Polímeros - Adição Comum e Adição 1,4 - 50 questões

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Pol?meros - Adi??o Comum e Adi??o 1,4 - 50 quest?es.doc
01 - (Puc RS/2004/Julho) 
Considere as seguintes informações:
Os polímeros são macromoléculas obtidas pela combinação de moléculas pequenas conhecidas como monômeros. A tabela a seguir apresenta alguns exemplos de polímeros e seu monômero correspondente:
Com relação aos polímeros e seus respectivos monômeros, são feitas as seguintes afirmativas:
I.
O polietileno é utilizado na fabricação de sacolas e brinquedos.
II.
O teflon caracteriza-se pela baixa resistência ao calor.
III.
O monômero que origina o PVC apresenta massa molecular 62,5.
IV.
O monômero que origina o poliestireno apresenta cadeia carbônica aromática.
Pela análise das informações, somente estão corretas as afirmativas:
a)
I e II
b)
I e III
c)
II e IV
d)
I, III e IV
e)
II, III e IV
Gab: D
02 - (Ufscar SP/2002/1ªFase) 
A borracha natural é um elastômero (polímero elástico), que é obtida do látex coagulado da Hevea brasiliensis.
Suas propriedades elásticas melhoram quando aquecida com enxofre, processo inventado por Charles Goodyear, que recebe o nome de:
a)
ustulação.
b)
vulcanização.
c)
destilação.
d)
sinterização.
e)
galvanização.
Gab: B
03 - (Unesp SP/2004/Conh. Gerais) 
Uma das formas de classificação dos polímeros sintéticos é quanto à reação de preparação. Os chamados polímeros de adição ou homopolímeros são obtidos pela polimerização de moléculas pequenas (monômeros). Por exemplo, a obtenção do polietileno ocorre por polimerização do etileno na presença de catalisador e sob pressão e temperatura determinadas, conforme a reação:
n
C
H
2
C
H
2
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Das estruturas monoméricas relacionadas, a que representa o monômero do cloreto de polivinila (PVC) é:
a)
H
2
C
C
H
C
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b)
C
C
F
2
F
2
c)
H
2
C
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3
d)
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2
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2
e)
H
2
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C
H
C
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Gab: E
04 - (Ufg GO/1997/2ªFase) 
O benzeno, ao reagir com cloreto de acetila, produz a substância B (metil-fenil-cetona). Essa é reduzida à substância C, que por desidratação, em meio ácido, produz a substância D. A substância D sofre reação de polimerização produzindo o poliestireno.
H
3
C
C
O
C
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a)
Escreva as equações químicas, indicando o mecanismo envolvido na formação da substância B, a partir de A e das condições indicadas.
b)
Escreva a estrutura da substância E.
Gab:
a)
H
3
C
C
O
C
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A
 
 
 
 
 
H
3
C
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b) 
 
 
C
H
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
2
 
 
05 - (Unicamp SP/1993) 
O estireno é polimerizado formando o poliestireno (um plástico muito utilizado em embalagens e objetos domésticos), de acordo com a equação:
2
2
_
_
_
_
_
_
_
_
_
n HC CH
 C C
H
H
n
Dos compostos orgânicos abaixo, qual deles poderia se polimerizar numa reação semelhante? Faça a equação correspondente e dê o nome do polímero formado.
3
3
2
2
3
2
3
3
_
_
_
_
_
_
_
_
HC CH H C CH 
 H C CH CH
CH
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Gab:
O polipropileno: 
CH2=CHCH3 
¾
®
¾
P/
Δ
 .....CH2-CH.....
 |
 CH3
06 - (Ufg GO/1993/1ªFase) 
A borracha sintética (BUNA) tem como monômero o butadieno. A respeito do butadieno e da borracha, é correto dizer que:
01.
o butadieno apresenta dois isômeros de posição: o 1,3-butadieno e o 1,2-butadieno;
02.
a borracha BUNA é um polímero;
04.
11,11% do butadieno é Hidrogênio;
08.
o butadieno é isômero do ciclobutano;
16.
o butadieno é um composto binário e apresenta carbonos primários e terciários;
32.
a borracha é formada pela união de vários monômeros, através do rompimento das duplas ligações.
Gab: FVVFFV
07 - (Unicamp SP/2002) 
O fármaco havia sido destruído pela explosão e pelo fogo. O que, porventura, tivesse sobrado, a chuva levara embora. Para averiguar a possível troca do produto, Estrondosa pegou vários pedaços dos restos das embalagens que continham o fármaco. Eram sacos de alumínio revestidos, internamente, por uma película de polímero. Ela notou que algumas amostras eram bastante flexíveis, outras, nem tanto. No laboratório da empresa, colocou os diversos pedaços em diferentes frascos, adicionou uma dada solução, contendo um reagente, e esperou a dissolução do metal; quando isso ocorreu, houve evolução de um gás. Com a dissolução do alumínio, o filme de plástico se soltou, permitindo a Estrondosa fazer testes de identificação. Ela tinha a informação de que esse polímero devia ser polipropileno, que queima com gotejamento e produz uma fumaça branca. Além do polipropileno, encontrou poliestireno, que queima com produção de fumaça preta. Tudo isso reforçava a idéia da troca do fármaco, ou de uma parte dele, ao menos, incriminando o vigia. 
a)
Escreva a equação que representa a reação de dissolução do alumínio, admitindo um possível reagente utilizado por Estrondosa. 
b)
Pode-se dizer que a diferença entre o poliestireno e o polipropileno, na fórmula geral, está na substituição do anel aromático por um radical metila. Se o poliestireno pode ser representado por — [CH2CH(C6H5)]n —, qual é a representação do polipropileno?
Gab:
a) O reagente usado pode ser um ácido, por exemplo: ácido clorídrico, que “dissolve” o alumínio, produzindo o gás hidrogênio, conforme a equação: Al(s) + 3HCl(aq) (AlCl3(aq) + 3/2H2(g)
b)
C
H
2
C
H
n
C
6
H
5
)
(
C
H
3
)
(
-
C
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08 - (ITA SP/2000) 
Considere as seguintes afirmações:
I.
A reação da borracha natural com enxofre é denominada de vulcanização.
II.
Polímeros termoplásticos amolecem quando são aquecidos.
III.
Polímeros termofixos apresentam alto ponto de fusão.
IV.
Os homopolímeros polipropileno e politetrafluoretileno são sintetizados por meio de reações de adição.
V.
Mesas de madeira, camisetas de algodão e folhas de papel contêm materiais poliméricos.
Das afirmações feitas estão CORRETAS:
a)
apenas I, II, IV e V.
b)
apenas I, II e V.
c)
apenas III, IV e V.
d)
apenas IV e V.
e)
todas.
Gab: A
 
