Aula - Alcanos - Nomenclatura e Analise

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~ 1 ~ 
ALCANOS: NOMENCLATURA E ANÁLISE 
CONFORMACIONAL 
 
INTRODUÇÃO DE ALCANOS E CICLOALCANOS 
Hidrocarbonetos: 
Alcanos: CnH2n+2 (saturado) 
Cicloalcanos: CnH2n (Possuem um anel simples) 
Alcenos: CnH2n (Possuem uma dupla ligação) 
Alcinos: CnH2n–2 (Possuem uma tripla ligação) 
 
CONFORMAÇÃO DOS ALCANOS 
Uma orientação tetraédrica dos grupos é regra para todos os átomos dos alcanos e 
cicloalcanos (hibridização sp3) 
 
 
 Propano Butano Pentano 
 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 
 
As cadeias de carbono são em forma de ziguezague 
Alcanos de cadeia normal: Cada átomo de carbono está ligado apenas a dois outros 
átomos de carbono, e conseqüentemente a dois átomos de hidrogênio 
 
 
 
 
~ 2 ~ 
 
 
H3C CH CH3
CH3
Isobutane 
H3C CH CH2
CH3
Isopentane
CH3
 
H3C C CH3
CH3
CH3
Neopentane 
Hidrocarbonetos de Cadeias Ramificadas 
 
 
 
Número possível de Isômeros Constitucionais: 
 
Fórmula 
Molecular 
Número possível de 
Isômeros Constitucionais 
Fórmula 
Molecular 
Número possível de 
Isômeros Constitucionais 
C4H10 2 C10H22 75 
C5H12 3 C11H24 159 
C6H14 5 C15H32 4,347 
C7H16 9 C20H42 366,319 
C8H18 18 C30H62 4,111,846,763 
C9H20 35 C40H82 62,481,801,147,341 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
~ 3 ~ 
NOMENCLATURA DE ALCANOS, HALETOS DE ALQUILA E ÁLCOOIS 
SEGUNDO A IUPAC 
 
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) 
 
Alcanos Não-ramificados 
Número de 
carbonos (n) Nome 
Formula 
(CnH2n+2) 
Número de 
carbonos (n) Nome 
Formula 
(CnH2n+2) 
1 Metano CH4 17 Heptadecano C17H36 
2 Etano C2H6 18 Octadecano C18H38 
3 Propano C3H8 19 Nonadecano C19H40 
4 Butano C4H10 20 Eicosano C20H42 
5 Pentano C5H12 21 Heneicosano C21H44 
6 Hexano C6H14 22 Docosano C22H46 
7 Heptano C7H16 23 Tricosano C23H48 
8 Octano C8H18 30 Triacontano C30H62 
9 Nonano C9H20 31 Hentriacontano C30H62 
10 Decano C10H22 40 Tetracontano C40H82 
11 Undecano C11H24 50 Pentacontano C50H102 
12 Dodecano C12H26 60 Hexacontano C60H122 
13 Tridecano C13H28 70 Heptacontano C70H142 
14 Tetradecano C14H30 80 Octacontano C80H162 
15 Pentadecano C15H32 90 Nonacontano C90H182 
16 Hexadecano C16H34 100 Hectano C100H202 
 
 
 
 
 
 
 
~ 4 ~ 
NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILA NÃO-RAMIFICADOS 
Grupo alquila: -ano ⇒ -il (alcano ⇒ alquil) 
 
Alcane Alkyl Group Abbreviation 
CH3—H 
Metano Torna-se 
CH3— 
Metila Me– 
CH3CH2—H 
Etano Torna-se 
CH3CH2— 
Etila Et– 
CH3CH2CH2—H 
Propano Torna-se 
CH3CH2CH2— 
Propila Pr– 
CH3CH2CH2CH2—H 
Butano Torna-se 
CH3CH2CH2CH2— 
Butila Bu– 
 
 
NOMENCLATURA DE ALCANOS DE CADEIA RAMIFICADA 
1. Localize a cadeia mais longa de átomos de carbono; essa cadeia determina o 
nome principal para o alcano 
 
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3 
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH2
CH3 
 
2. Numere a cadeia mais longa começando da ponta mais próxima do 
substituinte 
 
CH3CH2CH2CH2CHCH 3
CH3Substiuent
123456
 
Substiuent
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH2
CH3
34567
2
1 
 
 
~ 5 ~ 
3. Use os números obtidos da regra 2 para designar a localização do substituinte 
 
2-Methylhexane
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
123456
 3-Methylheptane
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH2
CH3
34567
2
1
 
 
4. Quando dois ou mais substituintes estão presentes, dê a cada um deles um 
número correspondente para a sua localização na cadeia principal 
 
4-Ethyl-2-methylhexane
CH3CH
CH3
CH2 CHCH2CH3
CH2
CH3
 
1) Os substituintes são listados alfabeticamente 
2) Ao decidir sobre a ordem alfabética, não levar em consideração os prefixos 
“di” e “tri”. 
 
