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19/02/2019 1 INTERPRETANDO HANDBOOKS E CATÁLOGOS Texto extraído do livro: Zubrick J.W. Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química Orgânica: Guia de Técnicas para o Aluno. Rio de Janeiro:LTC Editora, 2005, p19. Deve-se procurar o máximo de informações sobre os produtos químico que se deseja trabalhar, afim de evitar acidentes e melhorar o rendimento e qualidade do trabalho. Pode-se listar algumas informações: Peso molecular, densidade, solubilidade, forma cristalina, ponto de fusão ou de ebulição, Cor e/ou odor, Toxicidade, entre outros. Essas informações são encontradas em manuais como: HANDBOOK CRC (Handbook of Chemistry and Physics, CRC Presa, Inc., Boca Raton, Florida, www.crcpress.com); HANDBOOK DE LANCE (Lange's Handbook of Chemistry, McGraw-Hill Book Company, New York, New York, www.mcgraw-hill.com); ÍNDICE MERCK (The Merck Index, Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersey, www.merck.com); CATÁLOGO DA ALDRICH (Aldrich Catalog Handbook of Fine Chemicals, Aldrich Chemical Co., Inc., Milwaukee, Wisconsin, www.sigmaaldrich.com); LISTA DE DADOS DE SEGURANÇA DE MATERIAL (SIGLA EM INGLÊS MSDS) INFORMAÇÕES NA INTERNET Ler alguns desses manuais não é coisa fácil. Estes apresentam muitos símbolos e abreviações, porém tendem a ser comuns em muitos manuais, uma vez aprendido passa a ser uma rotina simples consultar. 1 2 19/02/2019 2 HANDBOOK CRC FIGURA: Exemplos de entrada do CRC em sua 83.a edição. 1 -Bromobutano. 1. N°. 3231: N de referência interna. Outras locais do handbook utilizarão mais este n. do que o nome. 2. Nomes equivalentes: Butano, I-bromo e Brometo de Butila. 3. Fórmula molecular CHBr:A fórmula empírica do 1-bromobutano. 4. Peso molecular : 137,03. 5. CAS RN: 109-65-9. Número de Registro do Chemical Abstracta Service. 6. Pf/C:112,4. O ponto de fusão do 1-bromobutano sólido. Os manuais só fornecem o MÁXIMO da faixa de ponto de fusão. No entanto, você deve registrar a faixa inteira. 7. Merck No. 1553. O número monográfico do índice Merck, 1 1á edição, para o 1- bromobutano. 8. p.eb/C 101,6. O ponto de ebulição normal, a 760 torr, é 101,6°C. 9. Beil. Ref. 4-01-00-00258. Referência à listagem de um conjunto de handbooks alemães. 10.Den/g cm-3 1,275820. A massa específica do 1-bromobutano. O índice, nesse caso 20, é a temperatura (°C) em que a massa específica foi obtida. 11. Den/g cm-3 1,275820. A massa específica do 1-bromobutano. O índice, nesse caso 20, é a temperatura (°C) em que a massa específica foi obtida. 12. Solubilidade H2O 1; EtOH 5, eth 5; ace 5. Indica a solubilidade do 1-bromobutano em alguns solventes. Os números associados a cada solvente descrevem as solubilidades: 1 = insolúvel; 2 = pouco solúvel; 3 = solúvel; 4 = muito solúvel; 5 = miscível (mistura-se em todas as proporções); 6 = decompõe-se. Os solventes são apresentados por fórmula ou abreviatura. 13. nD 1,440120. Este é o índice de refração obtido utilizando-se a luz amarela de uma lâmpada de sódio (linha D). O índice 20 significa que o índice de refração foi obtido a 20°C. al Álcool (etanol) eth éter bz benzeno chl clorofórmio peth éter de petróleo (fração hidrocarbonica) w água aa ácido acético MeOH metanol lig ligroína CCl4 tetracloreto de carbono to tolueno ace acetona 3 4 19/02/2019 3 FIGURA: Exemplos de entrada do CRC em sua 8M edição. Ácido Benzóico. Não há diferenças nas entradas, muito embora o ácido benzóico seja um sólido. Edições anteriores davam cor, formato do cristal, e, às vezes, o solvente de onde você obtinha uma certa cor e formato de cristal. Quando você isola seus próprios sólidos você pode querer usar esses dados de edições anteriores em suas próprias anotações. Há muitas diferentes formas cristalinas e cores, de modo que é impossível enumerá-las todos, mas apresentamos a seguir algumas formas cristalinas e cores com suas respectivas abreviações (em inglês): PI placas mel monoclínico nd agulhas rh rômbico lf folhas ye amarelo pr prismas pa opaco HANDBOOK DE LANCE Um handbook conhecido, porém não muito utilizado. Algumas das entradas são semelhantes às dos Handbooks CRC, de modo que pode-se destacar apenas as diferenças interessantes: 