RESOLUÇÃO
I- Verdadeiro. Processo feito por Goodyear no endurecimento da borracha.
II- Verdadeiro. São todos moldados a quente.
III- Falso. Esse tipo de polímero não sofre fusão e quando aquecido a altas temperaturas não amolecem, e sim sofrem perólise devido à complexidade de suas macroestruturas (cadeias tridimensionais)
IV- Verdadeiro. São obtidos por adição comum a partir de seus monômeros insaturados.
V- Verdadeiro. Esses materiais apresentam a celulose que é um polímero da glicose.
09 - (Fuvest SP/2001/1ªFase) 
O monômero utilizado na preparação do poliestireno é o estireno:
2
CH=CH
O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado, polimerizando-se o monômero misturado com pequena quantidade de um outro líquido. Formam-se pequenas esferas de poliestireno que aprisionam esse outro líquido. O posterior aquecimento das esferas a
90o C, sob pressão ambiente, provoca o amolecimento do poliestireno e a vaporização total do líquido aprisionado, formando-se, então, uma espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o líquido de expansão não deve ser polimerizável e deve ter ponto de ebulição adequado, dentre as substâncias abaixo,
CH
CH
Substância
Temperatura de 
ebulição ( C) á 
P ambiente
CH (CH ) CH 
36
NC-CH=CH
77
138
3
3
3
3
2
2
3
I
II
III
é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas
a)
I.
b)
II
c)
III
d)
I ou II
e)
I ou III
Gab: A
O líquido adequado para a expansão do poliestireno é aquele que sofre vaporização total na temperatura de trabalho, isto é, apresenta temperatura de ebulição menor que 90oC. Além disso, o líquido não pode sofrer polimerização:
Te< 90oC( líquidos I e II
não polimerizável (líquido I
O líquido II pode sofrer polimerização por adição devido à presença da dupla ligação.
10 - (Fatec SP/2001) 
A estrutura de polímero “Orlon”, utilizado em materiais têxteis, pode ser representada da seguinte forma
-CH - CH -
2
CN
-CH - CH -
-CH - CH -
2
2
CN
CN
A partir dessa estrutura, e sabendo-se que o “Orlon” é um polímero obtido por adição, pode-se concluir que o monômero que forma tal polímero é
a)
CH3 - CH2 - CN 
b)
CN - CH = CH - CN
c)
CH3 - CN - CH3
d)
CH2 - CH = CN
e)
CH2 = CH - CN 
Gab: E
11 - (Uni-Rio RJ/1992) 
O Teflon é o nome comercial do poli - (Tetrafluoroetileno), que é utilizado como revestimento antiaderente para utensílios de cozinha e objetos quimicamente resistentes. A fórmula estrutural de seu monômetro é:
a)
F-CI = CICl
b)
CF2 = CF2
c)
F – CI = CI –C6H5
d)
F – CI = CI - C(N
e)
F – CI = CI – CI2F
Gab: B
12 - (Vunesp SP/2000) 
Acetileno pode sofrer reações de adição do tipo:
H
C
C
H
H
3
C
C
O
O
H
H
3
C
C
O
O
C
2
H
3
A
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d
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v
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a
 
 
 
+
 
A polimerização do acetato de vinila forma o PVA, de fórmula estrutural:
H
2
C
C
H
O
C
O
H
3
C
n
 
 
 
 
P
V
A
a)
Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do HCl ao acetileno.
b)
Escreva a fórmula estrutural da unidade básica do polímero formado pelo cloreto de vinila (PVC).
Gab:
a) A equação da reação de adição é:
 
b) A unidade básica do polímero PVC é:
 
