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Relatório Química Orgânica e Experimental

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RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 CURSO: Farmácia DISCIPLINA: Química Orgânica e Experimental 
 
 
 
NOME DO ALUNO: 
 
 
R.A: POLO: 
 
DATA: 27 de Maio de 2022 
 
 
 
 
 
 
2 
 
 
INTRODUÇÃO: 
 Nas aulas práticas da disciplina de Química Orgânica e Experimental foram 
estudados os seguintes temas: 
Regras básicas de segurança no laboratório. As práticas de biossegurança 
adotadas em laboratórios se baseiam na necessidade de proteger os 
colaboradores, o meio ambiente e a comunidade da exposição a agentes 
presentes nestes locais e que representam possíveis riscos. 
 A Química Orgânica recebeu inicialmente essa denominação porque ela 
estudava compostos que eram encontrados somente em organismos vivos, como 
animais e vegetais. Porém, essa definição ficou ultrapassada e precisou ser 
substituída porque, em 1825, o médico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882) 
conseguiu sintetizar em laboratório a ureia ((NH2)2CO), que é um composto 
orgânico de origem animal. Com isso, ficou comprovado que as substâncias 
orgânicas não eram exclusivamente de origem vegetal ou animal, mas também 
poderiam ser artificiais. 
 Além disso, ao realizar essa façanha, Wöhler também observou que existia 
outra substância, o cianato de amônio, que possuía a mesma fórmula molecular 
que a ureia. Isso possibilitou a introdução de outra parte estudada pela Química 
 Orgânica, a Isomeria, que é um fenômeno que ocorre quando duas ou mais 
substâncias possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam por algum 
aspecto em sua estrutura ou no arranjo espacial de seus átomos. 
 Assim, podemos dizer que a Química Orgânica, tal qual a conhecemos 
hoje, começou com a síntese da ureia, e a sua definição moderna é a seguinte: 
 Química Orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do 
carbono. 
 Os átomos de carbono conseguem ligar-se de diferentes maneiras, 
formando cadeias carbônicas muito diversificadas. Por essa razão, foi necessário 
separar uma área específica de estudo somente para seus compostos. 
 Esta seção irá ajudá-lo a ver como a Química Orgânica pode ser 
fascinante, tendo em vista que ela está intimamente relacionada com as nossas 
vidas. Para você ter uma ideia, em nosso organismo há mais de 60% em massa 
de compostos orgânicos, que formam lipídios, proteínas e carboidratos. Os 
compostos do carbono compõem também os combustíveis que utilizamos como a 
3 
 
 
gasolina e o etanol, os plásticos, o isopor, muitos produtos de limpeza, explosivos 
e remédios. 
 
Aula 1 - Roteiro 1 (Reações de Caracterização de Álcoois e Fenóis) 
 Os álcoois são compostos orgânicos que contêm uma ou mais hidroxilas 
ligadas diretamente a átomos de carbono saturados. 
 Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo hidroxila 
(OH) ligados a um carbono saturado (que realiza somente ligações simples) de 
uma cadeia carbônica. O grupo funcional dos álcoois costuma ser representado 
por R ? OH, em que “R” representa um grupo alquila. 
 Se a hidroxila estiver ligada a um carbono insaturado (que está realizando 
uma dupla ligação), na verdade, não será um composto orgânico pertencente à 
função dos álcoois, mas sim à função dos enóis. E se a hidroxila estiver ligada 
diretamente a um carbono do anel benzênico, então teremos um fenol. 
 A nomenclatura dos álcoois segue a mesma regra de nomenclatura dos 
alcanos, com a única diferença de que o sufixo é ol. Por exemplo, o álcool etílico 
possui dois átomos de carbono na cadeia (et), assim, seu nome oficial é etanol. 
Mais detalhes podem ser vistos no texto nomenclatura dos álcoois. 
 A classificação dos álcoois mais realizada é de acordo com o tipo de 
carbono ao qual a hidroxila está ligada. Se o carbono for primário, ou seja, se ele 
estiver ligado somente a mais um átomo de carbono, então o álcool será 
classificado como primário. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono secundário 
(que está ligado a dois átomos de carbono), o álcool será secundário. E se a 
hidroxila estiver ligada a um carbono terciário (que está ligado a três átomos de 
carbono), o álcool será terciário. 
 
Figura 1 - Classificação dos álcoois em primário, secundário e terciário. 
 
