Acidez e basicidade dos compostos orgânicos

Química Orgânica I

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Disciplina: Quimica Orgânica I
Docente: xxxxxxxxxxx
Discente: xxxxxxxxxxx
Periodo: 2°
ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
1. INTRODUÇÃO
O caráter ácido ou básico das substâncias é muito importante, pois acaba influencia
em inúmeras reações, tanto na Química Inorgânica como na Química Orgânica. Os ácidos e as
bases são substâncias que formam soluções aquosas condutoras de eletricidade, como, por
exemplo, o ácido acético existente no vinagre e o hidróxido de magnésio do leite de magnésia.
Ácidos e bases são substâncias que reagem facilmente entre si. Devido as suas propriedade, o
caráter acido e básico dos compostos implica na ocorrência de inúmeras reações orgânicas.
Os ácidos orgânicos mais comuns são os ácidos carboxílicos, cuja acidez está
associada ao seu grupo carboxilo (COOH), porem nao sao os unicos. Existem outros compostos
que apresentam essa característica e se esquadrao como compostos orgânicos. As bases mais
comuns sao as aminas devido a presença do grupo (NH).
O que caracteriza uma substância como ácido orgânico é a presença de um átomo de
hidrogênio positivamente polarizado. Existem dois principais tipos de ácidos orgânicos: aqueles
que contêm um átomo de hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo de oxigênio (ligação O-
H) como o ácido acético, e aqueles como o ácido metanoico, que contém um átomo de carbono
ligado a um oxigênio com uma ligação simples e a outro oxigênio com uma ligação dupla
(grupamento carboxila), também conhecidos como ácidos carboxílicos (McMurry, 2008).
Existem várias teorias que tentam explicar o comportamento dos ácidos e das bases,
baseando-se em algum princípio geral. Entre elas, iremos considerar três que surgiram no século
XX e, cronologicamente, na seguinte ordem: teoria de Arrhenius (1887), de Brønsted-Lowry
ou teoria protônica (1923) e de Lewis ou teoria eletrônica (1923). (BROWN, et. Al, 2005.)
1.1 Teoria de Arrhenius (1884).
Substâncias neutras dissolvidas em água formam espécies carregadas ou íons através
de dissociação iônica ou ionização em solução. Ácido ⇨ substância que se ioniza para produzir
prótons (íons H+ ) quando dissolvida em água. Base ⇨ substância que se ioniza para produzir
íons hidróxido (íons OH) quando dissolvida em água. Para Arrhenius, os ácidos, quando em
https://pt.wikipedia.org/wiki/Carbono
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solução, aumentam a concentração de íons H+ e as bases, quando em solução, aumentam a
concentração de ânions HO.
1.2 Teoria de Bronsted-Lowry (1923).
Um ácido é uma espécie que tem tendência a perder/doar um próton e uma base é uma
espécie que tem a tendência a aceitar um próton. A perda de H+ pelo ácido gera sua base
conjugada. A protonação da base gera seu ácido conjugado. O par conjugado difere entre si pela
presença ou ausência de um próton em sua estrutura. A reação é uma simples transferência de
próton.
Para Bronsted, um ácido não sofre dissociação em água. No entanto, ele transfere um
próton para a água. Enquanto a base recebe um H+ da água.
1.3 Teoria de Lewis (1923)
Um ácido é uma espécie que recebe elétrons e uma base uma espécie que doa elétrons.
A definição de Lewis é mais geral e, leva em conta também ácidos não próticos
Aplicando- se esses conceitos estuda-se o comportamento acido ou basico de compostos
orgânicos, por vezes devido a presença de dois grupos distintos, uma cido e outro basico o
composto possui caráter anfótero.
Na Química, um composto anfótero é uma molécula ou íon capaz de reagir como sendo