13 - (Ufpi PI/2006) 
Sobre os polímeros sintéticos, podemos afirmar que:
a)
são misturas de substâncias de alta massa molar;
b)
são formados por unidades repetidas de monômeros;
c)
apresentam uma massa molar definida;
d)
podem ser extraídos da natureza;
e)
são obtidos por adição de monômeros vinílicos.
Gab: A
14 - (Efoa MG/2005/2ªFase) 
Teflon é o nome comercial de um polímero resistente ao calor, muito utilizado para revestir panelas a fim de evitar a aderência de alimentos. 
a)
Represente a fórmula estrutural do 1,1,2,2-tetrafluoroeteno, monômero que pode ser utilizado na síntese do Teflon.
b)
Escreva, nos espaços indicados, o número de ligações ( e ( de 1,1,2,2-tetrafluoroeteno.
Número de ligações s = _____
Número de ligações p =_____
c)
Responda se o composto 1,1,2,2-tetrafluoroeteno é solúvel ou insolúvel em água. Explique a sua resposta:
Gab:
a)
F2C = CF2
b)
5( e 1(
c)
é insolúvel, pois não apresenta semelhança de polaridade: é apolar
15 - (Efoa MG/2005/1ªFase) 
A poliacrilonitrila é um polímero conhecido simplesmente por “acrílico”. Ela pode ser transformada em fibras que entram na constituição de diversos tecidos, sendo inclusive misturada à lã. Parte da fórmula estrutural desse polímero é representada abaixo:
C
H
2
C
H
C
N
C
H
2
C
H
C
N
C
H
2
C
H
C
N
 
 
 
 
A partir da fórmula acima, assinale a alternativa que contém o monômero utilizado no preparo da poliacrilonitrila.
a)
CH2=CHCNCH2=CHCNCH2=CHCN
b)
CH3CH2CN
c)
CH2=CHCN
d)
CH3=CHC=N
e)
CH3CN
Gab: C
16 - (Uepb PB/1999) 
A polimerização do H2C=CH-Cl dá origem a um produto (polímero) de fácil processamento e de grande aplicabilidade industrial, comercial e até doméstica. Assinale a alternativa que corresponde a este polímero.
a)
Polipropileno.
b)
Poliéster.
c)
Poliestireno.
d)
Polietileno.
e)
PVC.
Gab: E
17 - (Puc camp SP/1998) 
Em qual das afirmações abaixo está ERRADAMENTE mencionada a utilização de compostos orgânicos no cotidiano?
a)
Óleos e gorduras comestíveis são triésteres do glicerol.
b)
Filmes de PVC policloreto de vinila, são empregados em embalagens de alimentos.
c)
Sacarose e glicose são carboidratos empregados como adoçantes.
d)
Os ácidos cítrico e acético são empregados na alimentação.
e)
Em dietas que proíbem o consumo do coreto de sódio, ele é substituído por sais sódicos e ácidos graxos.
Gab: E
18 - (ITA SP/1988) 
Nas afirmações abaixo, macromoléculas são relacionadas com o processo conhecido como vulcanização. Assinale a opção que contém a afirmação CORRETA.
a)
O elastômero obtido a partir de butadieno-1,3 e estireno (vinil-benzeno) não se presta à vulcanização.
b)
A desvulcanização, ou reciclagem de pneus, se baseia na ação do ácido sulfúrico concentrado, em presença de oxigênio e em temperatura elevada, sobre a borracha vulcanizada.
c)
Na vulcanização, os polímeros recebem uma carga de calcário e piche, que os torna resistentes ao calor sem perda da elasticidade.
d)
Os polímeros vulcanizados só serão elásticos se a concentração de agente vulcanizante não for excessiva.
e)
Do butadieno-1,3 obtém-se um polímero que, enquanto não for vulcanizado, será termofixo.
Gab: D
19 - (Uff RJ/1995/2ªFase) 
O PVC, policloreto de vinila, é um plástico com a importante propriedade de não propagar chamas, razão pela qual é muito utilizado em condutores de fios elétricos. A obtenção do PVC resulta da seqüência de reações abaixo:
(I) x (C H O) Y Z
2 
6
H SO
2 
4
Cl
2 
D
(II) Z + KOH W
(III) W PVC
Polimerização
Determine as estruturas dos subprodutos X, Y, Z e W do esquema de síntese do PVC.
Gab:
X = CH3CH2OH; Y=CH2=CH2
Z = ClCH2- CH2Cl: W = CH2=CHCl
20 - (Unifesp SP/2002/2ªFase) 
Os cientistas que prepararam o terreno para o desenvolvimento dos polímeros orgânicos condutores foram laureados com o prêmio Nobel de Química do ano 2000. Alguns desses polímeros podem apresentar condutibilidade elétrica comparável à dos metais. O primeiro desses polímeros foi obtido oxidando-se um filme de trans-poliacetileno com vapores de iodo.
a)
Desenhe um pedaço da estrutura do trans-poliacetileno. Assinale, com um círculo, no próprio desenho, a unidade de repetição do polímero.
b)
É correto afirmar que a oxidação do trans-poliacetileno pelo iodo provoca a inserção de elétrons no polímero, tornando-o condutor? Justifique sua resposta. 
Gab:
a) Polimerização do acetileno (C2H2):
3n HC CH
º
C C
= 
H
H
C C
= 
H
H
C C
= 
H
H
acetileno
unidade de 
repetição
trans-poliacetileno
acetileno
b) Não. O processo de óxido-redução citado representa a oxidação (perda de elétrons) do trans-poliacetileno e a redução (inserção de elétrons) do iodo.
21 - (Uftm MG/2003/1ªFase) 
Ao unir pequenas moléculas produzindo outras bem maiores, obtêm-se os polímeros que estão presentes em inúmeros objetos do cotidiano, como embalagens e brinquedos, entre outros. A tabela fica completa se A, B e C forem, respectivamente,
 
 
 