5. Quando dois substituintes estão presentes no mesmo carbono, use o número 
duas vezes 
 
CH3CH C CHCH2CH3
CH3
CH3
CH2
3-Ethyl-3-methylhexane 
 
 
 
 
 
~ 6 ~ 
6. Quando dois ou mais substituintes são idênticos, indique através dos prefixos 
di-, tri-, tetra-, e assim por diante 
 
CH3CH CHCH3
CH3 CH3
2,3-Dimethylbutane 
CH3CHCHCHCH3
CH3
CH3
CH3
2,3,4-Trimethylpentane 
CH3CCHCCH 3
CH3 CH3
CH3 CH3
2,2,4,4-Tetramethylpentane 
 
 
7. Quando duas cadeias de comprimentos iguais competem para a seleção da 
cadeia principal, escolha a cedia com maior número de substituintes 
 
CH3CH2 CH CH CH CH CH3
CH3 CH2 CH3 CH3
2,3,5-Trimethyl-4-propylheptane
CH2
CH3
1234567
 
(4 substituintes) 
 
 
8. Quando a ramificação ocorre primeiro a uma distância igual de qualquer 
lado da cadeia mais longa, escolha o nome que forneça o número mais baixo 
no primeiro ponto que difere 
 
H3C CH CH2 CH CH CH3
CH3 CH3 CH3
2,3,5-Trimethylhexane
123456
(not 2,4,5-Trimethylhexane) 
 
 
 
 
 
~ 7 ~ 
NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILA RAMIFICADOS 
Grupos de três carbonos 
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2
H3C CH
CH3
Propyl group
1-Methylethyl or isopropyl groupPropane
 
 
1-Metiletil é o nome sistemático; isopropila é o nome comum 
 
 
Grupos de quatro carbonos 
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2
H3CH2C CH
CH3
Butyl group
1-Methylpropyl or sec-butyl groupButane
 
 
1,1-Dimethylethyl or tert-butyl group
CH3CHCH3
CH3
CH3CHCH2
CH3
2-Methylpropyl or isobutyl group
CH3C
CH3
CH3
Isobutane
 
 
4 grupos alquila: 2 derivados do butano; 2 derivados do isobutano 
 
Exemplos: 
4-(1-Methylethyl)heptane or 4-isopropylheptane
CH
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
H3C
CH3
 
 
Propano 
Grupo Propila 
Grupo isopropila 
Butano 
Grupo Butila 
Grupo sec-Butila 
Isobutano 
Grupo Isobutila 
Grupo tert-Butila 
4-isopropil-heptano 
 
~ 8 ~ 
4-(1,1-Dimethylethyl)octane or 4-tert-butyloctane
C
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3
H3C
CH3
CH3
 
 
 
 
H3C C CH2
CH3
2,2-Dimethylpropyl or neopentyl group
CH3
 
 
 
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE HIDROGÊNIO 
Os hidrogênios são classificados com base no átomo de carbono o qual eles estão 
ligados 
1) Primário (1°), secundário (2°), terciário (3°): 
 
H3C CH CH2 CH3
CH3
1o Hydrogen atoms
3o Hydrogen atom 2o Hydrogen atoms 
 
H3C C CH3
CH3
CH3
 
2,2-Dimetilpropano (neopentano) possui apenas hidrogênios 1° 
 
 
 
 
 
~ 9 ~ 
NOMENCLATURA DOS HALETOS DE ALQUILA 
Haloalcanos: 
 
 CH3CH2Cl CH3CH2CH2F CH3CHBrCH3 
 Chloroetano 1-Fluoropropano 2-Bromopropano 
 Cloreto de etila Fluoreto de n-Propila Brometo de Isopropila 
 
