Compostos Orgânicos Comuns

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1. HALETOS ORGÂNICOS 
 
 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Halogênio + Hidrocarboneto 
VULGAR  Halogênio + Eto + de + Radical 
Exs.: 
 
 
 
4) CH3-CH-CH=CH2
F 
5) CHCl3 
 
 
 
 
 
• Podem ser pouco ou muito reativos, depende do 
reagente. 
• Os monohaletos são levemente polares. 
• Os polihaletos podem ser polares ou apolares (forças 
fracas de van der Waals). 
 
 
 
• Os P.F. e P.E. são próximos aos dos alcanos de 
massa molecular próximos. Aumentam de acordo 
com: aumento da massa molecular, radical orgânico, 
número de halogênios e tipo do halogênio. 
• De C1 a C3 são gases ou líquidos voláteis 
(evaporação rápida), os demais são líquidos à 
temperatura ambiente. 
• São insolúveis em água, mas, solúveis em solventes 
orgânicos (benzeno, éter, CHCl3 etc). 
• Os monofluoretos e monocloretos são menos densos 
que a água, os monobrometos e monoiodetos são 
mais densos. 
• O CH2I2 é o líquido mais denso conhecido na química 
orgânica (d = 3,32 g/m). 
 
Clorofórmio (o anestésico em cirurgias, porém, 
descobriu-se que ele pode causar parada respiratória e 
danos irreparáveis ao fígado e, por isso, deixou de ser 
usado com essa finalidade.) 
 
Os CFCs eram produzidos principalmente para serem usados 
em compressores para refrigeração doméstica (por exemplo, 
em geladeiras), para expansão de polímeros e em produtos 
do tipo spray. Porém, eles vêm sendo gradativamente 
substituídos por outros compostos, pois os CFCs lançados na 
atmosfera são os principais responsáveis pela destruição da 
camada de ozônio. 
 
1) CH3-Cl
2) 
H3C-C-I
CH3
CH3
3) CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH3 Cl
6) CF2Cl2
7) CH2-CH2-CH2
F Br
Cl8)
9) Br
C
-C-
Cl
Cl Cl
ClCl
H10)
 
 
 
DDT (dicloro-difenil-tricloetano): Esse composto passou a ser 
muito utilizado como inseticida durante a Segunda Guerra 
Mundial. Apesar de controlar a proliferação de insetos 
transmissores de tifo, malária e febre amarela, esse inseticida 
passou a ser proibido em muitos países por causa do seu 
potencial toxidade para a cadeia alimentar. 
 
2. ÁLCOOIS 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Hidrocarboneto + Ol 
VULGAR  Álcool + Radical + Ico 
KOLBE  Deriva-se em função do álcool mais 
simples que é o Carbinol. 
Exs.: 
 
 
3) CH3-CH-CH3
OH 
4) CH2=CH-CH2-OH 
 
 
 
 
• São mais reativos que os hidrocarbonetos. 
• Possuem caráter ácido mais fraco que a água. 
Por esse motivo, é fácil a identificação de um 
álcool e de um fenol na prática, pois, os álcoois 
não reagem com as bases e os fenóis reagem. 
• Possuem na molécula uma parte polar (hidroxila) 
que é chamada de hidrofílica (hidro=água; 
filos=amigo) e outra apolar (hidrocarboneto) 
chamada de hidrofóbica (hidro=amigo; 
fobia=medo). 
 
• O etanol é solúvel na gasolina (apolar) e na água 
(polar). 
• Os álcoois de cadeia carbônica pequena 
apresentam características polares e, os de 
cadeia grande apresentam características 
apolares. 
• Os álcoois vicinais são mais estáveis que os 
geminais, pois, os geminais tendem a perder 
água. 
 
 
 
 
 
1) CH3-OH
CH3
-CH2
-OH2)
5)
OH
CH2-OH
6)
OH
CH3
CH3-CH2-CH2-C-CH3
7)
CH
OH
8)
H3C-CH2-OH
apolar polar
CH2-CH2
Álcool vicinal
OH OH
Álcool geminal
OH
CH2-CH OH
 
 
 
METANOL 
O metanol é um álcool tóxico, que se ingerido, pode 
causar cegueira e até levar à morte. Os casos mais 
graves são os da contaminação criminosa de 
bebidas alcoólicas. 
 
O máximo de metanol permitido nos destilados pela 
legislação brasileira é 0,25ml/100 ml de álcool 
anidro, limite que geralmente é desrespeitado nas 
bebidas clandestinas. As bebidas são fabricadas 
com metanol misturado a 20% ao etanol. Como o 
cheiro é parecido, é transparente e também é 
inebriante, pode-se confundir com o etanol 
facilmente. O efeito tóxico do metanol resulta da sua 
metabolização em aldeído fórmico e deste em ácido 
fórmico. 
 
 
As chamas do metanol não são visíveis na luz 
 
 
 
3. FENÓIS 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Hidroxi + Benzeno 
VULGAR  Radical + Fenol 
Exs.: 
 
 
OH
OH4)
 
OH
OH5)
 
1) OH
CH3
2) OH
 
 
OH
OH
OH
OH
OH
OH
7)
6)
 
 
 
 
• Apresentam caráter ácido. 
• Os monofenóis são polares e, os polifenóis 
podem ser polares ou apolares. 
• Possuem P.F. e P.E. mais elevados que os 
hidrocarbonetos de moléculas próximas, pois, 
formam pontes de hidrogênio entre si e com a 
água. 
• Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos 
de baixo P.F., os demais são sólidos. 
 
O peeling de fenol é um tratamento estético que é feito 
com a aplicação de um tipo de ácido específico sobre a 
pele, para retirar as camadas danificadas e promover o 
crescimento de uma camada lisa, sendo recomendado 
para casos de pele gravemente danificada pelo sol, rugas 
mais profundas, cicatrizes, manchas, ou crescimentos 
pré canceroso 
 
THC (tetra-hidrocarbinol) é o principal componente 
ativo da planta Cannabis sativa 
 
 
 
4. ÉTER 
 
 
 
Os compostos do grupo éter estão presentes 
também em muitos produtos naturais, como o 
eugenol, presente no cravo-da-índia, a vanilina, 
principal componente da essência ou aroma de 
baunilha e que está presente nas vagens secas 
da orquídea Vanilla planifolia, e a hipofilantina, 
principal componente do chá de quebra-pedra. 
 
Éter sulfúrico ou etóxi-etano 
OH
OH
HO
8)
OH9)
 
 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Radical + Oxi + Hidrocarboneto 
VULGAR  Éter + Radical menor + Radical maior 
+ ico 
Exs.: 
 
 
 
 
 
• São pouco reativos. 
• São levemente polares. 
• Não formam pontes de hidrogênio entre si, mas, 
formam com a água. 
• Possuem pequena solubilidade em água. 
• Possuem P.F. e P.E. mais baixos que os álcoois 
e fenóis. 
• Os éteres mais simples são gases, os demais 
são líquidos, normalmente voláteis. 
• São usados como solventes e na extração de 
óleos e gorduras de suas fontes naturais. 
 
MTBE – USADO COMO ADITIVO DA GASOLINA 
O Conselho Nacional do Petróleo (CNP) autorizou a 
Petrobrás a aditivar a gasolina usando o composto 
MTBE até 7% em volume para aumentar o índice de 
octanagem. Sua fórmula está representada abaixo, 
ele é um líquido incolor, de ponto de fusão igual a -
110ºC e ponto de ebulição igual a 55ºC. 
 
5. ALDEÍDOS 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Hidrocarboneto + Al 
Exs.: 
 
 
CH3
CH3
CH3-C-CHO
3)
 
4)
CHO
 
5) CH3-CH-CH-CH2-CHO
CH3 Cl 
6) CH2=CH-CHO 
 
 
• São bastante reativos. Os alifáticos são mais 
reativos que os aromáticos. 
• São polares. 
• Não formam pontes de hidrogênio entre si, mas 
formam com a água. 
• Seu P.F. e P.E. são mais altos que os 
hidrocarbonetos e éteres e mais baixos que os 
álcoois e ácidos carboxílicos de massa molecular 
correspondente. 
• C1 e C2 são gases, acima de C2 são líquidos e 
com massa molecular elevada são sólidos. 
• São solúveis em água (mais simples). Sua 
solubilidade diminui com o aumento da cadeia 
carbônica, tornam-se insolúveis. 
• São solúveis na maioria dos solventes orgânicos 
como: álcool, éter e benzeno. 
• Os mais simples são menos densos que a água. 
• O metanal é o composto orgânico mais simples 
da função dos aldeídos. Ele também é chamado 
de aldeído fórmico e de formaldeído. Sua fórmula 
estrutural está representada abaixo: 
 
 
 
 
1) CH3-O-CH3
2) CH3-CH2-O-CH3
3) CH3-CH2-O-CH2-CH3
4) CH3-O-CH-CH3
CH3
5)
O-CH2-CH=CH2
1) H-CHO
2) CH3-CHO
7) OHC-CHO
8) OHC-CH2-CHO
 
 
 
• Estrutura do metanal 
• 
• Em condições ambientes, ele é um gás incolor 
muito irritante, cujo ponto de ebulição é -21 ºC. 
• O metanal pode ser obtido pela destilação seca 
da madeira ou pode ser obtido industrialmente 
pela oxidação do metanol ou por sua 
desidrogenação: 
• Obtenções do metanal industrialmente 
• 
6. CETONAS 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Hidrocarboneto + Ona 
VULGAR  Radical menor + Radical maior + 
Cetona 
 
Exs.: 
 
3) CH3-CH-CO-CH2-CH3
CH3 
4)
C-CH3
O 
5) CH2=CH-CH2-CO-CH3 
6)
COCH3
 
7) O
 
CH3COCH2COCH2CH38)• São compostos bastante reativos. As alifáticas 
são mais reativas que as aromáticas. 
• Não formam pontes de hidrogênio entre si, mas 
formam com a água. 
• São mais polares que os aldeídos. 
• Possuem P.F. e P.E. mais baixos que os álcoois 
e mais elevados que os aldeídos de massa 
molecular correspondente. 
 
