Estudo dirigido - água, carboidratos e lipídeos

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Universidade Federal de Goiás
Instituto de Ciências Biológicas
Departamento de Bioquímica e Biologia Molecular
Curso: Biomedicina - Turma: A - 2019/1
Disciplina: Bioquímica I 
ESTUDO DIRIGIDO ÁGUA, CARBOIDRATOS, LIPÍDIOS E MEMBRANAS
1) “A quantidade de água é diretamente proporcional à atividade metabólica das células”. Essa afirmativa é verdadeira ou falsa? Justifique sua resposta.
Verdadeiro, uma vez que as forças de atração entre as moléculas da água e a menor tendência da água em ionizar são de grande importância para a estrutura e função das biomoléculas. Dessa forma, uma célula com pouca água tem suas funções metabólicas prejudicadas. 
2) Cite quatro funções desempenhadas pela água em um organismo vivo.
Solvente universal, regulação térmica, equilíbrio osmótico e ácido-base, meio de transporte para íons e moléculas e eliminação de substâncias tóxicas.
· A água possui alto calor específico, apresenta propriedades de capilaridade e calor de vaporização.
3) Descreva a fórmula empírica dos carboidratos.
[C(H2O)]n ou X(C1H2O1), sendo x/n maior ou igual a 3.
4) Os carboidratos são classificados quanto o grupo funcional em duas famílias, quais são elas? Dê um exemplo de uma hexose representante destas duas famílias.
Aldoses (C=O na extremidade), ex: glicose, e cetoses (C=O no centro) ex: frutose.
5) Por que os carboidratos são considerados moléculas solúveis em água?
Pois eles são moléculas altamente hidroxiladas, logo, apresentam hidrogênios e hidroxilas livres, capazes de realizar interação de hidrogênio com a água.
6) Conhecendo a estrutura da glicose, cite dois epímeros deste monossacarídeo e indique por meio do desenho destes dois epímeros onde se localiza a diferença entre estes e a glicose.
 D-manose D-galactose
Epímero da D- glicose
em relação ao carbono 4
 Epímero da D- glicose 
 em relação ao carbono 2
7) A ciclização de uma hexose, seja ela um aldose ou uma cetose, se dá por meio de uma reação intramolecular. Que reação é esta? Exemplifique. Indique quem é o carbono anomérico na estrutura cíclica.
A ciclização ocorre por meio do ataque nucleofílico da porção aldeídica ou cetônica à porção alcóolica (que passará a ser o carbono anomérico). Ela ocorre nos carboidratos em meio aquoso, e garante maior estabilidade. 
Glicose -> Glicopiranose Frutose -> Frutofuranose
8) Duas unidades monossacarídicas quando unidas por ligação covalente formam um dissacarídeo. 
A) Sintetize uma molécula de lactose e uma de sacarose. 
B) Ambas são redutoras? Justifique sua resposta.
Sim, pois ambas possuem pelo menos um carbono anomérico livre.
9) Os polissacarídeos correspondem a maior parte dos carboidratos encontrados na natureza. Descreva detalhadamente sobre os polissacarídeos descritos abaixo, pontuando: se são homopolissacarídeos ou heteropolissacarídeos; as unidades monoméricas que constituem cada um; os tipos de ligações; se são ramificados ou não; função de cada um e onde pode ser encontrado cada um.
a) Amido
É um homopolissacarídeo de reserva de glicose vegetal, composto por monossacarídeos de D-glicose. É um polissacarídeo altamente hidratado (muitas hidroxilas expostas), que forma grânulos nas células e possuem propriedades redutoras (apresentam carb. anomérico livre -> doa elétrons). 
Possui dois tipos de polímeros de glicose: amilose (longa e não ramificada, ponta redutora, os resíduos de glicoses são unidos por ligações alfa(1->4)) e amilopectina (altamente ramificada, os resíduos de glicoses também são unidos por ligações alfa(1->4)), mas ela ligada à amilose por ligações alfa(1->6), fazendo com que ela seja a ponta não redutora). As ligações alfa(1->4) mantém o amido em uma conformação de hélice.
b) Glicogênio
É um homopolissacarídeo de reserva de glicose animal - armazenado no fígado e no músculo esquelético -, composto por monossacarídeos de D-glicose. É um polissacarídeo altamente hidratado (muitas hidroxilas expostas), que forma grânulos nas células. 
