Nomenclatura de Compostos Orgânicos 1

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Nomenclatura e propriedades de Compostos Orgânicos
Disciplina: CE0802 – Química Orgânica I (Profª. Drª. Conceição Oliveira)
Discente: Ana Maria Amaral
Docente: Prof. Dr. Jair Mafezoli
UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
ESTÁGIO DE DOCÊNCIA III
Fortaleza, dezembro de 2020.
Rotenona: inseticida, piscicida e pesticida
Encontrada nos gêneros Derris (ex: timbó), Lonchocarpus e Tephrosia (ex: anil-bravo).
Pontos de reatividade da molécula
Por que estudar “funções orgânicas”?
Ocitocina: hormônio animal que induz ao parto
‹#›
É possível antecipar as propriedades físicas e químicas de uma molécula ou da porção de uma molécula pelos grupos funcionais que elas portam ou pelas funções orgânicas apresentadas.
Moléculas grandes são como coleções de grupos funcionais ligados a cadeias pouco reativas.
ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS:
Hidrocarbonetos alifáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Haletos orgânicos
Álcoois
Fenóis
Éteres
Aminas alifáticas
Aminas aromáticas
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Amidas
...
‹#›
Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos (HC) são compostos que contêm somente carbono e hidrogênio.
São divididos em duas principais classes: alifáticos e aromáticos.
Os hidrocarbonetos alifáticos incluem três grandes grupos:
Alcanos: são HC em que todas as ligações são simples.
Alcenos: são HC que possuem uma ligação dupla entre carbonos.
Alcinos: são HC que possuem uma ligação tripla entre carbonos
Esses compostos podem ter a molécula cíclica, acíclica ou mista.
Exemplos de alcano, alceno e alcino:
Etano
Etileno
Acetileno
‹#›
“aleiphar”
Hidrocarbonetos que não são alifáticos são chamados de aromáticos ou arenos.
Suas propriedades são bem específicas em comparação a uma cadeia alifática insaturada de três ligações duplas alternadas.
Exemplo, o benzeno, HC aromático mais importante, ao lado:
Hidrocarbonetos
Um grupo funcional é a unidade estrutural responsável pela reatividade de uma determinada molécula sob um determinado conjunto de condições. Pode ser tão pequena quanto um único átomo de hidrogênio, ou pode abranger vários átomos. 
O grupo funcional de um alcano é um dos seus hidrogênios substituintes. Uma exemplo de reação de alcano é dado a seguir:
Generalizando:
Benzeno
Etano
Cloro
Cloroetano
Cloreto de Hidrogênio
Cloreto de Hidrogênio
Cloro
Alcano
Cloreto de alquila
‹#›
Alcanos têm a fórmula geral molecular CnH2n+2. 
O metano é o mais simples (CH4), seguido do etano (C2H6: CH3CH3) e o propano (C3H8: CH3CH2CH3).
Ligações sigmas C-H (sp3-s) e C-C (sp3-sp3).
Geometria dos carbonos: tetraédrica.
Ângulos das Ligações de ~ 109°.
Hidrocarbonetos: Alcanos
75%
10%
5%
‹#›
Somente uma estrutura pode ser construída para o metano (CH4), etano (C2H6) e propano (C3H8). A partir de alcanos com 4 átomos de carbono (C4H10), isômeros constitucionais são possíveis. Dois alcanos têm a mesma fórmula molecular.
Hidrocarbonetos: Alcanos
	Fórmula Molecular	Número de Isômeros Constitucionais
	CH4	1
	C2H6	1
	C3H8	1
	C4H10	2
	C5H12	3
	C6H14	5
	C7H16	9
	C8H18	18
	C9H20	35
	C10H22	75
	C15H32	4.347
	C20H42	366.319
	C40H82	62.491.178.805.831
Número de alcanos isoméricos constitucionais por fórmula molecular
‹#›
Isômeros do butano (C4H10):
Hidrocarbonetos: Alcanos
O prefixo “n” significa que a cadeia é normal:
Fórmula Abreviada:
CH3(CH2)3CH3 
CH3(CH2)4CH3
n-Alcanos têm fórmula geral CH3(CH2)nCH3 e constituem uma série homóloga, isto é, uma série na qual membros sucessivos diferem por um grupo –CH2–.
Estruturas em linha no formato zig-zag:
n-butano
isobutano
n-pentano
n-hexano
‹#›
Por exemplo: três alcanos isoméricos têm a fórmula molecular C5H12. 
Hidrocarbonetos: Alcanos
não ramificado: n-pentano
com uma ramificação: isopentano
com duas ramificações: neopentano
n-pentano
isopentano
neopentano
‹#›
Nomenclatura IUPAC (sistemática): 
Informa sobre características estruturais.
É única para cada composto orgânico.
Nomenclatura comum ou usual:
Nomes comuns existiam muito antes da química orgânica tornar-se o um ramo organizado da ciência. 
Hidrocarbonetos: Alcanos
Nome comum:
Nome comum:
Nome sistemático:
Nome sistemático:
Clorofórmio
Ácido oxálico
Triclorometano
Ácido etanodióico
Cânfora
1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona
‹#›
Canforeira
Hidrocarbonetos: Alcanos
Os hidrocarbonetos saturados (alcanos) não ramificados são nomeados utilizando um prefixo (que indica a quantidade de carbonos na cadeia principal), o infixo AN e o sufixo O, isto é, terminação -ANO.
‹#›
Hidrocarbonetos: Alcanos
Por definição a n-hexano é nomeado como hexano:
Considere agora a estrutura do seguinte isômero:
Como podemos nomeá-lo segundo as regras da IUPAC?
Passo 1: Identifique a mais extensa cadeia carbônica linear e a nomeie segundo a tabela anterior. 
pentano
metila
Passo 2: Identifique os grupos substituintes ligados à cadeia principal.
Nome IUPAC: hexano
Nome comum: n-hexano
‹#›
Passo 3: Numere a cadeia principal na direção que atribuir o menor número ao carbono que carregar o substituinte.
Hidrocarbonetos: Alcanos
OBS: A numeração ao lado é incorreta, pois o substituinte metila encontrar-se-ia na posição 4.
Passo 4: Escreva o nome do composto. O alcano referente à cadeia principal será a última parte do nome, e será precedida pelos nomes dos grupos substituintes e seus localizadores.
2-metilpentano
é equivalente a
Nome IUPAC:
‹#›
Assim:
3-metilpentano
1 2 3 4 5
Hidrocarbonetos: Alcanos
1 2 3 4
1 2 3 4
2,2-dimetilbutano
2,3-dimetilbutano
‹#›
Um grupo alquila pode ser entendido como um alcano que perdeu um de seus hidrogênios.
Um grupo de metila (-CH3), por exemplo, é um grupo alquila derivado do metano (CH4). 
Hidrocarbonetos: Grupos Alquila
	No de Carbonos	Alcano	Grupo Alquila
	1	metano	metila
	2	etano	etila
	3	propano	propila
	4	butano	butila
	10	decano	decila
	18	octadecano	octadecila
Grupos alquila ramificados são nomeados utilizando-se como o nome base a maior cadeia contínua que começa no ponto de ramificação. 
Assim, os nomes sistemáticos dos grupos alquílicos são:
grupo propila
(nome comum: n-propila)
grupo 1-metiletila
(nome comum: isopropila)
ou
‹#›
Hidrocarbonetos: Grupos Alquila
grupo butila
(nome comum: n-butila)
grupo 1-metilpropila
(nome comum: sec-butila)
grupo 2-metilpropila
(nome comum: isobutila)
grupo 1,1-dimetiletila
(nome comum: terc-butila)
4-etiloctano
Assim:
‹#›
Hidrocarbonetos: Alcanos Ramificados 
4-etil-3-metiloctano
4-etil-3,5-dimetiloctano
Quando dois ou mais substituintes estão presentes, eles são listados em ordem alfabética no nome.
Os multiplicadores di, tri, tetra são utilizados quando necessários, mas não são considerados no ordenamento alfabético. 
Prefixos iniciais, tais como sec- e terc- não são considerados no ordenamento alfabético, exceto quando eles são comparados entre si.
Terc-butila precede isobutila, e sec-butila precede terc-butila.
Em isobutila, “iso“ não é prefixo.
‹#›
Uma característica adicional da nomenclatura IUPAC diz respeito à direção de numeração, é o chamado “primeiro ponto de diferença”. 
Considere duas direções nas quais o seguinte alcano pode ser numerado:
Hidrocarbonetos: Alcanos Ramificados 
2,2,6,6,7-pentametiloctano
(correto)
2,3,3,7,7-pentametiloctano
(incorreto)
Ao decidir sobre o sentido correto, um ponto de diferença ocorre quando temos um menor localizador que o outro. Assim, enquanto 2 é o primeiro localizador em ambos os sistemas de numeração, o empate é quebrado no segundo localizador. 
‹#›
Hidrocarbonetos: Cicloalcanos
Cicloalcanos são alcanos que contêm um anel de três ou mais carbonos. 
Eles são frequentemente encontrados na química orgânica e são caracterizados pela fórmula molecular CnH2n.
