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TD1 1ª) (UECE) “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. A maioria dos seus compostos são importantes em nossas vidas, destacando o álcool comum, a gasolina, o ácido acético, as proteínas e as vitaminas. Assinale a alternativa que mostra a característica correta do átomo de carbono. A) Forma ligação tripla, e nesta situação o carbono é do tipo sp3 . B) O carbono é tetravalente somente nos hidrocarbonetos. C) Apresenta capacidade de formar cadeias longas, variadas e estáveis. D) Liga-se a várias classes de elementos químicos, com exceção da classe dos calcogênios. 2ª) (UECE) A vitamina D é muitas vezes conhecida como a vitamina do sol, contudo, somente a vitamina D3 (colecalciferol) é produzida por meio da síntese natural da luz solar sobre a pele. A vitamina D3 é considerada a forma mais benéfica ao corpo, pois regula o nível de cálcio e fósforo no sangue, o que é vital para o desenvolvimento e o crescime ossos. Ela reduz o risco de câncer de próstata, câncer de mama e câncer de cólon. Colecalciferol Com relação à estrutura da vitamina D3, assinale a afirmação correta. A) Nela existem 5 radicais do grupo metil B) É constituída por 36 átomos de hidrogênio. C) Possui 2 anéis benzênicos. D) Sua fórmula molecular é C27H44O 3ª) (UECE) Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas entre átomos carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos de carbono, sua fórmula mínima é A) C10H17. B) C8H13. C) C5H8. D) C3H5. 4ª) (UECE) A quimioesfoliação (peeling químico) consiste na aplicação de substâncias químicas na 1 ESPECIFICAS – QUIMICA II - ORGÂNICA 2018.2 Professores: Isidio e Nádia 1ª) (UECE) “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. A maioria dos seus compostos são importantes em nossas vidas, destacando o álcool comum, a gasolina, o ácido acético, as proteínas e as vitaminas. Assinale a que mostra a característica correta do A) Forma ligação tripla, e nesta situação o carbono é B) O carbono é tetravalente somente nos C) Apresenta capacidade de formar cadeias longas, se a várias classes de elementos químicos, com exceção da classe dos calcogênios. (UECE) A vitamina D é muitas vezes conhecida como a vitamina do sol, contudo, somente a vitamina D3 (colecalciferol) é produzida por meio da síntese luz solar sobre a pele. A vitamina D3 é considerada a forma mais benéfica ao corpo, pois regula o nível de cálcio e fósforo no sangue, o que é vital para o desenvolvimento e o crescime ossos. Ela reduz o risco de câncer de próstata, câncer de mama Com relação à estrutura da vitamina D3, assinale a A) Nela existem 5 radicais do grupo metil B) É constituída por 36 átomos de hidrogênio. (UECE) Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos (UECE) A quimioesfoliação (peeling químico) consiste na aplicação de substâncias químicas na pele, visando à renovação celular e eliminação de rugas. Apesar de envolver algum risco à saúde, algumas pessoas utilizam esse processo para manter uma imagem jovem. Para um peeling superficial ou médio, costuma-se usar uma solução da seguinte substância: Atente ao que se diz a respeito dessa substância: I. Essa substância é um éster. II. Libera H+ quando se encontra em solução aquosa. III. Uma diminuição da concentração de H também a uma diminuição do pH. IV. Na reação de ionização, hidroxila do carbono saturado. É correto o que se afirma somente em A) I e III. B) II. C) I e IV. D) II, III e IV. 5ª) (UECE) Em uma indústria havia um depósito com várias sobras de materiais: caixas de papelão para embalagem, pedaços de isopor, aparas de alumínio, tijolos de barro, blocos de concreto, sacos de cimento vazios, corda de náilon e alguns caibros de madeira. Um funcionário foi indicado para efetuar a coleta seletiva desses materiais, separando constituição ou composição, e colocando tambores adequados. Foram colocados no tambor destinado à química orgânica os seguintes materiais: A) caixas de papelão, pedaços de isopor, blocos de concreto, corda de náilon, caibros de madeira. B) pedaços de isopor, tijolos de barro, sacos de cimento vazios, corda de náilon, caibros de madeira. C) caixas de papelão, pedaços de isopor, tijolos de barro, blocos de concreto, sacos de cimento vazios. D) caixas de papelão, pedaços de isopor, sacos de cimento vazios, corda de náilon, caibros de madeira. 