Questionario_Taninos PDF

Prévia do material em texto

Página 1 de 3 
 
Universidade Federal de Alfenas 
Faculdade de Ciências Farmacêuticas 
Disciplina de Farmacognosia (DF 147) 
Questionário para Estudos 
Tópico: Taninos 
 
 
 
Taninos 
 
 
01) Conceitue taninos. 
São compostos fenólicos hidrossolúveis que se ligam largamente em proteínas, são 
separados em taninos condensados e hidrolisados pelas estruturas que os compões e 
o arranjo dessas moléculas. 
 
02) Qual é a origem biossintética dos taninos ? 
A origem é pela molécula de ácido chiquímico que tem sua origem na quebra da 
glicose e esses compostos intermediários chegam a esse ácido que por rotas sintéticas 
forma o ácido gálico. 
 
03) O que são taninos hidrolisáveis, condensados e complexos? Explique, 
exemplificando com estruturas químicas. 
Taninos hidrolisáveis: são ésteres de ácidos gálicos e elágicos glicosilados, onde os 
grupos hidroxila do açúcar são esterificados com os ácidos fenólicos. O açúcar é a 
molécula central. 
 
Taninos condensados: são polímeros com formato diferente, tem formação das 
catequinas ou as proantocianidinas que são assim chamadas porque ao sofrerem hidrólise 
com aquecimento dão origem às cianidinas que promove coloração às plantas. 
 
 
Açúcar central 
em que suas 
hidroxilas estão 
ligadas à um 
ácido gálico 
Página 2 de 3 
 
 
Taninos complexos: são taninos que possuem na mesma extrutura taninos condensados 
e hidrolisados. 
 
 
 
04) Quais as principais propriedades físico-química dos taninos? 
• Solúveis em água e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). A 
solubilidade depende do grau de polimerização; 
• Insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio); 
• Formam complexos com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco 
etc.); 
• Se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar como 
agentes antioxidantes. 
• Possuem sensibilidade térmica, possuem certas instabilidades até mesmo à luz. 
 
05) Quais as principais reações utilizadas para a caracterização de taninos? 
Reação de gelatina; com sais de ferro; complexação com íons metálicos (sais de Cu, 
Al, Mn, Pb, Sn); reação de precipitação com alcalóides, K2Cr2O7, pó de pele; 
ferricianato de potássio + NH3; solução de vanilina e HCl concentrado. 
 
06) Como podem ser quantificados os taninos em uma droga vegetal? 
A quantificação pode ser realizada a partir da extração com acetona:água, mas pode 
gerar artefatos pela actona porque bloqueia a associação de taninos com proteínas. 
Além diso, os taninos condensados podem ser quantificados com o uso de butanol-HCl 
e a vanilina. 
 
Presença da 
catequina na 
estrutura, elas se 
agregam pelas 
ligações entre os 
fenóis 
Tanino 
condensado 
catequina 
Tanino 
hidrolisado 
ác. gálico 
Página 3 de 3 
 
07) Quais as principais atividades farmacológicas dos taninos? 
Propriedades adstringentes, antiarrítmica, antídoto em intoxicações, cicatrizante, anti-
infeccioso diverso (antibacteriana e antifungica), antioxidante, antidiarreicos. 
 