 
ACETONA 
 
 
 
 
 
1)
2)
CH3COCH3
CH3CH2COCH3
 
 
 
7. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Ácido + Hidrocarboneto + Óico 
Exs.: 
 
 
 
 
 
 
 
8)
COOH
 
 
9) COOH
CH3
 
 
COOH
10)
 
 
 
• São bastante reativos. 
• São polares. 
• Formam pontes de hidrogênio entre si e com a 
água. 
• Possuem P.F. e P.E. altos, maiores que os 
álcoois. 
• Os monoácidos saturados até C9 são líquidos, 
acima de C9 são sólidos brancos (semelhante à 
cera). 
• De C1 a C4 alifáticos são solúveis em água. C5 
é parcialmente solúvel. São também solúveis em 
éter sulfúrico, etanol e benzeno. 
• Os ácidos mais simples são mais densos que a 
água. 
 
 
 
 
 
1) H-COOH
2) CH3COOH
3) CH3-CH2-CH2-COOH
CH3CH2CH2CH2COOH4)
5) CH3(CH2)4COOH
6) CH3-CH-COOH
CH3
7) CH2=CH-COOH
11) HOOC-COOH
12) HOOC-CH2-CH2-COOH
 
 
 
Ácidos carboxílicos fazem pontes de hidrogênio 
Inter e intramolecular 
8. ÉSTERES 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Hidrocarboneto + Oato + de + Radical 
Exs.: 
 
 
 
 
5)
CH3CH2COO
CH3
 
• São polares. 
• Não formam pontes de hidrogênio entre si. 
• Seu P.F. e P.E. são mais baixos que os álcoois e 
os ácidos carboxílicos de massa molecular 
aproximada. 
• Os de massa molecular baixa são líquidos. Com 
o aumento da cadeia carbônica, tornam-se 
líquidos oleosos e viscosos até chegarem a 
sólidos. 
• Possuem aroma agradável. 
• São bastante usados como essência de frutas e 
aromatizantes na indústria farmacêutica e 
cosmética. 
• São parte constituinte de óleos vegetais, animais 
e gorduras. 
 
 
 
SAPONIFICAÇÃO 
 
 
 
 
 
1) HCOOCH3
2) CH3COOC2H5
3) CH3COOCH(CH3)2
4) CH3-CH-COOC6H5
CH3
 
 
 
9. AMIDAS 
 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Hidrocarboneto + Amida 
VULGAR  Hidrocarboneto + Carbamida 
Exs.: 
 
 
 
3) CH3CH2CH2CONH2 
4) CH3CONHCOCH3 
5) (CH3CO)3N 
6)
O=C
NH2
NH2 
• São reativos. 
• São polares. 
• Formam pontes de hidrogênios entre si. 
• A metanoamida é um líquido incolor, as demais 
são sólidos cristalinos. 
São solúveis em água e em solventes orgânicos 
como o álcool e éter. 
 
 
 
10. ANIDRIDOS 
A Elekeiroz produz de maneira integrada anidridos 
orgânicos para os mercados de Tintas, Coatings, 
Construção Civil, Agroquímica, calçadista, entre outros 
usos industriais. 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Anidrido + Hidrocarboneto + Óico 
Exs.: 
 
 
 
 
 
• São polares. 
• Não formam pontes de hidrogênio entre si. 
• Possuem P.F. e P.E. mais baixos que os álcoois 
e ácidos carboxílicos. 
• São mais densos que a água (normalmente). 
• Os mais simples são líquidos e possuem odor 
irritante característico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1) HCONH2
2) CH3CONH2
(CH3CO)2O1)
CH3C
CH3CH2C
O
O
O
2)
C6H5C
O
O
O
C6H5C
3)
OO O
4)
O
O
O
5)
 
 
 
 
11. HALOGENETOS DE ÁCIDOS 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Halogênio + Eto + de + Hidrocarboneto 
+ Oila 
Exs.: 
1)
Cl
CH3C
O
 
CH3
-CH2
-C
F
2)
O
 
3)
Br
CH3CH(CH3)CH2C
O
 
I
O
C6H5C
4)
 
• São reativos. 
• São polares. 
• Não formam pontes de hidrogênio entre si. 
• Possuem P.F. e P.E. mais baixos que os ácidos 
carboxílicos e mais altos que os ésteres de 
massa molecular aproximada. 
• Os cloretos de ácido de baixa massa molecular 
são líquidos. 
• São pouco solúveis em água, mas, solúveis em 
solventes orgânicos. 
• Possuem densidade maior que a da água. 
 
 
 
 
 
NAYLON é uma amida 
 
12. AMINAS 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Radical + Amina 
VULGAR  Amino + Hidrocarboneto 
 
 
 
 
 
Exs.: 
 
 
 
 
 
 
 
(C6H5)2NCH2CH(CH3)28) 
9)
NH2 NH2
CH2
-CH2
 
• Possuem caráter básico. 
• As aminas alifáticas são mais reativas que as 
aromáticas. 
• A ordem decrescente de basicidade é: 
R2NH > R-NH2 > NH3 > R3N > Ar-NH2 > AR2NH > 
Ar3N 
• São polares. 
• AS aminas primárias e secundárias formam 
pontes de hidrogênio entre si. 
• Possuem P.F. e P.E. mais baixos que os álcoois 
e ácidos carboxílicos e mais altos que os 
compostos apolares de massa molecular 
aproximada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
1) CH3-NH2
2) CH3-CH-CH3
NH2
3) CH3-NH-CH3
4) CH3-N-CH3
CH3
CH3NH2 CH3
CH3
CH3
-CH-CH-CH
5)
NH2
6)
NHCH3
7)
 
 
 
13. IMINAS 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Radical + Imina 
 
 
• São polares. 
Possuem P.F. e P.E. maior que os hidrocarbonetos 
e menor que os ácidos carboxílicos 
 
14. NITRILOS 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Hidrocarboneto + Nitrilo 
VULGAR  Cianeto + de + Radical 
Exs.: 
4)
3)
2)
1) CH3
-C N
CH3
-CH2C N
CH3
-CH-CH3
CN
CN
 
• São polares. 
• São reativos. 
• Possuem elevados P.F. e P.E. fazendo-se comparar 
com outros compostos orgânicos de massa 
molecular aproximada. 
• C1 é gás, de C2 a C14 são líquidos e, acima de C14 
são sólidos. 
• São insolúveis em água. 
• São tóxicos. 
• São bastante utilizados na síntese orgânica. 
• Um dos mais importantes é o propenonitrilo ou 
acrilonitrilo, muito utilizado na produção de borracha 
sintética de alta qualidade. 
 
 
O HCN quando aquecido a temperaturas altas, possui 
odor de amêndoas amargas. Antigamente era chamado 
de ácido prússico, proveniente da reação do azul da 
prússia (ferrocianeto de potássio) com ácido sulfúrico 
 
 
 
 
 
 
A figura mostra as ruínas da câmara de gás de um campo de 
extermínio nazista, onde o gás usado era o cianeto de 
hidrogênio (HCN) 
 
CH3
-CH2
-CH=NH
CH3
-CH=NH
H2C=NH
3)
2)
1)
CH3
-CH=N-C6H5
CH2=N
-CH3
5)
4)
 
 
 
15. ISONITRILOS 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Radical + Carbilamina 
VULGAR  Isocianeto + de + Radical 
Exs.: 
 
• São reativos (mais que os nitrilos, devido à sua 
ressonância). 
• São muito polares. 
• Por aquecimento, os isonitrilos transformam-se em 
nitrilos (mais estáveis). 
• Os isonitrilos de baixa massa molecular são líquidos 
incolores. 
• São parcialmente solúveis em água e bastante 
solúveis em álcool e éter. 
• São muito tóxicos de odor repugnante. 
• São usados em sínteses orgânicas. 
 
16. NITROCOMPOSTOS 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Nitro + Hidrocarboneto 
Exs.: 
 
 
 
• São muito polares. 
• Possuem P.F. e P. E. altos. 
• Os nitrocompostos ou nitroalcanos de baixa 
massa molecular são líquidos fluidos. À medida 
que aumenta a cadeia carbônica (massa 
molecular) tornam-se mais viscosos). 
• C1 e C2 pouco solúveis em água, os demais são 
insolúveis. 
• São mais densos que a água. 
• Normalmente possuem odor agradável e não são 
tóxicos. 
 
 
O TNT pode explodir quando submetido a 
temperaturas de 80ºC ou a uma fagulha elétrica. 
 
17. SAIS ORGÂNICOS 
São compostos iônicos resultantes da reação 
de ácidos orgânicos com bases inorgânicas. 
 
Observa-se, pela representação geral, que o 
ânion deriva do ácido orgânico e o cátion deriva da 
base. 
 
