- Reações de substituição II - Aromático

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Química1
2º série Militar
Professora Bruna Brígido
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Reações de substituição(II)	
Em aromáticos
Reações em hidrocarbonetos aromáticos
Apesar de ser um composto insaturado, o benzeno prefere sofres SUBSTITUIÇÃO no lugar da adição. 
Ex.:
catalisador
Nos hidrocarbonetos aromáticos, as reações mais comuns e importantes são:
a) HALOGENAÇÃO
BENZENO
HALETO ORGÂNICO
FeCl3
b) NITRAÇÃO
BENZENO
NITROCOMPOSTO
c) SULFONAÇÃO
BENZENO
ÁCIDO SULFÔNICO
d) Alquilação ( de Friedel – Crafts)
BENZENO
HIDROCARBONETO
AROMÁTICO
e) Acilação ( de Friedel – Crafts)
BENZENO
CETONA
AROMÁTICA
Mecanismo: Substituição eletrofílica
FeCl3
Generalizando, podemos dizer que cada uma das substituições aromáticas terá sua 1ªetapa diferenciada, mas sempre com a formação de um reagente eletrófilo. 
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DIRIGÊNCIA EM AROMÁTICOS
Quando já existe um grupo (G) ligado ao anel benzênico, ele influi em todas as substituições aromáticas descritas anteriormente.
a) ORTO – PARA DIRIGENTES
Facilitam a substituição nas posições orto (1,2) e para (1,4). 
Os orientadores de 1ª classe são denominados ativantes
Ativante forte
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b) META DIRIGENTES
Facilitam a substituição na posição meta (1,4). 
Os grupos de 2ª classe são denominados desativantes
desativante forte
TODOS ESSES DESATIVANTES APRESENTAM LIGAÇÃO PI 
OBS.: Os halogênios ( F, Cl, Br e I) são desativantes fracos porém orientem nas posições orto e para.
ATIVANTES
> HALOGÊNIOS
DESATIVANTE
DICA DO MACHADO
Ex1.:
Ex3.:
Ex4.:
Ex5.: