isomeria resumo

Prévia do material em texto

FACULDADE UNINASSAU PETROLINA
CURSO DE ENGENHARIA CIVIL
Allexya Giovanna do Nascimento Policarpo
Lorrany Menezes de Oliveira
ISOMERIA
PETROLINA
 2020
Allexya Giovanna do Nascimento Policarpo (01309423)
Lorrany Menezes de Oliveira (01291539)
ISOMERIA
Resumo de isomeria como pré Requisito 
para composição da nota(AV2) de
Química orgânica, juntamente com o 
Professor George Taw.
 ISOMERIA
O fenômeno que possibilita a existência de duas ou mais estruturas com a mesma forma molecular é conhecido como isomeria. Ou seja, são compostos com formulas moleculares iguais, porém com diferentes propriedades físicas ou químicas. A mesma é dividida em isomeria constitucional e isomeria espacial. 
Isomeria constitucional/ isomeria plana.
Nesse tipo de isomeria, se diferem um dos outros através da sua formula estrutural plana. A mesma pode ser classificada em: Isomeria esqueletal, posicional e funcional, metameria que é considerada uma isomeria de posição e tautomeria que é um caso particular da uma isomeria funcional.
Isomeria esqueletal / Isomeria de cadeia:
 Os isômeros possuem a mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. Isso ocorre devido a diferença no arranjo do esqueleto da cadeia carbônica. 
Exemplo: 
 
Butano- C4H10 Isobutano- C4H10
Isomeria posicional / Isomeria de posição:
 Os isômeros pertencem a uma mesma função química, apesar de possuir a mesma cadeia carbônica, se diferenciam pela posição de uma ramificação, de um grupo funcional ou uma instauração (ligações duplas ou triplas). 
Exemplo:
 
1-propanol (C3H8O) 2-propanol (C3H8O)
Isomeria funcional / Isomeria de função:
Os compostos apresentam a mesma formula molecular, mas diferem no arranjo constitucional de seus átomos que caracteriza seu grupo funcional. Ou seja, pertence à classe funcional diferente. Os casos mais comuns ocorrem entre: Álcoois e éteres; Álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenol; Aldeídos e cetonas; Ácidos carboxílicos e ésteres. 
Exemplo:
Álcool e éter:
 
Propanol (C3H8O) Metoxietano (C3H8O)
Metameria/Isomeria de compensação 
Esses isômeros pertencem a mesma função, também apresenta o mesmo tipo de cadeia, mas apresenta diferença na posição de um heteroátomo(átomo diferente do carbono no meio da cadeia). A mesma também pode ser considerada uma isomeria de posição.
Exemplo (função éter):
 
Etoxietano Metoxipropano 
Tautomeria / Isomeria dinâmica
É um caso partícula de isomeria funcional na qual dois ou mais isômeros coexiste em equilíbrio dinâmico, onde pela mudança do hidrogênio na molécula, transformando-se um no outro.
 
Etanal Etanol
Isomeria espacial / Estereoisomeria 
É quando os isômeros apresentam ligações entre seus átomos, disposto de maneiras diferentes no espaço. Existem dois tipos de isomeria da mesma: Isomeria geométrica (isomeria configuracional) e isomeria óptica (Isomeria conformacional). 
Isomeria geométrica ou cis-trans:
Esse tipo de isomeria espacial ocorre apenas quando há compostos de duplas ligações entre carbonos ou cíclicos, cada um, com radicais diferentes. É importante salientarmos que esses compostos são substancias diferentes e também apresentam propriedades físicas diferentes. 
Podem ocorrer em dois casos principais:
Em compostos de cadeia aberta com dupla ligação:
 Onde  ≠ e ≠ 
Para que exista esse tipo de isomeria, os compostos deverão ter ligantes presos a cada carbono de dupla ligação. Sempre que satisfeita a condição devemos entender que pela existência de dois isômeros : Os isômeros cis e os isômeros trans.
O isômero cis: Ligantes iguais do mesmo lado do plano.
Aqui notamos que os átomos de hidrogênio estão do mesmo lado do plano imaginário, sendo esta isposição denominada cis: cis-1, 2-dicloroetileno. 
O isômero tras: Ligantes iguais de lados opostos do plano.
Notamos que os dois átomos de hidrogênio estão em lados opostos do plano imaginário, sendo essa disposição denominada de trans: trans-1 , 2- dicloroetileno. 
Compostos cíclicos:
Os compostos cíclicos devem apresentar grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo. 
 