Ciclopropano
Cicloexano
comumente representado como
comumente representado como
‹#›
Cicloalcanos são nomeados, no âmbito do sistema IUPAC, adicionando o prefixo ciclo ao nome do alcano não ramificado com o mesmo número de carbonos do anel.Grupos substituintes são identificados na forma habitual. Suas posições são especificadas pela numeração dos átomos de carbono do anel, na direção que der o menor número para os substituintes no primeiro ponto de diferença.
Hidrocarbonetos: Cicloalcanos
etilciclopropano
3-etil-1,1-dimetilcicloexano
Quando o anel contém menos átomos de carbono do que um grupo alquila ligado a ele o composto é apontado como um alcano, e o anel é tratado como um substituinte cicloalquila.
3-ciclobutilpentano
‹#›
Hidrocarbonetos: Propriedades Físicas de Alcanos e Cicloalcanos
Ponto de ebulição: 
O metano, etano, propano e butano são gases à temperatura ambiente. 
Os alcanos com número de carbonos entre 5 e 17 são líquidos, enquanto que os homólogos superiores são sólidos.
Os ramificados têm ponto de ebulição ligeiramente inferiores quando comparados com os não-ramificados de mesmo número de carbono.
Número de átomos de carbono no alcano
Ponto de ebulição, °C (1 atm)
Alcanos não-ramificados
Alcanos 2-metil ramificados
‹#›
Isômeros têm, naturalmente, o mesmo número de átomos e elétrons, mas uma molécula de um alcano ramificado possui uma área de superfície menor do que um não ramificado. 
Hidrocarbonetos: Propriedades Físicas de Alcanos e Cicloalcanos
Pentano
p.e. 36°C
2-metilbutano
p.e. 28°C
2,2-dimetilpropano
p.e. 9°C
Interações dipolo induzido-dipolo induzido
Palavra-chave: empacotamento
‹#›
Ponto de fusão:
Alcanos sólidos são materiais macios, geralmente com baixos pontos de fusão. 
As forças responsáveis ​​pela coesão no cristal em conjunto, são as mesmas interações dipolo induzido-dipolo induzido que operam entre as moléculas do líquido, mas o grau de organização é maior na fase sólida.
Hidrocarbonetos: Propriedades Físicas de Alcanos e Cicloalcanos
Em branco: Alcanos de número par de carbonos
Em vermelho: Alcanos de número ímpar de carbonos
Em azul: Série homóloga
Número de átomos de carbono
Ponto de fusão, °C 
‹#›
Solubilidade em Água: 
De fato, todos os hidrocarbonetos são praticamente insolúveis em água.
Sendo insolúvel, e com densidades entre 0,6-0,8 g/ml, os alcanos flutuam na superfície da água. A exclusão de moléculas apolares, tais como alcanos, a partir da água, é chamado de efeito hidrofóbico. 
Hidrocarbonetos: Propriedades Físicas de Alcanos e Cicloalcanos
Mistura de heptano-octano
Mistura de heptano-água
Interações dipolo induzido-dipolo induzido
Interações dipolo induzido-dipolo induzido
Interações ligação de hidrogênio
‹#›
‹#›
Dê os nomes IUPAC para cada um dos compostos que seguem.
Hidrocarbonetos: Exercícios
Hidrocarbonetos: Alcenos
Alcenos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla C=C. Esta ligação dupla C=C é uma unidade estrutural importante e um grupo funcional em química orgânica. 
A forma de uma molécula orgânica é influenciada pela presença da dupla ligação C=C.
Alguns alcenos representativos são: isobutileno (um produto químico industrial), α-pineno (um líquido perfumado) obtido de pinheiros, e farneseno (um alqueno natural com três ligações duplas).
isobutileno
α-pineno 
farneseno
‹#›
Hidrocarbonetos: Alcenos
Cada um dos átomos de carbono da ligação dupla tem hibridação sp2, e a ligação dupla possui um componente σ componente π:
Ligação σ: quando um orbital sp2 de um carbono orienta seu eixo ao longo do eixo internuclear com o orbital sp2 do outro carbono. 
Ligação π: formada pela sobreposição “lado-a-lado” de orbitais p dos dois carbonos sp2. 
‹#›
Hidrocarbonetos: Alcenos
A dupla ligação no eteno é mais forte do que a ligação simples C-C do etano, mas não é duas vezes mais forte: A energia de ligação C=C é 605 kJ/mol no etileno versus 368 kJ/mol para a ligação C-C no em etano. 
A ligação π é mais fraca que a ligação σ. 
Há dois tipos de ligações C-C no propeno, CH3CH=CH2. 
A dupla ligação é do tipo σ + π, 
A ligação com o grupo metila é uma ligação σ formada pela sobreposição dos orbitais sp2 e sp3. 
