Acidez e basicidade dos compostos orgânicos

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Disciplina: Quimica Orgânica I 
Docente: xxxxxxxxxxx 
Discente: xxxxxxxxxxx 
Periodo: 2° 
ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
1. INTRODUÇÃO 
O caráter ácido ou básico das substâncias é muito importante, pois acaba influencia 
em inúmeras reações, tanto na Química Inorgânica como na Química Orgânica. Os ácidos e as 
bases são substâncias que formam soluções aquosas condutoras de eletricidade, como, por 
exemplo, o ácido acético existente no vinagre e o hidróxido de magnésio do leite de magnésia. 
Ácidos e bases são substâncias que reagem facilmente entre si. Devido as suas propriedade, o 
caráter acido e básico dos compostos implica na ocorrência de inúmeras reações orgânicas. 
Os ácidos orgânicos mais comuns são os ácidos carboxílicos, cuja acidez está 
associada ao seu grupo carboxilo (COOH), porem nao sao os unicos. Existem outros compostos 
que apresentam essa característica e se esquadrao como compostos orgânicos. As bases mais 
comuns sao as aminas devido a presença do grupo (NH). 
O que caracteriza uma substância como ácido orgânico é a presença de um átomo de 
hidrogênio positivamente polarizado. Existem dois principais tipos de ácidos orgânicos: aqueles 
que contêm um átomo de hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo de oxigênio (ligação O-
H) como o ácido acético, e aqueles como o ácido metanoico, que contém um átomo de carbono 
ligado a um oxigênio com uma ligação simples e a outro oxigênio com uma ligação dupla 
(grupamento carboxila), também conhecidos como ácidos carboxílicos (McMurry, 2008). 
Existem várias teorias que tentam explicar o comportamento dos ácidos e das bases, 
baseando-se em algum princípio geral. Entre elas, iremos considerar três que surgiram no século 
XX e, cronologicamente, na seguinte ordem: teoria de Arrhenius (1887), de Brønsted-Lowry 
ou teoria protônica (1923) e de Lewis ou teoria eletrônica (1923). (BROWN, et. Al, 2005.) 
1.1 Teoria de Arrhenius (1884). 
Substâncias neutras dissolvidas em água formam espécies carregadas ou íons através 
de dissociação iônica ou ionização em solução. Ácido ⇨ substância que se ioniza para produzir 
prótons (íons H+ ) quando dissolvida em água. Base ⇨ substância que se ioniza para produzir 
íons hidróxido (íons OH) quando dissolvida em água. Para Arrhenius, os ácidos, quando em 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Carbono
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solução, aumentam a concentração de íons H+ e as bases, quando em solução, aumentam a 
concentração de ânions HO. 
1.2 Teoria de Bronsted-Lowry (1923). 
Um ácido é uma espécie que tem tendência a perder/doar um próton e uma base é uma 
espécie que tem a tendência a aceitar um próton. A perda de H+ pelo ácido gera sua base 
conjugada. A protonação da base gera seu ácido conjugado. O par conjugado difere entre si pela 
presença ou ausência de um próton em sua estrutura. A reação é uma simples transferência de 
próton. 
Para Bronsted, um ácido não sofre dissociação em água. No entanto, ele transfere um 
próton para a água. Enquanto a base recebe um H+ da água. 
1.3 Teoria de Lewis (1923) 
Um ácido é uma espécie que recebe elétrons e uma base uma espécie que doa elétrons. 
A definição de Lewis é mais geral e, leva em conta também ácidos não próticos 
Aplicando- se esses conceitos estuda-se o comportamento acido ou basico de compostos 
orgânicos, por vezes devido a presença de dois grupos distintos, uma cido e outro basico o 
composto possui caráter anfótero. 
Na Química, um composto anfótero é uma molécula ou íon capaz de reagir como sendo 