Como a amilopectina, o glicogênio é um polímero de subunidades de glicose ligadas por ligações alfa(1->4), com ligações alfa(1->6) nas ramificações; o glicogênio, porém, é mais ramificado (em média a cada 8 a 12 resíduos) e mais compacto do que o amido. Cada ramificação do glicogênio termina com uma unidade de açúcar não redutora.
c) Celulose
É um homopolissacarídeo composto por unidades monoméricas de beta D-glicose, ligadas por ligações glucosídicas beta (1->4). É uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em água, constitui a parede celular das células vegetais. É linear não ramificado, formando libras lineares resistentes. 
d) Quitina 
É um homopolissacarídeo composto por unidades monoméricas de N-acetil-D-glicosamina, ligadas por ligações do tipo beta (1->4). Forma fibras longas e é de cadeia linear. É o principal componente do exoesqueleto dos artrópodes.
A N-acetil-D-glicosamina difere da glicose unicamente no carbono 2, onde a hidroxila é substituída por um grupo aminoacetilado.
e) Peptidioglicano
São heteropolissacarídeos estruturais de resíduos alternados de N-acetilglicosamina e ácido N-acetilmurâmico unidos por ligações beta(1->4). É o componente rígido das paredes celulares bacterianas São polímeros lineares que encontram-se lado a lado na parede celular e apresentam-se em ligações cruzadas. Sofre ação de lisozima. 
f) Ácido hialurônico
É um heteropolissacarídeo cuja composição consiste em resíduos alternados de ácido D- glicurônico e N-acetilglicosamina, unidos por ligações beta(1->3) e beta(1->4). Ele forma soluções claras, altamente viscosas, que funcionam como lubrificantes no líquido sinovial das articulações, compõe o arcabouço molecular da matriz de cartilagem hialina e geram a consistência gelatinosa do humor vítreo nos olhos dos vertebrados.
g) Agar
É um heteropolissacarídeo cuja composição consiste em resíduos alternados de D-galactose e L-galactose sulfatados, unidos entre C3 e C6 por ligações do tipo éter. Possui dois grandes polímeros, a agarose e a agaropectina. Está presente na parede celular de algas marinhas vermelhas. Sua propriedade singular de formar géis a torna útil nos laboratórios de bioquímica. É linear e forma hélices quando aquecida e depois resfriada (alta retenção de água).
h) Condroitina
É um heteropolissacarídeo formado por resíduos de N-acetil-D-galactosamina conectados através de ligações glicosídicas β(1→3). Além disso, a condroitina pode ser do tipo condrotina-4-sulfato ou condroitina-6-sulfato. Constitui a cartilagem e outros tecidos conjuntivos em animais, fornecendo muito da sua resistência à compressão. Também serve como condroprotetor, ou seja, protege as cartilagens do desgaste, por meio da inibição da ação de enzimas que degradariam esta.
10) Quais os principais polissacarídeos podem ser encontrados no glicocálix? Quais as principais funções desempenhadas por eles?
Glicolipídeos: associação entre carboidratos e lipídios, reconhecimento célula-célula.
Glicoproteínas: associação entre carboidratos e proteínas de membrana, reconhecimento célula-célula.
Proteoglicanos: sinalizador celular, podendo se ligar a fatores de crescimento e a outras proteínas.
Proteção contra agressões mecânicas e químicas, processos de reconhecimento e adesão celular, propriedades enzimáticas e outras.
11) Os gangliosídeos e cerebrosídeos são glicolipídeos, qual a diferença entre estes dois tipos de glicolipídeos?
Gangliosídeos possuem oligossacarídeos como cabeça polar e são mais complexos, fazem o reconhecimento célula-célula. Os cerebrosídeos possuem um único açúcar ligado à ceramida, podendo ser glicose ou galactose.
12) Onde se localizam, em uma célula, preferencialmente as glicoproteínas? Cite sua principal função.
Na superfície externa da membrana plasmática da célula. São locais extremamente específicos para o reconhecimento e a ligação de alta afinidade por proteínas ligantes de carboidratos,chamadas de lectinas.
13) Por que os lipídeos são tidos como moléculas insolúveis em água?
Devido à sua cauda hidrofóbica composta por uma cadeia hidrocarbonada apolar. 
