'SÍNTESE DO AAS'

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA 
CURSO DE FARMÁCIA 
 
 
 
 
 
 
 
DANESSA BRITO OLIVEIRA 
EDSON SANTOS TRINDADE FILHO 
DANIELE MANGABEIRA 
 
 
 
 
RELATÓRIO 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
JEQUIÉ-BA 
2020 
1. INTRODUÇÃO 
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), conhecido popularmente como aspirina é 
um dos remédios mais conhecidos e utilizados atualmente. Em 1897, na 
Alemanha o pesquisador Félix Hoffmann o desenvolveu na Indústria Bayer. 
Este fármaco é utilizado como analgésico, antipirético, anti-inflamatório e tem 
sido empregado no tratamento de problemas cardiovasculares por possuir ação 
vasodilatora. 
 
2. METODOLOGIA 
O ácido acetilsalicílico será sintetizado através da reação de acetilação 
do ácido salicílico utilizando-se o anidrido acético (C4H6O3) como agente 
acilante e o ácido sulfúrico (H2SO4) como catalisador da reação. As impurezas 
produzidas no final da reação são devido a acetilação incompleta ou a partir da 
hidrólise do produto durante o processo de isolamento. O material é removido 
durante as etapas de purificação e recristalização do produto. 
O AAS é solúvel no etanol e em água quente, porém, pouco solúvel em 
água fria, logo devido a diferença de solubilidade em um mesmo solvente é 
possível a purificação por meio da técnica de recristalização. 
 
3. MATERIAL E REAGENTES 
 
3.1. MATERIAL 
Chapa de aquecimento com agitação magnética 
Balão monotubulado de 100 ml 
Banho maria 
Béquer 
Aparato para filtração a vácuo 
Termômetro 
3.2. REAGENTES 
Ácido Salicílico 
Anidrido Acético 
H2SO4 
Teste FeCl3 
Etanol 95% ou absoluto 
4. PROCEDIMENTO 
 
4.1. SÍNTESE DO ÁCIDO AAS 
Pesou-se 5g de ácido salicílico e transferiu-se para o balão. Depois 
adicionou-se ao mesmo balão o anidrido acético. Adicionou também 2 gotas de 
ácido sulfúrico (que funcionará apenas coo catalisador da reação). 
A mistura foi aquecida no banho maria com temperatura em torno dos 
50º e misturada com a agitação magnética durante alguns minutos até 
solubilizar completamente. Após 30 minutos de reação fez-se um teste de 
purificação com FeCl3 (será frisado no próximo tópico) para saber se a 
hidroxila fenólica reagiu completamente, ou seja, se ocorreu a transformação 
completa do ácido salicílico no ácido acetilsalicílico. 
Com a reação completa, continuou-se a reação, adicionando cerca 
de 80ml de água gelada na mistura. Fez-se a filtração em um funil 
simples. 
Finalizou-se com a recristalização do material bruto da filtração e 
calculou-se o rendimento. 
 
4.2. PURIFICAÇÃO 
Para determinar se há ácido salicílico restante no produto, transferiu-se 
o composto sintetizado para um tubo de ensaio. Em seguida, adicionou-se 
solução alcoólica de cloreto férrico. Agitou e observou-se a coloração. Repetiu-
se o procedimento com uma amostra de ácido salicílico puro. 
 
5. TESTE DE PURIFICAÇÃO 
Esse teste com FeCl3 tem finalidade de saber se a hidroxila fenólica 
reagiu completamente, ou seja, se ocorreu a transformação completa do Ácido 
Salicílico no Ácido Acetilsalicílico, detectando, caso haja, a presença de ácido 
salicílico como impureza. 
 O cloreto férrico (FeCl3) possui coloração amarelada, por isso utilizou-
se um tubo de ensaio como padrão contendo esse composto. 
 No tubo de ensaio onde continha o composto sintetizado no 
experimento (AAS) o teste deu negativo, permanecendo de cor amarelada 
característica do FeCl3, isso indicou que o composto sintetizado está livre de 
impureza, portanto, não há ácido salicílico presente. 
 Por outro lado, no tubo em que continha uma amostra de ácido 
salicílico puro observou-se a formação de um complexo indo de vermelho a 
violeta intenso, que significa teste positivo para a presença do composto 
fenólico, pois há a formação do complexo com Fe (III). 
 Dando o teste negativo para a presença de ácido salicílico como 
impureza no ácido acetilsalicílico (AAS) sintetizado, partiu-se para a purificação 
do mesmo, através do processo de recristalização. 
 
 
6. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
A síntese do ácido acetilsalicílico envolve a transferência do grupo 
acetileno do anidrido acético para um grupo hidroxila fenólico do ácido 
salicílico. O ácido sulfúrico utilizado no experimento possui função catalítica 
favorecendo a protonação do grupo carbonílico do anidrido acético o que 
permitiu o ataque ao nucleófilo do ácido salicílico, logo, resulta na eliminação 
do ácido acético que é um subproduto e na formação do ácido acetilsalicílico. 
 
7. CONCLUSÃO 
 Através de uma reação de uma reação de aceitação foi realizada a 
síntese do Ácido Acetilsalicílico e este foi purificado utilizando a técnica de 
recristalização, porém com um rendimento menor o que demostrou perda do 
produto. Contudo, não inviabilizou a formação do produto almejado pela reação 
de acetilação.