PRÁTICA 3 - OBTENÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DO GÁS ACETILENO

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SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL
MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO SEMI-ÁRIDO
DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA E TECNOLOGIA
DISCIPLINA: LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
CURSO: AGRONOMIA
TURMA: 01
DATA: 23/05/2019
DOCENTE: CLÁUDIO COSTA DOS SANTOS
AULA PRÁTICA 4: OBTENÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DO GÁS ACETILENO
DISCENTES: 
BÁRBARA EDUARDA DA SILVA FILGUEIRA
EMANUEL FELIPE OLIVEIRA DA COSTA
HUGO BARBOSA DE CASTRO FILHO
MARCOS AURÉLIO DE LIMA DIÓGENES
SAMARA LIMA OLINDO
MOSSORÓ
2019
Sumário
ASSUNTO	3
INTRODUÇÃO	4
OBJETIVOS	5
Objetivos Gerais	5
Objetivos Específicos	5
FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA	6
MATERIAIS E REAGENTES	10
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL	11
RESULTADOS E DISCUSSÃO	12
CONCLUSÃO	15
REFERÊNCIAS	16
1. Assunto
Solubilidade de Compostos Orgânicos
2. Introdução
Há diversas forças que agem entre as moléculas, as chamdas Forças Intermoleculares, que influenciam diretamente na solubilidade dos compostos. Essas forças são classificadas em: Dipolo-dipolo, Dipolo induzido e Ligações de Hidrogênio. 
A solubilidade de substâncias é uma propriedade física muito importante, na qual se baseiam certos métodos de separação de misturas, de extração de produtos naturais e de recristalização de substâncias. Também é muito empregada nas industrias de tintas, detergentes, plásticos, dentre outros. 
A solubilidade é dita como a capacidade que uma substância possui de dissolver-se espontaneamente em outra, sendo intimamente relacionada a polaridade da molécula. No processo de diluição de reagentes (compostos orgânicos), as forças que mantém as moléculas do soluto aproximadas devem ser quebradas e reestruturadas entre o soluto e o solvente. O princípio básico é de que “Semelhante dissolve semelhante”, logo, apenas subtâncias apolares se dissolvem em solventes apolares, bem como as polares dissolvem-se apenas em polares. Porém, há algumas particularidades como o caso do etanol, em que a molécula apresenta capacidade de dissolver-se tanto em substâncias polares quanto apolares, devido ao fato desse composto possuir uma cabeça polar e uma cauda apolar. 
3. Objetivos
3.1. Objetivos Gerais 
Compreender a solubilidade de compostos orgânicos, bem como os conceitos envolvidos. 
3.2. Objetivos Específicos
Conhecer o conceito de solubilidade de compostos orgânicos, determinando a densidade e força intormolucar envolvida na mistura. 
4. Fundamentação Teórica
Para que se possa entender completamente a solubilidade dos compostos orgânicos, faz-se necessário assimilar alguns conceitos desse assunto. A seguir, será falado sobre algumas dessas características.
FORÇAS INTERMOLECULARES
A intensidade das forças intermoleculares em diferentes substâncias varia em uma grande faixa, mas elas são muito mais fracas que ligações iônicas e covalentes. Dessa forma, é necessário menos energia para vaporizar um líquido ou fundir um sólido do que para quebrar ligações covalentes em moléculas. Sabe-se que existem três tipos de forças atrativas entre moléculas neutras: dipolo-dipolo, dipolo-induzido e ligações de hidrogênio. 
· Dipolo-dipolo
Moléculas polares neutras se atraem quando o lado positivo de uma molécula está próximo do lado negativo de outra. Essas forças dipolo-dipolo são efetivas tão-somente quando moléculas polares estão muito próximas, sendo elas geralmente mais fracas que as forças íon-dipolo, como exemplo: a ligação de moléculas de cloreto de hidrogênio, HCl entre si. 