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C
H
2
C
C
H
C
l
H
2
C
C
H
a)
propileno, poliestireno e isolante térmico.
b)
tetrafluoretileno, policloreto de vinilideno e isolante térmico.
c)
acrilonitrila, policloreto de vinilideno e tapetes.
d)
etileno, polietileno e brinquedos.
e)
cloreto de vinila, orlon e pára-choque de automóvel.
Gab: B
22 - (Uftm MG/2003/1ªFase) 
O propeno é um dos produtos do refino do petróleo. Quando polimerizado, forma o polipropileno, um polímero de grande aplicação industrial. A ráfia sintética utilizada na fabricação de sacos para condicionamento de cereais é obtida a partir do polipropileno. Quanto às características do monômero e/ou do polímero citados, é correto afirmar, que:
a)
para ocorrer a polimerização por meio de uma reação de adição, é necessário que o monômero possua pelo menos uma insaturação.
b)
o propeno é um hidrocarboneto alifático saturado.
c)
o polipropileno é um copolímero.
d)
se durante a formação do polipropileno forem injetados gases quentes, aquele expande-se, originando o isopor.
e)
a unidade de repetição do polipropileno é 
C
H
C
C
H
3
n
.
Gab: A
23 - (Uftm MG/2004/2ªFase) 
O acetileno apresenta grande importância industrial por ser utilizado na produção de muitos compostos orgânicos. Considere as seguintes equações:
 
C
H
3
C
H
3
(
g
)
H
C
C
H
(
g
)
 
+
 
2
H
2
(
g
)
c
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H
C
C
H
 
+
 
H
C
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C
H
2
C
H
C
l
O monômero formado na segunda equação, quando polimerizado, resulta no polímero:
a)
PE – polietileno.
b)
PS – poliestireno.
c)
PP – polipropileno.
d)
PMMA – poli(metacrilato de metila).
e)
PVC – poli(cloreto de vinila).
Gab: E
24 - (Ueg GO/2004/Janeiro) 
Os seres humanos têm utilizado os compostos orgânicos e suas reações por milhares de anos. Os egípcios usavam compostos orgânicos (índigo e alizarina para tingir tecidos. O famoso “púrpura” real usado pelos fenícios também era uma substância orgânica, obtida de moluscos. 
Abaixo são dadas quatro espécies químicas orgânicas: 
O
O
O
H
O
H
H
O
H
O
V
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n
a
-
C
 
 
 
C
H
2
C
H
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3
C
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2
C
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3
C
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2
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H
H
O
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2
O
H
H
2
C
O
H
H
O
H
S
a
c
a
r
o
s
e
 
 
A respeito desses compostos, marque a alternativa CORRETA: 
a)
A vitamina C é um composto lipossolúvel. 
b)
O colesterol é um composto hidrossolúvel. 
c)
A solução de sacarose apresenta alta condutividade elétrica. 
d)
O polipropileno é um polímero de adição obtido pela polimerização do propeno. 
e)
Todos os compostos descritos acima são exemplos de lipídios. 
Gab: D
25 - (Uespi PI/2004) 
O licopeno, representado com sua fórmula estrutural abaixo, pertence à categoria dos terpenos, importante grupo de compostos naturais, cujo esqueleto pode ser derivado da união de duas ou mais unidades do hidrocarboneto isopreno (2-metil-butadieno-1,3), gerando estruturas de cadeias abertas ou fechadas; mas pode haver também grupos funcionais do tipo álcoois, aldeídos, cetonas etc. O licopeno é uma substância que dá a cor vermelha aos tomates e pimentões. Sobre o licopeno, é correto afirmar que:
a)
o seu monômero, o isopreno, dá origem à borracha sintética.
b)
é uma molécula polar e bastante solúvel em água.
c)
pode ser classificado como um poliino ou alcapoliino.
d)
o pontilhado na estrutura representa as unidades de isopreno interligados.
e)
pode sofrer reação de oxidação enérgica com o KMnO4 (permanganato de potássio) em meio ácido, formando somente uma mistura de ácidos carboxílicos.
Gab: D
26 - (Ufg GO/2007/1ªFase) 
Os plastificantes pertencem a uma classe especial de aditivos que podem ser incorporados à resina de PVC de modo a gerar materiais flexíveis. Abaixo são mostrados dois esquemas para as cadeias de PVC, sem e com o plastificante tipo ftalato, respectivamente:
 
H
2
C
C
C
l
H
2
C
H
C
C
l
H
H
2
C
H
2
C
C
C
l
H
2
C
H
C
C
l
H
H
2
C
e
s
q
u
e
m
a
 
1
 
 
 
 
 
 
H
2
C
C
C
l
H
2
C
H
C
C
l
H
H
2
C
H
2
C
C
C
l
H
2
C
H
C
C
l
H
H
2
C
e
s
q
u
e
m
a
 
2
 
 
 
 
C
O
O
R
C
O
O
R
 
 
De acordo com os esquemas apresentados, pode-se afirmar que a função do plastificante é 
a) 
aumentar a ramificação do PVC.
b) 
aumentar a interação eletrostática entre os átomos de Cl de uma camada e o de H de outra camada.
c) 
atenuar as ligações dipolo-dipolo entre as cadeias poliméricas.
d) 
minimizar o impedimento estérico.
e) 
reduzir o grau de polimerização.
Gab:C
27 - (Uepg PR/2005/Janeiro) 
Considere as estruturas abaixo e assinale o que for correto.
H
C
C
H
H
2
C
C
H
C
l
F
2
C
C
F
2
H
3
C
O
H
O
H
2
N
H
C
C
l
3
(
I
)
(
I
I
)
(
I
I
I
)
(
I
V
)
(
V
)
 