‹#›
Hidrocarbonetos: Alcenos
Dá-se nomes IUPAC aos alcenos, substituindo o sufixo -ano pelo sufixo -eno do alcano correspondente. 
Os dois alcenos mais simples são eteno e o propeno. Ambos também são conhecidos por seus nomes comuns de etileno e propileno.
IUPAC: eteno
Comum: etileno
IUPAC: propeno
Comum: propileno
A maior cadeia contínua que incluir a ligação dupla forma o nome base do alceno.
A cadeia é numerada na direção que der aos carbonos da dupla ligação os seus números mais baixos. 
O localizador (ou posição numérica) de apenas um dos carbonos da dupla ligação é especificado no nome. É entendido que os outros carbonos devem seguir a numeração. 
but-1-eno
hex-2-eno
‹#›
Hidrocarbonetos: Alcenos
Ligações duplas C=C têm preferência sobre os grupos alquila e halogênios na determinação da cadeia carbônica principal e na direção em que está numerada. 
3-metilbut-1-eno
e não 2-metilbut-3-eno
6-bromo-3-propilex-1-eno 
Entretanto, grupos hidroxilas têm preferência sobre a dupla ligação. Compostos que contenham tanto a dupla ligação e o grupo hidroxila utilizam o sufixo combinado –en e –ol. 
5-metilex-4-en-1-ol e não 2-metilex-2-en-6-ol
‹#›
Hidrocarbonetos: Alcenos
O propileno, isobutileno, e outros nomes comuns terminados em -ileno não são nomes aceitáveis pela ​​IUPAC.
Três grupos alquila do tipo alquenila (vinila, alila e isoprenila) são aceitáveis no sistema IUPAC.
vinil(a)
alil(a)
isoprenil(a)
cloreto de vinila
álcool alílico
cloreto de isoprenila
bem como
bem como
bem como
‹#›
Hidrocarbonetos: Alcenos
Quando um grupo CH2 está duplamente ligado a um anel, o prefixo metileno é adicionado ao nome do anel. 
Cicloalcenos e seus derivados são nomeados adotando o prefixo ciclo à nomenclatura dos alcenos de cadeia aberta. 
ciclopenteno
1-metilcicloexeno
3-clorocicloepteno
metilenocicloexano
Nenhum localizador é necessário na ausência de substituintes.
É entendido que a dupla ligação conecta os C-1 e C-2. 
Cicloalcenos substituídos são numerados iniciando pela dupla ligação, seguindo através dela, e continuando a sequência ao redor do anel.
A direção da numeração é escolhida de modo a atribuir os menores localizadores aos substituintes.
‹#›
Hidrocarbonetos: Alcenos
Embora o etileno seja o único alceno com dois carbonos, e o propeno o único com três carbonos, há 4 alcenos isoméricos de fórmula molecular C4H8:
but-1-eno
2-metilpropeno
trans-but-2-eno
cis-but-2-eno
As substâncias cis-but-2-eno e trans-but-2-eno possuem ambas as mesmas configurações de cadeia carbônica e posição da ligação dupla. Eles se diferem entre si, entretanto, nas posições relativas dos grupos metilas no espaço. 
isômero cis: as 2 metilas estão no mesmo lado da dupla
isômero trans: as 2 metilas estão em lados opostos da dupla
‹#›
Isômeros que possuem a mesma constituição (conectividade), mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço são classificados como estereoisômeros.
Hidrocarbonetos: Alcenos
O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são estereoisômeros, e os termos “cis” e “trans” especificam a configuração da dupla ligação. 
trans-but-2-eno
cis-but-2-eno
O estereoisomerismo cis-trans em alcenos não é possível quando um dos carbonos está ligado a dois susbtituintes idêntidos.
but-1-eno
2-metilpropeno
‹#›
Os termos "cis“ e "trans" são ambíguos quando não é óbvio qual substituinte do carbono é "similar“ ou "semelhante“ a um outro substituinte de referência. 
Notação E/Z: 
Os substituintes de cada carbono da dupla ligação são ranqueados como tendo maior ou menor prioridades, as quais são definidas segundo o número atômico do átomo ligado ao carbono.
Quando houver “empate” nos números atômicos, analisamos os átomos mediatamente a seguir, até encontrarmos um ponto de diferença e, então, determinamos a prioridade.
Os substituintes de maiores prioridades no mesmo lado definem a configuração Z; em lados opostos, a configuração E.