14) A maioria dos lipídeos possuem na sua composição os ácidos graxos. Estes são ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas. Os lipídeos de reserva e os de membrana possuem ácidos graxos. Esquematize estruturalmente, dando ênfase as diferenças estruturais entre estas duas classes de lipídeos e a função desempenhada por cada um dos seguintes lipídeos:
a) Triacilglicerol
São lipídeos de armazenamento, promove isolamento térmico e reserva energética. São moléculas apolares, hidrofóbicas, essencialmente insolúveis em água.
b) Ceras
Promovem impermeabilidade, proteção para o ouvido, camada protetora para frutas e folhas, além de proteger pelos e peles de vertebrados.
c) Glicerofosfolipídeo
São lipídeos de membrana que também atuam como intermediário da síntese de triacilgliceróis e dos outros glicerofosfolipídios.
d) Esfingolipídeo
Formação da bainha de mielina (esfingomielina), definição do tipo sanguíneo do indivíduo pelo oligossacarídeo (glicoesfingolipídeo), sítio de reconhecimento celular biológico na membrana plasmática externa para moléculas extracelulares ou células vizinhas (gangliosídeo)
+ globosídeo e cerebrosídeo.
e) Glicolipídeo
Componente do glicocálix como promotor de associação entre carboidratos e lipídios e reconhecimento célula-célula
15) Uma classe de lipídeos denominada lipídeos do tipo éter. Cite dois lipídeos que pertencem a esta classe de lipídeos e indique a função de cada um. 
Plasmalogênios: compõe o tecido cardíaco de vertebrados.
Fator ativador de plaquetas: potente sinalizador molecular que estimula a agregação de plaquetas e a liberação de serotonina (um vasoconstritor) das plaquetas. Além de desempenhar um importante papel na inflamação e na resposta alérgica.
16) Os óleos, as gorduras duras e gorduras macias são misturas de triacilgliceróis contendo ácidos graxos saturados e insaturados. Que relação você poderia traçar entre o estado físico destas gorduras e a diferença de composição em ácidos graxos saturados e insaturados entre as mesmas.
Ácidos graxos insaturados quando associados possuem mais dificuldade em se ligarem, devido à ligação dupla na cadeia hidrofóbica, assim, seu estado ficará mais líquido, mais maleável. Enquanto maiores taxas de ácidos graxos saturados com a cadeia hidrofóbica linear apresentarão uma associação entre eles bem mais forte e consequentemente apresentará estado mais sólido.
17) O colesterol é um lipídeo da classe dos esteróis que pode ser encontrado na membrana das células animais e também é precursor de vários outros compostos importantes, como por exemplo, os hormônios. Responda:
a) Ele é uma molécula anfipática?
Sim, possui um grupo cabeça polar (o grupo hidroxila em C-3) e um “corpo” hidrocarbonado apolar (o núcleo esteroide e a cadeia lateral hidrocarbonada no C-17), tão longa quanto um ácido graxo de 16 carbonos em sua forma estendida.
b) Cite as moléculas sintetizadas a partir dele?
Hormônios esteroides e vitaminas lipossolúveis (D, E, K e A).
c) Na membrana como ele pode aumentar ou diminuir a fluidez desta?
O grupo hidroxil presente no colesterol interage com as cabeças fosfato da membrana celular, enquanto a maior parte dos esteroides e da cadeia de hidrocarbonetos estão mergulhados no interior da membrana.
d) A maior parte do colesterol encontrada no nosso organismo é fruto da ingestão ou da síntese endógena?
Síntese endógena.
e) O que todos os compostos derivados do colesterol apresentam em comum?
São todos hidrofóbicos.
f) O colesterol, assim como os triacilgliceróis, para serem transportados se associam as proteínas. Quais são as lipoproteínas que realizam o transporte destes lipídeos?
Quilomicron, VLDL (Very Low Density Lipoproteins), IDL (intermediate Density Lipoproteins), LDL (Low Density Lipoproteins) e HDL (High Density Lipoproteins).
18) Por que o LDL é conhecido como o “mau colesterol” e o HDL o “bom colesterol”?
O LDL por sua baixa densidade acumula-se nas paredes das artérias, formando placas de gordura gerando aterosclerose. Enquanto o papel do HDL é remover essas placas depositadas.
19) O fosfatidilinositol e seus derivados fosforilados agem em diferentes níveis para regular a estrutura e metabolismo da célula. Esquematize como os mesmos são fosforilados e a ação das fosfolipases e os produtos gerados com suas respectivas atuações.
Sinais extracurriculares ativam a fosfolipase C que hidrolisa o fosfatidilinositol-4,5-bifosfato que libera inositol-1,4,5-trifosfato (IP3), que provoca liberação de Ca2+, e diacilglicerol, que ativa a enzima proteina-cinase C.