6ª) (UECE) A glicose e a frutose são as substâncias responsáveis pelo sabor doce do mel e das frutas. São isômeros, de fórmula C frutose é transformada em glicose, substância capaz de gerar energia para as atividades corporais. Essas substâncias são chamadas de hidratos de carbono ou carboidratos. Glicose e frutose possuem respectivamente os seguinte pele, visando à renovação celular e eliminação de rugas. Apesar de envolver algum risco à saúde, algumas pessoas utilizam esse processo para manter uma imagem jovem. Para um peeling superficial ou se usar uma solução da seguinte Atente ao que se diz a respeito dessa substância: I. Essa substância é um éster. quando se encontra em solução aquosa. III. Uma diminuição da concentração de H+ leva também a uma diminuição do pH. IV. Na reação de ionização, o H+ é liberado da hidroxila do carbono saturado. É correto o que se afirma somente em A) I e III. B) II. C) I e IV. D) II, III e IV. Em uma indústria havia um depósito com várias sobras de materiais: caixas de papelão para embalagem, pedaços de isopor, aparas de alumínio, tijolos de barro, blocos de concreto, sacos de cimento vazios, corda de náilon e alguns caibros de madeira. onário foi indicado para efetuar a coleta seletiva desses materiais, separando-os segundo sua constituição ou composição, e colocando-os em tambores adequados. Foram colocados no tambor destinado à química orgânica os seguintes materiais: pelão, pedaços de isopor, blocos de concreto, corda de náilon, caibros de madeira. B) pedaços de isopor, tijolos de barro, sacos de cimento vazios, corda de náilon, caibros de madeira. C) caixas de papelão, pedaços de isopor, tijolos de oncreto, sacos de cimento vazios. D) caixas de papelão, pedaços de isopor, sacos de cimento vazios, corda de náilon, caibros de madeira. (UECE) A glicose e a frutose são as substâncias responsáveis pelo sabor doce do mel e das frutas. fórmula C6H12O6. Na digestão, a frutose é transformada em glicose, substância capaz de gerar energia para as atividades corporais. Essas substâncias são chamadas de hidratos de carbono ou carboidratos. Glicose e frutose possuem respectivamente os seguintes grupos funcionais: A) álcool e ácido carboxílico; álcool e cetona. B) álcool e cetona; álcool e ácido carboxílico. C) álcool e cetona; álcool e aldeído. D) álcool e aldeído; álcool e cetona. 7ª) (UECE) A má alimentação é responsável por diversos problemas de saúde no ser humano como, por exemplo, a obesidade. Para contornar, em parte, essa situação, a indústria alimentícia produz alimentos classificados como “light”, que apresentam uma diferença para menos de 25% no valor energético ou de nutrientes do produto original, e os que são classificados como “diet”, formulados com modificações no conteúdo de nutrientes. O aspartame é utilizado como adoçante artificial tanto nos alimentos “light” quanto nos alimentos “diet”. Assinale a opção que apresenta correta e respectivamente a fórmula molecular e a massa molar aproximada do aspartame.Aspartame A) C14H16N2O5 e 292 g/mol. B) C13H18N2O5 e 282 g/mol. C) C14H7N2O5 e 283 g/mol. D) C14H18N2O5 e 294 g/mol. 8ª) (UECE) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias naturais. Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida através da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir: Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente A) etóxi-etano e butanoato de etila. B) ácido butanoico e butanoato de etila. C) ácido butanoico e pentanoato de etila D) butanal e hexano-4-ona. 9ª) (UECE) Atente aos seguintes compostos orgânicos: I. 2-metil-propan-1-ol; 2 A) álcool e ácido carboxílico; álcool e cetona. B) álcool e cetona; álcool e ácido carboxílico. A má alimentação é responsável por roblemas de saúde no ser humano como, por exemplo, a obesidade. Para contornar, em parte, essa situação, a indústria alimentícia produz alimentos classificados como “light”, que apresentam uma diferença para menos de 25% no valor energético ou s do produto original, e os que são classificados como “diet”, formulados com modificações no conteúdo de nutrientes. O aspartame é utilizado como adoçante artificial tanto nos alimentos “light” quanto nos alimentos “diet”. Assinale a opção orreta e respectivamente a fórmula molecular e a massa molar aproximada do aspartame. Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias naturais. Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida através da reação de esterificação realizada com enso e sob refluxo. Atente aos Os nomes dos compostos orgânicos I e II são C) ácido butanoico e pentanoato de etila. (UECE) Atente aos seguintes compostos II. metóxi-etano; III. ácido propanoico; IV. propan-2-ona. De acordo com a nomenclatura IUPAC, numere os átomos de carbono de cada uma das cadeias carbônicas dos compostos acima apresentados e assinale a opção em que estejam corretamente indicados os estados de hibridização de todos os átomos de carbono de um mesm ordenados do átomo 1 para o átomo 3. A) II - C1 = sp2; C2 = sp2 ; C3 = sp B) I - C1 = sp3; C2 = sp2 ; C3 = sp C) IV - C1 = sp3; C2 = sp2 D) III - C1 = sp3; C2 = sp3 10ª) (UECE) As cetonas são encontradas na natu em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor agradável. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos. Algumas são substâncias medicinais, como os compostos cetônicos da urina. No que diz respeito às cetonas, é corr afirmar que A) são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento ( B) são formadas pela oxidação de álcoois C) a nomenclatura desses compostos é fundamentada na nomenclatura dos hidrocarbonetos, apenas trocando o sufixo "o" por "al". D) Hexan-3-ona: CH3 – CH exemplo de uma cetona. 11ª) (UECE) Circula periodicamente pela inter emails, uma advertência segundo a qual o aquecimento de comida colocada em recipientes de plástico, no forno de micro substância que pode causar câncer. O Instituto Nacional do Câncer, através de sua Coordenação de Prevenção e Vigilância do Câncer, emitiu nota técnica sobre a dioxina, em que confirma não só a toxicidade da substância, mas também admite seu potencial carcinogênico. Existem dois isômeros de dioxina: o dioxina e p-dioxina, ambos são heterocíclicos de fórmula molecular C4H4O desses isômeros, é correto afirmar que A) por serem compostos heterocíclicos, pertencem à classe dos aromáticos. B) pertencem à função orgânica dos éteres. C) nos isômeros, os dois átomos de oxigênio estão fora da cadeia carbônica cíclica. De acordo com a nomenclatura IUPAC, numere os átomos de carbono de cada uma das cadeias carbônicas dos compostos acima apresentados e assinale a opção em que estejam corretamente indicados os estados de hibridização de todos os átomos de carbono de um mesmo composto, ordenados do átomo 1 para o átomo 3. ; C3 = sp3. ; C3 = sp3. ; C3 = sp3. ; C3 = sp2. As cetonas são encontradas na natureza, em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor agradável. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos. Algumas são substâncias medicinais, como os compostos cetônicos da urina. No que diz respeito às cetonas, é correto A) são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento (— CHO). B) são formadas pela oxidação de álcoois primários. C) a nomenclatura desses compostos é fundamentada na nomenclatura dos hidrocarbonetos, apenas trocando o sufixo "o" por "al". CH2 – CO – (CH2)2 – CH3 é Circula periodicamente pela internet, em emails, uma advertência segundo a qual o aquecimento de comida colocada em recipientes de plástico, no forno de micro-ondas, libera dioxina, uma substância que pode causar câncer. O Instituto Nacional do Câncer, através de sua Coordenação de ção e Vigilância do Câncer, emitiu nota técnica sobre a dioxina, em que confirma não só a toxicidade da substância, mas também admite seu potencial carcinogênico. Existem dois isômeros de dioxina: o- dioxina, ambos são heterocíclicos de O2. Com relação à fórmula desses isômeros, é correto afirmar que A) por serem compostos heterocíclicos, pertencem à B) pertencem à função orgânica dos éteres. C) nos isômeros, os dois átomos de oxigênio estão cadeia carbônica cíclica. 3 D) o isômero o-dioxina possui característica de um peróxido. 12ª) (UECE) Os hidrocarbonetos fazem parte de uma classe de compostos orgânicos que está presente na natureza e diretamente em nossa vida, das mais variadas formas. Limoneno (componente do aroma de limão), etileno (que funciona como um hormônio vegetal) e benzeno (usado como matéria-prima de plásticos, medicamentos, detergentes, loções e adesivos) são exemplos de hidrocarbonetos. Na análise de uma amostra cuidadosamente purificada de determinado hidrocarboneto, foram obtidos os seguintes dados percentuais em peso dos elementos: %C = 87,1 e %H = 12,9. Sabendo-se que sua massa molecular é 124, é correto afirmar que aproximadamente o hidrocarboneto em questão é um A) alcano. B) cicloalcano. C) alcino. D) hidrocarboneto aromático. 