 
 Outra forma de classificar os álcoois é de acordo com a quantidade de 
hidroxilas ligadas à cadeia: uma hidroxila, monoálcool; duas ou mais hidroxilas, 
poliálcool. O etanol é um monoálcool, enquanto a glicerina (ou glicerol, cujo nome 
4 
 
 
oficial é propanotriol) é um poliálcool, mais especificadamente um triálcool ou 
triol. 
 Os dois monoálcoois mais comuns e de importância comercial são também 
os de estrutura mais simples, o metanol e o etanol. 
 O metanol foi por muito tempo obtido por meio da destilação da madeira e 
por isso é conhecido como álcool de madeira. Ele já foi usado como combustível 
em motores a explosão quando o etanol estava em falta. Mas esse uso foi 
abandonado porque ele é tóxico e corrosivo, além de ter uma chama transparente 
quando entra em combustão, tornando muito difícil o controle de casos de 
incêndio com ele. Hoje as suas principais utilizações são na síntese de 
formaldeído (formol) e como solvente de tintas e vernizes. Leia mais detalhes no 
texto metanol. 
 O etanol é o álcool comum, sendo chamado assim porque é o álcool mais 
usado. Ele pode ser usado em limpezas, desinfecção, higienização, como 
combustível, em laboratório, como solvente de tintas, vernizes e perfumes, na 
síntese de vários produtos orgânicos como acetaldeído, ácido acetoico e éter 
comum, além de estar presente nas bebidas alcoólicas. Veja mais sobre esses e 
outros álcoois no texto principais álcoois. 
 
Figura 2 - O etanol é o álcool que possui mais aplicações no cotidiano 
 
 Os fenóis são um grupo de compostos orgânicos caracterizados pela 
presença de uma hidroxila (OH) ligada a um carbono insaturado de um anel 
benzênico (núcleo aromático). Portanto, o seu grupo funcional é dado por: 
5 
 
 
 
Figura 3 - Grupo Funcional Fenólico 
 
 Essa é também a fórmula estrutural do fenol mais simples, o 
hidroxibenzeno, também chamado simplesmente de fenol ou ainda de ácido 
carbólico ou ácido fênico. O hidroxibenzeno, assim como os outros fenóis, 
apresenta o caráter ácido fraco, mas maior que o dos álcoois, e ioniza-se em 
meio aquoso, formando o íon hidrônio, além de ser capaz de reagir com bases, 
formando sal e água: 
 
Figura 4 - Ionização do fenol e reação entre fenol e base com formação de um sal e água 
 
 Esse fenol é sólido em condições ambientes e incolor. Além disso, o 
hidroxibenzeno é o fenol mais importante por ser o que mais possui aplicações. 
Em solução, ele foi o primeiro composto comercializado como antisséptico, 
principalmente de hospitais e de instrumentos cirúrgicos. Mas foi substituído por 
ser corrosivo e tóxico. 
 O fenol comum é matéria-prima para a produção de outros fenóis usados 
como antissépticos, fungicidas e desinfetantes, como os cresóis mostrados 
6 
 
 
abaixo: 
 
 
Figura 5 - Fórmulas estruturais dos cresóis 
 
 A creolina, uma solução aquosa alcalina com mistura desses cresóis, é um 
desinfetante muito forte, usado principalmente em agropecuária. 
 O fenol ainda é usado na fabricação da fenolftaleína (indicador ácido-base 
que fica incolor em meio ácido e rosa em meio básico), da aspirina e de baquelite 
(o primeiro polímero de importância comercial que é usado na fabricação de 
cabos de facas, tomadas, interruptores, cabos de panelas, telefones,bolas de 
bilhar, câmeras fotográficas, revestimentos de móveis, entre outros). 
 O grupo funcional dos fenóis também aparece em moléculas de funções 
mistas que são encontradas em vários vegetais, tais como o carquejol (2-
isopropenil-3-metilfenol) encontrado na carqueja, uma planta usada para o 
preparo de chás que combatem gastrite, má digestão, azia, cálculos biliares e 
prisão de ventre; o [6]-gingerol presente no gengibre, o eugenol presente no 
cravo-da-índia, a vanilina (essencia de baunilha) encontrada na orquídea Vanilla 
planifólia e o timol (essência de tomilho) encontrado no orégano. 
 
 
Aula 1 – Roteiro 2 (Síntese da Acetanilida). 
 A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de 
uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o 
carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, 
formado como um sub-produto da reação (AMARAL, 1980). Sua fórmula 
molecular é C8H9NO. 
 A acetanilida tem a mesma função do paracetamol atuando como 
analgésico e antipirético. Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp 
em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes 
cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um 
7 
 
 
composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico 
descobriram o paracetamol. 
 Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de 
uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto 
sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por 
cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Como esta 
reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido 
acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7) (SKOOG, 1996). 
Solução tampão é, qualitativamente, a habilidade desta solução de resistir 
a mudanças de pH frente a adições de um ácido ou de uma base. 
Quantitativamente, a capacidade tampão de uma solução é definida como 
a quantidade de matéria de um ácido forte ou uma base forte necessária para 
que 1,00L de solução tampão apresentem uma mudança de uma unidade no pH 
(SKOOG, 1996). 
 Para purificar a acetanilida dissolve-se pequena quantidade da mesma em 
solvente adequado e filtra-se por gravidade à quente , para remover impurezas 
sólidas, deixando o filtrado esfriar, após esfriar irá formar cristais. Os cristais 
formados devem ser filtrados à vácuo e depois secos sob ventilação. 
 Mas é preciso testar a pureza dos cristais de acetanilida a fim de garantir 
que o produto obtido está isento de contaminações. Isso pode ser feito através da 
verificação do seu ponto de fusão com o auxílio de um aparelho que mede o 
ponto de fusão. O ponto de fusão da acetanilida é de aproximadamente 114ºC. 
 Assim sendo, o composto analisado deve apresentar essa temperatura de 
fusão. Para adquirir esse composto de suma importância na indústria 
farmacêutica, não são necessários equipamentos sofisticados, e o tempo de 
síntese é relativamente pequeno e o rendimento é considerado bom. 
 