 
 
1)
2)
3)
CH3
-NC
CH3
-CH2
-NC
NC
1) CH3-NO2
2) CH2=C(NO2)-CH3
3)
NO2
 + H2ORRCOOH + NaOH
O-Na+
O
C
 
 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Hidrocarboneto + Oato + Metal 
Exs.: 
 
 
 
• Possuem uma parte polar (cátion) e outra apolar 
(cadeia carbônica). 
• Os sais de cadeia grande (derivados de ácidos 
graxos) são chamados de sabões. 
• São sólidos cristalinos e não voláteis. 
• A atração (intensa) da rede cristalina é quebrada com 
aquecimento à altas temperaturas ou com solventes 
específicos. 
• Normalmente a temperatura de fusão de um sal 
orgânico é tão alta que a ligação carbono-carbono se 
rompem ocorrendo sua decomposição antes da 
molécula ser atingida. 
• Os sais de metais alcalinos e amônio são solúveis 
em água, os demais são praticamente insolúveis. 
 
 
 
 
18. IMIDAS 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Hidrocarbonerto + Imida 
Exs.:19. TIOÁLCOOIS 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Hidrocarboneto + Tiol 
VULGAR  Radical + Mercaptana 
Exs.: 
 
 
 
 
 
 
 
Sec-butil-mercaptana 
1) HCOO-Na+
CH3COO
-K+2)
(CH3COO)2
-Ca++3)
1)
NH
2)
NH
O
O
3)
N-Cl
O
O
Hidrocarboneto Tiol
R-SHR-H
1) CH3SH
2) C2H5SH
3) CH3CH2CH2SH
4) CH3CHCH3
SH
5) CH3-CH2-CH-CH3
SH
 
 
 
O butan-1-tiol é adicionado ao gás de cozinha para conferir o odor 
que serve de alerta contra vazamentos 
 
20. TIOÉTERES 
São compostos derivados do gás sulfídrico 
(H2S) pela substituição dos dois átomos de 
hidrogênio por dois radicais orgânicos. São também 
chamados de sulfetos orgânicos. 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Radical + Tio + Hidrocarboneto 
VULGAR  Sulfeto + de + Radical menor + Radical 
maior 
Exs.: 
 
 
 
 
 
 
21. DISSULFETOS 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Dissulfeto + de + Radical menor + 
Radical maior 
Exs.: 
 
 
 
 
Ponte dissulfeto é uma das quatro forças que 
estabilizam as proteínas. A ponte dissulfeto é 
formada entre dois resíduos de cisteína, por uma 
reação de oxidação catalisada por enzimas 
específicas, pontes dissulfeto são raramente 
encontradas em proteínas intracelulares, sendo 
mais frequentes em proteínas secretadas para o 
meio extracelular.[1] Este é o caso da Insulina que 
apresenta três pontes dissulfeto resíduos da ponte 
do dissulfeto. 
 
22. ÁCIDOS SULFÔNICOS 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Ácido + Hidrocarboneto + Sulfônico 
VULGAR  Ácido + Radical + Sulfônico 
Exs.: 
 
 
 
 
 
 
 
H2S R-S-R'
1) CH3-S-CH3
2) CH3-CH2-S-CH2-CH3
3) CH3-S-CH2-CH3
4) CH2=CH-S-CH3
5)
S
R-SH R-S-S-R'
1) CH3-S-S-CH3
2) CH2=CH-S-S-CH=CH2
3) CH2=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2
4) CH2=CH-CH2-S-S-CH2-CH2-CH3
1) CH3-SO3H
2) C2H5-SO3H
3) CH3-CH2-CH-CH3
SO3H
4) SO3H
 
 
 
23. ÁCIDOS SULFÍNICOS 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Ácido + Hidrocarboneto + Sulfínico 
VULGAR  Ácido + Radical + Sulfínico 
Exs.: 
 
 
 
 
24. SULFÓXIDOS 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Sulfóxido + de + Radical 
VULGAR  Radical menor + Radical maior + 
Sulfinil 
Exs.: 
 
 
 
 
 
25. SULFONAS 
São compostos derivados do ácido sulfúrico 
por substituição de duas hidroxilas por radicais 
orgânicos. 
 
Quimicamente, são mais bem definidos como 
compostos resultantes de uma oxidação enérgica 
dos tioéteres 
 
NOMENCLATURA 
OFICIAL  Radical menor + Radical maior + 
Sulfona 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
HSO3H R-SO2H
1) CH3SO2H
2) CH3-CH-CH3
SO2H
1) CH3-SOCH3
2) C2H5-SO-C2H5
3) CH3-SO-C2H5
SO2(OH)2 SO2R2
O
R-S-R' R-S-R'
[O] [O]
O
R-S-R'
O 
Tioéter Sulfóxido Sulfona
1) CH3-SO2-CH3
2) C2H5-SO2-C2H5
3) CH3-SO2-C2H5
4)
SO2-CH3
 
 
 
GABARITOS 
1. HALETO ORGÂNICO 
1) clorometano 
cloreto de metila 
2) 2-iodo-2-metilpropano 
iodeto de terc-butila 
3) 4-cloro-2-metilpentano 
4) 3-flúorbuteno-1 
5) triclorometano 
tricloreto de metilidino 
clorofórmio 
6) diclorodiflúormetano 
freon-12 
CFC (cloroflúorcarbono) 
7) 3-bromo-1-flúorpropano 
8) clorociclopentano 
cloreto de ciclopentila 
9) bromobenzeno 
brometo de fenila 
10) DicloroDifenilTricloroEtano (DDT) 
 
2. ÁLCOOL 
1) metanol 
álcool metílico 
carbinol 
hidróximetano 
espírito da madeira 
2) etanol 
álcool etílico 
metilcarbinol 
hidróxietano 
espírito do vinho ou da uva 
3) propanol-2 
álcool isopropílico ou sec-propílico 
dimetilcarbinol 
2-hidróxipropano 
isopropanol 
4) propen-2-ol-1 ou 2-propenol-1 
álcool alílico 
vinilcarbinol 
3-hidróxipropeno-1 
5) ciclohexanol 
álcool ciclohelílico 
hidróxiciclohexano 
6) fenilmetanol 
álcool benzílico 
fenilcarbinol 
hidróxifenilmetano 
7) 2-metilpentanol-2 
dimetilpropilcarbinol 
2-hidróxi-2-metilpentano 
8) ciclohexilfenilmetanol 
ciclohexilfenilcarbinol 
hidróxiciclohexilfenilmetano 
3. FENOL 
1) hidróxibenzeno 
fenol 
ácido fênico 
ácido carbólico 
2) 1-hidróxi-2-metilbenzeno 
o-hidróximetilbenzeno 
2-metilfenol 
o-metilfenol 
o-cresol 
2-hidróxitolueno 
o-hidróxitolueno 
3) 1,2-dihidróxibenzeno 
o-dihidróxibenzeno 
2-hidróxifenol 
 
 
o-hidróxifenol 
catecol ou pirocatecol 
4) 1,3-dihidróxibenzeno 
m-dihidróxibenzeno 
3-hidróxifenol 
m-hidróxifenol 
resorcinol 
5) 1,4-dihidróxibenzeno 
p-dihidróxibenzeno 
4-hidróxifenol 
p-hidróxifenol 
hidroquinona 
6) 1,2,3-trihidróxibenzeno 
2,3-dihidróxifenol 
pirogalol 
7) 1,2,4-trihidróxibenzeno 
2,4-dihidróxifenol 
hidróxihidroquinona 
8) 1,3,5-trihidróxibenzeno 
3,5-dihidróxifenol 
floroglucinol 
9) 2-hidróxinaftaleno 
-hidróxinaftaleno 
2-naftol 
-naftol 
4. ÉTER 
1) metóximetano 
éter dimetílico 
éter metílico 
2) metóxietano 
éter metiletílico 
3) etóxietano 
éter dietílico 
éter etílico 
éter comum 
éter sulfúrico 
óxido de dietila 
4) 2-metóxipropano 
éter metilisopropílico ou sec-propílico 
5) 3-propenóxibenzeno 
éter alilfenílico 
5. ALDEÍDO 
1) metanal 
aldeído fórmico 
formol ou formalina 
formaldeído 
2) etanal 
aldeído acético 
acetaldeído 
3) dimetilpropanal 
4) fenilmetanal 
aldeído benzóico 
benzaldeído 
5) 3-cloro-4-metilpentanal 
6) propenal 
7) etanodial 
aldeído oxálico 
8) propanodial 
 
6. CETONA 
1) propanona 
dimetilcetona 
acetona 
oxopropano 
cetopropano 
2) butanona 
metiletilcetona 
3) 2-metilpentanona-3 
etilisopropilcetona 
 
 
4) metilciclohexilcetona 
5) penten-4-ona-2 ou 4-pentenona-2 
metilalilcetona 
6) metilfenilcetona 
7) ciclohexanona 
8) hexanodiona2,4 
. ÁCIDO CARBOXÍLICO 
1) ácido metanóico 
ácido fórmico (formica = formiga) 
2) ácido etanóico 
ácido acético (acetum = azedo = vinagre) 
3) ácido butanóico 
ácido butírico (butyrum = manteiga) 
4) ácido pentanóico 
ácido valérico (planta Valeriana) 
5) ácido hexanóico 
ácido capróico 
6) ácido metilpropanóico 
ácido metilpropiônico 
7) ácido propenóico 
ácido acrílico (derivado da acroleína) 
8. ÉSTER 
1) metanoato de metila 
formiato de metila 
2) etanoato de etila 
acetato de etila 
3) etanoato de isopropila 
acetato de isopropila 
acetato de sec-propila 
4) metilpropanoato de fenila 
metilpropionato de fenila 
5) propanoato de o-toluíla 
propionato de o-toluíla 
9. AMIDA 
1) metanamida 
carbamida 
2) etanamida 
metilcarbamida 
3) butanamida 
4) N-acetiletanamida 
N-acetilacetamida 
5) N,N-diacetiletanamida 
N,N-diacetilacetamida 
triacetamida 
6) aminometanamida 
uréia 
10. ANIDRIDO 
1) Anidrido etanóico 
Anidrido dietanóico 
Anidrido acético 
2) Anidrido etanóico propanóico 
Anidrido acéticopropiônico 
3) Anidrido benzóico 
Anidrido dibenzóico 
4) Anidrido butanodióico 
Anidrido succínico 
5) Anidrido 2-carbóxibenzóico 
Anidrido ftálico 
11. HALOGENETO DE ÁCIDO 
1) Cloreto de etanoíla 
Cloreto de acetila 
2) Fluoreto de propanoíla 
Fluoreto de propionila 
3) Brometo de 3-metilbutanoíla 
Cloreto de benzoíla 
 
