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6 CURSO DE FARMÁCIA Química orgânica 1 Professora: Adibe Georges khouri 1. Identifique quais são os carbonos primários, secundários e terciários nos compostos a seguir : primário : secundário terciário : quaternário : primário : secundário terciário : quaternário : 2. A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural: Com relação a esse composto, é correto afirmar que ele apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada b) cadeia carbônica aromática e homogênea c) cadeia carbônica mista e heterogênea d) somente átomos de carbonos primários e secundários e) fórmula molecular C17H16ONF 3. A cadeia carbônica abaixo é classificada como: a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea d) Alifática, linear, saturada, homogênea e) Aberta, linear, saturada, heterogênea 4. As bactérias são micro-organismos que durante muitos e muitos anos foram, e continuam sendo, um problema para a medicina, principalmente pelo potencial que elas apresentam em provocar infecções durante cirurgias. Desde o ano de 1867, soluções à base de fenol são utilizadas para eliminar ou diminuir a quantidade de bactérias. Essas soluções são denominadas antissépticos, como a estrutura a seguir: Com base na estrutura química acima, qual o número de ligações sigma presentes nela? a) 20 b) 21 c) 22 d) 23 e) 24 5. Dadas as fórmulas estruturais planas, escrevas as fórmulas moleculares e a estrutura em linha: a) c) b) d) 6. Escreva a fórmula simplificada colocando os carbonos, e hidrogênios necessários, nas seguintes estruturas: 7. O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão." Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno. As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são respectivamente: a) C6H12, C12H12, C18H20 b) C6H12, C2H10, C18H18 c) C6H6, C14H10, C10H10 d) C6H6, C14H10, C14H9 e) C6H6, C14H10, C10 H8 8. Dada a fórmula estrutural do isoctano, um dos principais componentes da gasolina, abaixo: Quantos átomos de carbono com hibridização sp3 existem nessa molécula? a) 4 b) 6 c) 5 d) 8 e) 7 9. No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7. Sobre esse hidrocarboneto, são feitas as seguintes afirmativas: I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3. II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma). III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi). IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma). São corretas apenas as afirmativas: a) I, III e IV. b) II e IV. c) I e II. d) I, II e IV. 10. O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir, são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios. Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. primário : secundário terciário : quaternário : 11. Qual a definição de carbono primário? a) é o carbono que está ligado a um átomo de oxigênio e dois de carbono; b) é o carbono que está ligado apenas por ligação simples a três carbonos e um oxigênio; c) é o carbono que está ligado a apenas um outro carbono; d) é o carbono que não se liga a nenhum carbono; e) é o carbono que está ligado a um carbono secundário; 12. Carbono secundário é aquele que: a) está ligado a dois carbonos; b) está ligado a um oxigênio por ligação dupla; c) na cadeia carbônica é o segundo da esquerda para s direita; d) está ligado a dois átomos de hidrogênio; e) n.d.r. 13. Assinale a alternativa verdadeira: a) Cadeia ramificada é aquela que apresenta um heteroátomo ligado a um carbono secundário; b) Cadeia normal é aquela que não apresenta ligação dupla entre carbonos; c) Cadeia insaturada é aquela que apresenta ligação pi entre carbonos; d) Cadeia saturada é aquela em que pelo menos a metade do número de carbonos está ligada a um heteroátomo; e) Cadeia cíclica é aquela que não forma um ciclo de carbonos. .
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