· Dipolo-induzido
Essa interação pode ser chamada também de Forças de Van der Waals ou Forças de London. É a interação mais fraca de todas e ocorre em moléculas apolares. Neste caso, não há atração elétrica entre estas moléculas. Deveriam permanecer sempre isolados e é o que acontece, visto que em temperatura ambiente estão no estado gasoso. A molécula mesmo sendo apolar, possui muitos elétrons, que se movimentam rapidamente. Pode acontecer em um dado momento, de uma molécula estar com mais elétrons de um lado do que do outro. Esta molécula estará, portanto, momentaneamente polarizada e por indução elétrica, irá provocar a polarização de uma molécula vizinha (dipolo induzido), resultando em uma fraca atração entre ambas. 
· Ligações de hidrogênio
Também chamada de Pontes de hidrogênio, é realizada sempre entre o hidrogênio e um átomo mais eletronegativo, como o flúor (F), oxigênio (O) e nitrogênio (N). 
É característico em moléculas polares e podem ser encontrados no estado sólido e líquido. É a ligação mais forte de todas, devido à alta eletropositividade do hidrogênio à alta eletronegatividade do flúor, oxigênio e nitrogênio. 
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
Existem três aspectos que devem ser considerados quando falamos de solubilidade de compostos orgânicos, que são: a polaridade, as forças de atração intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica.
· Polaridade
Há uma regra (que está sujeita a exceções) que se aplica não somente aos compostos orgânicos, mas à grande maioria das substâncias, no que se refere à solubilidade, que é:
Substância polar é solúvel (ou se dissolve) em substância polar.
Substância apolar é solúvel (ou se dissolve) em substância apolar.
Ou seja, semelhante dissolve semelhante. 
Desse modo, temos que somente os compostos orgânicos que são polares é que se dissolverão na água, que também é polar (como mostrado abaixo).
No entanto, a maioria dos compostos orgânicos não se misturam com a água pois são apolares. Um exemplo seria quando alguém suja as mãos com graxa, que é um composto orgânico apolar. Não adianta tentar limpar com água, a graxa não sairá porque ela não se dissolve na água. Uma alternativa para retirar a graxa das mãos seria dissolvê-la na gasolina, que também é um composto orgânico apolar. 
· Forças de atração intermolecular
Embora os solutos apolares se dissolvam melhor em solventes apolares e vice-versa, existem exceções, como ocorre com a gasolina, que é apolar e se dissolve muito bem no etanol, que é polar. Assim, o mais correto é considerar a solubilidade em termos de intensidade das forças intermoleculares. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual à intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio solvente.
O etanol é um caso especial de composto orgânico no que diz respeito à solubilidade, pois ele é infinitamente solúvel na água, que é polar, mas também dissolve muito bem materiais apolares como a gasolina. Isso acontece porque sua molécula possui uma parte apolar e uma extremidade polar, o grupo OH.
H3C ─ CH2 ─ OH
        apolar    polar
A parte apolar do etanol possui bastante afinidade com gasolina, tanto é que a gasolina que é vendida no Brasil possui cerca de 20% a 25% de etanol misturado em sua composição. Mas, o etanol é infinitamente solúvel em água. Isso acontece porque seu grupo OH realiza ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Como essas forças de atração são as mais intensas, se misturássemos o etanol, a gasolina e a água, verificaríamos que o etanol seria extraído da gasolina pela água.
· Tamanho das cadeias carbônicas
Além da semelhança de polaridade e das interações intermoleculares, o tamanho aproximado das moléculas também contribui para uma maior solubilidade. Por exemplo, isso é verificado quando consideramos o ácido acético, cuja estrutura está representada a seguir. Este composto é solúvel em água em quaisquer proporções porque, assim como o álcool, o ácido acético possui uma parte hidrofílica, que tem afinidade com a água, que é a extremidade com o grupo OH; mas também possui uma parte hidrofóbica, que não tem afinidade com a água, que é a cadeia carbônica.
Já o ácido caproico, mostrado ao lado da estrutura do ácido acético, é parcialmente solúvel em água. Isso ocorre porque sua parte hidrofóbica é maior.
· Densidade
As substâncias orgânicas são, em geral pouco densas (tem densidade menor que a da água), por este motivo quando insolúveis em água essas substânciasformam uma camada que “flutua” sobre a água, como acontece com a gasolina, o éter comum, o benzeno, etc. 
Substâncias orgânicas contendo um ou mais átomos de massas atômicas elevadas, podem ser mais densas que a água. Por exemplo, CHBr3 é três vezes mais denso que a água. 