12. AMINA 
1) Metilamina 
Aminometano 
2) Isopropilamina 
2-aminopropano 
3) Dimetilamina 
4) Trimetilamina 
5) 2,3-dimetilpentil-2 amina 
2-amino-3,4-dimetilpentano 
6) Fenilamina 
 
 
Aminobenzeno 
Anilina 
7) Metilciclohexilamina 
8) Isobutildifenilamina 
9) Etilenoamina 
1,2-diaminoetano 
o-aminoanilina 
13. IMINAS 
1) Metilideno imina 
2) Etilideno imina 
3) Propilideno-1 imina 
4) Metilmetilideno imina 
5) Feniletilideno imina 
 
14. NITRILOS 
1) Etano nitrilo 
Cianeto de metila 
Ciano metano 
2) Propano nitrilo 
Cianeto de etila 
Ciano etano 
3) 2-metilpropano nitrilo 
Cianeto de isopropila 
2-ciano propano 
4) Benzonitrilo 
Cianeto de fenila 
Ciano benzeno 
15. ISONITRILO 
1) Metilcarbilamina 
Isocianeto de metila 
2) Etilcarbilamina 
Isocianeto de etila 
16. NITROCOMPOSTO 
1) Nitrometano 
2) 2-nitropropeno 
3) Nitrobenzeno 
17. SAL ORGÂNICO 
1) Metanoato de sódio 
Formiato de sódio 
2) Etanoato de potássioAcetato de potássio 
3) Etanoato de cálcio 
Acetato de cálcio 
18. IMIDAS 
1) Butanimida 
2) Succimida 
3) N-clorosuccimida 
N-succinclorimida 
 
19. TIOÁLCOOL 
1) Metanotiol 
Metilmercaptana 
2) Etanotiol 
Etilmercaptana 
3) Propanotiol-1 
n-propilmercaptana 
4) Propanotiol-2 
Isopropilmercaptana 
5) Butanotiol-2 
Sec-butilmercaptana 
6) Ciclohexanotiol 
Ciclohexilmercaptana 
20. TIOÉTER 
1) Metiltiometano 
Sulfeto de dimetila 
Sulfeto de metila 
2) Etiltioetano 
Sulfeto de dietila 
Sulfeto de etila 
3) Metiltioetano 
Sulfeto de metiletila 
4) Metiltioeteno 
Sulfeto de metiletenila 
5) Feniltiobenzeno 
Sulfeto de difenila 
Sulfeto de fenila 
 
 
 
21. DISSULFETO 
1) Dissulfeto de metila 
Dissulfeto de dimetila 
2) Dissulfeto de etenila 
Dissulfeto de dietenila 
Dissulfeto de vinila 
3) Dissulfeto de 3-propenila 
Dissulfeto de alila 
4) Dissulfeto de n-propil-3-propenila 
Dissulfeto de n-propilalila 
22. ÁCIDO SULFÔNICO 
1) Ácido metanosulfônico 
Ácido metilsulfônico 
2) Ácido etanosulfônico 
Ácido etilsulfônico 
3) Ácido butanosulfônico-2 
Ácido sec-butilsulfônico 
4) Ácido benzenosulfônico 
Ácido fenilsulfônico 
23. ÁCIDO SULFÍNICO 
1) Ácido metanosulfínico 
Ácido metilsulfínico 
2) Ácido propanosulfínico-2 
Ácido isopropilsulfínico 
24. SULFÓXIDOS 
1) Sulfóxido de dimetila 
Dimetilsulfinil 
2) Sulóxido de dietila 
Dietilsulfinil 
3) Sulóxido de metiletila 
Metiletilsulfinil 
25. SULFONAS 
1) Dimetilsulfona 
2) Dietilsulfona 
3) Metiletilsulfona 
4) Metilfenilsulfona 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. (Upe 2014) Fazer a pele produzir mais colágeno é a 
meta de muitos dos mais modernos produtos de beleza. 
Cremes faciais, que utilizam a substância mostrada ao 
lado, têm conseguido esse feito. O arranjo de sua longa 
cadeia cria nanofitas planas. Apesar de o mecanismo 
exato sobre a sua ação na pele ainda ser 
desconhecido, acredita-se que a superfície larga e 
plana, formada pelas nanofitas, poderia facilitar o 
acúmulo de colágeno. 
 
 
 
(Disponível em: 
http://revistagalileu.globo.com/revista/common/0,,emi1
89299-17770,00-
segredo+dos+cremes+antirruga+esta+nas+nanopartic
ulas.html. Adaptado.) 
 
O texto traz uma abordagem sobre 
a) a síntese de um oligossacarídeo a partir de produtos 
de beleza. 
b) a produção de um polissacarídeo na pele, estimulada 
pelo uso de cremes. 
c) o estímulo da biossíntese do colágeno por uma 
proteína contida no creme. 
d) o aumento da concentração de uma proteína pela 
ação de um derivado de um pentapeptídio. 
e) a decomposição de macromoléculas causadoras de 
rugas pela ação de nanofitas dos cosméticos. 
 
2. (Upe 2014) A cetamina, um anestésico de uso 
veterinário, apresenta meia-vida de eliminação igual a 
2 horas. 
O seu efeito de anestesia deixa de existir quando há 
menos de 1,5 mg da droga por quilograma do animal 
no qual foi administrada. Normalmente, o isômero 
levógiro da cetamina é o utilizado como medicamento. 
Há relatos de uso ilegal desse analgésico como droga 
de abuso misturado à cocaína (meia-vida de eliminação 
igual a 1 hora) e ao ecstasy (MDMA, meia-vida de 
eliminação igual a 6 horas) por causa dos seus efeitos 
psicotrópicos. 
 
 
 
Use as informações contidas no texto e as estruturas 
desses compostos para analisar as afirmações a 
seguir: 
 
I. A mistura ilegal usada como droga de abuso é 
constituída por três aminas secundárias. 
II. A cetamina apresenta dois isômeros ópticos, que 
podem apresentar propriedades farmacológicas 
distintas. 
III. Se 200 mg desse anestésico for administrado a um 
cão cuja massa é igual a 20 kg, após 4 horas da 
administração, não será mais observado o efeito de 
anestesia. 
IV. Desprezando efeitos de interação medicamentosa, 
se uma mistura contendo 40 mg de cada uma das 
drogas apresentadas for administrada, após 6 
horas, haverá 5 mg de cetamina, 625 gμ de cocaína 
e 20 mg de MDMA. 
 
Está CORRETO o que se afirma em 
a) I e III. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
d) II e IV. 
e) II, III e IV. 
 
3. (Upe 2014) A formulação de um determinado 
produto comercial contém, em massa, 58% de solvente 
e 40% de uma mistura gasosa formada por 
CH3(CH2)2CH3, (CH3)2CHCH3 e CH3CH2CH3, numa 
proporção de 65%, 15% e 20%, respectivamente. 
Qual alternativa apresenta o produto que atende à 
descrição acima? 
a) Desodorante aerossol 
b) Extintor de incêndio 
c) Gás de cozinha 
d) Gás natural veicular – GNV 
e) Gás refrigerante de geladeira 
 
4. (Upe 2014) Um experimento muito utilizado em 
demonstrações de química é o conhecido “Sangue do 
diabo”. Nele, uma pequena quantidade de indicador 
fenolftaleína é adicionada a uma solução de hidróxido 
de amônio, tornando-a rósea. Essa solução é jogada 
sobre um tecido branco, que, após algum tempo, perde 
a coloração rósea. 
 
 
 
Acerca da observação descrita, assinale a alternativa 
que apresenta a afirmativa CORRETA. 
a) A fenolftaleína, na presença do ar, atua como 
catalisador, mudando a cor da solução. 
b) O hidróxido de amônio evapora, deixando, apenas, a 
solução com fenolftaleína no tecido. 
c) A perda da coloração rósea é a consequência da 
decomposição do hidróxido de amônio em água e 
amônia, que é volátil, diminuindo o pH do meio. 
 
 
 
 
d) A presença do hidróxido de amônio favorece a forma 
não iônica da fenolftaleína, contendo grupos 
fenólicos, tornando a solução rósea. 
e) Os grupos hidroxilas da fenolftaleína permitem a 
formação de ligações de hidrogênio com o hidróxido 
de amônio, mudando a cor da solução. 
 
5. (Upe 2013) O diálogo apresentado a seguir ocorreu 
em um supermercado quando uma cliente se 
aproximou de uma demonstradora de produtos 
alimentícios. 
 