1) Quando a cadeia principal possui tanto um substituinte halo quanto um alquila 
ligados a ela, Numera-se a cadeia a partir da ponta mais próxima do 
primeiro substituinte independente de ser o halo ou o alquila 
 
 
CH3CHCHCH 2CH3
Cl
CH3
 
CH3CHCH2CHCH3
Cl
CH3
 
 2-Cloro-3-metilpentane 2-Cloro-4-metilpentane 
 
2) Nomes comuns 
 
 (CH3)3CBr CH3CH(CH3)CH2Cl (CH3)3CCH2Br 
 2-Bromo-2-metilpropano 1-Cloro-2-metilpropano 1-Bromo-2,2-dimetilpropano 
 Brometo de tert-Butila Cloreto de Isobutila Brometo de Neopentila 
 
 
 
 
 
 
 
 
~ 10 ~ 
NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS 
Segundo a IUPAC 
 
CH3CH2CHCH2CH2CH2OH
CH3 
4-Metil-1-hexanol 
 localizador prefixo localizador principal sufixo 
 
 
 
1) Localizador 4- indica que o grupo metila está ligado ao composto principal em 
C4 
 
2) O nome principal é hexano 
 
3) Um álcool possui o sufixo –ol 
 
4) Localizador 1- indica que a hidroxila está ligada em C1 
 
5) Em geral, A numeração da cadeia sempre começa na ponta mais próxima do 
grupo denominado como sufixo 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
~ 11 ~ 
Nomes substitutivos aos álcoois segundo IUPAC: 
 
1) Selecione a cadeia mais longa de carbono a qual o grupo hidroxila está 
diretamente ligado 
2) Troque o nome do alcano correspondente a essa cadeia retirando a terminação -o 
e adicionando o sufixo -ol. 
3) Numere a cadeia de carbono de modo que o átomo de carbono contendo ogrupo 
hidroxila possua o menor número 
4) Indique a posição da hidroxila e as posições dos outros substituintes 
 
 
 
 CH3CH2CH2OH
123
 
CH3CHCH2CH3
OH
1 2 3 4
 
CH3CHCH 2CH2CH2OH
CH3
12345
 
 1-Propanol 2-Butanol 4-Metil-1-pentanol 
 
 
 
 
 ClCH2CH2CH2OH
123
 
CH3CHCH2CCH3
OH CH3
CH3
1 2 3 4 5
 
 3-Cloro-1-propanol 4,4-Dimetil-2-pentanol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
~ 12 ~ 
 
Nomes Comuns de Álcoois Simples 
 
 CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH 3
OH 
 Álcool propílico Álcool butílico Álcool sec-butílico 
 
 
 
 
CH3COH
CH3
CH3 CH3CHCH2OH
CH3
 
CH3CCH2OH
CH3
CH3 
 Álcool tert-butílico Álcool isobutílico Álcool neopentílico 
 
 
 
Álcoois contendo 2 grupos hidroxilas são comumente chamados de glicóis. No 
sistema IUPAC são chamados de dióis. 
 
 
CH2 CH2
OHOH
CH3CH CH2
OHOH
CH2CH2CH2
OHOH
Ethylene glycol Propylene glycol Trimethylene glycol
1,2-Ethanediol 1,2-Propanediol 1,3-Propanediol
Common
Substitutive 
 
 
 
 
 
 
 Etileno glicol Propileno glicol Trimetileno glicol 
 1,2-Etanodiol 1,2-Propanodiol 1,3-Propanodiol 
 
~ 13 ~ 
NOMENCLATURA DOS CICLOALCANOS 
COMPOSTOS MONOCÍCLICOS 
 
 
H2
C
H2C CH2
=
 
H2C
H2C
C
H2
CH2
CH2
=
 
 Ciclopropano Ciclopentano 
 
1) Cicloalcanos substituídos: Alquilcicloalcano, halocicloalcano, 
 alquilcicloalcanol 
 
2) Numera-se o anel iniciando com o substituinte que aparece no alfabeto primeiro 
e no sentido que forneça ao próximo substituinte o menor número possível 
3) Quando três ou mais substituintes estão presentes, começamos no substituinte 
que leva ao conjunto de localizadores mais baixos 
 
 
 
CH3CHCH3
 
Cl
 
OH
CH3
 
 Isopropilciclohexano Clorociclopentano 2-Metilciclohexanol 
 
 
 