08) Partindo de 4 exemplos de drogas contendo taninos, informe os dados sobre: nome 
científico completo, família botânica, parte usada, porcentagem de taninos, classe(s) de 
taninos, constituinte(s) (taninos) principal(is) e estruturas, atividade biológica/farmacológica 
e usos. 
Hamamelis: 
• Nome Científico: Hamamelis virginiana L. 
• Família:Hamamelidaceae 
• Parte usada: folhas 
• Porcentagem de taninos: 6 a 9% 
• Classe de taninos: condensados e hidrolisados 
• Constituintes taninos principais e estruturas: Hamamelitanino(3 a 8%) 
• Atividade farmacológica: Anti-hemorrágica; adstringente; vasoconstritora; anti-
oleosidade 
• Uso: redução de secreções e prevenção de infecções, além de tônico capilar e na 
pele. 
Barbatimão 
• Nome Científico: Stryphnodendron obovatum Benth. 
 Stryphnodendron coriaceum Benth. 
 Stryphnodendron barbatimao Mart. 
 Stryphnodendron adstringente Benth. 
 Stryphnodendron barbadetiman (Vell) Mart. 
• Família: Fabaceae 
• Parte usada: casca de árvore 
• Porcentagem de taninos: 20% 
• Classe de taninos: condensados 
• Constituintes taninos principais e estruturas: prodelfinidinas e prorrobinetinidinas 
• Atividade farmacológica: Antisséptico local, antiinflamatório, antidiarréico, diurético, 
anti-hipertensivo, coagulante sanguíneo. 
• Uso: cicatrizante tópico, queda de cabelos. 
Espinheira Santa 
• Nome Científico: Maytenus ilicifolia Reissek. 
 Maytenus aquifolium Mart. 
• Família: Celastraceae 
• Parte usada: folhas, cascas e raízes 
• Porcentagem de taninos: 2,5 a 6,7% 
• Classe de taninos: condensados 
• Constituintes taninos principais e estruturas: 
• Atividade farmacológica: antiulcerogênica, anti-séptica. 
• Uso: tópico para tratamento do câncer, cicatrizante. 
 
 
Página 4 de 3 
 
Ratânia 
• Nome Científico: Kameria trianda 
 Kameria argentea 
• Família: Krameriaceae 
• Parte usada: raízes 
• Porcentagem de taninos: 
• Classe de taninos: condensados – vermelho de ratânias 
• Constituintes taninos principais e estruturas: 
• Atividade farmacológica: adstringente, antifeccioso. 
• Uso: hemorróida, orofaringe. 
 
09) Exemplifique o processo extrativo e os líquidos extratores utilizados na extração de 
taninos de forma quantitativa e qualitativa. 
Extração quantitativa: realizada por solventes que tem capacidade de aumentar a 
extração desses compostos, esse processo pode ser realizada com uso de acetona:água. 
Extração qualitativa: importante porque não altera suas propriedades farmacológicas 
com na extração quantitativa, é utilizado metanol:água e não ocorre precipitação de 
proteínas e não formam artefatos que podem mudar sua ação farmacológica. 
 
10) Quais os tipos de ligações que os taninos podem fazer quanto se complexão com uma 
proteína ? Qual a importância em saber os tipos de ligação ? 
Ligação reversível: pontes de hidrogênio, interações hidrofóbicas, dipolo-dipolo, dipolo-
induzido-dipolo, dipolo induzido. 
Ligação irreversível: liga-se covalentemente. 
A impotância de saber o tipo de ligação colabora para utilização desses compostos de 
forma farmacológica. 
 
11) Descreva a importância ecológica das moléculas de taninos. 
Defesa química das plantas contra o ataque de herbívoros (vertebrados ou invertebrados) 
e contra microrganismos patogênicos, proporcionam grande adstringência, atraplhando o 
funcionamento intestinal dessas pragas que acabam morreendo. 
 
12) Proponha metodologias de caracterização dos taninos condensados e hidrolisáveis. 
Taninos condensados: quando reage com sais de ferro tem formação de coloração verde 
e com solução de vanilina e HCl concentrado forma coloração vermelha. Na CCD na 
revelação com solução etanólica de FeCl3 1% forma coloração verde. 
Taninos hidrolisáveis: quando colocado em reação com sais de ferro forma coloração 
azul.
Página 5 de 3 
 
13) Quando os taninos hidrolisáveis galotaninos são submetidos ao aquecimento com 
ácido, quais são os produtos formados após esta hidrólise ? 
Tem formação de ácido gálico. 
 
14) Classifique os taninos, levado em conta as suas estruturas químicas. 
Hidrolisáveis: galotonino e elagitanino. 
Condensados: proantocianidinas. 
 
15) Correlacione as estruturas abaixo com as classificações feitas na questão 14. 
 
 
 
 
 
 
(1) Hidrolisado galotanino 
 
 
(2) Condensado 
 
 
 
 
(3) Hidrolisado elagitanino 
 
 
(4) Hidrolisado elagitanino 
 
 
(5)Hidrolisado elagitanino 
 
 
 
(5) Complexo-presença de catequina e ác. 
Gálico 
Página 6 de 3 
 
 
 
(7)Hidrolisado elagitanino 
 
 
(8) Condensado