Aula 2 – Roteiro 1 (Síntese da p-nitro-acetanilida) 
 Mesmo que as moléculas aromáticas possuam propriedades eletrônicas 
especiais que as tornam inertes em muitas condições reacionais, há várias 
maneiras de mudar os átomos ligados a esses compostos aromáticos por meio 
de uma reação denominada substituição eletrofílica aromática (SOLOMONS, 
2018). 
Em reações de substituição eletrofílica aromática (SEAr), um eletrófilo 
8 
 
 
substitui um dos átomos de hidrogênio do anel. Sendo assim, as reações de 
SEAr permitem a adição de diversos grupos à esses anéis aromáticos, 
fornecendo rotas sintéticas para diversos compostos importantes. São cinco tipos 
diferentes de SEAr: halogenação, nitração, sulfonação, aquilação de Friedel-
Crafts e acilação de Friedel-Crafts (Ibid, 2018). Veremos, em especial, a reação 
de nitração de compostos aromáticos. Para que ocorra a nitração (entrada do 
grupo nitro -NO2), é necessário a reação entre um composto aromático com uma 
mistura de ácido nítrico concentrado (HNO3) e ácido sulfúrico concentrado 
(H2SO4). Um exemplo dessa reação está a seguir (Ibid, 2018): 
 
Figura 6 - Reação 1 - Nitração do benzeno 
 
A utilização de ácido sulfúrico no meio reacional se deve ao fato de que ele 
aumenta a velocidade da reação por aumentar a concentração do eletrófilo, no 
caso o íon nitrônio (NO2+) (Ibid, 2018). 
Um dos fatores a serem considerados na reação de SEAr, é que a 
existência de substituintes no anel benzênico pode direcionar a posição do novo 
grupo a ser adicionado. 
Caso o grupo ligado ao anel seja orientador orto-para, o novo grupo de 
entrada será direcionado para uma posição orto ou para. Se forem orientadores 
meta, o novo grupo de entrada será direcionado predominantemente para a 
posição meta (Ibid, 2018). 
Essas orientações ocorrem devido às propriedades de doação ou de 
retirada de elétrons do substituinte já presente inicialmente no anel. Os efeitos de 
retirada ou doação de elétrons são causados por ressonância, indução ou por 
ambos. 
Em suma, os grupos doadores de elétrons reforçam/ativam a reatividade 
do anel em direção a SEAr e os grupos retiradores de elétrons 
reduzem/desativam a reatividade do anel (Ibid, 2018). 
Aminas aromáticas também podem sofrer reação de SEAr. Um exemplo 
de amina é a acetanilida, que pode sofrer nitração, resultando em p-
9 
 
 
nitroacetanilida e o-nitroacetanilida. A SEAr ocorre nas posições orto e para pelo 
fato de que há um par de elétrons não compartilhados no nitrogênio ligado ao 
anel. Todavia, a substituição que geralmente predomina (nesse caso) é a que 
ocorre na posição para, uma vez que a substituição na posição orto acarreta 
efeitos estéricos (Ibid, 2018). 
 
Figura 7 - Nitração da acetanilida e seus produtos. 
 
A acetanilida foi o primeiro derivado encontrado da anilina que possuía 
propriedades analgésicas e antipiréticas, o que lhe permitiu ser introduzida na 
sociedade na forma de medicamento. Posteriormente, descobriu-se que no corpo 
humano, a acetanilida é metabolizada em paracetamol e que possuía efeitos 
tóxicos que a levaria deixar de ser usada como medicamento. Produzido a partir 
desse composto, a p-nitroacetanilida tem como principal uso ser intermediário na 
fabricação da 2,4-nitroanilina, que é usada como corante e inibidor de corrosão 
(GNANASAMBANDAN; GUNASEKARAN; SESHADRI, 2014. 
 
Aula 3 – Roteiro 1 (Síntese do Salicilato de Metila). 
 O Salicilato de Metila é um analgésico de uso tópico obtido das folhas de 
Gautheria procumbens (Ericaceae) e da casca da Betula lenta (Betulaceae), ou 
ainda, obtido por síntese. Aplicado na pele, tem ação irritante e rubefaciente, 
além das ações analgésica e antiinflamatória característica dos salicilatos. 
 É amplamente utilizado no alívio de dores musculares, contusões, dores 
reumáticas, mialgia, nevralgia e torcicolo. 
 O salicilato de metila tem sido indicado como ingrediente cosmético com 
atividades denaturante, agente flavorizante e fragrância para uso nas seguintes 
formulações: produtos de higiene oral, sabões para banhos ou detergentes, óleos 
e sais de banho, preparações para uso corporal e mãos, limpeza da pele, pós e 
10 
 
 
sprays para os pés, condicionadores para cabelo, xampus, tônicos, refrescantes 
dapele, protetores solares; óleos de massagem, pomadas analgésicas, géis e 
sprays para contusões e dores musculares. 
 O químico Emil Fischer foi o primeiro a descobrir que um éster poderia 
ser preparado a partir do tratamento de um ácido carboxílico com excesso de 
álcool na presença de um catalisador ácido, por este motivo é que a reação é 
conhecida como esterificação de Fischer, representada noesquema abaixo. 
 