Onde Y é obrigatoriamente diferente de X. e A obrigatoriamente diferente de B.
Ex: 
Cis:
 (Cis-1, 2- diclorociclopropano)
Trans:
 (Trans-1, 2- diclorociclopropano)
Esse caso de isomeria também é chamado de isomeria bayeriana e a verificação dos isômeros sempre são feita em relação ao plano determinado pelo ciclo. Portanto o isômero cis será aquele que apresentar ligantes iguais em um mesmo lado do plano do ciclo. E trans, são os ligantes que estão em lados opostos em relação ao plano do ciclo. 
Sistema de Cahn-Ingold-Prelog: A convenção E/Z
Existem casos em que pelo menos três dos quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si. Em casos como esses basta usar um conjunto de três regras propostas por Cohn, Ingol e Prelog, baseadas em uma disposição de prioridades, para assim determinar a estrutura dos isômeros. Nesta escala de prioridade, a primeira aplicada é que o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente o carbono de ligação. Assim nesse processo será chamado cis o composto que possui, do mesmo lado do plano imaginário, os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. 
Ex:
 
Os átomos ligados diretamente a dupla ligação de carbonos são:
C – Carbono (Z=6) e CL- Cloro (Z=17): Prioridade para o cloro (número atômico maior)
H- Hidrogênio (Z=1) e Nitrogênio (Z=7): Prioridade do nitrogênio (número atômico maior)
Essas regras propõe uma nova dupla de símbolos (E e Z), onde os mesmos substituem os termos trans e cis. 
‘’E’’ substitui o termos trans e ‘’Z’’ substitui o termo cis , onde ‘’E’’ significa em alemão, o oposto; E ‘’Z’’ em alemão significa do mesmo lado.
O mesmo também pode ser aplicado em compostos cíclicos, que é observada quando aparecem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo. 
Isomeria Óptica 
Esse tipo de isomeria estuda o comportamento das substâncias quando sujeitado a um feixe de luz polarizada (um só plano de vibração), adquirida a partir de uma luz natural. É possível obter uma luz polarizada, se fizermos uma luz natural atravessar uma substancia polarizadora, assim como no prisma de Nilco (dois cristais de CACO3, cortados em forma de prisma e unidos com balsamo do Canada, para que assim não seja interferido o caminho da luz).
Algumas substancias possuem uma habilidade de provocar um desvio no plano da luz polarizada, esse tipo de substancia são ópticamente ativas; Essas substancias podem ser chamadas de dextrogira, se a substancia desviar o plano de vibração da luz polarizada para o lado direito e a representamos po ‘’d’’ ou (+), e se desviada para o lado esquerdo, levogira e pode ser representada por ‘’i’’ ou (-).
Assimetria
Um molécula será assimétrica se não possuir nenhum plano que a divida em duas partes iguais. Caso a molécula seja colocada a frente de um espelho ele reproduzirá uma imagem diferente do objeto, porém com a existência de uma mesma forma molecular. Assim, apresentando isomeria óptica entre elas.
Nessa situação é necessário observar que a molécula não precisa necessariamente ter imagem especular para ter isômero óptico. 
Os mesmos podem ser classificados como enatinomeros e diastereômeros, que são imagens especulares um do outro e não se sobrepõe e imagens especulares e que não se sobrepõe. Simultaneamente. 
Carbono quiral
O carbono é um composto que realiza 4 ligações. Quando os quatro ligantes do carbono diferirem entre si este é um carbono quiral ou assimétrico. Um composto quiral é opticamente ativo e um composto quiral é inativo opticamente.
A presença de um carbono quiral é a condiçãoperfeita para isomeria óptica, pois existência de um carbono quiral, implicará em assimetria na molécula. O mesmo também pode ser chamado de carbono assimétrico ou centro quiral.
Sendo R1, R2 R3 E R4 diferentes entre si. 
Luz polarizada 
Quando uma luz é propagada em um único plano, será uma luz polarizada. O que difere um isômero óptico um do outro , é o isômero que a luz causa na luz polarizada. De acordo com o desvio, os mesmos podem ser classificados como: isômero dextogiro, isômero levogiro e isômero meso.
Isômero dextogiro (d ou +): Desvia da luz e sentido horário.
Isômero levogiro (I ou -): Desvia da luz no sentido horário. 
Isômero meso: Não desvia da luz (molécula aquiral, mas apresenta carbonos quirais)
Mistura racêmica
É uma combinação formada por iguais quantidades de uma substancia levorrotatória e seu respetivo enatiômero dexrrotatório. Ela é inativa ópticamente, ou seja, a mesma não desvia a luz polarizada.
Determinação da quantidade de isômeros opticamente ativos e misturas racêmicas (Formulas de Van’t Hoff)
Através de expressões matemáticas é possível estabelecer:
Número de isômeros ópticamente ativos= 2^n
Número de racêmicos= 2^n/2
Moléculas cíclicas
Em casos cíclicos deveremos levar em conta, somente o ligante fora do anel. Carbonos que apresentarem esses diferentes ligantes, serão considerados carbonos assimétricos. Para calcular o número de isômeros opticamente ativos e misturas racêmicas utiliza as mesmas expressões de uma molécula não cíclica.
 
 Os carbonos 2 e 3 apresentam ligantes diferentes e por isso podem ser considerados assimétricos. Já o 1 apresenta ligantes iguais, sendo assim não ligante. No calculo de numero de isômeros ópticamente ativos e misturas racêmicas ‘’n’’ seria igual a 2. 
OH
CH
3
CH
3
CH
3
OH
CH
3
OH
CH
3
OCH
3
CH
3
OCH
3
CH
3
O
CH
3
H
H
H
O
H
H
HH
HO
R
4
R
3
R
1
R
2
R
1
R
2
R
3
R
4
H
ClCl
H
Cl
HCl
H
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
NH
2
H
CH
3
C
R
4
R
1
R
3
R
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3