 
 
 
01. 
O composto V é usado como solvente.
02. 
O composto IV pode ser obtido por hidrólise de proteínas.
04. 
A polimerização de III forma o isopor.
08. 
A polimerização do composto II forma um plástico usado na manufatura de tubos.
16. 
O composto I é monômero do polietileno.
Gab: 11
28 - (Ufrj RJ/2005) 
Um brinquedo que se tornou popular no Rio de Janeiro é um balão preto confeccionado com um saco de polietileno bem fino. A brincadeira consiste em encher parcialmente o balão com ar atmosférico (massa molar igual a 28,8 g/mol), fechá-lo e deixá-lo ao Sol para que o ar em seu interior se aqueça. Dessa forma, o ar se expande, o balão infla e começa a voar quando sua densidade fica menor do que a do ar atmosférico.
A reação para obtenção de polietileno a partir da polimerização de eteno é representada a seguir.
nC2H4 ( (C2H4)n.
Considere que, no polímero utilizado para a confecção desses balões, o número de unidades monoméricas repetidas seja igual a 2000 (n = 2000).
Sabendo que 14 g de polietileno são usados para confeccionar um balão de pequeno porte, determine o número de mols de eteno necessários para obter esta quantidade de polímero e o número de mols de polietileno utilizados na confecção do balão.
(Dados: C = 12; H = 1) 
Gab:
0,5 mol de eteno e 
0,25 . 10–3mol de polietileno
29 - (Ufu MG/2005/2ªFase) 
O estireno é um composto obtido a partir do petróleo, e é empregado na síntese de muitos derivados químicos. O nome desse composto, de acordo com a IUPAC, é etenilbenzeno.
Pede-se:
a)
a fórmula estrutural do estireno.
b)
a reação de hidrogenação catalítica da ligação dupla alcênica.
c)
o nome (IUPAC) do produto obtido
na reação do item B. 
Gab:
C
H
2
a
.
 
 
 
 
C
H
2
H
H
C
H
3
+
b
.
 
 
 
 
c. etenilbenzeno ou Vinilbenzeno
30 - (Ufg GO/2006/1ªFase) 
Um dos problemas ambientais causados por alguns polímeros é a produção de gases tóxicos ao serem queimados. Assim, derivados organo halogenados são produzidos quando ocorre a queima de:
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
a
)
 
 
 
 
 
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
b
)
 
 
 
 
c
)
 
 
 
 
C
C
C
C
H
H
H
H
H
C
l
H
C
l
 
 
 
d
)
 
 
 
 
S
i
O
S
i
O
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
 
 
 
e
)
 
 
 
 
 
N
C
N
C
C
C
H
H
H
O
H
H
H
O
6
4
 
 
 
Gab: C
31 - (Umg MG/2006) 
A embalagem conhecida como .longa vida. é composta por várias camadas de três diferentes materiais: papel, polietileno de baixa densidade e alumínio. Essas camadas criam uma barreira que impede a entrada de luz, ar, água e microorganismos.
Considerando-se esse tipo de embalagem e os materiais que a constituem, é INCORRETO afirmar que:
a)
o polietileno é um plástico.
b)
a embalagem impede a redução, pelo ar, das vitaminas C e D dos alimentos.
c)
um minério é insumo para a produção do alumínio.
d)
a madeira é insumo para a produção do papel.
Gab: B
32 - (Uftm MG/2005/1ªFase) 
O etileno, também chamado de eteno, é um gás produzido pelas plantas quando os frutos estão em fase de amadurecimento. Essa substância é um hormônio vegetal que estimula os processos metabólicos envolvidos no amadurecimento. O etileno é muito utilizado na indústria química como reagente de partida para síntese de diferentes compostos. Para a produção dos compostos I e II, o etileno deve reagir, respectivamente, com os compostos
C
C
H
H
H
H
C
l
C
l
C
C
H
H
H
H
I
I
I
 
 
 
