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1- O desenho a abaixo esquematiza um importante acoplamento na síntese de esqueletos carbônicos de compostos de origem vegetal, responda: a) Como é denominada e em que via metabólica encontramos este tipo de acoplamento? b) Explique o mecanismo químico envolvido no acoplamento entre os dois elementos. c) Quais esqueletos carbônicos são formados a partir desta via metabólica? 2- Sobre os óleos essenciais, responda V para verdadeiro e F para falso. (V ) O óleo essencial consiste em uma mistura de compostos, onde existem compostos majoritários e outros em pequena concentração. (F ) Odor, insolubilidade em água e solubilidade em solventes orgânicos são propriedades destes óleos. (F ) Todos os terpenóides são óleos essenciais. (V ) A composição química dos óleos varia de acordo com a espécie vegetal. (F ) A maioria dos óleos essenciais são sintetizados pela via do ácido cinâmico. (V ) Os terpenos podem ser subdivididos que acordo com o numero de carbonos existentes na molécula. (V ) As menores estruturas estáveis sintetizadas pela via do mevalonato são denominadas DMAPP e IPP. (F ) Todos os óleos fixos e essenciais são extraídos comercialmente da mesma forma. (F ) A única diferença entre óleos fixos e essenciais está na volatilidade do segundo. (F ) A hidrodestilação é a técnica de escolha para quantificação de óleo essencial em drogas vegetais. 3- Quais alterações químicas podem ocorrer durante a extração de óleos essenciais que contribuem na diminuição de seu valor comercial? Mudanças abióticas e bióticas atraem composições químicas, como por exemplo, a ativação da expressão gênica por situações de estresse (quando as plantas ativam seus metabolitos secundários, ou seja, seus constituintes são expelidos em algumas horas do dia sentindo o odor mais forte das espécies). Variações climáticas, solo, época de colheita, características genéticas da planta, condições de secagem, tempo de armazenamento. 4- Quais as propriedades farmacológicas dos heterosideos cardioativos? Explique como elas atuam para desenvolver a atividade citada. Esta presente na parte esteroidal da medula, da hidroxila em C14 e C3, elas atuam no tratamento de insuficiência cardíaca, aumentando o débito cardíaco, de forma que aumente a força de contração, fazendo com que ocorra a ejeção de sangue para a periferia, por sua vez, inibe a bomba de Sódio e potássio, diminuindo a velocidade do impulso nervoso pelo nódulo sinoatrial e átrio ventricular, fazendo com que o coração diminua a frequencia cardíaca, permanecendo as camaras cardíacas permanecendo com maior tempo em repouso, permitindo um melhor enchimento da câmara cardíaca com sangue aumentando então a força de contração do musculo cardíaco, permitindo a melhor circulação na periferia do corpo, melhorando a oxigenação desse membros. 5- A efloração é uma técnica para extração de óleos essenciais. Em quais situações especiais utiliza-se esta técnica de extração? É utilizado quando se tem alto valor comercial principalmente em perfumaria, técnica de alto custo e de baixo teor de óleo. 6- Extratos ricos em saponinas triterpênicas, como por exemplo o extrato de Alcaçuz (Glycyrrhiza glabra), são amplamente utilizados devido a seu potencial ação sobre membranas, proteínas e esteroides. Uma das utilizações deste extrato se dá no controle dos níveis de colesterol. Contudo, seu uso deve ser feito com cautela por pacientes hipertensos ou com problemas cardíacos. Assim, responda: a) Explique a ação hipocolesterolemiante com base em seus conhecimentos químico-medicinais. Seu mecanismo de ação se deve a complexação da saponina no intestino com o colesterol da membrana celular, causando uma esfoliação do intestino, ocorrendo a perda da função de absorver os nutrientes como gordura e afins. Nesse processo faz com que diminua a absorção de colesterol no bolo fecal e consequentemente diminui o nível de colesterol no organismo b) Explique, com base em seus conhecimentos químico-medicinais, por que este extrato deve ser utilizado com cautela por hipertensos? As saponinas contem uma atividade antiflamatoria, faz com que haja um aumento de cortisol no organismo, aumenta a retenção de sódio e com isso há também um aumento de água e com resultado pode ocorres um aumento de pressão arterial. 7- Classifique os óleos essenciais abaixo quanto a origem/via biossintética (em caso de ser derivado da via dos terpenos, classifique também a classe) e ciclização. d) Origem: Vegetal, geranil pirofosfato Ciclização: Monoterpenos 8- O composto abaixo é responsável pela atividade farmacológica em algumas espécies onde ele é encontrado. Sobre este composto, assinale (V) para verdadeiro e (F) para falso. (F ) Trata-se de um alcaloide verdadeiro originado a partir de bases púricas, como por exemplo, a adenina, guanina e hipoxantina. (V ) O alcaloide se encontra em espécies de Coffea e apresenta atividade diurética, lipolítica, melhora da memória, concentração e atenção. (V ) É metabolizado no fígado por desmetilação e origina metabólitos ativos. (F ) Causa contração dos vasos sanguíneos, aliviando dores de cabeça, porém como fármaco isolado, não apresenta ação antienxaquecosa. (F ) Trata-se de um composto anfótero, porem por ser trimetilado, não pode formar enóis, apresentando caráter ácido mais pronunciado em relação as dimetil-xantinas. (V ) Nos vegetais, a cafeína apresenta grande importância no armazenamento de nitrogênio, proteção contra raios ultravioleta e contra predadores. (V ) São constituintes químicos de bebidas alimentícias ou estimulantes não alcoólicas. (V ) Cafeína, Teobromina e Teofilina se encontram distribuídas entre aproximadamente 60 espécies distribuídas em 6 gêneros. (V ) O cacau é a matéria-prima para extração de teobromina para a indústria de chocolate. (F ) Cafeína, teobromina e teofilina não podem ser diferenciadas em função da sua solubilidade e faixa de fusão. 9- Em relação aos alcaloides indólicos, leia as afirmativas abaixo e assinale a incorreta: a) Todos possuem ação alucinógena (psicodisléptica). b) Possuem ações farmacologias diferentes, estando entre elas as ações psicolépticas, antitumoral, estimulante de SNC. c) Ergometrina, ergotamina, estricnina, reserpina, vincristina e vimblastina possuem núcleo indólico em sua estrutura. d) São altamente tóxicos. e) São sintetizados a partir do aminoácido triptofano 10- Sobre os alcaloides tropânicos assinale a alternativa incorreta: a) São subdivididos em dois grandes grupos. b) Os principais alcaloides dessa classe são atropina, hiosciamina, cocaína e escopolamina. c) Podem ser encontradas em espécies como Atropa beladona, Datura stramonium, Erythroxylon coca. d) Por possuírem o mesmo núcleo central, a ação farmacológica dos alcaloides (atropina, hiosciamina, cocaína e escopolamina) são as mesmas. e) As diferenças na estereoquímica entre as famílias Solanaceae e Erythroxylaceae resultam em diferentes funções biológicas.
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