13ª) (UECE) A junção de uma carbonila (grupo C = O) com uma hidroxila (grupo OH) forma o grupo funcional dos ácidos carboxílicos. O ácido 2-hidroxibenzoico (ácido salicílico, C7H6O3), usado na fabricação do ácido acetilsalicílico (fármaco que possui propriedades analgésicas, anti-inflamatórias e antitérmicas), possui a seguinte fórmula estrutural: 14ª) (UECE) A substancia responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, C10H16. Assinale a opção que corresponde à formula estrutural dessa substancia. 15ª) (UECE) Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como: em desinfetantes, preparação de resinas e polímeros, preparação do ácido pícrico, preparação de explosivos e na síntese da aspirina e de outros medicamentos. Os fenóis possuem o grupo hidroxila (– OH) em sua composição química, mas não são álcoois. A esse respeito, pode-se afirmar corretamente que A) no fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono sp2 do anel aromático, enquanto no álcool o grupo hidroxila está ligado a um carbono sp3. B) quando a hidroxila está ligada diretamente ao ciclohexano, trata-se de um fenol, mas se não está ligada diretamente, é um álcool. C) quando a hidroxila está ligada diretamente ao anel aromático, trata-se de um álcool, mas se não está ligada diretamente, é um fenol. D) no fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono saturado do anel aromático, enquanto, no álcool, o grupo hidroxila está ligado ao carbono insaturado. 16ª) (UECE) São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicassão uma consequência das diferentes composições moleculares. São de grande importância econômica, porque constituem a maioria dos combustíveis minerais e biocombustíveis. A análise de uma amostra cuidadosamente purificada de determinado hidrocarboneto mostra que ele contém 88,9% em peso de carbono e 11,1% em peso de hidrogênio. Sua fórmula mínima é A) C3H4. B) C2H5. C) C2H3. D) C3H7. 17ª) (UECE) O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, fenol, para resinas e adesivos, e ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos e pesticidas. O benzeno não é representado apenas por uma estrutura de Lewis, mas por mais de um arranjo para descrever sua estrutura, que corresponde ao efeito mesomérico ou ressonância e é identificada A) por ser bastante estável e agir como se tivesse isoladamente ligações simples e ligações duplas. B) pelas distâncias entre os átomos de carbono da ligação simples (1,54 Å) e das ligações duplas (1,34 Å). C) pela variação da posição dos elétrons que provocam mudanças nas posições dos átomos de carbono. D) por possuir distância intermediária entre os átomos de carbono, comparada com a distância da ligação simples e a distância da ligação dupla. 18ª) (UECE) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expu substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos. Com relação ao benzeno, assinale afirmação correta. A) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g/mol. B) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp3 . C) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil. 4 (UECE) O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, fenol, para resinas e adesivos, e ciclohexano, usado na tura de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos e pesticidas. O benzeno não é representado apenas por uma estrutura de Lewis, mas ranjo para descrever sua estrutura, que corresponde ao efeito mesomérico ou A) por ser bastante estável e agir como se tivesse isoladamente ligações simples e ligações duplas. B) pelas distâncias entre os átomos de carbono das ligação simples (1,54 Å) e das ligações duplas (1,34 C) pela variação da posição dos elétrons σ (sigma) que provocam mudanças nas posições dos átomos de D) por possuir distância intermediária entre os átomos tância da ligação (UECE) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de . A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de se primeiramente abrir las abertas por um tempo de dois minutos. Com relação ao benzeno, assinale a A) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor B) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo C) O radical gerado com a perda de um hidrogênio D) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea. 19ª) (UECE) As gorduras trans devem ser substituídas em nossa alimentação. São consideradas ácidos graxos artificiais mortais e geralmente são provenientes de alguns produtos, tais como: óleos parcialmente hidrogenados, biscoitos, bolos confeitados e salgados. Essas gorduras são maléficas porque são responsáveis “ruim” LDL, e também reduzem o “bom” colesterol HDL, causando mortes por doenças cardíacas Colesterol Com respeito a essas informações, assinale a afirmação verdadeira. A) As gorduras trans são um tipo especial de gordura que contém ácidos graxos saturados na configuração trans. B) Na hidrogenação parcial, tem de insaturações das ligações carbono C) Colesterol é um fenol policíclico de cadeia longa. D) Ácido graxo é um ácido carboxílico (COH) de cadeia alifática. D) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e (UECE) As gorduras trans devem ser substituídas ossa alimentação. São consideradas ácidos graxos artificiais mortais e geralmente são provenientes de alguns produtos, tais como: óleos parcialmente hidrogenados, biscoitos, bolos confeitados e salgados. Essas gorduras são maléficas pelo aumento do colesterol “ruim” LDL, e também reduzem o “bom” colesterol HDL, causando mortes por doenças cardíacas Colesterol Com respeito a essas informações, assinale a trans são um tipo especial de gordura que contém ácidos graxos saturados na configuração B) Na hidrogenação parcial, tem-se a redução do teor de insaturações das ligações carbono-carbono. C) Colesterol é um fenol policíclico de cadeia longa. Ácido graxo é um ácido carboxílico (COH) de 5 20ª) (UECE) 21ª) (UECE) Em 2015, a dengue tem aumentado muito no Brasil. De acordo com o Ministério da Saúde, no período de 04 de janeiro a 18 de abril de 2015, foram registrados 745.957 casos notificados de dengue no País. A região Sudeste teve o maior número de casos notificados (489.636 casos; 65,6%) em relação ao total do País, seguida da região Nordeste (97.591 casos; 13,1%). A forma mais grave da enfermidade pode ser mortal: nesse período, teve- se a confirmação de 229 óbitos, o que representa um aumento de 45% em comparação com o mesmo período de 2014. São recomendados contra o Aedes aegypti repelentes baseados no composto químico que apresenta a seguinte fórmula estrutural: Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse composto é A) N,N-Dimetil-3-metilbenzamida. B) N,N-Dietil-benzamida. C) N,N-Dimetil-benzamida. D) N,N-Dietil-3-metilbenzamida. 22ª) (UECE) Com relação às funções orgânicas, assinale a afirmação verdadeira. A) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados a átomos de carbono saturados com hibridização sp2 , enquanto os fenóis são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados ao anel aromático. B) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio, R-O- R1. Os grupos orgânicos podem ser alquila ou arila, e o átomo de oxigênio só pode fazer parte de uma cadeia fechada. C) Os tióis (R-S-H) e os sulfetos (R-S-R1) são análogos sulfurados de álcoois e ésteres. D) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila ou arila. 23ª) (UECE) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos,utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros. Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal. 24ª) (UECE) Examine as seguintes afirmações sobre as substâncias orgânicas nitrogenadas: I. Aminas são compostos teoricamente derivados do NH2. II. A função amina está presente nos aminoácidos, que são os formadores das proteínas. III. Amidas são compostos teoricamente derivados do NH3 pela substituição de um hidrogênio por um grupo acila. 6 IV. Nitrilas são compostos contendo o grupo funcional – C≡N. V. O nitrobenzeno usado na fabricação de corantes e explosivos pertence à família das isonitrilas. É verdadeiro o que se afirma em A) II, III e IV apenas. B) I, III e V apenas. C) II, IV e V apenas. D) I, II, III, IV e V. 25ª) (UECE) O componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas chili é o composto químico capsaicina. É irritante para os mamíferos, incluindo os humanos, e produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com que entre em contato. São funções orgânicas presentes na capsaicina: A) hidrocarboneto aromático, aldeído e éter. B) alceno, cetona e éster. C) alceno, amida e éster. D) alceno, amida e éter. 26ª) (UECE) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular: C9H15COH. A classificação correta da sua cadeia carbônica é A) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada. B) mista, saturada, heterogênea e normal. C) aberta, insaturada, homogênea e ramificada. D) aberta, saturada, homogênea e ramificada. 