um ácido ou uma base. A palavra é derivada do grego amphoteroi (ἀμφότεροι), que significa
"ambos".
Aminoácidos são moléculas orgânicas precursoras das proteínas que possuem, pelo
menos, um grupo amina - NH2 e um grupo carboxila - COOH em sua estrutura. Os aminoácidos
ligam-se entre si para formar as proteínas, sendo portanto a "matéria prima" desses
macronutrientes. Devido a presença de dois grupos distintos, ácido (COOH) e básico (NH2) os
aminoacidos possuem caráter anfótero. (FELTRE, 2004)
2. OBJETIVOS
Discorrer quanto a importância da acidez e da basicidade dos compostos orgânicos
presente no cotidiano, apresentando exemplos destes compostos, reações. Assim como
mencionar o caráter anfótero dos aminoácidos, destacando as estruturas químicas dos
aminoácidos essenciais e não essenciais.
https://pt.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido
https://pt.wikipedia.org/wiki/Base_(qu%C3%ADmica)
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3. DESENVOLVIMENTO
3.1 A IMPORTÂNCIA DA ACIDEZ E DA BASICIDADE DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS NO COTIDIANO.
Estão presentes no cotidiano inúmeros compostos orgânicos, desde os ácidos
carboxílicos como o ácido acético as amidas como a conhecida Ureia, esses compostos
apresentam propriedades distintas que permitem, facilitam ou dificultam a ocorrência de
reações químicas entre eles. Dentre essas propriedades a acidez e da basicidade tem uma papel
crucial na ocorrência ou nao de reações químicas.
Dentre as diversas funções orgânicas, algumas se destacam devido ao seu caráter ácido
e/ou básico. É bastante conveniente o estudo do caráter ácido básico dos compostos orgânicos
antes de adentrarmos as reações orgânicas. Isso Porque algumas reações orgânicas são de
neutralização ácido-base ou envolvem a reação de ácido com base em algum estágio.
Graças a experimentos e , percebeu-se que os ácidos carboxílicos, fenóis, álcoois e
alcanos mais simples possuem, caráter ácido decrescente seguindo essa ordem. Logo temos:
Ácido carboxílico > Fenóis > Água > Álcoois > Alcinos.
Entende-se que essa ordem de acidez decrescente deve ser utilizada com cautela, já
que nem sempre esta ordem se mostrara verdadeira. Inúmeras circunstancias podem vir a
interferir ocasionando aumentar ou diminuir a acidez ou basicidade desses compostos.
Em relação a basicidade dos compostos orgânicos também existem algumas funções
que possuem caráter básico acentuado. Destacam-se as aminas, ( especialmente as alifáticas ) e
certas reações de substituição do grupo OH.
3.2 EXEMPLOS DE ACIDOS E BASES ORGANICOS
3.2.1 ÁCIDOS ORGÁNICOS
ÁCIDO CÍTRICO
O ácido cítrico ou citrato de hidrogênio, de nome oficial ácido 2-hidroxi 1,2,3-
propanotricarboxílico, é um ácido orgânico fraco, que se pode encontrar nos citrinos. O ácido
cítrico é um ácido orgânico tricarboxílico presente na maioria das frutas, sobretudo em cítricos
como o limão e a laranja. Sua fórmula química é C6H8O7 (BRUSCHI, J. H. et al., 1979).
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Formula Quimica do Acido Citrico
ÁCIDO OXÁLICO:
É um ácido dicarboxílico tóxico e presente em plantas, como espinafre e azedinhas.
Embora a ingestão de ácido oxálico puro seja fatal, seu teor na maioria das plantas comestíveis
é muito baixo para apresentar um risco sério (Snyder, 1995). É um bom removedor de manchas
e ferrugem, sendo usado em várias preparações comerciais de limpeza. Além disso, a grande
maioria dos cálculos renais são constituídos pelo oxalato de cálcio monohidratado, um sal de
baixa solubilidade derivado deste ácido. Seu nome (do Latim oxalis) resulta do seu primeiro
isolamento do trevo azedo (Oxalis acetosella).