um ácido ou uma base. A palavra é derivada do grego amphoteroi (ἀμφότεροι), que significa 
"ambos". 
Aminoácidos são moléculas orgânicas precursoras das proteínas que possuem, pelo 
menos, um grupo amina - NH2 e um grupo carboxila - COOH em sua estrutura. Os aminoácidos 
ligam-se entre si para formar as proteínas, sendo portanto a "matéria prima" desses 
macronutrientes. Devido a presença de dois grupos distintos, ácido (COOH) e básico (NH2) os 
aminoacidos possuem caráter anfótero. (FELTRE, 2004) 
2. OBJETIVOS 
Discorrer quanto a importância da acidez e da basicidade dos compostos orgânicos 
presente no cotidiano, apresentando exemplos destes compostos, reações. Assim como 
mencionar o caráter anfótero dos aminoácidos, destacando as estruturas químicas dos 
aminoácidos essenciais e não essenciais. 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido
https://pt.wikipedia.org/wiki/Base_(qu%C3%ADmica)
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3. DESENVOLVIMENTO 
3.1 A IMPORTÂNCIA DA ACIDEZ E DA BASICIDADE DOS COMPOSTOS 
ORGÂNICOS NO COTIDIANO. 
Estão presentes no cotidiano inúmeros compostos orgânicos, desde os ácidos 
carboxílicos como o ácido acético as amidas como a conhecida Ureia, esses compostos 
apresentam propriedades distintas que permitem, facilitam ou dificultam a ocorrência de 
reações químicas entre eles. Dentre essas propriedades a acidez e da basicidade tem uma papel 
crucial na ocorrência ou nao de reações químicas. 
Dentre as diversas funções orgânicas, algumas se destacam devido ao seu caráter ácido 
e/ou básico. É bastante conveniente o estudo do caráter ácido básico dos compostos orgânicos 
antes de adentrarmos as reações orgânicas. Isso Porque algumas reações orgânicas são de 
neutralização ácido-base ou envolvem a reação de ácido com base em algum estágio. 
Graças a experimentos e , percebeu-se que os ácidos carboxílicos, fenóis, álcoois e 
alcanos mais simples possuem, caráter ácido decrescente seguindo essa ordem. Logo temos: 
Ácido carboxílico > Fenóis > Água > Álcoois > Alcinos. 
Entende-se que essa ordem de acidez decrescente deve ser utilizada com cautela, já 
que nem sempre esta ordem se mostrara verdadeira. Inúmeras circunstancias podem vir a 
interferir ocasionando aumentar ou diminuir a acidez ou basicidade desses compostos. 
Em relação a basicidade dos compostos orgânicos também existem algumas funções 
que possuem caráter básico acentuado. Destacam-se as aminas, ( especialmente as alifáticas ) e 
certas reações de substituição do grupo OH. 
3.2 EXEMPLOS DE ACIDOS E BASES ORGANICOS 
3.2.1 ÁCIDOS ORGÁNICOS 
ÁCIDO CÍTRICO 
O ácido cítrico ou citrato de hidrogênio, de nome oficial ácido 2-hidroxi 1,2,3-
propanotricarboxílico, é um ácido orgânico fraco, que se pode encontrar nos citrinos. O ácido 
cítrico é um ácido orgânico tricarboxílico presente na maioria das frutas, sobretudo em cítricos 
como o limão e a laranja. Sua fórmula química é C6H8O7 (BRUSCHI, J. H. et al., 1979). 
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Formula Quimica do Acido Citrico 
ÁCIDO OXÁLICO: 
É um ácido dicarboxílico tóxico e presente em plantas, como espinafre e azedinhas. 
Embora a ingestão de ácido oxálico puro seja fatal, seu teor na maioria das plantas comestíveis 
é muito baixo para apresentar um risco sério (Snyder, 1995). É um bom removedor de manchas 
e ferrugem, sendo usado em várias preparações comerciais de limpeza. Além disso, a grande 
maioria dos cálculos renais são constituídos pelo oxalato de cálcio monohidratado, um sal de 
baixa solubilidade derivado deste ácido. Seu nome (do Latim oxalis) resulta do seu primeiro 
isolamento do trevo azedo (Oxalis acetosella). 
 