27ª) (UECE) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela é utilizada na indústria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre a isomeria afirma-se: I) O etoxietano é isômero de posição do metoxipropano. II) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano. III) Entre as substâncias 1 – propanol e metoxietano ocorre a isomeria de função. IV) O etanal e o etenol são tautômeros. Apenas são corretas afirmações: a) I, II e III. b) I, II e IV. c) II, III e IV. d) I e III. 28ª) (UECE) 29ª) (UECE) 7 30ª) (UECE) 31ª) (UECE) Leia atentamente as seguintes informações referentes a três substâncias denominadas de E, G e J. I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E. II. A substância G é isômero de posição do propanol. III. A substância J é isômero de função da substância G. Considerando as informações a respeito das substâncias E, G e J, é correto afirmar que a substância A) E é uma cetona. B) J apresenta um heteroátomo. C) G é um éter. D) J apresenta cadeia carbônica ramificada. 32ª) (UECE) Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno mais simples, porém muito importante por ser um dos produtos mais fabricados no mundo. Analise o que acontece quando o eteno é tratado com os seguintes reagentes: De acordo com o esquema acima, é correto afirmar que a reação do eteno com A) H2O produzirá, em meio ácido, o etanol. B) H2 é uma redução e não requer catalisador para ocorrer. C) Br2 / CCℓ4 requer energia radiante (luz) para que possa ocorrer. D) HCℓ é uma reação de substituição. 33ª) (UECE) O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem antes passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto. A) H2C = CH – CH2 – CH3 B) H3C – CH2 – CH2 – CH3 C) H3C – CH = CH – CH3 D) H2C – CH2 | | H2C – CH2 34ª) (UECE) Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento baseado na reação representada por: 3C2H5OH + 2Cr2O7 2– + 16H+ → 3C2H4O2 + 4Cr 3+ + 11H2O. O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a) A) ácido carboxílico. B) álcool. C) aldeído. D) cetona. 35ª) (UECE) A glicose é um carboidrato muito importante, sendo um dos principais produtos da fotossíntese. É um cristal sólido de sabor adocicado, de fórmula molecular C6H12O6, encontrado na natureza na forma livre ou combinada. É encontrada nas uvas e em vários frutos. Industrialmente é obtida a partir do amido. No metabolismo, a glicose é uma das principais fontes de energia e fornece 4 calorias de energia por grama. Sua degradação química durante o processo de respiração celular dá origem à energia química. 8 36ª) (UECE) O produto orgânico obtido preferencialmente na monocloração do 2,4- dimetilpentano é o A) 1-cloro-2,4-dimetilpentano. B) 5-cloro-2,4-dimetilpentano. C) 3-cloro-2,4-dimetilpentano. D) 2-cloro-2,4-dimetilpentano. 37ª) (UECE) O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, o fenol, para resinas e adesivos, e o ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos e pesticidas. A figura a seguir representa reações do benzeno na produção dos compostos G, J, X e Z, que ocorrem com os reagentes assinalados e condições necessárias. De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta. A) O composto X é o cloro-ciclohexano. B) O composto G é o hexacloreto de benzeno. C) O composto Z é o ciclohexano. D) O composto J é o nitrobenzeno. 38ª) (UECE) Encontram-se nos supermercados suco e néctar de frutas. São chamados de sucos os produtos que contêm cerca de 50% de polpa, a parte comestível da fruta. O néctar de frutas é mais doce e tem entre 20% e 30% de polpa de frutas, bem menos que os sucos. No que diz respeito aos compostos orgânicos relacionados com sucos, aromas e sabores de frutas, assinale a alternativa correta. A) O açúcar das frutas, denominado de frutose, é um polissacarídeo. B) A glicose existente nos sucos de frutas é um carboidrato de fórmula molecular C12H22O11. C) Ésteres mais simples são compostos que aparecem no aroma e no sabor das frutas. D) A lactose existente nos sucos de frutas é um carboidrato de fórmula molecular C6H12O6 39ª) (UECE) A Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz. Elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. Como exemplo, citamos o ácido lático, encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais e usado na alimentação de crianças. Considere o seguinte composto. Assinale a alternativa que contém, respectivamente, o número de diferentes isômeros ópticos e o de misturas racêmicas do composto anterior. A) 16 e 8 B) 16 e 4 C) 8 e 6 D) 8 e 4 40ª) (UECE) O pão nosso de cada dia surgiu na Mesopotâmia há cerca de seis mil anos. Na sua composição atual ele contém farinha de trigo e fermento que garantem a presença de carboidratos, proteínas, minerais diversos, ferro etc. Considerando os seus conhecimentos de química, marque a afirmação verdadeira. A) Pentoses sãocarboidratos polissacarídeos, de 5 carbonos, que entram na composição química dos ácidos nucléicos. B) As proteínas sofrem desnaturação ocorrendo o rompimento de ligações da cadeia polipeptídica, perdendo-se a sequência de aminoácidos que a caracterizam. C) Os carboidratos formam uma classe de compostos orgânicos que incluem açúcares, amido e celulose. 