– Senhora, por favor. A senhora não deseja 
experimentar a nossa margarina? É uma margarina 
sem gordura trans e sem colesterol! 
– Oh, amada, cadê? Hummm... Bem, se ela realmente 
for uma margarina, concordo que não possua 
colesterol. Mas... O que me garante a ausência de 
gordura trans no seu produto? 
A vendedora olhou para a cliente, olhou-a de novo e 
disse: 
– A senhora não deseja conhecer a nossa maionese? 
 
Analisando-se a situação descrita acima, é CORRETO 
afirmar que 
a) a dúvida da consumidora residia no fato de que um 
produto alimentício derivado de óleo vegetal deve 
possuir gorduras trans. 
b) a concordância da consumidora na isenção de 
colesterol no produto se deve ao fato de que essa 
substância está ausente na matéria-prima usada na 
produção de margarina. 
c) a garantia da presença de gorduras trans na 
margarina é o teste positivo com uma solução de 
iodo, no qual ocorre a mudança de coloração, de 
violeta para marrom. 
d) uma percepção sensorial acurada torna uma pessoa 
capaz de distinguir substâncias que possuam 
ligações C=C do tipo trans, e, provavelmente, essa 
qualidade deveria ser pouco desenvolvida na cliente. 
e) a opção dada pela vendedora para conhecimento do 
outro produto descartaria a possibilidade de a cliente 
questionar sobre a presença de colesterol na 
maionese, pois essa é “0% Colesterol”. 
 
6. (Upe 2012) [...] Porém um dia, cansados de tanto 
mexer e com serviços ainda por terminar, os escravos 
simplesmente pararam, e o melado desandou! O que 
fazer agora? A saída que encontraram foi guardar o 
melado longe da vista do feitor. No dia seguinte, 
encontraram o melado azedo (fermentado). Não 
pensaram duas vezes e misturaram o tal melado azedo 
com o novo e levou-se ao fogo. Resultado: o “azedo” 
do melado antigo era álcool que aos poucos foi 
evaporando, no teto do engenho, se formaram umas 
goteiras que pingavam constantemente [...] Quando a 
pinga batia nas suas costas marcadas com as 
chibatadas dos feitores, ardia muito. 
 
 
 
 
 
 
História contada no Museu do Homem do Nordeste, 
Recife, Pernambuco. In: SILVA, Ricardo O. Cana de 
Mel, Sabor de Fel – Capitania de Pernambuco:Uma 
Intervenção Pedagógica com Caráter Multi e 
Interdisciplinar. Química Nova na Escola, 32, 2, 2010. 
 
Em relação aos aspectos abordados no texto acima, 
analise as afirmativas a seguir: 
 
I. A aguardente produzida no Brasil Colônia era de 
qualidade, por ser puro etanol. 
 
II. O “melado” era uma solução de sacarose que se 
tornava muito densa ao ser aquecida. 
 
III. A pinga, um legado do sistema escravocrata, 
estimulou a produção de etanol no Brasil. 
 
IV. A evaporação continua sendo a melhor etapa para 
a separação do etanol produzido a partir do melado. 
 
V. Produtos contendo etanol são produzidos por 
fermentação do caldo de cana-de-açúcar, desde os 
tempos coloniais. 
 
Quais desses 5 (cinco) itens veiculam informações 
corretas quanto ao processamento de produtos da 
cana-de-açúcar? 
 
a) I e V. 
b) II e V. 
c) II e IV. 
d) III e IV. 
e) III e V. 
 
7. (Upe 2011) Em relação às propriedades dos 
compostos orgânicos, analise as afirmativas abaixo e 
conclua. 
( ) À medida que aumenta o radical orgânico ligado 
à hidroxila, a polaridade das moléculas do álcool 
diminui e, consequentemente, sua solubilidade. 
( ) Os alcoóis alifáticos reagem em meio aquoso com 
bases fortes, originando sais orgânicos e éteres. 
( ) Os éteres são mais voláteis que os respectivos 
alcoóis isômeros, em consequência de as forças 
intermoleculares serem mais intensas nos 
alcoóis. 
( ) As amidas são usadas em laboratórios 
farmacêuticos para a produção de 
medicamentos; elas se caracterizam pelo grupo 
amino ligado a um carbono insaturado do anel 
aromático. 
( ) Agentes tensoativos são substâncias que 
diminuem a tensão superficial da água, facilitando 
a limpeza; são constituídos de moléculas que 
possuem uma longa cadeia carbônica apolar e 
um grupo funcional polar em sua extremidade. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8. (Upe-ssa 3 2016) O uso de drogas tem gerado sérios 
problemas de saúde e sociais em muitos casos, 
resultando na morte dos usuários. Esse é o caso do 
LSD-25, sigla alemã referente à dietilamida do ácido 
lisérgico, uma das mais potentes substâncias 
alucinógenas de que se tem conhecimento. A atividade 
dessa droga está relacionada a sua estrutura, na qual 
existem dois carbonos esterogênicos, um grupo 
funcional amina, dois grupos amida. Essa molécula 
interfere no mecanismo de ação da serotonina, um 
neurotransmissor do cérebro, causando os efeitos 
alucinógenos e outras complicações. 
 
Qual das estruturas representadas abaixo corresponde 
ao 25LSD ? 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
9. (Enem 2019 - Adaptada) Uma das técnicas de 
reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de 
etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, 
conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de 
uma reação de transesterificação. 
 
 
 
O produto aromático, representado no esquema de 
reação, pertence à função orgânica 
a) álcool. 
b) ácido carboxílico. 
c) éster. 
d) éter. 
e) cetona. 
 
10. (Enem 2015) Uma forma de organização de um 
sistema biológico é a presença de sinais diversos 
utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No 
caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais 
utilizados podem ser feromônios. Para saírem e 
voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que 
indica a trilha percorrida por elas (Composto A). 
Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio 
de alarme (Composto B), que serve de sinal para um 
combate coletivo. O que diferencia cada um desses 
sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e 
funções orgânicas dos feromônios. 
 
 
 
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios 
de trilha e de alarme são, respectivamente, 
a) álcool e éster. 
b) aldeído e cetona. 
c) éter e hidrocarboneto. 
d) enol e ácido carboxílico. 
e) ácido carboxílico e amida. 
 
11. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a 
eficiência de um sabão dependem de sua propriedade 
de formar micelas estáveis, que arrastam com 
facilidade as moléculas impregnadas no material a ser 
limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes 
capazes de interagir com substâncias polares, como a 
água, e partes que podem interagir com substâncias 
apolares, como as gorduras e os óleos. 
SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e 
sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 
(adaptado). 
 
 
 
 
 
 
A substância capaz de formar as estruturas 
mencionadas é 
a) 18 36C H . 
b) 17 33C H COONa. 
c) 3 2CH CH COONa. 
d) 3 2 2CH CH CH COOH. 
e) 3 2 2 2 2 2 2 3CH CH CH CH OCH CH CH CH . 
 
12. (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um 
herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, 
classificado como não seletivo. Esse composto possui 
os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A 
degradação do glifosato no solo é muito rápida e 
realizada por grande variedade de microrganismos, que 
usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os 
produtos da degradação são o ácido 
aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina 
(sarcosina): 
 
 
 
A partir do texto e dos produtos de degradação 
apresentados, a estrutura química que representa o 
glifosato é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
13. (Enem 2012) A própolis é um produto natural 
conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e 
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 
compostos identificados até o momento. Dentre eles, 
alguns são de estrutura simples, como é o caso do 
C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a 
seguir. 
 
 
 
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o 
éster em apreço por meio da reação de esterificação 
são, respectivamente, 
a) ácido benzoico e etanol. 
b) ácido propanoico e hexanol. 
c) ácido fenilacético e metanol. 
d) ácido propiônico e cicloexanol. 
e) ácido acético e álcool benzílico. 
 
14. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos 
poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de 
controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o 
uso frequente dos agrotóxicos pode causar 
contaminação em solos, águas superficiais e 
subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, 
tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma 
alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, 
sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. 
 
 
 
Identifique as funções orgânicas presentes 
simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas 
apresentados: 
a) Éter e éster. 
b) Cetona e éster. 
c) Álcool e cetona. 
d) Aldeído e cetona. 
e) Éter e ácido carboxílico. 
 
 
 
 
 
 
 
15. (Enem 2012) O rótulo de um desodorante aerossol 
informa ao consumidor que o produto possui em sua 
composição os gases isobutano, butano e propano, 
dentre outras substâncias. Além dessa informação, o 
rótulo traz, ainda, a inscrição “Não tem CFC”. As 
reações a seguir, que ocorrem na estratosfera, 
justificam a não utilização de CFC (clorofluorcarbono ou 
Freon) nesse desodorante: 
 
UV
2 2 2
3 2
I. CF C CF C • C •
II. C • O O C O•
⎯⎯⎯→ +
+ ⎯⎯→ +
 
 
A preocupação com as possíveis ameaças à camada 
de ozônio (O3) baseia-se na sua principal função: 
proteger a matéria viva na Terra dos efeitos prejudiciais 
dos raios solares ultravioleta. A absorção da radiação 
ultravioleta pelo ozônio estratosférico é intensa o 
suficiente para eliminar boa parte da fração de 
ultravioleta que é prejudicial à vida. 
A finalidade da utilização dos gases isobutano, butano 
e propano neste aerossol é 
a) substituir o CFC, pois não reagem com o ozônio, 
servindo como gases propelentes em aerossóis. 
b) servir como propelentes, pois, como são muito 
reativos, capturam o Freon existente livre na 
atmosfera, impedindo a destruição do ozônio. 
c) reagir com o ar, pois se decompõem 
espontaneamente em dióxido de carbono (CO2) e 
água (H2O), que não atacam o ozônio. 
d) impedir a destruição do ozônio pelo CFC, pois os 
hidrocarbonetos gasosos reagem com a radiação 
UV, liberando hidrogênio (H2),que reage com o 
oxigênio do ar (O2), formando água (H2O). 
e) destruir o CFC, pois reagem com a radiação UV, 
liberando carbono (C), que reage com o oxigênio do 
ar (O2), formando dióxido de carbono (CO2), que é 
inofensivo para a camada de ozônio. 
 