	- 07 tubos de ensaio
- 02 pipetas graduadas de 5 mL
- 02 béqueres
- Estante para tubos de ensaio
- Espátulas 
	- Parafina 
- Sacarose 
- Amido
- Água destilada
- Hexano
5. Materiais e Reagentes
Frases R do Hexano:
R 11 – Facilmente inflamável. 
R 38 – Irritante para a pele. 
R 48/20 – Nocivo: Perigo de graves danos à saúde por prolongada exposição por inalação. 
R 62 – Possível risco de prejudicar a fertilidade. 
R 65 – Nocivo – pode causar dano pulmonar se ingerido. 
R 67 – Os vapores podem causar sonolência e vertigem. 
R 51/53 – Tóxico aos organismos aquáticos, pode causar efeitos danosos duradouros ao 
ambiente aquático.
6. Procedimento Experimental
6.1. Experimental I – Solubilidade da parafina 
Foram enumerados dois tubos de ensaio (I e II) e colocados na estante para tubos de ensaio. Em cada tubo foi adicionado com o auxílio de uma espátula uma pequena quantidade de parafina. Em seguida, com o auxílio de uma pipeta graduada foi adicionado 1 mL de água destilada ao tubo I. 
Depois, na capela de exaustão, transferiu-se com o auxílio de uma pipeta graduada, 1 mL de hexano para o tubo II. Os dois tubos foram agitados por dois minutos e posteriormente, foi feita a comparação dos tubos antes e depois da agitação. 
6.2. Experimental II – Solubilidade da sacarose
Numerou-se dois tubos de ensaio (I e II) e em cada um deles foi colocado com o auxílio de uma espátula, uma pequena quantidade de sacarose. Com a pipeta graduada, transferiu-se 1 mL de água destilada para o tubo I e, em capela foi colocado usando a pipeta graduada 1 mL de hexano no tubo II. Os tubos de ensaio foram agitados por cerca de dois minutos e observados ao final. 
6.3. Experimental III – Solubilidade do amido
Dois tubos de ensaio foram enumerados (I e II) e em seguida adicionada uma pequena quantidade de amido em ambos. No tubo I foi adicionado 1 mL de água destilada, enquanto que no tubo II foi adicionado 1 mL de hexano. Nos dois momentos houve o auxílio da pipeta graduada para a transferência. Os tubos de ensaio foram agitados e observados atentamente. 
6.4. Experimental IV – Miscibilidade dos solventes
Em um tubo de ensaio foi adicionado 1 mL de água destilada e 1 mL de hexano. O tubo foi agitado por cerca de dois minutos. 
7. Resultados e Discussão
A tabela abaixo resume os testes de solubilidade de compostos orgânicos em água e hexano realizados durante o experimento. Por oferecer apenas dados de caráter qualitativo, foi usado “Não dissolveu” como referência para a não solubilização e para a solubilização parcial da amostra e, “Dissolveu” quando a solubilização foi completa. 
Tabela 1. Testes de solubilidade em água e hexano
	Solutos
	Água (Polar)
	Hexano (Apolar)
	Parafina (Apolar)
	Insolúvel
	Solúvel
	Sacarose (Apolar com extremidade polar)
	Solúvel
	Insolúvel
	Amido
	Insolúvel
	Insolúvel
Solubilidade da parafina 
Parafina – CH3(CH2)38CH3 / Água – H2O
Ao misturar a parafina (apolar) com a água (polar), foi possível observar duas fases diferentes mesmo após constante agitação, logo, não tornando-se homogeneizada. Isso acontece devido a diferente polaridade entre eles. Observando as duas fases formadas, notou-se que a parafina ficou acima da água, pois a densidade da parafina é menor que a da água, sendo: densidade da parafina entre 0,78 g/mL e 0,91 g/mL (pode variar, já que a parafina é uma mistura de várias substâncias e dependendo da composição a densidade pode mudar) e densidade da água 1 g/mL.
Parafina – CH3(CH2)38CH3 / Hexano – CH3(CH2)4CH3
	Ao misturar a parafina (apolar) com o hexano (apolar), observou-se que a amostra ficou com uma coloração turva, devido ter colocado mais soluto do que solvente. Porém, sabe-se que ambas se solubilizam, pois apresentam natureza apolar e formam um conjunto de interações intermoleculares, denominadas dipolo-induzido. 