9 D) A desnaturação é um processo, geralmente irreversível, que consiste na transformação de uma proteína em lipídios e gliceróis. 41ª) (UECE) Com relação à solubilidade dos compostos orgânicos, verifica-se que a maioria (que é constituída de compostos apolares) não se dissolve em água (que é um líquido polar). Pelo contrário, os compostos orgânicos são, em geral, solúveis nos chamados solventes orgânicos, como os hidrocarbonetos e éteres. Um caso interessante a considerar é a solubilidade dos alcoóis. Os monoálcoois mais simples são totalmente miscíveis com a água e essa solubilidade é atribuída A) à parte apolar das moléculas dos monoálcoois mais simples. B) ao forte caráter iônico das ligações covalentes das moléculas do monoálcool e as da água. C) às ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas do monoálcool e as da água. D) aos monoálcoois mais simples serem formados por grupos orgânicos R, polar, e pelo grupo OH, fracamente apolar. 42ª) (UECE) Com relação às propriedades dos compostos orgânicas, assinale a afirmação verdadeira. A) Os alcanos apresentam pontos de fusão e ebulição baixos e o ponto de ebulição de seus isômeros, em geral, aumenta com o aumento de ramificações. B) Os alcoóis apresentam pontos de fusão e de ebulição bem inferiores aos dos alcanos correspondentes. C) Os pontos de ebulição dos ácidos carboxílicos são mais altos do que os dos alcoóis correspondentes. D) Os alcanos líquidos são mais densos do que a água. 43ª) (UECE) Atente às seguintes proposições a respeito de compostos orgânicos: I. Nos compostos orgânicos, os pontos de fusão e ebulição, em geral, são mais altos do que nas substâncias inorgânicas. II. Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior presença nos compostos orgânicos. III. Na natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que constituem os óleos e as gorduras. IV. Atualmente o éter comum (etóxi-etano) é muito usado como solvente polar tanto em laboratório como nas indústrias químicas. Está correto o que se afirma somente em A) I e IV. B) II e III. C) I e III. D) II e IV. 44ª) (UECE) Para que uma horta produza bons legumes e frutas, é necessário que ela esteja distante de árvores e livre de pedras e insetos. No combate aos insetos, devem ser aplicadas soluções aquosas de sabão, puras ou com querosene. No que diz respeito a estas substâncias, assinale a afirmação verdadeira. A) Sabão é uma substância orgânica pertencente à família dos hidrocarbonetos. B) Querosene é obtido do petróleo, que pertence à família dos alcenos. C) Sabão é formado por moléculas que possuem uma cadeia carbônica longa, apolar, contendo o grupo carboxílico, que é polar, e, portanto, solúvel em água. D) Querosene é uma mistura de alcanos que possuem cadeias carbônicas contendo de 6 a 10 átomos de carbono (C6 a C10). 45ª) (UECE) Fatos experimentais mostram que a força de um ácido aumenta com: • a diminuição de sua cadeia carbônica; • a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de halogênio; • o aumento da eletronegatividade do halogênio; • a proximidade do átomo do halogênio em relação à carboxila; • o aumento do número de hidrogênios substituídos. Usando as informações acima, coloque os ácidos listados a seguir na ordem de suas forças, numerando- os de 1 a 5, considerando o de número 5 o mais forte e o de número 1 o mais fraco. ( ) ácido 3-bromo-hexanoico ( ) ácido 2,3-diclorobutanoico ( ) ácido 2-cloropentanoico ( ) ácido heptanoico ( ) ácido tricloacético A sequência correta, de cima para baixo, é: A) 5, 2, 3, 1, 4. B) 2, 5, 1, 3, 4. C) 5, 2, 3, 4, 1. D) 2, 5, 3, 1, 4. 1) c) 2) d) 3) d) 4) b) 5) d) 6) d) 7) d) 8) b) 9) c) 10) d) 11) d) 12) c) 13) b) 14) c) 15) a) 16) c) 17) d) 18) c) 19) b) 20) c) 21) d) 22) d) 23) d) 24) a) 25) d) 26) c) 27) c) 28) b) 29) c) 30) a) 31) b) 32) a) 33) c) 34) a) 35) a) 10 36) d) 37) d) 38) c) 39) d) 40) c) 41) c) 42) c) 43) b) 44) c) 45) c) 11
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