Formula Quimica do Ácido oxálico
ACIDO BUTANOICO:
Ácido butírico (butanóico) - seu nome deriva do Latim butyrum que significa
manteiga; fornece um odor peculiar à rancidez da manteiga. É usado na síntese de aromas, em
fármacos e em agentes emulsificantes (Parker, 1997). Encontrado no chocolate.

Formula Quimica do Ácido Butanoico
https://www.infoescola.com/quimica/acido-oxalico/
https://www.infoescola.com/quimica/acido-oxalico/
https://www.infoescola.com/quimica/acido-oxalico/
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ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Conhecido como aspirina e empregado como antipirético e analgésico, é produzido
concomitantemente com o ácido acético, pela reação de esterificação do ácido salicílico (2-
hidroxibenzóico) com o anidrido acético (Shreve e Brink, 1980). O nome ácidosalicílico deriva
do Latim e designa a árvore do salgueiro, salix. Os médicos da Grécia Antiga conheciam as
propriedades antipiréticas e redutoras da febre, da casca desta árvore. Em 1829, o químico
francês Henri Leroux isolou da casca do salgueiro, o composto ativo na forma pura, a salicina,
que é uma molécula estruturalmente semelhante à aspirina (Snyder, 1995)

Formula Quimica do Ácido acetilsalicílico
ÁCIDO ACÉTICO:
É o principal ingrediente do vinagre. Seu nome deriva do Latim acetum, que significa
azedo. Conhecido e usado há tempos pela humanidade, é usado como condimento e conservante
de alimentos. O ácido acético para uso industrial e em laboratórios é comercializado na forma
de ácido acético glacial (puro), assim chamado porque em dias frios se solidifica com aspecto
de gelo (16.7 °C) (FELTRE, 2004)

Formula Quimica do Ácido acetico
ÁCIDO ASCÓRBICO
Conhecido como vitamina C, tem seu nome químico representando duas de suas
propriedades: uma química e outra biológica. Em relação à primeira, é um ácido, embora este
https://www.infoescola.com/quimica/acido-acetico/
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não pertença claramente à classe dos ácidos carboxílicos. Sua natureza ácida em solução aquosa
deriva da ionização de uma hidroxila de um dos grupos fenólicos (pKa = 4,25), como mostrado
na Figura 1 (Davies et al., 1991). Adicionalmente, a palavra ascórbico representa seu valor
biológico na proteção contra a doença escorbuto, do La Latim scorbutus (Lehninger et al.,
1995). Formula molecular (C6H8O6 )

Fórmula Química do Ácido ascorbico
ÁCIDO LÁTICO:
É produzido por meio da fermentação bacteriana da lactose, açúcar do leite, pelo
Streptococcus lactis. Fabricado industrialmente pela fermentação controlada de hexoses de
melaço, milho e leite, é empregado na neutralização da cal, no curtimento de couros, e na
indústria alimentícia, como acidulante. O ácido lático também é produzido em nosso próprio
corpo. Por exemplo, quando metabolizamos glicose pela atividade muscular anaeróbica, o ácido
lático é gerado nos músculos e, então, decomposto (oxidado totalmente) a CO2 e H2O
(Lehninger et al., 1995).

Fórmula Química de Ácido Láctico
https://www.infoescola.com/quimica/acido-latico/
https://www.infoescola.com/quimica/acido-oxalico/
https://www.infoescola.com/quimica/acido-oxalico/
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3.2.2 BASE ORGANICAS
CAFEINA
A cafeína é um composto químico de fórmula C8H10N4O2, classificado
como alcaloide do grupo das xantinas e designado quimicamente como 1,3,7-trimetilxantina. É
encontrado em certas plantas e usado para o consumo em bebidas, na forma de infusão, como
estimulante.

Formula Quimica a Cafeina
NICOTINA
Alcaloide de caráter básico, encontrado em algumas espécies de plantas, e princípio
ativo do tabaco. Devido ao sua estrutura química e interação biológica possui a capacidade de
causar dependência. Na indústria, é obtida através de toda a planta Nicotiana tabacum, e é
utilizada como um inseticida respiratório (na agricultura) sob a forma de sulfato de nicotina, e
como vermífugo (na pecuária). Pode, ainda, ser convertido para o ácido nicotínico e, então, ser
usado como suplemento alimentar.

Fórmula Química a Nicotina
ANILINA
As aminas aromáticas como a Anilina é utilizada na indústria têxtil para a fabricação de
corantes. (FELTRE, 2004). A anilina é usada para fabricar uma ampla variedade produtos
https://pt.wikipedia.org/wiki/Alcaloide
https://pt.wikipedia.org/wiki/Xantina
https://pt.wikipedia.org/wiki/Nicotiana_tabacum
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_nicot%C3%ADnico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Suplemento_alimentar
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como por exemplo a espuma de poliuretano, produtos químicos agrícolas, pinturas sintética,
dentre outros.

Fórmula Química a Anilina
PENICILINA
A penicilina é um medicamento da classe de antimicrobianos descoberto
acidentalmente por Alexander Fleming em 1928 quando estudava a bactéria Staphylococcus
aureus, principal responsável por abscessos (formação de pus) em feridas provocadas por
armas de fogo. Possui leve caráter básico devido a presença do grupo amina.

