Reações Orgânicas - Substituição Nucleofílica - 8 questões

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Rea??es Org?nicas - Substitui??o Nucleof?lica - 8 quest?es.doc
01 - (Ufu MG/2003/1ªFase) 
Considere a seguinte reação esquematizada.
CH
Br
CH S Na
+
3
-
3
+
O produto principal de substituição para a reação apresentada acima é:
CH
3
CH
3
a.
 
CH
3
b.
Na
CH
3
CH
3
c.
®
 S
 
CH
3
CH
3
d.
 S
Gab: D
02 - (Umg MG/2001) 
A conversão do haleto (CH3)3C–Cl no álcool correspondente ocorre em duas etapas:
(CH3)3C–Cl( (CH3)3C+ + Cl– Etapa lenta
(CH3)3C + + OH - ( (CH3)3COH Etapa rápida
a)
ESCREVA a equação da reação total.
b)
Supondo que a reação total seja exotérmica e considerando as informações dadas sobre as duas etapas, ESBOCE, em um gráfico da energia versus a coordenada da reação.
c)
Em soluções diluídas, a rapidez da reação total depende apenas da concentração do haleto. EXPLIQUE por que a rapidez dessa reação não depende da concentração do íon hidróxido.
Gab:
a) (CH3)3C-Cl + OH- ( (CH3)3COH + Cl-
b)
energia
Etapa lenta
Etapa rápida
c- A etapa lenta é a que determina a velocidade da reação e ela não depende da concentração do íon hidróxido.
03 - (Uerj RJ/1998/2ªFase) 
Os feromônios são substâncias secretadas por animais para atrair outro animal da mesma espécie, marcar trilhas, advertir de perigo etc. Nas abelhas, o feromônio de defesa da colméia é a 2- heptanona. Essa substância pode ser sintetizada pela seqüência reacional abaixo: 
2-Bromo-heptano
X
2-Heptanona
NaOH
H O
2
[O]
Escreva as fórmulas estruturais planas e as nomenclaturas, de acordo com a IUPAC, para: 
a)
a substância X; 
b)
um isômero plano de posição da 2- heptanona. 
Gab:
a) 2-Heptanol: CH3(CH2)4CHOHCH3
b) 3-Heptanona: CH3(CH2)3COCH2CH3
04 - (Uerj RJ/1997/2ªFase) 
Observe a seqüência reacional abaixo, onde X e Y são os principais produtos orgânicos formados:
a)
Classifique a reação II quanto ao mecanismo e tipo de reagente.
b)
Escreva as fórmulas estruturais planas dos compostos X e Y.
Gab:
a) Mecanismo: Nucleófilo; Tipo de reagente: de Substituição
b)
3
CH -C-CH CH
CH
3
3
2
Cl
3
CH -C-CH CH
CH
3
3
2
OH
X
Y
05 - (Puc RJ/1997) 
Dada a reação:
C2H5Br + OH- ( C2H5OH + Br -
a)
uma adição nucleofílica onde OH- é o agente nucleófilo.
b)
uma adição nucleofílica onde C2H5Br é o agente nucleófilo.
c)
uma substituição eletrofílica onde OH- é o agente eletrófilo.
d)
uma adição eletrofílica onde C2H5Br é o agente eletrófilo.
e)
uma substituição nucleofílica onde OH- é o agente nucleófilo.
Gab: E
06 - (Ufjf MG/1996/1ªFase) 
A reação: C4H9Br + NaOH (( C4H9OH + NaBr é do tipo: 
a)
substituição eletrófila; 
b)
adição nucleófila; 
c)
adição eletrófila; 
d)
eliminação nucleófila; 
e)
substituição nucleófila. 
Gab: E
07 - (Ufg GO/1994/2ªFase) 
Álcoois e haletos de alquila são substâncias muito reativas frente a reagentes nucleofílicos. Pergunta-se:
a)
qual a semelhança entre álcoois e haletos orgânicos que faz esta afirmação verdadeira?
b)
escreva uma equação química que represente uma reação de haleto de alquila com um nuceófilo.
Gab:
a) o efeito indutivo positivo produzido pelo grupo alquila
b) R – X + Y ( R – Y + X-
08 - (Umg MG/1989) 
Durante o cozimento de peixes ou carnes, são formadas amidas, resultantes de reações de aminas primárias, RNH2, com ácidos graxos ou os respectivos ésteres.
A equação química correspondente é:
a)
RNH2 + R´CH2OH (RNHOCH2R + H2
b)
RNH2 + R´COR´( RNHCOR´ + RH
c)
RNH2 + R'COOR' ( RNHOCOR' + R'H
d)
RNH2 + R'COOR' ( RNHCOR + R'COH
e)
RNH2 + R'COOR'( RNHCOR + R'OH
Gab: E
_1108133991.unknown
_1108134085.unknown
_1108134155.unknown
_1108134030.unknown
_1062157807.unknown
_1108133916.unknown
_1062098329.unknown