Figura 8 - Representação da reação de esterificação de Fischer 
 Como o ponto de equilíbrio controla a quantidade de éster formado, o 
uso de um excesso do ácido carboxílico ou do álcool aumenta o rendimento da 
reação, deslocando o equilíbrio na direção dos produtos, segundo o princípio 
de Le Chatelier. O componente escolhido para uso em excesso dependerá 
somente de sua disponibilidade e de seu custo . Outro fator que também otimiza 
o rendimento da reação é a remoção de água da mistura reacional assim que é 
formada. 
 O mecanismo da reação, representado no esquema 2, envolve a 
protonação inicial do grupo carboxílico, o ataque pelo nucleófilo, uma 
transferência de prótons e a perda de água seguida pela perda do próton 
catalisador para resultar no éster. 
 Como cada uma dessas etapas é completamente reversível, o processo 
inteiro também é, sendo que em sentido inverso, a reação passa a ser chamada 
de hidrólise de éster. 
 
11 
 
 
 
 
Figura 9 - Mecanismo da reação de esterificação catalisada por ácido. 
 
 Na reação química entre o ácido salicílico e o metanol há a formação 
de salicilato de metila e água, mas um excesso de água deslocará a reação 
para o sentido inverso, da mesma forma que a adição de mais álcool deslocará 
no sentido da formação do salicilato de metila. 
 
 
Figura 10 - Reação geral da obtenção do salicilato de metila. 
 
 
 
 
12 
 
 
 
Figura 11 - Propriedades físicas e toxicidade dos composto s utilizados no experimento. 
 
Aula 4 – Roteiro 1 (Técnicas de Purificação e Determinação de Propriedades 
Físicas) 
Objetivo 
 Realizar purificação de sólidos pela sublimação e determinar rotação 
específica de açúcares. 
 Sublimação consiste no processo de transformação do estado sólido para 
o estado gasoso, sem ter passado pela fase líquida. O fenômeno inverso chama-
se ressublimação, que é a passagem do gasoso para o sólido. A sublimação é 
um fenômeno físico particular de substâncias que apresentam fatores como 
pressão de vapor no ponto de fusão maior que a pressão atmosférica (pressão 
exercida pela atmosfera sob a superfície). Na pressão atmosférica, portanto, a 
substância produz pressão de vapor determinante para vaporizar. A água, iodo e 
naftalina são exemplos de substâncias sublimáveis. 
 
Figura 12 - Um dos exemplos mais comuns de sublimação é o gelo seco 
 
Além da temperatura e pressão, considerados como responsáveis no 
processo de transformação dos estados físicos, têm-se os estado de agregação 
das moléculas. Quando elas estão muito ligadas e se movimentando de forma 
restrita em volta de um ponto de equilíbrio, adquire-se, portanto, o estado sólido. 
13 
 
 
Resultados e Discussão 
Nas aulas práticas de Química Orgânica e Experimental ministradas em 
laboratório podemos estudar e analisar com clareza e riqueza de detalhes as 
ações e métodos a seguir: 
Todos os testes tiveram, basicamente, a mesma metodologia. Foram 
colocadas certo número de amostras (2 ou 3, dependendo do teste) em 
diferentes tubos de ensaios. Nestes tubos, após a adição da amostra, colocou-se 
o reagente do teste em questão diretamente ou alguma s substâncias que 
possibilitassem a ocorrência do teste antes do reagente. 
 
Aula 1 - Roteiro 1 (Reações de Caracterização de Álcoois e Fenóis) 
 
1. Identificação de cadeia insaturada (Teste de Bayer): 
 
 Teste de Bayer: Consiste no descoramento da solução de permanganato 
de potássio, com a formação de um precipitado marrom e outro violeta, indicando 
a presença de saturações . Na prática, observou o seguinte resultado: 
 
 
Figura 13 - Mecanismo da reação do Teste de Bayer 
 
 
 
Figura 14 - Fonte Própria 
 
 Tubos Coloração 
1 Marrom 
2 Violeta 
3 Coloração Férrica 
Como pode-se observar, a amostra que apresentou uma diferença na 
14 
 
 
coloração, indo de violeta para coloração férrica, apresentado no tubo 3, o que 
indica a presença de insaturação nessa amostra. 
 
2. Identificação de álcoois primários/secundários e terciários (Reação de 
Lucas) 
 
Teste de Lucas: Consiste na reação de álcoois terciários e secundários 
com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado. Há a 
formação de uma mistura heterogênea bifásica. Os álcoois terciários reagem 
rapidamente, enquanto que os secundários demoram al guns minuto s. Os 
álcoois primários tem reação muito lenta ou não reagem de maneira satisfatória 
com o reagente de Lucas. 
 