Formula Quimica da Penicilina

3.3 REAÇÕES
3.3.1 O CARÁTER ÁCIDO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos apresentam caráter ácido devido à ionização da carboxila:

Ácido Nonio carboxilo
A estabilidade do ânion carboxilato é garantida pela ressonância:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Poliuretano
https://pt.wikipedia.org/wiki/Pintura
https://www.infoescola.com/reino-monera/staphylococcus/
https://www.infoescola.com/reino-monera/staphylococcus/
https://www.infoescola.com/doencas/abscesso/
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Se, por um lado, essa ressonância facilita a saída do H" e confere caráter ácido aos
compostos, por outro, a ressonância descaracteriza a dupla carbonílica e faz com que os ácidos
percam as propriedades químicas dos aldeídos e das cetonas. O caráter ácido dos ácidos
carboxílicos é, no entanto, fraco.
Também é interessante notar que a força do ácido diminui com o aumento da cadeia
carbônica. Isso acontece porque a cadeia empurra elétrons para a carboxila, aumentando sua
densidade eletrônica e dificultando, em conseqüência, a saída (ionização) do H",

CH3 CH2 COOH

Dizemos, então, que a cadeia carbônica tem um efeito eletrônico do tipo elétron-doador.
Pelo contrário, a presença, na cadeia carbônica, de grupos que atraem elétrons da carbonila para
si irá reverter a situação e aumentar a força do ácido.

CH3 CH2 COOH

3.3.2 O CARÁTER ÁCIDO DOS FENÓIS
O fenol comum tem caráter ácido fraco. O caráter ácido é explicado pela ressonância de
um par de elétrons livres do oxigênio com o anel benzênico, como mostrado:

O oxigênio, que fica parcialmente positivo, procura repelir o hidrogênio, que também é
positivo, ocorrendo então a seguinte ionização:

O caráter ácido dos fenóis é mais fraco que o dos ácidos carboxílicos. De fato, enquanto
o Ka dos ácidos carboxílicos é da ordem de 10-5, o dos fenóis é da ordem de 10-10.
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(SOLOMONS, T, W, Graham; FRYHLE, C, B., 2012). O caráter ácido dos fenóis aumenta
quando se adiciona mais grupos no compostos. Isso acontece porque por exemplo, a adição dos
grupos NO2 (que são grupos elétron-receptores) atraem elétrons para si, diminuindo a
densidade eletrônica do anel benzênico e, por conseqüência, a densidade eletrônica do oxigênio
do grupo OH, que liberará então mais facilmente o H". Ao contrário, grupos que repelem
elétrons para o anel (elétron-doadores) tornam mais fraco o caráter ácido dos fenóis
correspondentes. É por isso que os cresóis (metil-fenóis) são ácidos mais fracos que o fenol
comum.

3.3.3 O CARÁTER ÁCIDO DOS ÁLCOOIS

Os álcoois são reativos devido à polaridade provocada pelo oxigênio em suas moléculas,
grupo (OH). A eletronegatividade elevada do oxigênio acarreta um aumento da densidade
eletrônica na hidroxila. Por esse motivo, a hidroxila é a parte mais reativa do álcool. Um tipo
de reação possível nos álcoois corresponde à cisão R- O -H, mostrando que os álcoois possuem
um caráter ácido. Observe a reação com sódio metálico:

Normalmente, temos nessas reações a seguinte ordem de reatividade: Álcool primário
> Álcool secundário > Álcool terciário. No entanto, vale-se ressaltar que devido a mudanças
na estrutura e adição de novas moléculas essa ordem de reatividade pode sofrer alterações.

Esse caráter ácido é, porém, ainda mais fraco que o dos fenóis. Por esse motivo, os
álcoois não reagem nem com bases fortes, como o NaOH. Reagem, porém, com o sódio
metálico, que é um reagente básico muito forte. ( SOLOMONS, T, W, Graham; FRYHLE, C,
B., 2012).
3.3.4 O CARÁTER BÁSICO DAS AMINAS
As aminas se apresentam caráter, pois seu grupo funcional pode receber prótons:

3.3.5 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃODO GRUPO OH

Na Química Inorgânica, o grupo OH é muito importante, pois é o grupo funcional das
bases (de Arrhenius) e, portanto, o responsável pela reatividade das bases inorgânicas. Na
Química Orgânica, o grupo OH aparece nos álcoois, fenóis e ácidos carboxílicos. Nesses
compostos, o grupo OH não tem caráter básico nem a reatividade que caracteriza as bases
inorgânicas. No entanto, substâncias muito reativas podem substituir o OH dos álcoois, fenóis
e ácidos carboxílicos dando origem a compostos orgânicos importantes.