 
CH3
CH2CH3 Cl
CH3
CH2CH3
 
 1-Etil-3-metilciclohexano 4-Cloro-2-etil-1-metilciclohexano 
Nomenclatura quando mais de um anel estão ligados a uma única cadeia: 
 
~ 14 ~ 
 
 
CH2CH2CH2CH2CH3
 
 1-Ciclobutilpentano 1,3-Diciclohexylpropano 
 
 
COMPOSTOS BICÍCLICOS 
Bicicloalcanos: compostos contendo dois anéis unidos ou em ponte 
 
 
 
 
H2C
H2C
C
H
CH2
CH2
H
C
CH2 =
 
H2C
C
H
CH2
H
C
=
 
 Bicicloheptano Biciclobutano 
 (also called norbornane) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
~ 15 ~ 
NOMENCLATURA DOS ALCENOS E CICLOALCENOS 
Alcenos de nomes comuns: 
H2C CH2 CH3CH CH2 H3C C
CH3
CH2
Ethene
Ethylene
Propene
Propylene
2-Methylpropene
Isobutylene
IUPAC:
Common: 
 
 
REGRAS SEGUNDO IUPAC 
1. Determine o nome principal selecionando a cadeia mais longa que contenha a 
ligação dupla, e troque a terminação do nome do alcano de comprimento idêntico 
de –ano para –eno 
 
2. Numere a cadeia de tal forma que inclua ambos os átomos de carbono da ligação 
dupla e comece a numerá-la na ponta da cadeia mais próxima à dupla ligação. 
Designe a localização da ligação dupla usando o número do primeiro átomo de 
carbonoda ligação dupla como prefixo 
 
 H2C CHCH2CH3
1 2 3 4
 CH3CH CHCH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6
 
 1-Buteno 2-Hexeno 
 
3. Indique as localizações de substituintes pelos números dos átomos de carbono aos 
quais eles estão ligados 
 
 
CH3C CHCH3
CH3
1 2 3 4 
CH3C CHCH2CHCH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 
 2-Metil-2-buteno 2,5-Dimetil-2-hexeno 
 
 Eteno Propeno 3-Metilpropeno 
 Etileno Propileno Isobutileno 
 
~ 16 ~ 
 
CH3CH CHCH2C CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
 
CH3CH CHCH2Cl
1234
 
 5,5-Dimetil-2-hexeno 1-Cloro-2-buteno 
 
 
4. Numere os cicloalcenos substituídos de forma que dê aos átomos de carbono da 
dupla ligação os menores números no primeiro ponto da difrença 
 
 
CH3
1
2
34
5
 CH3H3C
1
2
3
4
5
6
 
 1-Metilciclopenteno 3,5-Dimetilciclohexeno 
 
 
5. Nomeie os compostos contendo uma ligação dupla e um grupo alcoólico como 
alcenóis (ou cicloalcenóis), dando ao carbono do álcool o menor número 
 
 
CH3C
CH3
CHCHCH3
OH
12345
 
OH
1
2
3
CH3
 
 4-Metil-3-penten-2-ol 2-Metil-2-ciclohexen-1-ol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
~ 17 ~ 
6. Grupos freqüentes: grupo vinila e grupo alila 
 
 H2C CH H2C CHCH2 
 Grupo vinila Grupo alila 
 
 
C C
Br
H
H
H
 
C C
CH2Cl
H
H
H
 
 Bromoeteno ou 3-Cloropropeno ou 
 Brometo de vinila Cloreto de alila 
 
7. Alcenos Cis e trans 
 
 
C C
Cl
H
Cl
H
 
C C
Cl
H
H
Cl
 
 cis-1,2-Dicloroeteno trans-1,2-Dicloroeteno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
~ 18 ~ 
 
NOMENCLATURA DE ALCINOS 
1. Mesmo procedimento utilizado com os alcenos ⇒ Trocando-se -ano por -ino 
1) A cadeia é numerada dando aos carbonos da tripla ligação os menores números 
possíveis 
2) O número mais baixo destes dois carbonos designa a localização da tripla 
ligação 
 
 
 
 C CH H CH3CH2C CCH3 H C CCH2CH CH2 
 Etino or acetileno 2-Pentino 1-Penten-4-ino 
 
 
3 2 1
CHClH2CC 
3 2 14
CCH2ClH3CC HC CCH2CH2OH
3 2 14
 
 3-Cloropropino 1-Cloro-2-butino 3-Butin-1-ol 
 
 
CH3CHCH 2CH2C CH
CH3
3 2 16 5 4
 
CH3CCH2C CH
CH3
CH3
3 2 145
 
CH3CCH2C CH
OH
CH3
54321
 
 5-Metil-1-hexino 4,4-Dimetil-1-pentino 2-Metil-4-pentin-2-ol 
 
 
 
