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Acadêmica Maria Beatriz @biawtiful = TANINOS = O que são? Um grande grupo de substâncias naturais, complexas, de natureza fenólica, hidrossolúveis, que possuem peso molecular compreendido entre 500 e 3000 Dalton e que, além das reações clássicas dos fenóis, apresentam a propriedade de precipitar alcalóides, gelatina e outras proteínas (formam complexos insolúveis em água com estes compostos). * responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais. taninos + macromoléculas -> interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros polímeros -> formação de complexos que precipitam. CONDIÇÃO: o peso molecular da molécula de tanino deve estar compreendida entre limites bem definidos. Classificação: • taninos hidrolisáveis • taninos elágicos • taninos gálicos • taninos condensados (ou não hidrolisáveis, ou pró-antocianidinas) • (pseudo-taninos) Taninos hidrolisáveis: ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e de ácidos fenólicos: ác. gálico (taninos gálicos) ou ác. hexahidroxidifênico e seus derivados (taninos elágicos). Podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas. Taninos elágicos: são mais frequentes que os gálicos. Presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc. Taninos gálicos: presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc. Taninos condensados: oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol. Não são hidrolisados e não contêm um núcleo açucarado. Quando tratados com Acadêmica Maria Beatriz @biawtiful ácidos ou enzimas, se convertem em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por flobafenos -> coloração vermelha de muitas drogas (cascas principalmente). Amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde) etc. Propriedades físico-químicas • formam sólidos amorfos; • solúveis em água (formam soluções coloidais) e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). A solubilidade depende do grau de polimerização; • insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio); • capacidade de precipitar com alcalóides, proteínas, celulose e outras macromoléculas; com hidróxido de cálcio e de bário; com molibdato de amônio; • formam complexos (são agentes quelantes) com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.); • se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar como agentes antioxidantes. Métodos laboratoriais • precipitação com cloreto férrico (FeCl3): coloração azul = taninos hidrolisáveis; coloração verde = taninos condensados ; • precipitação com soluções de gelatina e/ou de alcalóides (quinina, cafeína etc.) e/ou de metais pesados; • doseamento por precipitação de pó de pele (fonte de colágeno = proteína), por espectrofotometria ou gravimetria; • doseamento por precipitação de hemoglobinas e/ou de albumina bovina sérica; • cromatografia. Usos farmacológicos • 3 características gerais principais: • 1- complexação com íons metálicos • 2- atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres • 3- complexação com macromoléculas USOS: • antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides; • adstringentes: - via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes; - via interna: antidiarreicos; • anti-sépticos; • antioxidantes; • antinutritivos. Aplicações industriais • curtimento de couro; • fabricação de tintas; • reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides; • junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água; • produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade); • desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc. Acadêmica Maria Beatriz @biawtiful Hamamélis • arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do Norte. • indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorróidas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica. • na Alemanha a casca também é considerada droga. É também indicada para tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa bucal. • também se utiliza a água destilada de hamamélis ou extrato de hamamélis. Noz-de-galha • inseto deposita os ovos no broto da planta ➔ desenvolvimento da larva ➔ proliferação e hipertrofia dos tecidos vegetais ➔ formação de taninos . • seu principal componente é o ácido tânico (50 a 70%). • em desuso na medicina humana. • usada na indústria de curtumes e corantes. Espinheira Santa • conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico). • nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina. • além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalóides e terpenos, entre outros. • apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina. externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.
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