Solubilidade da sacarose	
Sacarose – C12H22O11 / Água – H2O
A sacarose que é um dissacarídeo composto por uma molécula de glicose e uma de frutose, dissolveu-se completamente na água após a agitação. Ela dissolve bem na água porque apesar de possuir uma parte apolar, possui também uma extremidade polar e a presença de vários grupos de OH, o que facilita a formação de ligações de hidrogênio com moléculas da água. 
Sacarose – C12H22O11 / Hexano – CH3(CH2)4CH3
Na mistura da sacarose com o hexano, foi possível observar que não houve a solubilização. Isso aconteceu devido o hexano ser um hidrocarboneto e sendo apolar, não reagiu com as moléculas polares da sacarose. Ainda, notou-se os cristais de sacarose no fundo do tubo, porque a densidade da sacarose é de 1,59 g/mL, sendo bem superior à do hexano que é 0,655 g/mL.
Solubilidade do amido
Amido – (C6H10O5)N / Água – H2O
Ao misturar o amido na água, apesar da polaridade ser semelhante, o amido não dissolveu por completo. Isso se dá pelo fato de diferentes estruturas em sua forma, porém o amido se torna mais solúvel de acordo com a temperatura. Podemos observar duas fases onde o amido que tem a densidade maior, 1,5g/mL ficou no fundo do tubo e a água possui densidade de apenas 1 g/mL. 
Devido ao fato de os grânulos de amido serem estruturas bastante organizadas e consistentes, o amido não é solúvel em água fria. Quando o amido é aquecido na presença de água, as ligações entre as moléculas de amilose e amilopectina tornam-se mais fracas, a organização dos grânulos fragiliza-se e a água vai penetrando progressivamente no seu interior, fazendo-a inchar. A temperatura a que ocorre depende da origem do amido, variando entre os 60 e os 71 graus Celsius.
Amido – (C6H10O5)N / Hexano – CH3(CH2)4CH3
Ao misturar o amido no hexano, percebeu-se que o amido não foi dissolvido, apesar de apresentar uma coloração turva. Isso se dá pelo fato de possuírem polaridades diferentes, sendo o amido polar e o hexano apolar. Foi possível observar também duas fases nessa mistura, em que o amido ficou no fundo do tubo, por possuir densidade 1,5 g/mL, enquanto a densidade do hexano é 0,655 g/mL. 
Miscibilidade dos solventes
Observou-se que não houve a miscibilidade do hexano na água, formando então duas fases no tubo de ensaio. Isso pode ser explicado pela teoria: “Semelhante dissolve semelhante”, em que se diz que um composto polar dissolve composto polar e composto apolar dissolve composto apolar. Como a água é polar, não apresenta as propriedades necessárias para a dissolução do hexano que é apolar. A água apresenta densidade 1 g/mL, logo, fica na parte de baixo. Já o hexano, que possui densidade 0,655 g/mL fica na parte de cima. 
8. Conclusão
Diante dessa prática e dos estudos realizados anteriormente pelos discentes, notou-se que a solubilidade dos compostos orgânicos está diretamente ligada com a interação das forças intermoleculares, principalmente no que se diz respeito a polaridade das moléculas. 
9. Referências
BROWN, Theodore; LEMAY, H. Eugene; BURSTEN, Bruce E. Química: a ciência central. 9 ed. Prentice-Hall, 2005.
MUNDO EDUCAÇÃO. Solubilidade dos Compostos Orgânicos. Disponível em: <https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/solubilidade-dos-compostos-organicos.htm>. Acesso em 01/06/2019
COLA DA WEB. Solubilidade dos Compostos Orgânicos. Disponível em: < https://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/solubilidade-de-compostos-organicos>. Acesso em: 01/06/2019
SCIELO. Solubilidade das substâncias orgânicas. Disponível em: < http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026>. Acesso em: 01/06/2019
HCRP. Ficha de informações de segurança de produto químico. Disponível em < http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/Hexano.pdf>. Acesso em: 01/06/2019
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