16. (Enem 2012) Em uma planície, ocorreu um 
acidente ambiental em decorrência do derramamento 
de grande quantidade de um hidrocarboneto que se 
apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. 
Um químico ambiental utilizou uma quantidade 
apropriada de uma solução de para-dodecil-
benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo 
sintético, para diminuir os impactos desse acidente. 
Essa intervenção produz resultados positivos para o 
ambiente porque 
a) promove uma reação de substituição no 
hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente. 
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de 
sódio produz energia térmica suficiente para 
vaporizar o hidrocarboneto. 
c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do 
hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa 
substância na natureza. 
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato 
possibilita a solubilização do hidrocarboneto. 
e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do 
hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do 
ambiente. 
 
 
 
 
17. (Enem 2011) Para evitar o desmatamento da Mata 
Atlântica nos arredores da cidade de Amargosa, no 
Recôncavo da Bahia, o Ibama tem atuado no sentido 
de fiscalizar, entre outras, as pequenas propriedades 
rurais que dependem da lenha proveniente das matas 
para a produção da farinha de mandioca, produto típico 
da região. Com isso, pequenos produtores procuram 
alternativas como o gás de cozinha, o que encarece a 
farinha. Uma alternativa viável, em curto prazo, para os 
produtores de farinha em Amargosa, que não cause 
danos à Mata Atlântica nem encareça o produto é a 
a) construção, nas pequenas propriedades, de grandes 
fornos elétricos para torrar a mandioca. 
b) plantação, em suas propriedades, de árvores para 
serem utilizadas na produção de lenha. 
c) permissão, por parte do Ibama, da exploração da 
Mata Atlântica apenas pelos pequenos produtores. 
d) construção de biodigestores, para a produção de gás 
combustível a partir de resíduos orgânicos da região. 
e) coleta de carvão de regiões mais distantes, onde 
existe menor intensidade de fiscalização do Ibama. 
 
18. (Enem 2007) Ao beber uma solução de glicose 
(C6H12O6), um corta-cana ingere uma substância 
a) que, ao ser degradada pelo organismo, produz 
energia que pode ser usada para movimentar o 
corpo. 
b) inflamável que, queimada pelo organismo, produz 
água para manter a hidratação das células. 
c) que eleva a taxa de açúcar no sangue e é 
armazenada na célula, o que restabelece o teor de 
oxigênio no organismo. 
d) insolúvel em água, o que aumenta a retenção de 
líquidos pelo organismo. 
e) de sabor adocicado que, utilizada na respiração 
celular, fornece CO2 para manter estável a taxa de 
carbono na atmosfera. 
 
19. (Enem (Libras) 2017) Plantas apresentam 
substâncias utilizadas para diversos fins. A morfina, por 
exemplo, extraída da flor da papoula, é utilizada como 
medicamento para aliviar dores intensas. Já a coniina é 
um dos componentes da cicuta, considerada uma 
planta venenosa. Suas estruturas moleculares são 
apresentadas na figura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a) 
a) éter. 
b) éster. 
c) fenol. 
d) álcool. 
e) amina. 
 
20. (Enem 2ª aplicação 2014) A baunilha é uma 
espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a 
vanilina (conforme representação química), que dá 
origem ao aroma de baunilha. 
 
 
 
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas 
a) aldeído, éter e fenol. 
b) álcool, aldeído e éter. 
c) álcool, cetona e fenol. 
d) aldeído, cetona e fenol. 
e) ácido carboxílico, aldeído e éter. 
 
21. (Enem 2ª aplicação 2014) Você já ouviu essa frase: 
rolou uma química entre nós! O amor é frequentemente 
associado a um fenômeno mágico ou espiritual, porém 
existe a atuação de alguns compostos em nosso corpo, 
que provocam sensações quando estamos perto da 
pessoa amada, como coração acelerado e aumento da 
frequência respiratória. Essas sensações são 
transmitidas por neurotransmissores, tais como 
adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, dopamina e 
as serotoninas. 
 
 
 
 
 
 
 
Os neurotransmissores citados possuem em comum o 
grupo funcional característico da função 
a) éter. 
b) álcool. 
c) amina. 
d) cetona. 
e) αcido carboxνlico. 
 
22. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância 
encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da raiz 
da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), 
aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de 
câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o 
envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas 
culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a 
ser investigada pela ciência ocidental. 
 
 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos 
característicos das funções 
a) éter e álcool. 
b) éter e fenol. 
c) éster e fenol. 
d) aldeído e enol. 
e) aldeído e éster. 
 
23. (Enem PPL 2019) O 2-BHA é um fenol usado como 
antioxidante para retardar a rancificação em alimentos 
e cosméticos que contêm ácidos graxos insaturados. 
Esse composto caracteriza-se por apresentar uma 
cadeia carbônica aromática mononuclear, 
apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição 
orto e o grupo metóxi na posição para. 
 
A fórmula estrutural do fenol descrito é 
a) 
 
 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
24. Considere a fórmula estrutural plana a seguir, da 
Penicilina G, um composto natural com atividade antibiótica: 
 
 
 
A respeito do composto acima, analise as proposições 
abaixo. 
( ) Uma molécula de Penicilina G possui 18 átomos 
de hidrogênio. 
( ) Pode ser observada a funcionalidade amida. 
( ) Pode ser observada a funcionalidade lactama. 
( ) A Penicilina G pode ser desprotonada na presença 
de uma base. 
( ) Pode-se observar a funcionalidade tiol, uma vez 
que a molécula possui um átomo de enxofre. 
 
25. A seguir são dadas as fórmulas de alguns 
constituintes nutricionais encontrados em diversos 
alimentos: 
 
 
 
1, 2 e 3 são conhecidos, respectivamente, como: 
a) ácidos graxos, hidrocarbonetos e aminoácidos. 
b) carboidratos, ácidos graxos e proteínas. 
c) ésteres graxos, carboidratos e proteínas. 
d) ácidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos. 
e) ésteres graxos, hidrocarbonetos e proteínas. 
 
26. Sobre as propriedades de alguns compostos 
orgânicos, podemos afirmar: 
 
( ) os álcoois apresentam uma hidroxila ligada ao 
carbono como grupo funcional, podendo formar 
pontes de hidrogênio. 
( ) os ácidos carboxílicos não formam pontes de 
hidrogênio e, por isso, apresentam ponto de 
ebulição muito baixo. 
( ) os ésteres, as cetonas, os aldeídos, os ácidos 
carboxílicos e as amidas têm em comum o grupo 
funcional carbonila. 
( ) os aldeídos, assim como os álcoois, possuem 
uma hidroxila como grupo funcional. 
( ) as aminas são compostos que apresentam uma 
ligação carbono-nitrogênio, como grupo funcional 
e apresentam um caráter básico. 
 
27. Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química 
e de alimentos, como conservantes, por exemplo. 
Considere os seguintes ácidos orgânicos: 
 
 
 
A ordem crescente de acidez destes compostos em 
água é: 
a) I < II < III 
b) II < I < III 
c) III < II < I 
d) II < III < I 
e) I < III < II 
 
 
 
 
 
28. O sal propanoato de cálcio é usado na preservação 
de pães, bolos e queijos, pois impede o crescimento de 
bactérias e fungos ("bolor" ou "mofo"). Assinale a 
alternativa que descreve esse sal e o pH de sua solução 
aquosa obtida pela dissolução de 100 g do mesmo em 
500 mL de água destilada:29. A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo 
que surgiu como um substituto para um outro 
medicamento que causava fortes efeitos colaterais. 
Este composto apresenta a seguinte estrutura 
molecular: 
 
Pode-se afirmar que este composto possui: 
a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo 
funcional ácido carboxílico. 
b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional 
fenol. 
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos 
funcionais álcoois. 
d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional 
amina. 
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos 
funcionais aromáticos. 
 
30. Relacione os compostos orgânicos listados na 
primeira coluna com as substâncias da segunda 
coluna: 
 
(1) CH3COOH 
(3) CH3COCH3 
(3) HCOH 
(4) CH3CH2CH2CH3 
(5) CH3CH2OH 
 
( ) formol 
( ) cachaça 
( ) removedor de esmalte 
( ) vinagre 
( ) gás de cozinha 
 
Lendo-se os números da segunda coluna, de cima para 
baixo, obtém-se: 
a) 1, 5, 2, 4, 3 
b) 4, 2, 3, 1, 5 
c) 3, 4, 1, 5, 2 
d) 3, 5, 2, 1, 4 
e) 5, 2, 1, 3, 4 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Na(s) questão(ões) a seguir escreva nos parênteses a 
letra (V) se a afirmativa for verdadeira ou (F) se for 
falsa. 
 
 
31. (Ufpe 1996) A cortisona é um esteroide que possui 
efeito anti-inflamatório e é importante no tratamento da 
asma e da artrite. 
 