Hidrocarbonetos: Alcenos
E quando os substituintes são diferentes?
maior
maior
maior
maior
menor
menor
menor
menor
(Z)
(E)
‹#›
Determinar a configuração de cada um dos seguintes alcenos:
Hidrocarbonetos:Alcenos
(Z)
(E)
(Z)
(E)
‹#›
O mais simples dos cicloalcenos, ciclopropeno, foi sintetizado pela primeira vez em 1922. Um anel ciclopropeno está presente em ácido estercúlico, uma substância derivada de um dos componentes do óleo presente nas sementes de uma árvore (Sterculia foetida) que cresce nas Filipinas e na Indonésia.
Hidrocarbonetos: Cicloalcenos
‹#›
Hidrocarbonetos: Cicloalcenos
Se o anel é grande o suficiente um estereoisômero trans é possível. O menor cicloalceno trans que é estável o suficiente para ser isolado e armazenado de forma normal é o trans-cicloocteno.
O trans-cicloepteno foi preparado e estudado a baixa temperatura (90°C), mas é muito reativo para ser isolado e armazenado à temperatura ambiente.
‹#›
‹#›
Nomeie os seguintes compostos segundo as regras da IUPAC.
Hidrocarbonetos: Exercícios
Hidrocarbonetos: Alcinos
Hidrocarbonetos que contêm um ligação tripla são chamados alcinos.
Alcinos acíclicos têm a fórmula molecular CnH2n-2. 
O acetileno (nome comum) ou etino (nome IUPAC) é o alcino mais simples:
Os compostos que têm a sua ligação tripla no final de uma cadeia de carbono são chamados de alcinos monossubstituídos ou terminais:
Alcinos dissubstituídos têm ligações triplas internas: 
As ligações triplas nos alcinos são formadas pelos compartilhamento de 6 pares de elétrons entre dois carbonos com hibridação sp, garantindo à molécula uma estrutura linear.
‹#›
Hidrocarbonetos: Alcinos
O sufixo -ano de um alcano com o mesmo número de carbonos é substituído pelo sufixo -ino. 
Acetileno e etino são nomes aceitáveis ​​pela IUPAC.
A posição da tripla ligação ao longo da cadeia é especificada pelo número, de maneira análoga à nomenclatura dos alcenos.
propino
but-1-ino
4,4-dimetilpent-2-ino
but-2-ino
Quando o grupo -C≡CH é apontado como um substituinte, ele é designado como um grupo de etinil.
‹#›
Hidrocarbonetos: Arenos
Arenos são hidrocarbonetos baseados no anel do benzeno como uma unidade estrutural.
Exemplos: benzeno, tolueno, naftaleno:
benzeno
naftaleno
tolueno
Benzeno: estrutura planar, nuvem π, mapa de potencial eletrostático:
‹#›
Muitos derivados monossubstituídos do benzeno têm nomes comuns muito antigos e têm sido mantidos pelo sistema IUPAC.
Hidrocarbonetos: Arenos
benzaldeído
ac. benzóico
estireno
acetofenona
fenol
anisol
anilina
benzenocarbaldeído
ac. benzenocarboxílico
vinilbenzeno
metil fenil cetona
benzenol
metoxibenzeno
benzenamina
‹#›
Outros hidrocarbonetos benzênicos são nomeados como derivados do benzeno de forma sistemática, citando-se os nomes dos grupos substituintes seguidos da palavra benzeno.
bromobenzeno
nitrobenzeno
terc-butilbenzeno
Hidrocarbonetos: Arenos
Derivados dimetílicos do benzeno são chamados de xilenos.
Há três xilenos isoméricos:
orto: 1,2-dissubstituído
meta: 1,3-dissubstituído
para: 1,4-dissubstituído
o-xileno
(1,2-dimetilbenzeno)
p-xileno
(1,4-dimetilbenzeno)
m-xileno
(1,3-dimetilbenzeno)
‹#›
Hidrocarbonetos: Arenos
o-diclorobenzeno
(1,2-diclorobenzeno)
p-fluoroacetofenona
(4-fluoroacetofenona)
m-nitrotolueno
(3-nitrotolueno)
Os prefixos orto, meta e para não são usados quando 3 ou mais substituintes estão presentes no benzeno.
Os grupos substituintes são sempre citados em ordem alfabética.
A numeração do núcleo benzênico é feita de modo que o conjunto numérico atribuído aos grupos substituintes seja o menor possível.
Compostos benzênicos substituídos com grupos nitro, flúor, cloro, bromo, etc. são nomeados da mesma forma que os hidrocarbonetos, sempre citando-se os grupos em ordem alfabética.
‹#›
Hidrocarbonetos: Arenos
4-etil-2-fluoroanisol
2,4,6-trinitrotolueno
(TNT)
No caso de derivados do fenol e da anilina, a numeração é iniciada a partir do carbono que suporta os grupos OH ou NH2, respectivamente, conforme ilustrado a seguir.