 
 
 
 
~ 19 ~ 
 
LIGAÇÕES SIGMA E ROTAÇÃO DE LIGAÇÃO 
1. Conformação: arranjos moleculares temporários que resultam da rotação de 
grupos em torno das ligações simples 
2. Análise Conformacional: análise das variações de energia associadas com uma 
molécula sofrendo rotações em torno das ligações simples 
 
 
Projeção de Newman para a molécula do Etano 
 
 
 
3. Conformação alternada: Existe uma máxima separação dos pares de elétrons 
das seis ligações C—H ⇒ mais baixa energia ⇒ conformação mais estável 
 
 
 
4. Fórmulas de Newman e de Cavalete: 
Sawhorse formulaNewman projection formula 
 
 
 
 
5. Conformação Eclipsada: máxima interação entre os pares de elétrons das seis 
ligações C—H ⇒ alta energia ⇒ conformação menos estável 
 
~ 20 ~ 
 
Conformação eclipsada do Etano 
 
 
 
 
5. Barreira Torsional: Diferenças de energia entre as formas eclipsada e alternada 
(12 kJ mol−1) 
 
 
Diagrama de Energia Potencial 
 
 
 
 
 
 
~ 21 ~ 
ANÁLISE CONFORMACIONAL DO BUTANO 
Conformações I – VI: 
 
 
 
CH3
H
CH3
H
H
H
 
H H
CH3
CH3 H
H
 
CH3
H
H
H3C
H
H
 
H H
CH3H3C
H H 
CH3
H
H
H
H
CH3
 
H H
CH3
H CH3
H
 
 I II III IV V VI 
 Conformação Conformação Conformação Conformação Conformação Conformação 
 Anti Eclipsada Gauche Eclipsada Gauche Eclipsada 
 
 
1) Conformação Anti (I): Não possui impedimento estérico ⇒ mais estável 
2) Conformações Gauche (III e V): Os dois grupos metila estão próximos um do 
outro ⇒ efeito repulsivo 
3) Conformações Eclipsadas (II, IV e VI): máximas energias ⇒ menos estáveis 
 
 
 
 
 
~ 22 ~ 
CONFORMAÇÕES DO CICLOHEXANO 
A conformação mais estável é a conformação de cadeira 
 
 
Os ângulos das ligações C—C são todos 109.5° ⇒ Livres de tensão 
 
i) As ligações C—C são perfeitamente alternadas 
 
ii) Os átomos de hidrogênio nos vértices do anel estão separados ao máximo 
 
 
 
H
H
H
H
CH2
CH2
1
2
35
6
4
H H
H H 
H
H
H H
 
 (a) (b) 
 
 
 
 
 
~ 23 ~ 
Conformação de Barco: 
As ligações C—H são eclipsadas ⇒ Considerável tensão torcional 
 
Os átomos de hidrogênio nos vértices do anel são próximos o sulficiente para 
provocar repulsão de Van der Waals 
 
 
 
 
H
H
H
H
CH2
CH2
1
2 35 6 4
H H
H H 
H
H H
H
 
 (a) (b) 
 
 
 
 
 
 
 
~ 24 ~ 
HIDROGÊNIOS AXIAIS E EQUATORIAIS 
 
1) Axial 
2) Equatorial 
 
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
1
2 3 4
5
6
 
 
 
Quando o ciclohexano oscila, todas as ligações que eram axiais tornam-se 
equatoriais e vice-versa 
 
Axial
ring
flip
Axial
1
2
34
5 6 Equatorial
Equatorial
123
4 5 6
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
~ 25 ~ 
CICLOHEXANO SUBSTITUIDO 
Existem duas conformações de cadeira para o metilciclohexano: 
 
(1)
(axial)
(equitorial)
(less stable)
(2)
(more stable by 7.5 kJ mol−1)
H
H
H
H
H
H
CH3H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
(a)
H
H
H
H
H
H
CH3H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
1
3
5
(b) 
A conformação com o grupo metila equatorial é mais estável que a conformação 
com o grupo axial (Esta possui interação diaxial-1,3)