3.3.5.1 SUBSTITUIÇÃO DO GRUPO OH DOS ÁLCOOIS:

3.3.5.2 A SUBSTITUIÇÃO DO GRUPO OH DOS FENÓIS

A substituição do grupo OH dos fenóis é mais difícil que no caso dos álcoois. Essas
substituições só ocorrem com as substâncias muito reativas ou em condições drásticas.

3.3.5.3 A SUBSTITUIÇÃO DO GRUPO OH DA CARBOXILA
A substituição do grupo OH da carboxila é ainda mais difícil que no caso dos álcoois e
dos fenóis. Neste caso, a reação só é obtida com PCl3, PCl5 ou SOCl2.

3.4 CARÁTER ANFÓTERO DOS AMINOÁCIDOS E AS ESTRUTURAS QUÍMICAS
DOS AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS E NÃO ESSENCIAIS.
Em sua estrutura molecular encontramos sempre um carbono central (C), chamado de
α, ligado a um hidrogênio (H), a um grupo carboxila (COOH) que possui caráter ácido, a um
grupo amina (NH2) que possui caráter básico e a um radical “R”, que muda de aminoácido para
aminoácido.. É esse radical que determinará as características de um aminoácido e o diferia um
do outro. Como o aminoácido detém de dois grupos funcionais distintos, uma ácido e outro
básico, podemos dizer que um aminoácido tem caráter anfótero

Estrutura Quimica basica de uma aminoácido
Como primeira conseqüência, o aminoácido pode reagir “consigo mesmo” formando
um sal interno ou íon dipolar ou zwitterion. Acompanhe a reação abaixo, que segue o conceito
de ácidos e bases de Brönsted-Lowry

Graças ao caráter anfótero em soluções ácidas o aminoácido comporta-se como base,
dando origem a um íon positivo:

https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/carbono/
https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/hidrogenio/
https://www.infoescola.com/quimica/carboxila/
https://www.infoescola.com/quimica/funcao-amina/
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E, em soluções básicas, o aminoácido comporta-se como um ácido, dando origem a um
íon negativo:

4.1A SÍNTESE PELO ORGANISMO

Os organismos vivos sintetizam aminoácidos. No entanto, certos animais (dentre eles,
os seres humanos), não podem sintetizar certos aminoácidos, denominados, então, aminoácidos
essenciais ou indispensáveis; estes devem ser, obrigatoriamente, ingeridos por meio dos
alimentos, caso contrário, o organismo definha e morre. Para os seres humanos existem oito
aminoácidos essenciais: valina, leucina, isoleucina, lisina, treonina, metionina, fenilalanina,
triptofano.
Os demais aminoácidos de que necessitamos são sintetizados pelo nosso próprio
organismo, daí o nome aminoácidos não-essenciais ou dispensáveis. Dentre estes estão:

• Ácido aspártico: Auxilia o organismo na eliminação da amônia, assim como na proteção
do sistema nervoso central.
• Ácido glutâmico: Trata-se do principal combustível cerebral. Considera-se esse aa como
o grande responsável pelo bom funcionamento do cérebro
• Alanina: É utilizado como fonte precursora do ácido pantatênico.
• Arginina: Auxilia no funcionamento normal da glândula pituitária. É também
empregado na desintoxicação geral do organismo. Forma o colágeno em uma grande
proporção.
• BCAA: Trata-se de um complexo que envolve três aminoácidos, são eles a leucina, a
isoleucina e valina. São essenciais para a produção da massa corporal, sendo
constantemente utilizado como suprimento para atletas de alta performance.
• Cisteína: Representa uma importante fonte de enxofre para o organismo. Auxilia na
desintoxicação do organismo e atua no sistema imunológico. Está também envolvido
no crescimento dos cabelos, unhas e na regeneração cutânea.
• Glicina: É o aminoácido mais simples, estruturalmente. Atua no funcionamento do
sistema nervoso e nos tecidos musculares.
• Treonina: Atua na prevenção de diversas disfunções intestinais.
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• Glutamina: Possui diversas funções importantes como, por exemplo, ser fonte de
energia para o sistema imune e participar de forma direta e ativa no crescimento
muscular através da estimulação da síntese de proteínas.
• Serina: O aminoácido participa da síntese de fosfolipídios e ácido glicérico; é atuante
na produção de energia celular, favorece a memória e funções do sistema nervoso;
melhora a imunidade, produzindo imunoglobulinas e anticorpos.
• Tirosina: Atua na produção de uma série de neurotransmissores, Outra ação da tirosina
está na produção e síntese de melanina. O pigmento responsável pela cor dos cabelos e
da pele. como suprimento para atletas de alta performance.