 
n
a)
Cl2 e C2H4
b)
Cl2 e C2H2
c)
HCl e C2H6
d)
HCl e C2H4
e)
HCl e C2H2
Gab: A
33 - (ITA SP/2005) 
Assinale a opção que contém o polímero que melhor conduz corrente elétrica, quando dopado.
a)
Polietileno 
b)
Polipropileno
c)
Poliestireno 
d)
Poliacetileno
e)
Poli (tetrafluor-etileno)
Gab: D
34 - (ITA SP/2005) 
Considere que dois materiais poliméricos A e B são suportados em substratos iguais e flexíveis. Em condições ambientes, pode-se observar que o material polimérico A é rígido, enquanto o material B é bastante flexível. A seguir, ambos os materiais são aquecidos à temperatura (T), menor do que as respectivas temperaturas de decomposição. Observou-se que o material A apresentou-se flexível e o material B tornou-se rígido, na temperatura (T). A seguir, os dois materiais poliméricos foram resfriados à temperatura ambiente.
a)
Preveja o que será observado caso o mesmo tratamento térmico for novamente realizado nos materiais poliméricos A e B. Justifique sua resposta.
b)
Baseando-se na resposta ao item a), preveja a solubilidade dos materiais em solventes orgânicos.
Gab: 
a)
O material polimérico A, quando aquecido, tornou-se flexível. Trata-se de um polímero termoplástico e, portanto, o mesmo pode ser amolecido pelo calor e endurecido por resfriamento inúmeras vezes sem perder suas propriedades.
Como o material polimérico B é inicialmente bastante flexível e por aquecimento tornou-se rígido, podemos afirmar tratar-se de um polímero termofixo, isto é, ele não pode ser amolecido pelo calor e remoldado.
b)
No polímero termoplástico (A) ocorrem encadeamentos lineares de moléculas formando fios que se mantêm isolados uns dos outros. Essa estrutura pode ser dissolvida em solventes orgânicos apolares.
Já no caso do polímero termofixo (B), ocorrem ligações em todas as direções, o que impede a sua dissolução em solvente orgânico.
35 - (ITA SP/2006) 
São realizadas reações químicas do acetileno com ácido clorídrico, ácido cianídrico, ácido acético e cloro, nas proporções estequiométricas de 1 : 1.
a)
Mostre as equações químicas que representam cada uma das reações químicas especificadas.
b)
Indique quais dos produtos formados podem ser utilizados como monômeros na síntese de polímeros.
c)
Dê os nomes dos polímeros que podem ser formados a partir dos monômeros indicados no item b).
Gab:
a)
b)
Todos os produtos formados podem ser usados como monômeros de reações de polimerização por adição, porque apresentam, cada um deles, uma insaturação.
c)
Monômero
cloreto de vinila
acrilonitrilo(a)
acetato de vinila
cloreto de vinilideno
Polímero
policloreto de vinila (PVC)
poliacrilonitrilo(a)
poliacetato de vinila (PVA)
policloreto de vinilideno
36 - (Mackenzie SP/2006) 
A borracha natural, que é obtida a partir do látex extraído da seringueira, apresenta baixa elasticidade, tornando-se quebradiça ou mole conforme a temperatura. Entretanto, torna-se mais resistente e elástica quando é aquecida juntamente com compostos de enxofre.
Esse processo é chamado de
a)
polimerização.
b)
eliminação.
c)
vulcanização.
d)
oxidação.
e)
esterificação.
Gab: C
37 - (Ufscar SP/2006/1ªFase) 
Um dos métodos de produção de polímeros orgânicos envolve a reação geral
n
 
C
H
2
C
H
X
c
a
t
a
l
i
s
a
d
o
r
C
H
2
C
H
X
n
 
 
onde X pode ser H, grupos orgânicos alifáticos e aromáticos ou halogênios. Dos compostos orgânicos cujas fórmulas são fornecidos a seguir
C
H
C
H
2
(
I
)
 
 
 
H
2
C
C
H
2
(
I
I
)
 
 
 
H
2
C
C
l
C
H
3
(
I
I
I
)
 
 
 
H
2
C
C
H
C
N
(
I
V
)
 
 
podem sofrer polimerização pelo processo descrito:
a)
I, apenas.
b)
III, apenas.
c)
I e II, apenas.
d)
I, II e IV, apenas.
e)
II, III e IV, apenas.
Gab: D
38 - (Ueg GO/2006/Julho) 
Abaixo, são dadas as estruturas químicas de três compostos orgânicos. Em relação a estes compostos, julgue as afirmações posteriores.
N
H
C
H
R
C
O
N
H
C
H
R
C
O
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
A
n
(
I
)
 
 
N
H
C
H
R
C
O
N
H
C
H
R
C
O
.......
.......
A
n
(I)
 
 
 C
H
2
C
H
C
l
n
 
 
B
CH
2
C
H
Cl
n
 
 
B
 O
H
O
C
 
 
OH
O
C
 
 
a) 
O composto B representa a estrutura do policloreto de vinila (PVC), um polímero de adição.
b) 
O éster C reage com hidróxido de sódio.
c) 
O composto C apresenta isomeria geométrica.
d) 
O composto A representa a estrutura geral de uma proteína, onde a ligação (I) é denominada ligação glicosídica.
Gab: A
39 - (Ufmg MG/2007/1ªFase) 
Diversos materiais poliméricos são utilizados na fabricação de fraldas descartáveis. Um deles, o poliacrilato de sódio, é responsável pela absorção da água presente na urina; um outro, o polipropileno, constitui a camada que fica em contato com a pele. 
Analise a estrutura de cada um desses dois materiais:
C
H
C
H
2
C
O
2
N
a
n
n
C
H
C
H
2
C
H
3
p
o
l
i
a
c
r
i
l
a
t
o
 
d
e
 
s
ó
d
i
o
p
o
l
i
p
r
o
p
i
l
e
n
o
 
 
 