 
 
Figura 15 - Mecanismos das reações do teste de Lucas 
 
Figura 16 - Fonte Própria 
 
No teste 2 podemos observar com riqueza de detalhes que quanto mais 
turvo mais pesado ele se apresenta, no tubo de n° 6 a coloração era pra se 
mostrar esbranquiçada mas para a prática desse procedimento a universidade 
não se disponibilizava do componente para tal experimento. 
Tubos Separação de fases [(+) ou (-)] 
15 
 
 
4 Transparente 
5 Leitoso 
6 Era pra ter ficado esbranquiçado 
 
 
3. Identificação de fenóis (reação com FeCl3) 
 
Nesse teste, observa-se a formação de complexos, observado na figura 
17, entre os fenóis e o cátion Fe 3+, proveniente de uma solução de FeCl3, 
originando uma solução de coloração roxa . Tal como evidenciado na figura 12, 
havendo comprovação da presença dos fenóis apenas na amostra 7 através da 
presença de duas fases. 
 
 
Figura 17 - Fonte Própria 
 
Como podemos perceber, apenas a amostra do tubo 7 houve precipitação, 
constatando o teste positivo para fenóis, já a amostra do tubo 8 não se alterou, 
determinando negatividade para o grupo funcional. 
 
16 
 
 
 
Figura 18 - Mecanismo da reação do teste com cloreto férrico 
 
Tubos Observação 
7 2 Fases - Fase Esbranquiçada→Fenol 
8 1 Fase - Não Precipitou→Sem Fenol 
 
Questões 
1. Qual o tipo de reação envolvida na adição do reativo de Lucas (teste de 
identificação de álcoois) a álcoois terciários e primários/secundários? Relacione 
com a observação do que aconteceu em cada um dos tubos. 
R: A adição deste reagente a uma amostra resulta na reacção de substituição 
em que o anião cloreto substitui o grupo hidroxilo. Um resultado positivo é 
indicado pelo aumento da turbidez da solução 
 
2. Explique os processos de oxidação surgidos a partir da adição de 
permanganato de potássio durante a realização do Teste de Bayer e relacione 
com a observação do que aconteceu em cada um dos tubos. 
R: Uma reação de oxidação em compostos orgânicos ocorre quando há a 
entrada de oxigênio (ou saída de hidrogênio) na molécula orgânica. 
 
3. Explique o que acontece com os dois tubos na metodologia 3 após a adição 
final das duas gotas de cloreto férrico (FeCl3) 
R: Como podemos perceber, apenas a amostra do tubo 7 houve precipitação, 
constatando o teste positivo para fenóis, já a amostra do tubo 8 não se alterou, 
determinando negatividade para o grupo funcional. 
 
 
17 
 
 
Aula 1 – Roteiro 2 (Síntese da Acetanilida) 
 Ao adicionar anilina à água foi gerada uma mistura heterogênea amarelada 
composta por duas fases líquidas. Durante a agitação da mesma, a mistura 
tornou- se homogênea e levemente amarelada. 
 A adição de anidrido acético deveria ser lenta e em pequenas proporções, 
para que o contato entre os reagentes fosse maior e, consequentemente, a 
cristalização fosse eficaz, mas devido a desatenção à instrução do professor, 
essa adição não foi feita de forma lenta, e por esse motivo, além de se tratar de 
uma reação exotérmica, a reação acabou esquentando tanto que foi necessário 
coloca-la dentro de um béquer contendo gelo , para que fosse evitada uma 
di-acetilação, obtendo assim apenas o produto monoacilado. 
 Depois de resfriada, ao ser adicionada à água, observou-se a formação de 
precipita do branco(acetanilida ), assim, formando-se duas fases, cuja outra fase 
é a água, pois a acetanilidaé insolúvel em água. 
 
Figura 19 - Reação de sintetização da acetanilida. 
 
 
 A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetiza da por meio de 
uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílica do grupo 
amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (2), seguido de eliminação 
de ácido acético (4), formado como um subproduto da reação . 
 Durante a filtração a vácuo observou-se um forte odor característico, sendo 
formado ao final um filtrado branco, brilhoso e granuloso . Este filtrado foi 
transferido para um béquer , onde foi adicionado água até que ocorresse a 
solubilização de toda a amostra (a solução ficou incolor). 
 Esta mistura foi submetida a uma filtração para que as impurezas fossem 
eliminadas solubilizadas na água, permanecendo retido no papel de filtro apenas 
a acetanilida sólido incolor com cristais. 
 
18 
 
 
 
 
 
Substância Massa Exata (g) 
 
Anilina (d = 1,02 g/mL) 4,08 
 
Acetanilida (teórica) 
 
0,681 
Acetanilida (real) 
 
0,83 
 
 
Rendimento = 0,681 g / 0,83g . 100 
Rendimento = 82,04 % 
 O rendimento da reação foi de 82,04%, entre 80 a 90 %, conforme 
esperado. Alguns procedimentos podem ter influenciado o rendimento da reação, 
como por exemplo: perda de reagentes por evaporação, pois alguns são bastante 
voláteis; perda de material durante as transferências de medições e pesagem; e 
pelas filtrações. 
 