4. CONCLUSÃO
Devido a importancia do caráter ácido e básico e de sua influencia na ocorrencia ou nao
de reações é de suma importância estudar esta propriedade. As concepções de ácido e base de
Arrhenius, Bronsted-Lowry e de Lewis nos permitem estudar a ocorrência das reações e
entender o mecanismo de reação das mesmas.
Este conhecimento pode ser usado industrialmente para sintetizar novos compostos,
devido a importância que esses novos compostos pode ter, seja terapêutica ou industrial torna-
se necessário o aprofundamento desse estudo.
Ainda é de suma importância ressaltar que este estudo avança a química e permeia a
biologia, uma vez que várias desses compostos se associado a organismos vivos. Compreender
como a basicidade ou acidez desses composto influencia nessa interação é de grande
importância para que possa sintetizar novos fármacos e entender a forma de atuação biologica
e química das doenças.
Constatou-se que devido as suas propriedades, vários dos compostos estudados são de
extrema importância para a humanidade em vários aspectos, seja nas indústrias farmacêutica,
alimentícia, têxtil ou petroquímicas.
Um notório exemplo disso sao os aminoácidos,os mesmos sao precursoras das
proteínas. Apresentam comportamento básico e acido, que caracteriza sua propriedade anfótera,
devido a isso pode fazer interações particulares e únicas que um composto que apresentam
apenas alteridade de comportamento não faria. Mediantes os estudos, pode-se por fim observar
a extrema necessidade e importância do estudo da acidez e basicidade dos compostos.
5.REFERENCIAS
FELTRE, Ricardo. V.3 Química Orgânica. 6.ed. São Paulo: Moderna,2004.

SOLOMONS, T, W, Graham; FRYHLE, C, B. Química Orgânica V.1. 10.ed. Rio de
Janeiro: LTC, 2012

SOLOMONS, T, W, Graham; FRYHLE, C, B. Química Orgânica V.2. 10.ed. Rio de
Janeiro: LTC, 2012

TKINS, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio
ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.
SHREVE, R.N. e BRINK Jr., J.A. Indústria de processos químicos. 4ª ed. Trad. H. Macedo.
Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1980. p. 242, 400, 483-484, 544, 689.
16

MCMURRY, John; Orgânic Chemistry; Seventh Edition; THOSOM BROOKS/COLE.
United States; Cornell University, 2008. 1340p.

BROWN, Theodore; LEMAY, H. Eugene; BURSTEN, Bruce E. Química: a ciência central.
9 ed. Prentice-Hall, 2005.

PARKER, S.P. (ed.). Dictionary of chemistry. Ed. internacional. Nova Iorque: McGraw-
Hill. p. 59, 363. 1997

HARRIS, D.C. Quantitative chemical analysis. 5ª ed. Nova Iorque: W. H. Freeman, Appendix
G (acid dissociation constants)., p. ap15-ap26. 1999

LEHNINGER, A.L.; NELSON, D.L. e COX, M.M. Princípios de Bioquímica. 2ª ed. Trad.
A.A. Simões e W.R.N. Lodi. São Paulo: Sarvier, 1995. p. 46-47, 307, 323, 555-556.
SHREVE, R.N. e BRINK Jr.

BRUSCHI, J. H. et al. Teores de ácido cítrico, frutose, proteína total e seu fracionamento
eletroforéticono sêmen do cão pastor alemão normal. Arquivos da Escola de Veterinaria da
Universidade Federale de Minas Gerais, 1979.

SNYDER, C.H. The extraordinary chemistry of ordinary things. 2ª ed. Nova Iorque: John
Wiley & Sons. p. 242-245, 574-575. 1995

DAVIES, M.B.; AUSTIN, J. e PARTRIDGE, D.A. Vitamin C: in chemistry and
biochemistry. Cambridge: Royal Society of Chemistry. p. 33-35. 1991