 
Considerando-se esses dois materiais e suas respectivas estruturas, é CORRETO afirmar que
a) 
o poliacrilato de sódio apresenta ligações covalentes e iônicas.
b) 
o poliacrilato de sódio é um polímero apolar.
c) 
o polipropileno apresenta grupos polares.
d) 
o polipropileno tem como monômero o propano.
Gab:A
40 - (Fgv SP/2007) 
Na tabela, são apresentadas algumas características de quatro importantes polímeros.
Polipropileno, poliestireno e polietileno são, respectivamente, os polímeros
a)
X, Y e Z.
b)
X, Z e W.
c)
Y, W e Z.
d)
Y, Z e X.
e)
Z, Y e X.
Gab: D
41 - (Uel PR/2007) 
O teflon 
n
2
2
]
CF
CF
[
-
-
-
 é um polímero de alto peso molecular que possui aplicação tecnológica muito abrangente na sociedade moderna em função de suas propriedades de baixo coeficiente de atrito, baixa aderência, alta inércia química e por não apresentar ponto de fusão (amolece acima de 350 ºC). É aplicado em ceras, lubrificantes, tintas, frigideiras antiaderentes e como revestimento anticorrosivo, em diversas situações, na indústria. Estas propriedades podem ser explicadas pela análise do tipo de suas ligações químicas e pelas propriedades dos átomos envolvidos. Com base no texto e nos conhecimentos sobre o tema, é correto afirmar:
a)
A propriedade anti-aderente pode ser justificada pela presença de átomos de flúor por toda a cadeia polimérica, que são átomos relativamente pequenos e com o valor mais alto de eletronegatividade da tabela periódica.
b)
Sendo o flúor um átomo relativamente pequeno, ele pode escorregar facilmente entre as engrenagens, diminuindo o coeficiente de atrito.
c)
O teflon não funde, apenas amolece, devido à força da ligação iônica entre os átomos de flúor e carbono.
d)
O teflon possui grande inércia química devido ao fato das ligações químicas envolvidas em sua molécula serem muito fracas.
e)
O teflon não apresenta interações tipo van der Waals entre suas moléculas por não apresentar hidrogênio em sua molécula.
Gab: A
42 - (Uepg PR/2007/Julho) 
A utilização de polímeros na vida diária é cada vez mais ampla. As propriedades dos polímeros variam de acordo com a sua composição e estrutura química. Um dos produtos em que se encontra sua aplicação são as fraldas descartáveis.
Analise as estruturas dos polímeros abaixo e assinale o que for correto.
I
)
H
2
C
C
H
3
C
H
2
n
 
 
I
I
)
n
 
O
N
H
2
C
H
C
H
2
 
III) 
n
2
2
]
CH
CH
[
-
-
-
I
V
)
n
 
O
O
 
 
N
a
+
C
H
C
H
2
 
V) 
n
2
]
CH
CHC
[
-
-
-
l
01.
O composto I apresenta capacidade de distensão, podendo ser utilizado em elásticos, para melhor ajuste da fralda ao corpo do bebê.
02.
O composto III forma filmes hidrofóbicos, que têm por função evitar o vazamento de líquido para fora da fralda.
04.
Os compostos II e IV são adequados para constituir o recheio da fralda, pois são hidrofílicos.
08.
O composto IV é hidrofóbico, podendo revestir externamente a fralda.
16.
O composto V apresenta grande capacidade de ligação com a água, constituindo-se em material super-absorvente, ideal para o recheio da fralda.
Gab: 07
43 - (Unimontes MG/2007/1ªFase) 
A maioria dos materiais sólidos de uso diário como, por exemplo, polímeros – plásticos, borrachas – e vidros possuem estrutura desordenada, amorfa. Esses sólidos, ao passar da fase sólida para a líquida, não realizam uma fusão e, sim, uma transição vítrea (Tg) em que o polímero passa de estado desordenado rígido (vítreo) para um estado no qual as cadeias poliméricas possuem uma maior mobilidade.
Os poliacrilatos são polímeros amorfos contendo grupos –COOR ou –COOH, ligados em cada unidade repetitiva. Esses grupos influenciam no valor da temperatura de transição vítrea (Tg), como ilustram as fórmulas dos polímeros I, II, III e IV.
C
H
3
C
C
H
2
C
O
O
H
n
T
g
 
=
 
2
2
8
 
º
C
(
I
)
 
 
 EMBED ChemWindow.Document (
I
I
)
T
g
 
=
 
3
5
 
º
C
n
C
H
3
C
C
H
2
C
O
O
C
H
2
C
H
2
C
H
3
 
 
 EMBED ChemWindow.Document 
C
H
3
C
C
H
2
C
O
O
C
H
2
C
H
2
B
r
n
T
g
 
=
 
5
2
 
º
C
(
I
I
I
)
 