 
 
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a 
cortisona: 
( ) Possui 6 carbonos assimétricos. 
( ) Possui uma função de álcool primário e outra de 
álcool secundário. 
( ) Possui três funções de cetona. 
( ) Apresenta atividade óptica devido apenas aos 
carbonos que possuem grupamentos metílicos. 
( ) Pode apresentar tautomeria. 
( ) ( ) Possui 6 carbonos assimétricos. 
( ) ( ) Possui uma função de álcool primário e outra 
de álcool secundário. 
( ) ( ) Possui três funções de cetona. 
( ) ( ) Apresenta atividade óptica devido apenas 
aos carbonos que possuem grupamentos 
metílicos. 
( ) ( ) Pode apresentar tautomeria. 
 
 
 
 
 
32. (Fuvest 2020) Quando o nosso corpo é lesionado 
por uma pancada, logo se cria um hematoma que, ao 
longo do tempo, muda de cor. Inicialmente, o 
hematoma torna-se avermelhado pelo acúmulo de 
hemoglobina. Em seguida, surge uma coloração 
azulada, decorrente da perda do 2O ligado ao Fe do 
grupo heme. Essa coloração torna-se, então, 
esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom 
amarelado na pele (bilirrubina). Essa sequência de 
cores ocorre pela transformação do grupo heme da 
hemoglobina, como representado a seguir: 
 
 
 
Com base nas informações e nas representações, é 
correto afirmar: 
a) A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por 
meio de uma redução. 
b) A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de 
transportar 2O para as células do corpo, pois há 
oxigênio ligado na molécula. 
c) As três estruturas apresentadas contêm o grupo 
funcional amida. 
d) A degradação do grupo heme para a formação da 
biliverdina produz duas cetonas. 
e) O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são 
isômeros. 
 
33. (Fuvest 2014) Estudos recentes parecem indicar 
que o formato do olho humano e a visão são 
influenciados pela quantidade da substância X, 
sintetizada pelo organismo. A produção dessa 
substância é favorecida pela luz solar, e crianças que 
fazem poucas atividades ao ar livre tendem a 
desenvolver dificuldade para enxergar objetos 
distantes. Essa disfunção ocular é comumente 
chamada de miopia. 
Considere a fórmula estrutural da substância X e os 
diferentes formatos de olho: 
 
 
 
Com base nessas informações, conclui-se 
corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo 
organismo venha a produzir ____________ X em 
quantidade insuficiente, levando à formação de olho do 
tipo ______. 
As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, 
respectivamente, por 
a) o aminoácido; III. 
b) a amina; II. 
c) o aminoácido; I. 
d) o fenol; I. 
e) a amina; III. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
34. (Fuvest 2012) Na obra O poço do Visconde, de 
Monteiro Lobato, há o seguinte diálogo entre o 
Visconde de Sabugosa e a boneca Emília: 
 
- Senhora Emília, explique-me o que é hidrocarboneto. 
A atrapalhadeira não se atrapalhou e respondeu: 
- São misturinhas de uma coisa chamada hidrogênio 
com outra coisa chamada carbono. Os carocinhos de 
um se ligam aos carocinhos de outro. 
 
Nesse trecho, a personagem Emília usa o vocabulário 
informal que a caracteriza. Buscando-se uma 
terminologia mais adequada ao vocabulário utilizado 
em Química, devem-se substituir as expressões 
“misturinhas”, “coisa” e “carocinhos”, respectivamente, 
por: 
a) compostos, elemento, átomos. 
b) misturas, substância, moléculas. 
c) substâncias compostas, molécula, íons. 
d) misturas, substância, átomos. 
e) compostos, íon, moléculas. 
 
35. (Fuvest 2011) Um sólido branco apresenta as 
seguintes propriedades: 
I. É solúvel em água. 
II. Sua solução aquosa é condutora de corrente elétrica. 
III. Quando puro, o sólido não conduz corrente elétrica. 
IV. Quando fundido, o líquido puro resultante não 
conduz corrente elétrica. 
 
Considerando essas informações, o sólido em questão 
pode ser 
a) sulfato de potássio. 
b) hidróxido de bário. 
c) platina. 
d) ácido cis-butenodioico. 
e) polietileno. 
 
36. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma 
epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou 
conhecida como gripe suína. A descoberta do 
mecanismo de ação desse vírus permitiu o 
desenvolvimento de dois medicamentos para combater 
a infecção, por ele causada, e que continuam 
necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada 
a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos 
princípios ativos desses medicamentos são: 
 
 
 
Examinando-se as fórmulas desses compostos, 
verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão 
presentes no oseltamivir estão presentes também no 
zanamivir. 
 
Esses grupos são característicos de 
a) amidas e éteres. 
b) ésteres e alcoóis. 
c) ácidos carboxílicos e éteres. 
d) ésteres e ácidos carboxílicos. 
e) amidas e alcoóis. 
 
37. (Fuvest) Dentre as estruturas a seguir, duas 
representam moléculas de substâncias, pertencentes à 
mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de 
certas frutas. 
 
 
 
Essas estruturas são: 
a) A e B 
b) B e C 
c) B e D 
d) A e C 
e) A e D 
 
38. (Fuvest) A contaminação por benzeno, 
clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substâncias 
utilizadas na indústria como solventes pode causar 
efeitos que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos 
como compostos orgânicos voláteis, eles têm alto 
potencial nocivo e cancerígeno e, em determinados 
casos, efeito tóxico cumulativo. 
 "O Estado de S. Paulo", 17 de agosto de 2001. 
 
Pela leitura do texto, é possível afirmar que 
 
I. certos compostos aromáticos podem provocar 
leucemia. 
II. existe um composto orgânico volátil com nove 
átomos de carbono. 
III. solventes industriais não incluem compostos 
orgânicos halogenados. 
 
Está correto apenas o que se afirma em 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) I e III 
 
 
 
 
 
 
 
39. (Fuvest) As figuras a seguir representam moléculas 
constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. 
 
Elas são, respectivamente, 
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. 
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. 
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. 
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. 
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 
 
40. (Fuvest) O cheiro agradável das frutas deve-se, 
principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres 
podem ser sintetizados no laboratório, pela reação 
entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando 
essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Aseguir estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres 
e a indicação de suas respectivas fontes. 
 
 
 
A essência, sintetizada a partir do ácido butanoico e do 
metanol, terá cheiro de 
a) banana 
b) kiwi. 
c) maçã. 
d) laranja. 
e) morango. 
 
41. (Fuvest) Para combater o carbúnculo, também 
chamado antraz, é usado o antibacteriano 
ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é: 
 
Na molécula desse composto, há 
a) ligação peptídica e halogênio. 
b) grupo ciclopropila e ligação peptídica. 
c) anel aromático e grupo nitro. 
d) anel aromático e ligação peptídica. 
e) anel aromático e grupo carboxila. 
 
42. (Fuvest) Hidrocarbonetos e éteres já estão sendo 
usados como gases propelentes no lugar do 
triclorofluorocarbono (freon) em desodorantes e outros 
produtos de "spray". Assinale a alternativa que contém, 
respectivamente, um hidrocarboneto, um éter e freon. 
 
 
 
43. (Fuvest) Na vitamina K3 (fórmula a seguir), 
reconhece-se o grupo funcional: 
 
a) ácido carboxílico. 
b) aldeído. 
c) éter. 
d) fenol. 
e) cetona. 
 
 
 
 
 
 
 
44. Hidrocarbonetos halogenados, usados em 
aerossóis, são também responsáveis pela destruição 
da camada de ozônio da estratosfera. São exemplos de 
hidrocarbonetos halogenados: 
a) CH2Cℓ2 e CH3CH3. 
b) CH3COCℓ e CH3OCH2Cℓ. 
c) CFCℓ3 e CHCℓ3. 
d) CH3NH2 e CFCℓ3. 
e) CH3CHFCℓ e CH3COCℓ. 
 
45. O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural 
é: 
 
apresenta as funções 
a) ácido carboxílico e fenol. 
b) álcool, fenol e éter. 
c) álcool, fenol e aldeído. 
d) éter, álcool e aldeído. 
e) cetona, fenol e hidrocarboneto. 
 
 
 
Gabarito: 
 
Resposta da questão 1: 
 [D] 
 
A ligação peptídica é a junção do grupo carboxila com 
a função amina, no caso da molécula acima teremos 
cinco ligações desse tipo, que auxilia na formação do 
colágeno. 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [D] 
 
[I] Incorreta. A cocaína possui uma amina terciária: 
 
 
 
[II] Correta. A cetamina possui um carbono quiral, 
portanto 12 2= isômeros opticamente ativos. 
[III] Incorreta. Após 4 horas, terão passadas 2 meias-
vidas do anestésico, ou seja, haverá 50mg, como a 
massa do cachorro é de 20kg, teremos cerca de 
2,5mg/kg. Assim, o efeito da anestesia não terá 
passado. 
[IV]. Correta: 
Cetamida 40mg= 20mg 10mg 5mg
MDMA 40mg= 20mg
Cocaína 40mg= 20mg 10mg 5mg 2,50mg 1,25mg 0,625mg ou 625µg
 
 
Resposta da questão 3: 
 [A] 
 
[A] O desodorante aerossol, possui em sua composição 
os gases: Butano, Isobutano e Propano. 
[B] O extintor de incêndio possui o dióxido de carbono. 
[C] Gás de cozinha: mistura dos gases propano e 
butano. 
[D] O gás natural veicular ou gás natural é composto 
em sua maior parte pelo gás metano. 
[E] O gás refrigerante de geladeira: é o 
gás tetrafluoretano, usado atualmente, pois é isento de 
cloro e causando menos dano à camada de ozônio. 
 