20) O ácido araquidônico, liberado pela ação das fosfolipases sobre o fosfolipídeos na membrana, pode dar origem a três efetores biológicos que agem no próprio local onde são sintetizados. Quais são eles? Cite suas funções.
Prostaglandinas: Algumas estimulam a contração da musculatura lisa do útero durante a menstruação e o trabalho de parto. Outras afetam o fluxo sanguíneo a órgãos específicos, o ciclo sono-vigília e a sensibilidade de certos tecidos a hormônios como a epinefrina e o glucagon. As prostaglandinas de um terceiro grupo elevam a temperatura corporal (produzindo a febre) e causam inflamação e dor.
Tromboxanos: Atuam na formação dos coágulos e na redução do fluxo sanguíneo no local do coágulo.
Leucotrienos: são poderosos sinalizadores biológicos; induz a contração da musculatura lisa que envolve as vias aéreas até o pulmão.
21) Cite a função dos seguintes lipídeos e a que classe de lipídeos eles pertencem:
a) Vitamina D
Regula a captação de cálcio no intestino e os niveis de cálcio no rim e nos ossos.
b) Vitamina A
Regula a expressão gênica no desenvolvimento do tecido epitelial, precursor do pigmento que inicia a resposta dos bastonetes e dos cones da retina à luz, produzindo um sinal neuronal para o cérebro.
c) Vitamina K
Está relacionada com a coagulação sanguínea e a síntese hepática de proteínas.
d) Ubiquinona
Lipossolúvel, responsável pela produção de energia nas células, auxiliando as enzimas nos seus processos catalisadores.
e) Dolicol
Tem fortes interações hidrofóbicas com lipídeos de membrana, ancorando na membrana os açúcares ligados, onde participam de reações de transferência de açúcares.
f) Vitamina E
Protege os ácidos graxos insaturados da oxidação e impede o dano oxidativo aos lipídeos de membrana.
22) Qual a composição bioquímica das membranas? Cite três funções desempenhadas por esta estrutura.
Proteínas, lipídeos polares e carboidratos. Funções: individualização das células, compartimentalização intracelular, manutenção do meio intracelular e recepção de sinais (comunicação celular).
23) Esquematize o modelo mosaico fluído de membranas.
24) Os lipídeos e as proteínas apresentam distribuição simétrica nas membranas?
Não
25) Quais são os movimentos realizados pelos lipídeos e proteínas na membrana? Quais são as duas classes de proteínas descritas em função de se posicionamento nas membranas?
Os lipídeos se movimentam com movimentos de flip-flop (transversal), difusão lateral e translado transbicamada catalizado.
As proteínas só se movimentam lateralmente podem integrais ou periféricas.
26) Quais os tipos de transporte podem ser observados através da membrana?
Difusão simples
· A favor do gradiente, por passagem pela bicamada
Difusão facilitada
· A favor do gradiente com uso de uma proteína de membrana transportadora
Transporte ativo
· Contra o gradiente, há gasto de energia e pode ser primário ou secundário.
27) Descreva o funcionamento da bomba sódio/potássio na membrana.
A bomba, ligada ao ATP, liga-se a 3 íons de Na+ intracelulares.
O ATP é hidrolisado, levando à fosforilação da bomba e à libertação de ADP.
Essa fosforilação leva a uma mudança conformacional da bomba, expondo os íons de Na+ ao exterior da membrana. A forma fosforilada da bomba, por ter uma afinidade baixa aos íons de sódio, liberta-os para o exteriorda célula.
À bomba ligam-se 2 íons de K+ extracelulares, levando à desfosforilação da bomba.
O ATP liga-se e a bomba reorienta-se para libertar os íons de potássio para o interior da célula: a bomba está pronta para um novo ciclo.
28) O que é transporte ativo secundário? Exemplifique.
Para que uma molécula seja passada para o meio intracelular outra precisa sair. Isso ocorre na bomba de sódio/potássio por exemplo.
29) Que propriedades bioquímicas dos lipídeos de membrana fazem com que eles se associem formando uma bicamada, contendo duas faces hidrofílicas? Por que lipídeos de membrana contendo elevado número de ácidos graxos insaturados tendem a constituir membranas mais fluídas?
Os fosfolipídios possuem uma cabeça polar e uma cauda hidrofóbica. As caudas ficam na parte mais interna da membrana e se associam, enquanto as cabeças polares ficam nas extremidades superiores e inferiores, também associadas. Dessa forma, a instauração altera a interação entre as caudas hidrofóbicas, dificultando a interação entre elas e tornando a bicamada mais fluída.