Questões: 
1. Qual o objetivo de se adicionar inicialmente o ácido clorídrico concentrado na 
anilina? 
R: Pratonar a anilina facilitando a dissolução, reação: acido-base de Bronsted-
Lowry 
 
2. Qual a função do acetato de sódio na reação e por que ele deve ser adicionado 
imediatamente após a adição do anidrido acético? 
R: Desprotonar a anilina facilitando a reação com anidrido acético e tamponar a 
solução em pH = 4. 
 
3. Por que devemos resfriar a solução no final do processo com banho de água e 
gelo? 
0,681 ÷ 0,83 x 100 
N = 0,82 x 1 = 82,04% 
19 
 
 
R: Para diminuir a solubilidade e formar uma quantidade maior de sólido, 
aumentando a precipitação. 
 
4. Qual a vantagem da utilização da filtração com funil de Buchner (pressão 
reduzida) realizada nesse experimento? 
R: Aumenta a velocidade de filtração e permite obter sólidos mais secos(menor 
quantidade de água) 
5. Esquematize a equação da reação envolvida nesse experimento de obtenção 
da acetanilida. 
 
6. Como devemos calcular estequiometricamente o rendimento dessa reação 
Calcule o rendimento teórico dessa reação. 
R: 0,681 ÷ 0,83 x 100 
N = 0,82 x 1 = 82,04% 
 
7. Qual outro tipo de filtração poderia ser utilizado nesse procedimento? Por quê? 
R: Filtração com funil cônico, entretanto é mais lenta e menos eficiente para 
separar a água do sólido. 
 
 
 
 
 
 
 
20 
 
 
Aula 2 – Roteiro 1 (Síntese da p-nitro-acetanilida) 
Para que ocorresse a formação da p-nitroacetanilida, foi necessário reagir 
a acetanilida com uma solução sulfonídrica (continha ácido nítrico e ácido 
sulfúrico, ambos concentrados) junto à ácido acético. A reação global pode ser 
vista a seguir: 
 
Figura 20 - Reação 2 - Síntese da p-nitroacetanilida. 
 
Assim como o ácido sulfúrico, o ácido acético possui o papel de deslocar o 
equilíbrio da reação para o sentido direto(formação dos produtos). Outro fator 
importante é que o ácido nítrico. O ácido nítrico protonado dissocia-se e forma o 
íon nitrônio, o qual é o eletrófilo que sulfúrico concentrado aumenta a velocidade 
da reação por causar a protonação do ácido irá reagir com a acetanilida. 
Durante a adição da mistura sulfonídrica, a temperatura não poderia ficar acima 
de 10 ºC, uma vez que a temperatura elevada acarretaria a formação de produtos 
multinitrados. Logo, era necessário manter a temperatura controlada (banho de 
gelo). 
É válido ressaltarmos, que a nitração da acetanilida ocorre por meio da 
reação de substituição eletrofílica aromática. O mecanismo detalhado está 
representado a seguir: 
 
 
 
21 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Nota-se que se formou um subproduto, sendo este o ácido sulfúrico 
(regenerado). 
 Após a formação da p-nitroacetanilida, foi necessário filtrá-la a vácuo e 
purificá-la por recristalização em etanol. Esse processo de recristalização usando 
etanol permitiu que o o-nitroacetanilida fosse removido por ser mais solúvel em 
22 
 
 
etanol e a p-nitroacetanilida pura foi obtida. 
 Nesta síntese, o isômero para é obtido preferencialmente. Isso ocorre 
porque o grupo dirigente (grupo acetamido - NHOCH3) é um ativador de anel 
aromático, logo, orienta a entrada de um novo grupo (no caso, grupo nitro) nas 
posições orto e para. 
 Todavia, mesmo que a entrada de um novo grupo seja direcionada nas 
posições orto-para, a posição orto fica desfavorecida devido a repulsão entre os 
dois grupos, logo, a posição para acaba sendo favorecida. 
Após a síntese, realizou-se o teste de confirmação utilizando sulfato ferroso 
amoniacal, ácido sulfúrico e hidróxido de potássio em metanol. As reações 
químicas envolvidas neste teste estão representadas a seguir: 
 
 
 Como visto nas reações, houve a oxidação do íon Fe2+ para Fe3+, o que 
só foi possível ser notado pela mudança de coloração do precipitado, que passou 
a vermelho-acastanhado rapidamente. Logo, a presença do nitro-derivado foi 
observada. 
 Por fim, a partir do produto formado (p-nitroacetanilida), é possível 
sintetizar a p-nitroanilina através da reação de hidrólise em meio ácido sob 
aquecimento. 
 Através desta prática, é possível concluir que a síntese da p-
nitroacetanilida ocorreu corretamente a partir dos procedimentos realizados e por 
meio da reação de substituição eletrofílica aromática (SEAr). 
 Também, é possível concluir que o teste de confirmação utilizado foi 
positivo, uma vez que o precipitado apresentou coloração vermelho-acastanhado. 
 