1-Bromobutano •Densidade 1, 268615 A anotação 25/4 significa que é realmente uma densidade, não uma massa específica, 4 medida a 25°C em relação à (dividida pela) densidade da água a 4°C. •Ponto de Fulgor 18. A temperatura em que o vapor pode ser colocado em ignição por uma fagulha. •Solubilidade em 100 partes de solvente i aq; s alc, bz, eth. Solubilidade de uma parte de 1-bromobutano em 100 partes de solvente. Os nomes enumerados abaixo da tabela são sinônimos de compostos que seriam encontrados se o nome fosse utilizado na listagem. Por exemplo, o cianeto de 4-bromobenzila deveria ser encontrado logo após a entrada do cianeto de -bromobenzila, mas a designação b397 significa que se encontra listado sob aquele número, que é 4-bromofenilacetonitrila. Finalmente, existem algumas estruturas químicas desenhadas para compostos cuja estrutura não é facilmente impressa numa única linha. 5 6 19/02/2019 4 HANDBOOK DE LANCE Ácido Benzóico •Ponto de Fulgor 121 (CF). Ao lado da temperatura, a anotação CC indica o método conhecido pelo qual foi obtido o ponto de fulgor: cubeta fechada (em inglês, closed cup). Existem poucos métodos de determinação do ponto de fulgor, e se nenhum método é dado supõe-se que seja de cubeta fechada. •Solubilidade em 100 partes de solvente 0,29 aq 25; 43 alc; 10 bz, 22 chl; 33 eth; 33 acet; 30 CS, São massas, em gramas, que descrevem a solubilidade do ácido benzóico em diversos solventes. A primeira entrada significa que 0,29 g de ácido benzóico se dissolvem em 100 g de água a 25°C. Como não existe nenhum índice, supõe-se que os valores sejam à temperatura ambiente. 7 8 19/02/2019 5 ÍNDICE MERCK Esse catálogo está mais voltado para medicamentos e seus efeitos fisiológicos. Porém, existem informações úteis sobre muitos produtos químicos. 1-Bromobutano: Topo da página: n-Butil n-Butirato 1555. Assim, 1555 é o número do composto para n-butil n-butirato, a última entrada da página 263. O número real da página fica no lado esquerdo inferior. Brometo de n-Butila. Listado como um butano substituído com o nome sistemático dado como um sinônimo. [109-65-9]. O número de registro do CAS (Chemical Abstracta Service). C 35,06%,... Dados de análise elementar; a porcentagem de cada elemento do composto. Preparado a partir de... Uma breve nota sobre como foi preparado o 1- bromobutano e referências à literatura original (periódicos). d4 25 1,2686. O índice 25 sobre 4 indica uma densidade (uma medida relativa). 9 10 19/02/2019 6 ÍNDICE MERCK Ácido Benzóico 1. Linha 2: ácido dracílico: sinônimo de ácido benzóico 2. Linhas 3-7. Fontes naturais do ácido benzóico. 3. Linhas 7-10. Sínteses industriais do ácido benzóico. 4. Linhas 10-20. Referências ao preparo e às características do ácido benzóico na literatura original (periódicos). 5. Estrutura. Fórmula estrutural do ácido benzóico. 6. Linhas 21-39. Dados físicos. Aqui é dada a forma cristalina (que não aparece mais no CRC ou no Longe), a densidade (observe dois valores informados), o ponto de sublimação, dados do ponto de ebulição (os índices representam a pressão em torr), e assim por diante. K é a constante de ionização do ácido a 25°C; é dado o pH da solução saturada (2,8 a 25°C). Os dados de solubilidade (Soly) são completíssimos, inclusive soluções aquosas a várias temperaturas, um pouco a respeito do diagrama de fase do composto e a solubilidade em outros solventes. Observe que são fornecidos dados numéricos onde é possível. 7. Linhas 40-67. Propriedades de alguns sais do ácido benzóico. Várias informações. 8. Linha 68. Dados de toxicidade do ácido benzóico. 9. Linhas 69-72. Alguns empregos comerciais do ácido benzóico. 10.Linhas 73-74. Empregos terapêuticos, tanto humano quanto veterinário, para o ácido benzóico. 11 12 19/02/2019 7 Exercício- Complete pesquisandonos Handbooks a tabela a baixo*: Com posto Fórm ula m olecular D ensidade Solubilidad e PF PE Índice de Refração Form a cristalina Cor O dor Toxicidade Diclorometano Xileno Acetona Permanganato de potássio Benzoato de sódio Etanol Hexano Tolueno Limoneno * Nem todos os dados são possíveis serem descritos e, neste caso, pode deixar sem preencher a informação. 13
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