Formula Quimica do Ácido oxálico 
ACIDO BUTANOICO: 
 Ácido butírico (butanóico) - seu nome deriva do Latim butyrum que significa 
manteiga; fornece um odor peculiar à rancidez da manteiga. É usado na síntese de aromas, em 
fármacos e em agentes emulsificantes (Parker, 1997). Encontrado no chocolate. 
 
Formula Quimica do Ácido Butanoico 
https://www.infoescola.com/quimica/acido-oxalico/
https://www.infoescola.com/quimica/acido-oxalico/
https://www.infoescola.com/quimica/acido-oxalico/
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ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
Conhecido como aspirina e empregado como antipirético e analgésico, é produzido 
concomitantemente com o ácido acético, pela reação de esterificação do ácido salicílico (2-
hidroxibenzóico) com o anidrido acético (Shreve e Brink, 1980). O nome ácidosalicílico deriva 
do Latim e designa a árvore do salgueiro, salix. Os médicos da Grécia Antiga conheciam as 
propriedades antipiréticas e redutoras da febre, da casca desta árvore. Em 1829, o químico 
francês Henri Leroux isolou da casca do salgueiro, o composto ativo na forma pura, a salicina, 
que é uma molécula estruturalmente semelhante à aspirina (Snyder, 1995) 
 
Formula Quimica do Ácido acetilsalicílico 
ÁCIDO ACÉTICO: 
É o principal ingrediente do vinagre. Seu nome deriva do Latim acetum, que significa 
azedo. Conhecido e usado há tempos pela humanidade, é usado como condimento e conservante 
de alimentos. O ácido acético para uso industrial e em laboratórios é comercializado na forma 
de ácido acético glacial (puro), assim chamado porque em dias frios se solidifica com aspecto 
de gelo (16.7 °C) (FELTRE, 2004) 
 
Formula Quimica do Ácido acetico 
ÁCIDO ASCÓRBICO 
Conhecido como vitamina C, tem seu nome químico representando duas de suas 
propriedades: uma química e outra biológica. Em relação à primeira, é um ácido, embora este 
https://www.infoescola.com/quimica/acido-acetico/
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não pertença claramente à classe dos ácidos carboxílicos. Sua natureza ácida em solução aquosa 
deriva da ionização de uma hidroxila de um dos grupos fenólicos (pKa = 4,25), como mostrado 
na Figura 1 (Davies et al., 1991). Adicionalmente, a palavra ascórbico representa seu valor 
biológico na proteção contra a doença escorbuto, do La Latim scorbutus (Lehninger et al., 
1995). Formula molecular (C6H8O6 ) 
 
Fórmula Química do Ácido ascorbico 
ÁCIDO LÁTICO: 
É produzido por meio da fermentação bacteriana da lactose, açúcar do leite, pelo 
Streptococcus lactis. Fabricado industrialmente pela fermentação controlada de hexoses de 
melaço, milho e leite, é empregado na neutralização da cal, no curtimento de couros, e na 
indústria alimentícia, como acidulante. O ácido lático também é produzido em nosso próprio 
corpo. Por exemplo, quando metabolizamos glicose pela atividade muscular anaeróbica, o ácido 
lático é gerado nos músculos e, então, decomposto (oxidado totalmente) a CO2 e H2O 
(Lehninger et al., 1995). 
 
Fórmula Química de Ácido Láctico 
https://www.infoescola.com/quimica/acido-latico/
https://www.infoescola.com/quimica/acido-oxalico/
https://www.infoescola.com/quimica/acido-oxalico/
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3.2.2 BASE ORGANICAS 
CAFEINA 
A cafeína é um composto químico de fórmula C8H10N4O2, classificado 
como alcaloide do grupo das xantinas e designado quimicamente como 1,3,7-trimetilxantina. É 
encontrado em certas plantas e usado para o consumo em bebidas, na forma de infusão, como 
estimulante. 
 
Formula Quimica a Cafeina 
NICOTINA 
 Alcaloide de caráter básico, encontrado em algumas espécies de plantas, e princípio 
ativo do tabaco. Devido ao sua estrutura química e interação biológica possui a capacidade de 
causar dependência. Na indústria, é obtida através de toda a planta Nicotiana tabacum, e é 
utilizada como um inseticida respiratório (na agricultura) sob a forma de sulfato de nicotina, e 
como vermífugo (na pecuária). Pode, ainda, ser convertido para o ácido nicotínico e, então, ser 
usado como suplemento alimentar. 
 
