D R O X I L A (–
O H ) C O N E C T A D O A A N E L A R O M Á T I C O .
➢ A L D E Í D O É C A R A C T E R I Z A D A P E L A P R E S E N Ç A D E U M G R U P O
C A R B O N I L A L I G A D O A C A R B O N O P R I M Á R I O ( C A R B O N I L A P R I M Á R I A ) .
➢ C E T O N A É C A R A C T E R I Z A D A P E L A P R E S E N Ç A D E U M G R U P O
C A R B O N I L A J U N T O A C A R B O N O S E C U N D Á R I O ( C A R B O N I L A
S E C U N D Á R I A ) .
➢ Á C I D O S C A R B O X Í L I C O S S Ã O C A R A C T E R I Z A D O S P E L A P R E S E N Ç A D O
G R U P O C A R B O X I L A (–C O O H ) .
Funções orgânicas
É T E R É C A R A C T E R I Z A D O P E L A P R E S E N Ç A D O H E T E R O Á T O M O D E
O X I G Ê N I O E N T R E C A R B O N O S ( R – O – R ’ ) .
É S T E R É F O R M A D O P E L A R E A Ç Ã O E N T R E Á C I D O S C A R B O X Í L I C O S E
Á L C O O I S .
A M I N A S S Ã O F U N Ç Õ E S O R G Â N I C A S N I T R O G E N A D A S , D E R I V A D A S D A
A M Ô N I A .
A M I D A S S Ã O F U N Ç Õ E S N I T R O G E N A D A S C A R A C T E R I Z A D A S P E L A
P R E S E N Ç A D O Á T O M O D E N I T R O G Ê N I O L I G A D O D I R E T A M E N T E À
C A R B O N I L A .
H A L E T O S O R G Â N I C O S S Ã O C A R A C T E R I Z A D O S PE L A P R E S E N Ç A D E U M
Á T O M O D E H A L O G Ê N I O – F , C L , B R , I – C O N E C T A D O À C A D E I A
C A R B Ô N I C A .
N I T R I L A S A P R E S E N T A M A F Ó R M U L A G E R A L R – C N .
N I T R O C O M P O S T O S S Ã O C A R A C T E R I Z A D O S P E L A P R E S E N Ç A D O G R U P O
N I T R O : R – N O 2 .
Á C I D O S S U L F Ô N I C O S A P R E S E N T A M A F Ó R M U L A G E R A L R – S O 3 H
Funções orgânicas
Questão 1
Observe os compostos orgânicos abaixo e identifique as funções orgânicas, de
acordo com os grupos funcionais destacados. Após isso, dê o nome das
substâncias.
Questão 2
Na Química orgânica, os compostos são reconhecidos pelas cadeias formadas por
carbono e hidrogênio. Entretanto, outros elementos podem fazer parte da estrutura
química desses compostos, como o oxigênio.
Selecione a alternativa em que os dois compostos orgânicos apresentam funções
orgânicas oxigenadas.
a) clorofórmio e metanoato de etila
b) propanol e ácido propanoico
c) eteno e etanodiol
d) etanamida e benzeno
Questão 3
Observe a estrutura do composto orgânico abaixo e assinale as afirmativas 
verdadeiras.
(01) O composto apresenta uma função orgânica nitrogenada.
(02) Trata-se de uma amina primária, pois está ligada a apenas um hidrogênio.
(03) O nome do composto é dietilamina.
Questão 4
O eugenol, membro da família dos fenilpropanóides, é um composto orgânico 
aromático presente no cravo, uma especiaria utilizada desde a antiguidade.
Observe a fórmula estrutural do composto e identifique as funções orgânicas 
presentes.
a) Álcool e éter
b) Fenol e éter
c) Álcool e éster
d) Fenol e éster
e) Álcool e hidrocarboneto
Questão 5
EDTA, cujo nome completo é ácido etilenodiaminotetraacético, é um composto
orgânico com diversas aplicações. Sua capacidade de ligar-se a íons metálicos o faz
um agente quelante muito utilizado tanto em laboratório quanto industrialmente.
Sobre o EDTA é correto afirmar que a cadeia carbônica é:
a) Aberta, homogênea e insaturada.
b) Fechada, heterogênea e saturada.
c) Aberta, heterogênea e insaturada.
d) Fechada, homogênea e saturada.
e) Aberta, heterogênea e saturada.
Questão 6
(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que 
apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é:
Gratidão!