3-etil-2-metilanilina
4-bromo-3-metilfenol
‹#›
Hidrocarbonetos: Arenos
Nestes exemplos, o nome base do derivado do benzeno determina o carbono em que numeração começa: 
anisol tem seu grupo metoxila em C-1, 
tolueno seu grupo metila na C-1, e
anilina seu grupo amino na C-1. 
4-etil-2-fluoroanisol
3-etil-2-metilanilina
2,4,6-trinitrotolueno
(TNT)
A direção da numeração é escolhida para dar o menor número à posição do substituinte.
‹#›
Quando nenhum nome base simples é possível, as posições são numeradas de forma a dar o menor localizador no primeiro ponto de diferença. 
Assim, cada um dos exemplos ao lado é apontado como derivados 1,2,4-trissubstituídos do benzeno, em vez de 1,3,4-derivados:
1-cloro-2,4-dinitrobenzeno
4-etil-1-fluoro-2-nitrobenzeno
Hidrocarbonetos: Arenos
Quando o anel benzênico é apontado como um substituinte, a palavra "fenil" representa -C6H5. 
Da mesma forma, um areno nomeado como um substituinte é chamado um grupo arila. Um grupo benzila é C6H5CH2-.
2-fenil-etanol
brometo de benzila
‹#›
Bifenil é o nome IUPAC aceito para compostos no qual dois anéis benzênicos estão ligados por uma única ligação.
Hidrocarbonetos: Arenos
fenilbenzeno
1-cloro-4-fenilbenzeno
Muitos grupos específicos de substâncias tem a nomenclatura baseada em um determinado esqueleto.
Nome oficial: 8-metóxi-1,6-diidróxi-7-metil-dibenzo[b,f]oxepina 
Nome comum: pacharina 
Nome oficial: 8-metoxi-1-hidroxi-7-metil-benzo[b,f]oxepina-6,9-diona
Nome comum: bauhiniastatina 1
‹#›
Estes dois grupos funcionais estão entre os mais úteis de compostos orgânicos, pois muitas vezes servem como matérias-primas para a preparação de inúmeros outros grupos funcionais.
Álcoois e haletos de alquila são classificados como primário, secundário ou terciário, de acordo com a classificação do carbono que carrega o grupo funcional. 
Álcoois e Haletos de Alquila
Álcool 1o
Haleto de Alquila 2o
Haleto de Alquila 3o
Álcool 3o
O carbono que carrega o grupo funcional é sp3 em álcoois e haletos de alquila. 
‹#›
Álcoois e Haletos de Alquila
Os ângulos de ligação do carbono de álcoois são aproximadamente tetraédricos, como é o ângulo C-O-H. 
Um modelo de hibridização semelhante orbital aplica-se a haletos de alquila, com o halogênio substituinte ligado ao carbono sp3 por uma ligação σ. 
‹#›
Distribuição da densidade de elétrons no metanol e no clorometano. 
Álcoois e Haletos de Alquila
Ambos são similares com relação aos locais de maior potencial eletrostático (vermelho). São aqueles perto dos átomos mais eletronegativos (oxigênio e cloro). 
A polarização das ligações C-O e C-Cl, bem como os pares de elétrons não compartilhados do oxigênio e do cloro, contribuem para a concentração de carga negativa sobre esses átomos. 
‹#›
Nesse sistema de nomenclatura o nome do composto é formado com a palavra álcool, seguida pelo nome do grupo correspondente da estrutura ligado ao sufixo “-ílico”.
A cadeia é sempre numerada começando no carbono ao qual o grupo hidroxila está ligado. 
Álcoois e Haletos de Alquila
álcool etílico 
álcool 1-metilpentilíco
álcool 1,1-dimetilbutilíco
Álcoois – Nomenclatura Radicofuncional:
‹#›
Álcoois e Haletos de Alquila
Álcoois – Nomenclatura Substitutiva
Quando a hidroxila for o grupo funcional principal, os nomes dos álcoois serão derivados dos hidrocarbonetos correspondentes, substituindo-se a vogal o pelo sufixo -ol, precedido de um número indicativo da posição da hidroxila. 
A numeração da cadeia é feita de modo que a hidroxila receba o menor número possível. 
etanol
hexan-2-ol
2-metilpentan-2-ol
‹#›
Álcoois – Nomenclatura IUPAC
Álcoois e Haletos de Alquila
Hidroxilas têm prioridade sobre grupos alquila e halogênios na ocasião de se determinar a direção na qual uma cadeia de carbono será numerada.
6-metileptan-3-ol
(e não 2-metileptan-5-ol)
trans-2-metilciclopentanol
3-fluoropropan-1-ol
‹#›
Haletos de Alquila – Nomenclatura Substituitiva
Álcoois e Haletos de Alquila
Os nomes dos compostos halogenados são formados citando-se os prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo, seguidos do nome do composto principal. 