Fórmula Química a Nicotina 
ANILINA 
 As aminas aromáticas como a Anilina é utilizada na indústria têxtil para a fabricação de 
corantes. (FELTRE, 2004). A anilina é usada para fabricar uma ampla variedade produtos 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Alcaloide
https://pt.wikipedia.org/wiki/Xantina
https://pt.wikipedia.org/wiki/Nicotiana_tabacum
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_nicot%C3%ADnico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Suplemento_alimentar
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como por exemplo a espuma de poliuretano, produtos químicos agrícolas, pinturas sintética, 
dentre outros. 
 
Fórmula Química a Anilina 
PENICILINA 
A penicilina é um medicamento da classe de antimicrobianos descoberto 
acidentalmente por Alexander Fleming em 1928 quando estudava a bactéria Staphylococcus 
aureus, principal responsável por abscessos (formação de pus) em feridas provocadas por 
armas de fogo. Possui leve caráter básico devido a presença do grupo amina. 
 
Formula Quimica da Penicilina 
 
3.3 REAÇÕES 
3.3.1 O CARÁTER ÁCIDO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
Os ácidos carboxílicos apresentam caráter ácido devido à ionização da carboxila: 
 
 Ácido Nonio carboxilo 
A estabilidade do ânion carboxilato é garantida pela ressonância: 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Poliuretano
https://pt.wikipedia.org/wiki/Pintura
https://www.infoescola.com/reino-monera/staphylococcus/
https://www.infoescola.com/reino-monera/staphylococcus/
https://www.infoescola.com/doencas/abscesso/
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Se, por um lado, essa ressonância facilita a saída do H" e confere caráter ácido aos 
compostos, por outro, a ressonância descaracteriza a dupla carbonílica e faz com que os ácidos 
percam as propriedades químicas dos aldeídos e das cetonas. O caráter ácido dos ácidos 
carboxílicos é, no entanto, fraco. 
Também é interessante notar que a força do ácido diminui com o aumento da cadeia 
carbônica. Isso acontece porque a cadeia empurra elétrons para a carboxila, aumentando sua 
densidade eletrônica e dificultando, em conseqüência, a saída (ionização) do H", 
 
CH3 CH2 COOH 
 
Dizemos, então, que a cadeia carbônica tem um efeito eletrônico do tipo elétron-doador. 
Pelo contrário, a presença, na cadeia carbônica, de grupos que atraem elétrons da carbonila para 
si irá reverter a situação e aumentar a força do ácido. 
 
CH3 CH2 COOH 
 
3.3.2 O CARÁTER ÁCIDO DOS FENÓIS 
O fenol comum tem caráter ácido fraco. O caráter ácido é explicado pela ressonância de 
um par de elétrons livres do oxigênio com o anel benzênico, como mostrado: 
 
 
 
O oxigênio, que fica parcialmente positivo, procura repelir o hidrogênio, que também é 
positivo, ocorrendo então a seguinte ionização: 
 
 
 
O caráter ácido dos fenóis é mais fraco que o dos ácidos carboxílicos. De fato, enquanto 
o Ka dos ácidos carboxílicos é da ordem de 10-5, o dos fenóis é da ordem de 10-10. 
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(SOLOMONS, T, W, Graham; FRYHLE, C, B., 2012). O caráter ácido dos fenóis aumenta 
quando se adiciona mais grupos no compostos. Isso acontece porque por exemplo, a adição dos 
grupos NO2 (que são grupos elétron-receptores) atraem elétrons para si, diminuindo a 
densidade eletrônica do anel benzênico e, por conseqüência, a densidade eletrônica do oxigênio 
do grupo OH, que liberará então mais facilmente o H". Ao contrário, grupos que repelem 
elétrons para o anel (elétron-doadores) tornam mais fraco o caráter ácido dos fenóis 
correspondentes. É por isso que os cresóis (metil-fenóis) são ácidos mais fracos que o fenol 
comum. 
 