 EMBED ChemWindow.Document (
I
V
)
T
g
 
=
 
9
2
 
º
C
n
C
H
3
C
C
H
2
C
O
O
C
H
2
C
H
2
C
l
 
 
Relacionando os valores da temperatura das transições vítreas (Tg) de cada um dos polímeros acima com as interações moleculares, está INCORRETO o que se afirma em
a)
O polímero I apresenta maior valor de Tg, por realizar interações de hidrogênio entre suas cadeias poliméricas.
b)
A Tg decresce em valores abaixo de 100ºC, devido às diferenças de interações intermoleculares entre as cadeias.
c)
O material do polímero I, em relação aos outros, é o menos coeso e com maior mobilidade das cadeias poliméricas.
d)
A diferença de Tg dos compostos III e IV deve-se à diferença de eletronegatividade dos substituintes Cl e Br.
Gab: C
44 - (Puc MG/2007) 
Seja dada a seqüência de reações abaixo.
I. 
A
)
g
(
HCl
CH
C
H
)
g
(
2
2
®
+
=
II. 
)
aq
(
)
aq
(
KCl
B
KOH
A
+
®
+
III. 
)
l
(
2
)
aq
(
4
)
aq
(
4
2
)
aq
(
4
2
)
aq
(
4
O
H
MnSO
SO
K
C
SO
H
KMnO
B
+
+
+
®
®
+
+
Considerando-se essas transformações, é INCORRETO afirmar que o composto:
a)
A é o cloreto de vinila, empregado na fabricação de P.V.C.
b)
B é o etanol, obtido comercialmente a partir da cana de açúcar.
c)
C é o ácido acético, encontrado no vinagre.
d)
B é isômero do éter dimetílico.
Gab: A
45 - (Uepg PR/2007/Julho) 
A demanda de produtos plásticos é cada vez maior em todo o mundo, e a durabilidade desses materiais acarreta um importante problema ambiental. Uma alternativa ecológica são os plásticos oxibiodegradáveis, polímeros baseados em plásticos tradicionais, nos quais é adicionado um catalisador, sal metálico, que acelera a sua oxidação, ativando a clivagem entre as cadeias e causando a rápida desagregação molecular. Os plásticos tornam-se frágeis e se desintegram. A massa molecular diminui rapidamente e o oxigênio se liga ao composto, tornando-o permeável à água, que o umedece, possibilitando o ataque por microrganismos. 
A respeito deste assunto, assinale o que for correto. 
01.
Na ausência de um catalisador, não ocorrem reações de decomposição nos plásticos. 
02.
Os plásticos são constituídos principalmente por hidrocarbonetos, compostos insolúveis em água. 
04.
Nos plásticos oxibiodegradáveis a oxidação das cadeias do polímero altera a sua polaridade, permitindo o umedecimento com água. 
08.
Constituem exemplos de sais metálicos: NH4Cl, MgCl2 e NaI.
Gab: 06
46 - (UFRural RJ/2007) 
O gás acetileno (C2H2) é um dos compostos mais importantes da indústria química moderna pela versatilidade de aplicações encontradas a partir de reações químicas simples.
a)
Qual o nome do composto obtido na sua trimerização? Justifique mostrando a reação química correspondente.
b)
O esquema, a seguir, representa a síntese de um importante composto, a partir do acetileno:
I) 
X
H
CH
HC
Pt
2
¾
®
¾
+
º
II) 
Y
O
H
X
H
2
¾
¾
®
¾
+
+
A partir do esquema dado, dê o nome do composto X e a função orgânica do composto Y.
Gab: 
a)
3
 
 
H
C
C
H
B
e
n
z
e
n
o
 
 
3 HCCH
Benzeno
 
 
 
b)
X 
®
 Eteno (H2C = CH2) 
Y 
®
 Etanol (H3C – CH2OH) = Função álcool
47 - (Ufam AM/2008) 
Para que ocorra uma reação de polimerização do tipo adição, é estritamente necessário que:
a)
não haja ligações insaturadas no monômero
b)
que haja um iniciador polimérico
c)
o monômero seja instável e radicalar
d)
o polímero seja aditivável
e)
o monômero possua uma dupla ligação polimerizável
Gab: E
48 - (Ufms MS/2008/Biológicas) 
O etileno é usado principalmente na fabricação do polietileno, um dos polímeros mais utilizados no mundo. Sua reação de obtenção pode ser representada pela equação abaixo:
n
4
2
4
2
)
H
C
(
H
nC
®
Analise as afirmações abaixo e assinale a(s) correta(s).
01.
Polietileno é um polímero de condensação.
02.
A polimerização do etileno envolve a formação de ligações simples.
04.
Quanto ao tipo de reação de polimerização,
o polietileno é classificado como polímero de adição.
08.
A medida experimental da massa molar de um polímero pode ser feita por osmometria, técnica que envolve a determinação da pressão osmótica (
P
) de uma solução com uma massa conhecida de soluto.
16.
Polímeros termofixos amolecem quando são aquecidos.
Gab: 014
49 - (Ufrj RJ/2008) 
Outra possibilidade para o seqüestro do CO2 atmosférico é sua transformação, por fotossíntese, em açúcar, que, por processos de fermentação, é convertido em etanol. O etanol, por sua vez, é submetido a uma reação de desidratação, formando etileno; o etileno pode ser transformado em diversos polímeros, como mostra a ilustração a seguir.
a)
Apresente, usando a representação em bastão, a estrutura do polímero formado pela reação de quatro monômeros de etileno.
b)
Calcule a massa de CO2 seqüestrada em 1,4 quilograma de eteno.
Gab: 
a)
 
 
b)
Massa de CO2 seqüestrada: 4,4 kg
50 - (Ufscar SP/2008) 
Um dos problemas ambientais atuais é gerado pelo descarte inadequado de materiais plásticos, motivo pelo qual tem sido estimulada sua reciclagem. Essa reciclagem apresenta várias dificuldades, uma das quais é a natureza do material encaminhado para processamento, constituído por uma mistura de diferentes polímeros, que devem ser separados antes de processados. Na tabela a seguir são apresentadas as densidades dos polímeros presentes em um lote de material a ser reciclado, bem como dos líquidos, totalmente miscíveis entre si, disponíveis para a separação dos polímeros por flotação.
1,26
-
Glicerina
1,00
-
Água
0,80
-
Álcool
1,37
(PET)
 
de)etileno
 
talato
Poli(teref
-
1,05
(PS)
 
no
Poliestire
-
0,95
(PE)
 
densidade
alta
 
de
 
o
Polietilen
-
0,90
(PP)
 
eno
Polipropil
-
)
 
cm
 
·
 
(g
Densidade
ra)
(abreviatu
Polímero
Líquido
3
-
O fluxograma a seguir representa as etapas do processo utilizado para a separação dos polímeros; após cada etapa, as frações são separadas e secas antes de serem submetidas às etapas seguintes.
Com respeito aos líquidos utilizados nas etapas finais do processo, é possível dizer que:
a)
X pode ser álcool puro.
b)
Y pode ser glicerina pura.
c)
X pode ser tanto álcool puro como glicerina pura.
d)
Y pode ser tanto glicerina pura como álcool puro.
e)
X e Y podem ser misturas de água e glicerina.
Gab: B
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