 
 
 
 
23 
 
 
Questões 
 
1. Qual a função do ácido acético e do ácido sulfúrico concentrado nas etapas 
iniciais do experimento? 
R: Provocar o deslocamento da reação no sentido dos produtos e protonar o 
ácido nítrico formando ácido nítrico protonado. 
HNO3 → H2NO3 
 
2. Em relação ainda à adição inicial do ácido sulfúrico concentrado, por que após 
adição a mistura se aquece? 
R: A reação do acido no meio reacional(ionização do acido)e a diluiçõa do acido 
libera muito calor(reação exodérmica). 
 
3. Por que a transferência da solução nitrante deve ser feita à baixa temperatura 
(entre 0 e 2 ºC) e depois repouso por 1 hora? 
R: para diminuir a velocidade da reação e assim ocorre o processo de nitração 
da acetanilida em anilina. 
 
4. Na solução nitrante, qual a função do ácido nítrico concentrado e do ácido 
sulfúrico concentrado? 
R: O ácido nítrico é responsável por gerar o grupo nitro que ira atacar o anel 
aromático na posição(P) 
 
5. Esquematize a equação da reação envolvida nesse experimento de obtenção 
da acetanilida. 
 
6. Como devemos calcular estequiometricamente o rendimento dessa reação? 
Calcule o rendimento teórico para essa reação. 
24 
 
 
C 6H5NCOCH3-----------------C 6H5NCOCH3NO2 
 134g--------------------------179g 
 5g-------------------- x Massa Teórica 
 X = 6,68g 
 
 
 
Aula 3 – Roteiro 1 (Síntese do Salicilato de Metila) 
 
Objetivo 
 Promover uma reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol 
para a obtenção do éster salicilato de metila. 
A síntese do salicilato de metila foi realizada através de uma reação de 
esterificação feita em solução ácida não somente para catalisar a reação, mas 
também para manter o ácido carboxílico em sua forma ácida para que, desse 
modo, ele reagisse com o nucleófilo, devido a o fato de que os ácidos 
carboxílicos têm aproximadamente as mesmas reatividades dosésteres, sendo 
que o grupo de saída -OH de um ácido carboxílico tem aproximadamente a 
mesma basicida de que o grupo de saída -OR de um éster. 
 Durante a realização da síntese, o excesso de álcool metílico foi 
utilizado a fim de deslocar o equilíbrio da reação no sentido dos produtos e 
otimizar o rendimento da reação. 
 A adição de Na2CO 3 serviu para neutralizar o ácido da solução a fim de 
formar um sal solúvel em água, pois em seguida, a água foi utilizada para 
arrastar o metanol e o ácido neutralizado. Outra substância usada para 
aumentar o rendimento, foi o Sulfato de Sódio Anidro, que agiu como sal 
secante na retirada de qualquer resquício de água que ainda possa ter sobrado 
na solução orgânica composta de diclorometano e salicilato de metila, 
de modo que, inicialmente , a solução era turva e após a adição do sal, tornou-se 
límpida. 
Calculo de rendimento: 
 
 
 
25 
 
 
Acido Salicílico: 
138,121g---------------------------1mol 
 5,035g------------------------------x 
 X= 0,036mol 
 
Salicilato de Metila: 
152,15g------------------------------1mol 
mTeórica----------------------------0,036mol 
mTeórica----------------------------152,15 x 0,036 
mTeórica = 5,47g 
 
 
N = m Real ÷ m Teórica x 100 
 0,971 ÷ 5,47 x 100 
 N% = 18% 
 
 
Substância Massa Exata (g) 
Ácido salicílico 5,035 
Erlenmeyer vazio 57,968 
Erlenmeyer com o salicilato de metila 58,939 
Salicilato de metila (real) 0,97% 
Salicilato de metila (teórico) 5,47 
Figura 21 - Rendimento da Síntese 
 
 
 
Questões 
 
1. Quais as funções do ácido salicílico e do metanol utilizados no início dessa 
reação? 
R:O acido salicílico se junta ao metanol em meio acido e formam o salicilato de 
metila liberando H2O. 
 
 
2. Qual a função do ácido sulfúrico adicionado no início da reação? 
26 
 
 
R: O ácido sulfúrico torna o meio acido e acelera a reação, agindo como 
catalizador. 
 
3. Por que devemos aquecer a reação na temperatura de 115 ºC por 45 minutos? 
R: devemos aquecer a reação a 115° com manta de aquecimento e condensador 
para que ocorra a purificação do salicilato de metila. 
 
4. No processo de extração com diclorometano utilizando funil de separação, 
como podemos determinar qual é a fase orgânica que será tratada com 
bicarbonato de sódio? 
R: A fase orgânica é menos densa, fazendo com que ela se deposite sobre a 
fase aquosa. 
 
5. Por que devemos fazer a segunda extração com bicarbonato de sódio? 
R: devemos fazer a segunda extração com bicarbonato de sódio para garantir 
que a solução esteja livre do ácido sulfúrico. 
 