A citação dos halogênios é feita em ordem alfabética, sendo cada prefixo antecedido de um númeroindicativo de sua posição. 
A numeração inicia-se pela posição onde o halogênio está inserido. 
fluorometano
3-bromoexano
iodocicloexano
1-cloropentano
‹#›
Os nomes dos compostos halogenados são formados pelos prefixos fluoreto, cloreto, brometo e iodeto, seguidos da preposição de e do nome do grupo orgânico.
Álcoois e Haletos de Alquila
Haletos de Alquila – Nomenclatura Radicofuncional
fluoreto de metila
brometo de
1-etilbutila 
iodeto
de cicloexila
cloreto de pentila
Os seguintes compostos apresentam nomes não sistemáticos aceitos pela IUPAC.
CHCl3: fluorofórmio		
CHCl3: clorofórmio	
CHBr3: bromofórmio 
CHI3: iodofórmio
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Quando a cadeia carbônica carregar um halogênio e um substituinte alquila, ambos são considerados equivalentes em termos de preferência para a nomenclatura.
A cadeia é numerada de tal modo a dar o menor localizador ao substituinte mais próximo da extremidade da cadeia.
Álcoois e Haletos de Alquila
5-cloro-2-metileptano
2-cloro-5-metileptano
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Álcoois e Haletos de Alquila: Propriedades Físicas
Pontos de fusão e ebulição:
Álcoois tendem a possuir pontos de ebulição maiores do que hidrocarbonetos (comparando substâncias de cadeia carbônica similar) por conta das ligações de hidrogênio que os grupos –OH podem fazer entre si.
Quanto maior for o volume do halogênio em C-X (X = F, Cl, Br ou I), maior a polarizibilidade da nuvem de elétrons. Isso acarreta em interações intermoleculares mais fortes e maiores pontos de ebulição.
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Álcoois e Haletos de Alquila: Propriedades Físicas
Álcoois lineares com menos de 4 carbonos são solúveis em água. Um grupo –OH pode arrastar aproximadamente 3 ou 4 carbonos para a solução em água.
Álcoois com grupos alquila ramificados são mais solúveis em água que álcoois com grupos alquila sem ramificação com o mesmo número de carbonos.
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Éteres
Éteres são compostos contendo uma unidade C-O-C.
As distâncias típicas entre as ligações C-O em éteres são semelhantes às dos álcoois (142 pm) e são mais curtas que as distâncias de ligação C-C nos alcanos (153 pm). 
Nomenclatura Substitutiva:
Éteres de fórmula geral R1-O-R2 são nomeados citando-se o grupo R1-O (R1-oxi), seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupo R2 (componente principal), sem a utilização.
etoxietano
1-cloro-3-etoxipropano
éter simétrico
éteres assimétricos
metoxietano
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Nomenclatura Radicofuncional:
Éteres
O nome é formado citando-se, em ordem alfabética, os nomes dos dois grupos ligados ao oxigênio, seguido da palavra éter.
éter simétrico
éteres assimétricos
dietil éter
etil metil éter
3-cloropropil etil éter
Éteres cíclicos têm seu oxigênio como parte de um anel. 
São chamados de compostos heterocíclicos. Vários têm nomes IUPAC específicos.
oxirano
(óxido de etileno)
oxetano
oxolano
(tetaidrofurano)
oxano
(tetraidropirano)
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Éteres
Em cada caso, o anel é numerado começando-se pelo oxigênio. 
As regras também permitem IUPAC que o oxirano (sem substituintes) também seja chamado de óxido de etileno. 
Tetraidrofurano e tetraidropirano são sinônimos aceitáveis ​​para oxolano e oxano, respectivamente.
Muitas substâncias têm mais do que uma ligação éter. 
Dois destes compostos, muitas vezes utilizados como solventes, são os diéteres 1,2-dimetoxietano e 1,4-dioxano. 
Diglima, ou éter bis(2-metoxietílico), que também é comumente usado solvente, é um triéter.
1,2-dimetoxietano
1,4-dioxano
1-etilenoglicol dimetil éter
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A nomenclatura sistemática dos éteres-coroa é um pouco pesado, e assim Pedersen desenvolveu uma descrição abreviada em que a palavra "coroa" é precedida pelo número total de átomos no anel e é seguido pelo número de átomos de oxigênio.
Éteres
12-coroa-4
18-coroa-6
12-coroa-4 e 18-coroa-6 são tetrâmeros e hexâmerocíclicos, respectivamente, de repetir unidade [-OCH2CH2-] unidades.
Eles são poliéteres baseados no de etileno glicol (HOCH2CH2OH). 