3.3.3 O CARÁTER ÁCIDO DOS ÁLCOOIS 
 
Os álcoois são reativos devido à polaridade provocada pelo oxigênio em suas moléculas, 
grupo (OH). A eletronegatividade elevada do oxigênio acarreta um aumento da densidade 
eletrônica na hidroxila. Por esse motivo, a hidroxila é a parte mais reativa do álcool. Um tipo 
de reação possível nos álcoois corresponde à cisão R- O -H, mostrando que os álcoois possuem 
um caráter ácido. Observe a reação com sódio metálico: 
 
 
Normalmente, temos nessas reações a seguinte ordem de reatividade: Álcool primário 
> Álcool secundário > Álcool terciário. No entanto, vale-se ressaltar que devido a mudanças 
na estrutura e adição de novas moléculas essa ordem de reatividade pode sofrer alterações. 
 
Esse caráter ácido é, porém, ainda mais fraco que o dos fenóis. Por esse motivo, os 
álcoois não reagem nem com bases fortes, como o NaOH. Reagem, porém, com o sódio 
metálico, que é um reagente básico muito forte. ( SOLOMONS, T, W, Graham; FRYHLE, C, 
B., 2012). 
3.3.4 O CARÁTER BÁSICO DAS AMINAS 
 As aminas se apresentam caráter, pois seu grupo funcional pode receber prótons: 
 
 
 
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3.3.5 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃODO GRUPO OH 
 
Na Química Inorgânica, o grupo OH é muito importante, pois é o grupo funcional das 
bases (de Arrhenius) e, portanto, o responsável pela reatividade das bases inorgânicas. Na 
Química Orgânica, o grupo OH aparece nos álcoois, fenóis e ácidos carboxílicos. Nesses 
compostos, o grupo OH não tem caráter básico nem a reatividade que caracteriza as bases 
inorgânicas. No entanto, substâncias muito reativas podem substituir o OH dos álcoois, fenóis 
e ácidos carboxílicos dando origem a compostos orgânicos importantes. 
 
3.3.5.1 SUBSTITUIÇÃO DO GRUPO OH DOS ÁLCOOIS: 
 
 
3.3.5.2 A SUBSTITUIÇÃO DO GRUPO OH DOS FENÓIS 
 
A substituição do grupo OH dos fenóis é mais difícil que no caso dos álcoois. Essas 
substituições só ocorrem com as substâncias muito reativas ou em condições drásticas. 
 
 
3.3.5.3 A SUBSTITUIÇÃO DO GRUPO OH DA CARBOXILA 
A substituição do grupo OH da carboxila é ainda mais difícil que no caso dos álcoois e 
dos fenóis. Neste caso, a reação só é obtida com PCl3, PCl5 ou SOCl2. 
 
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3.4 CARÁTER ANFÓTERO DOS AMINOÁCIDOS E AS ESTRUTURAS QUÍMICAS 
DOS AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS E NÃO ESSENCIAIS. 
 Em sua estrutura molecular encontramos sempre um carbono central (C), chamado de 
α, ligado a um hidrogênio (H), a um grupo carboxila (COOH) que possui caráter ácido, a um 
grupo amina (NH2) que possui caráter básico e a um radical “R”, que muda de aminoácido para 
aminoácido.. É esse radical que determinará as características de um aminoácido e o diferia um 
do outro. Como o aminoácido detém de dois grupos funcionais distintos, uma ácido e outro 
básico, podemos dizer que um aminoácido tem caráter anfótero 
 
Estrutura Quimica basica de uma aminoácido 
Como primeira conseqüência, o aminoácido pode reagir “consigo mesmo” formando 
um sal interno ou íon dipolar ou zwitterion. Acompanhe a reação abaixo, que segue o conceito 
de ácidos e bases de Brönsted-Lowry 
 
 
Graças ao caráter anfótero em soluções ácidas o aminoácido comporta-se como base, 
dando origem a um íon positivo: 
 
https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/carbono/
https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/hidrogenio/
https://www.infoescola.com/quimica/carboxila/
https://www.infoescola.com/quimica/funcao-amina/
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E, em soluções básicas, o aminoácido comporta-se como um ácido, dando origem a um 
íon negativo: 
 