6. Qual a função da terceira extração agora com água destilada? 
A função da terceira extração com água destilada é garantir a purificação do 
salicilato de metila. 
 
7. Por que devemos evaporar o solvente para a obtenção do produto final puro? 
R: devemos evaporar solvente para garantir um produto final puro e livre de 
substâncias indesejadas. 
 
 
8. Calcule o rendimento teórico da reação e esquematize a equação geral 
utilizada nesse procedimento. 
R: N = Massa Real ÷ Massa Teórica x 100 
 N = 0.971 ÷ 5,47 x 100 
 N = 0,1775 x 100 = 17,75 = 18% 
 
 
 
 
27 
 
 
 
 
Aula 4 – Roteiro 1 (Técnicas de Purificação e Determinação de Propriedades 
Físicas) 
 
Método 
Parte A – Procedimento de sublimação 
 Através da teoria somada a pratica e estudando com clareza de detalhes 
podemos entender que o a sublimação é uma das maneiras de purificar 
substâncias sólidas, além da solubilidade e cristalização. Algumas matérias 
passam facilmente por esse procedimento como é o caso do anidrido succínico, 
devido à temperatura em que é aquecido. Desse modo, quando aquecido e posto 
em uma área fria, voltam ao seu estado sólido na forma de cristais puros. 
 
Diagrama de Fases 
 O diagrama de fases mostra a divisão dos três estados físicos da matéria 
que são: sólido, líquido e gasoso. As linhas desse esquema apresentam os 
pontos em que as substâncias mudam de fase. O ponto triplo, em alguns 
diagramas chamados de ponto crítico, indica a temperatura e a pressão em que 
as substâncias coincidem nas três fases. Abaixo do ponto triplo fica a curva de 
sublimação. As posições definem os valores de pressão e temperatura em que o 
fenômeno da sublimação deve acontecer. 
 É possível encontrar o estado físico de uma substância por conta desses 
valores da temperatura e da pressão em que cada uma está exposta. Por 
exemplo, um sólido em uma condição de pressão inferior ao ponto triplo, ao ser 
aquecido, ocorre no estado gasoso sem a passagem pelo estado líquido. O ponto 
triplo da água acontece quando a pressão é de apenas 0,06 atm. 
28 
 
 
 
Figura 22 - Diagrama de fases nos três estados da matéria e seus pontos de temperatura e 
pressão 
 
 Ao início da reação, em uma temperatura de 120 C, observou-se a 
formação de cristais sublimados, em decorrência da sublimação do ácido 
succinico sendo gerado. 
 
Calcular o rendimento da purificação do ácido succínico. 
 
Parte B – Determinação do ponto de fusão 
 
Posicionamos o capilar no aparelho medidor de ponto de fusão, observando a 
temperatura inicial (deverá ser a temperatura ambiente). 
Ligamos o aparelho de ponto de fusão e observamos o momento de início da 
fusão dos cristais. Anotamos a temperatura exata de início da fusão do sólido 
para o liquido como mostra na figura abaixo: 
 
Fusão do ácido succínico (método 1) Temperatura (°C) 
Início 24 
Término 170 
 
Método 
 
Parte A – Procedimento de sublimação 
0,563 ÷ 2,0 x 100 
N = 0,2515 x 100 = 28,15 
29 
 
 
 
 
Fusão do ácido succínico (método 2) Temperatura (°C) 
Início 24 
Término 170 
 
Questões 
1. Qual a diferença entre ponto de fusão e faixa de fusão? 
R: Ponto de fusão pode ser definido como a temperatura em que o primeiro 
cristal de uma determinada substância começa a se fundir até a temperatura em 
que o último cristal desaparece, portanto trata-se na verdade de uma faixa de 
temperatura. 
 
2. Em que situação uma mistura possui o ponto de fusão definido? 
R: Isso significa que, quando a mistura é aquecida e começa a passar do estado 
sólido para o líquido, a temperatura de fusão é fixa e fica constante até que toda 
a mistura passe para o estado líquido. 
 
3. Em seu laboratório, você precisa determinar o PF de uma amostra. Entretanto, 
seu termômetro não é confiável. O que você deve fazer? 
R: deve se calibrar o termômetro utilizando H2O no ponto de fusão mistura H2O + 
gelo e no ponto de ebulição(H2O em ebulição ). 
 
4. Defina sublimação. 
R: E a passagem do estado sólido para o gasoso ocorre quando a pressão 
ambiente não é suficiente para impedir que as partículas atômicas se evaporem 
de imediato, e assim o material não passa pelo estado líquido e vai direto para o 
gasoso. 
 
5. Houve discrepância entre as leituras do ponto de fusão antes e depois da 
0,383 ÷ 2,0 x 100 
N = 0,195 x 100 = 19,15 
30 
 
 
purificação? entre os dois métodos? Explique. 
R: Não, pois o método de obtenção não altera o ponto de fusão, ou seja, o tempo 
de fusão será o mesmo se a substancia for pura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
31 
 
 
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