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A propriedade complexante de íons que éteres-coroa possuem são claramente evidentes em seus efeitos sobre a solubilidade e reatividade de compostos iônicos em meios apolares. 
Um exemplo: o fluoreto de potássio (KF) é iônico e praticamente insolúvel em benzeno sozinho, mas se dissolve quando éter 18-coroa-6 está presente. 
A razão para isso tem a ver com a distribuição de densidade eletrônica do éter 18-coroa-6 como mostrado na figura abaixo:
Éteres
+ K+
Quando KF é adicionado a uma solução de éter 18-coroa-6 em benzeno, o íon potássio (K+) interage com os átomos de oxigênio do éter de coroa para formar um complexo ácido-base de Lewis
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Éteres
Como em álcoois, o ponto de ebulição dos éteres depende da quantidade de oxigênio, pois em média, cada oxigênio arrasta pra água cerca de 3 átomos de carbono.
Também é preciso analisar estrutura do grupo alquila.
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Aminas, como a amônia, são bases fracas. 
As aminas são usualmente as bases biológicas envolvidas em reações ácido-base, que são frequentemente os nucleófilos biológicos em substituição nucleofílica.
Uma curiosidade: A palavra "vitamina" foi cunhada em 1912, na crença de que eram as substâncias presentes na dieta, que impediram o escorbuto, o raquitismo e outras doenças.
Aminas
Niacina (Vitamina B3)
Cafeína
Fluoxetina
Alquilaminas, tal como a metilamina, assim como a amônia, têm um arranjo piramidal das ligações para o nitrogênio. 
Seus ângulos H-N-H (106°) são ligeiramente menores do que o valor de tetraédricos (109,5°), enquanto o ângulo C-N-H (112°) é ligeiramente maior.
O comprimento da ligação de C-N de 147 pm situa-se entre os comprimentos típicos de ligação C-C dos alcanos (153 pm) e comprimentos típicos de ligação C-O em álcoois (143 pm).
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Aminas
Os orbitais atômicos envolvidos na formação das ligações da metilamina são mostrados ao lado:
O nitrogênio e carbono são hibridizados sp3, e são unidos por uma ligação s. O par de elétrons não compartilhados sobre o nitrogênio ocupam um orbital sp3. 
O arranjo piramidal das aminas pode variar em função da estrutura como a seguir:
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Ao contrário de álcoois e haletos de alquila, que são classificados como primário, secundário ou terciário de acordo com o grau de substituição no carbono que carrega o grupo funcional, aminas são classificadas de acordo com seu grau de substituição no nitrogênio.
Uma amina com um carbono ligado ao nitrogênio é uma amina primária, amina com dois é uma amina secundária, e com três é uma amina terciária. 
Aminas
amina 1a
amina 2a
amina 3a
Os grupos ligados ao nitrogênio, pode ser qualquer combinação de grupos alquila ou arila.
As aminas são nomeados em duas formas principais, no sistema IUPAC:
como alcanaminas 
como alquilaminas
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Aminas
Quando aminas primárias são nomeadas como alquilaminas, a terminação -amina é adicionado ao nome do grupo alquila que tem o nitrogênio.
Quando nomeado como alcanaminas, o grupo alquila é apontado como um alcano e a terminação –o susbtituída pela terminação -amina.
etilamina
etanamina
cicloexilamina
cicloexanamina
1-metilbutilamina
2-pentanamina
Anilina é o nome IUPAC base para os derivados amino-substituídos do benzeno. 
Derivados substituídos de anilina são numerados começando no carbono que leva o grupo amino. 
Substituintes são listados em ordem alfabética, e a direção da numeração é regida pelo "primeiro ponto de diferença" usual da regra.
p-fluoroanilina
5-bromo-2-etilanilina
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Aminas
Compostos com dois grupos amino são nomeados pela adição do sufixo -diamina ao nome do alcano correspondente ou areno. 
A terminação –o do alcano da cadeia principal é mantida.
1,2-propanodiamina
1,6-hexanodiamina
1,4-benzenodiamina
Grupo hidroxila e grupos carbonilas têm prioridade sobre os grupos amino na ocasião da construção do nome. Nestes casos, o grupo amino é apontado como um substituinte.
2-aminoetanol
p-aminobenzaldeído
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Aminas secundárias e terciárias são nomeadas como derivados N-substituídos de aminas primárias. A amina primária base é aquela com a maior cadeia de carbono. 
O prefixo N-é adicionado como um locant para identificarsubstituintes no nitrogênio amino, conforme necessário.
N-metiletilamina
4-cloro-N-etil-3-nitroanilina
N,N-dimetilcicloeptilamina
Aminas
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