4.1A SÍNTESE PELO ORGANISMO 
 
Os organismos vivos sintetizam aminoácidos. No entanto, certos animais (dentre eles, 
os seres humanos), não podem sintetizar certos aminoácidos, denominados, então, aminoácidos 
essenciais ou indispensáveis; estes devem ser, obrigatoriamente, ingeridos por meio dos 
alimentos, caso contrário, o organismo definha e morre. Para os seres humanos existem oito 
aminoácidos essenciais: valina, leucina, isoleucina, lisina, treonina, metionina, fenilalanina, 
triptofano. 
Os demais aminoácidos de que necessitamos são sintetizados pelo nosso próprio 
organismo, daí o nome aminoácidos não-essenciais ou dispensáveis. Dentre estes estão: 
 
• Ácido aspártico: Auxilia o organismo na eliminação da amônia, assim como na proteção 
do sistema nervoso central. 
• Ácido glutâmico: Trata-se do principal combustível cerebral. Considera-se esse aa como 
o grande responsável pelo bom funcionamento do cérebro 
• Alanina: É utilizado como fonte precursora do ácido pantatênico. 
• Arginina: Auxilia no funcionamento normal da glândula pituitária. É também 
empregado na desintoxicação geral do organismo. Forma o colágeno em uma grande 
proporção. 
• BCAA: Trata-se de um complexo que envolve três aminoácidos, são eles a leucina, a 
isoleucina e valina. São essenciais para a produção da massa corporal, sendo 
constantemente utilizado como suprimento para atletas de alta performance. 
• Cisteína: Representa uma importante fonte de enxofre para o organismo. Auxilia na 
desintoxicação do organismo e atua no sistema imunológico. Está também envolvido 
no crescimento dos cabelos, unhas e na regeneração cutânea. 
• Glicina: É o aminoácido mais simples, estruturalmente. Atua no funcionamento do 
sistema nervoso e nos tecidos musculares. 
• Treonina: Atua na prevenção de diversas disfunções intestinais. 
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• Glutamina: Possui diversas funções importantes como, por exemplo, ser fonte de 
energia para o sistema imune e participar de forma direta e ativa no crescimento 
muscular através da estimulação da síntese de proteínas. 
• Serina: O aminoácido participa da síntese de fosfolipídios e ácido glicérico; é atuante 
na produção de energia celular, favorece a memória e funções do sistema nervoso; 
melhora a imunidade, produzindo imunoglobulinas e anticorpos. 
• Tirosina: Atua na produção de uma série de neurotransmissores, Outra ação da tirosina 
está na produção e síntese de melanina. O pigmento responsável pela cor dos cabelos e 
da pele. como suprimento para atletas de alta performance. 
 
 
 
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4. CONCLUSÃO 
 Devido a importancia do caráter ácido e básico e de sua influencia na ocorrencia ou nao 
de reações é de suma importância estudar esta propriedade. As concepções de ácido e base de 
Arrhenius, Bronsted-Lowry e de Lewis nos permitem estudar a ocorrência das reações e 
entender o mecanismo de reação das mesmas. 
 Este conhecimento pode ser usado industrialmente para sintetizar novos compostos, 
devido a importância que esses novos compostos pode ter, seja terapêutica ou industrial torna-
se necessário o aprofundamento desse estudo. 
 Ainda é de suma importância ressaltar que este estudo avança a química e permeia a 
biologia, uma vez que várias desses compostos se associado a organismos vivos. Compreender 
como a basicidade ou acidez desses composto influencia nessa interação é de grande 
importância para que possa sintetizar novos fármacos e entender a forma de atuação biologica 
e química das doenças. 
 Constatou-se que devido as suas propriedades, vários dos compostos estudados são de 
extrema importância para a humanidade em vários aspectos, seja nas indústrias farmacêutica, 
alimentícia, têxtil ou petroquímicas. 
Um notório exemplo disso sao os aminoácidos,os mesmos sao precursoras das 
proteínas. Apresentam comportamento básico e acido, que caracteriza sua propriedade anfótera, 
devido a isso pode fazer interações particulares e únicas que um composto que apresentam 
apenas alteridade de comportamento não faria. Mediantes os estudos, pode-se por fim observar 
a extrema necessidade e importância do estudo da acidez e basicidade dos compostos. 
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