Resposta da questão 4: 
 [C] 
 
O tecido branco fica rosa e decorrido um tempo, a cor 
desaparece, isso ocorre devido ao fato de que a amônia 
é uma base muito volátil. No início o pH do meio é 
básico, fazendo com que fenolftaleína fique rosa, 
porém, ao evaporar a amônia, o meio passa a ser 
neutro, fazendo com que a fenolftaleína volte a ser 
incolor. 
 
Resposta da questão 5: 
 [B] 
 
As margarinas são essencialmente óleos de origem 
vegetal, parcialmente hidrogenados. Nesse caso, não 
há presença de colesterol. A maionese é um alimento 
rico em colesterol contido na gema de ovos (matéria 
prima da maionese). 
 
Resposta da questão 6: 
 [E] 
 
Análise das afirmativas: 
 
I. Incorreta. A aguardente produzida no Brasil Colônia 
era uma mistura homogênea. 
II. Incorreta. O “melado” é uma mistura que contém 
sacarose não cristalizada, o aquecimento não 
aumenta a densidade. 
III. Correta. A pinga, um legado do sistema 
escravocrata, estimulou a produção de etanol no 
Brasil. 
IV. Incorreta. A destilação é utilizada para a separação 
do etanol. 
V. Correta. Produtos contendo etanol são produzidos 
por fermentação do caldo de cana-de-açúcar, desde os 
tempos coloniais. 
 
Resposta da questão 7: 
 V - F - V - F - V. 
 
[V] À medida que aumenta o radical orgânico ligado à 
hidroxila, a polaridade das moléculas do álcool 
diminui e, consequentemente, sua solubilidade. 
 
[F] Os alcoóis alifáticos reagem em meio aquoso com 
bases fortes, originando sais orgânicos e água 
(R OH NaOH R O Na HOH).− +− + → − + 
 
[V] Os éteres são mais voláteis que os respectivos 
alcoóis isômeros, em consequência de as forças 
intermoleculares serem mais intensas nos alcoóis, 
ou seja, devido às pontes ou ligações de hidrogênio 
formadas entre as moléculas dos alcoóis. 
 
[F] As amidas são usadas em laboratórios 
farmacêuticos para a produção de medicamentos; 
elas se caracterizam pelo grupo: 
 
 
 
 
 
[V] Agentes tensoativos são substâncias que diminuem 
a tensão superficial da água, facilitando a limpeza; são 
constituídos de moléculas que possuem uma longa 
cadeia carbônica apolar (hidrofóbica) e um grupo 
funcional polar (hidrofílico) em sua extremidade. 
 
Resposta da questão 8: 
 [D] 
 
A atividade da dietilamida do ácido lisérgico está 
relacionada a sua estrutura, na qual existem dois 
carbonos esterogênicos (* carbonos quirais ou 
assimétricos), um grupo funcional amina, dois grupos 
amida. 
 
 
 
Resposta da questão 9: 
 [C] 
 
O composto aromático, que é produto da reação, 
apresenta núcleo benzênico e pertence à função éster. 
 
 
 
Resposta da questão 10: 
 [A] 
 
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios 
de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e 
éster. 
 
 
 
Resposta da questão 11: 
 [B] 
 
As micelas têm em sua estrutura partes capazes de 
interagir com substâncias polares, como a água, e 
partes que podem interagir com substâncias apolares, 
como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata 
de um sabão, 17 33C H COONa. 
 
 
 
Resposta da questão 12: 
 [B] 
 
De acordo com o texto o glifosato possui os grupos 
funcionais carboxilato, amino e fosfonato: 
 
 
 
Os produtos da degradação são o ácido 
aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina 
(sarcosina): 
 
 
 
 
 
Então: 
 
 
 
Em bastão, teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 13: 
 [A] 
 
Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 14: 
 [B] 
 
Teremos as funções cetona e éster nas estruturas dos 
dois biopesticidas apresentados: 
 
 
 
Resposta da questão 15: 
 [A] 
 
A finalidade da utilização dos gases isobutano, butano 
e propano (moléculas apolares e pouco reativas) neste 
aerossol é substituir o CFC, pois não reagem com o 
ozônio, servindo como gases propelentes em 
aerossóis. 
 
Resposta da questão 16: 
 [D] 
 
O hidrocarboneto é apolar e pode ser solubilizado pela 
região apolar do tensoativo. 
 
 
 
Resposta da questão 17: 
 [D] 
 
Uma alternativa viável, em curto prazo, para os 
produtores de farinha em Amargosa, que não cause 
danos à Mata Atlântica nem encareça o produto é a 
construção de biodigestores, para a produção de gás 
combustível a partir de resíduos orgânicos da região. 
Nos biodigestores a matéria orgânica se decompõe 
liberando gás natural, cujo principal componente é o 
metano ( 4CH ) que pode ser queimado no lugar do gás 
de cozinha. 
 
Resposta da questão 18: 
 [A] 
 
Ao beber uma solução de glicose, um corta-cana ingere 
uma substância que, ao ser degradada pelo organismo, 
 
 
produz energia que pode ser usada para movimentar o 
corpo. A glicose é utilizada pelas células no processo 
de respiração aeróbica. 
 
Resposta da questão 19: 
 [E] 
 
 
 
Resposta da questão 20: 
 [A] 
 
 
 
Resposta da questão 21: 
 [C] 
 
Os neurotransmissores citados possuem em comum o 
grupo funcional característico da função amina. 
 
 
 
Resposta da questão 22: 
 [B] 
 
Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 23: 
 [E] 
 
 
 
Observação: as posições orto e para são nomeadas a 
partir do grupo (OH). 
 
Resposta da questão 24: 
 V– V – V – V – F. 
 
Uma molécula de Penicilina G possui 18 átomos de 
hidrogênio: 
 
 
 
Resposta da questão 25: 
 [C] 
 
Resposta da questão 26: 
 V F V F V 
 
Resposta da questão 27: 
 [D] 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 28: 
 [D] 
 
Resposta da questão 29: 
 [D] 
 
Resposta da questão 30: 
 [D] 
 
Resposta da questão 31: 
 V F V F V 
 
Resposta da questão 32: 
 [A] 
 
[A] Correta. A conversão da Biliverdina em Bilirrubina 
ocorre por meio de uma redução. O Nox do carbono 
destacado varia de − −1 para 2. 
 
 
 
[B] Incorreta. A Biliverdina não é capaz de transportar 
2O para as células do corpo, pois não possui átomo 
de ferro (Fe). 
 
[C] Incorreta. Apenas as estruturas da Biliverdina e a 
Bilirrubina contêm o grupo funcional amida. 
 
 
 
[D] Incorreta. A degradação do grupo heme para a 
formação da Biliverdina produz duas amidas. 
 
 
 
[E] Incorreta. O Grupo Heme ( )34 32 4 4C H FeN O , a 
Biliverdina ( )33 34 4 6C H N O e a Bilirrubina 
( )33 36 4 6C H N O não são isômeros, pois possuem 
fórmulas moleculares diferentes. 
 
 
 
Resposta da questão 33: 
 [E] 
 
Com base nessas informações, conclui-se 
corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo 
organismo venha a produzir a amina X em quantidade 
insuficiente, levando à formação de olho do tipo III. 
 
X apresenta as funções amina e fenol: 
 
 
 
Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na 
figura III (miopia). 
 
Resposta da questão 34: 
 [A] 
 
Devemos substituir: 
- Misturinhas por compostos. 
- Coisa por elemento químico. 
- Caroçinhos por átomos. 
 
Então teremos: 
 
“– São compostos dos elementos químicos hidrogênio 
e carbono. Os átomos de um se ligam aos átomos de 
outro.” 
 
Resposta da questão 35: 
 [D] 
 
As características apresentadas descrevem um sólido 
molecular. 
Nos sólidos moleculares os pontos do retículo 
cristalino são ocupados por moléculas. 
Sabemos que as ligações existentes entre os átomos 
de uma molécula são ligações covalentes e estas 
moléculas são eletricamente neutras. 
Quando um sólido (soluto) é adicionado a um líquido 
(solvente) se inicia um processo de destruição de sua 
estrutura cristalina. 
Lentamente as partículas do solvente atacam a 
superfície do retículo cristalino e começam a remover 
as partículas que formam o sólido, cercando-as e 
arrastando-as para longe, ou seja, ocorre uma 
dispersão das partículas do sólido cristalino. 
Como consequência desse fenômeno temos a 
destruição do sólido (soluto) e a alteração da estrutura 
do solvente que carrega outras partículas deferentes 
das suas. 
 
 
 
 
 
 
Este fenômeno ocorre com maior ou menor intensidade 
de acordo com as forças de atração entre as partículas 
formadoras do solvente e do soluto e também das 
interações existentes entre as partículas do soluto entre 
si (soluto-soluto) e do solvente entre si (solvente-
solvente). 
 
Considerando essas informações, o sólido em questão 
pode ser o ácido cis-butenodioico: 
 
 
 
 
Resposta da questão 36: 
 [A] 
 
Examinando-se as fórmulas desses compostos, 
verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão 
presentes no oseltamivir estão presentes também no 
zanamivir: amidas e éteres. 
 
 
 
Resposta da questão 37: 
 [D] 
 
Resposta da questão 38: 
 [D] 
 
Resposta da questão 39: 
 [E] 
 
Resposta da questão 40: 
 [C] 
 
Resposta da questão 41: 
 [E] 
 
Resposta da questão 42: 
 [E] 
 
Resposta da questão 43: 
 [E] 
 
Resposta da questão 44: 
 [C] 
 
Resposta da questão 45: 
 [C]