Questões sobre Funções Orgânicas

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ÉSTERES 1 
Questão 01 - (UEA AM) 
 
A figura representa a estrutura molecular da sinvastatina, fármaco utilizado para redução dos níveis 
de colesterol no sangue. 
 
 
 
As funções orgânicas oxigenadas presentes na sinvastatina são 
 
a) aldeído e éter. 
b) aldeído e éster. 
c) álcool e cetona. 
d) álcool e éter. 
e) álcool e éster. 
 
Questão 02 - (Uni-FaceF SP) 
 
O ácido acetilsalicílico (AAS), princípio ativo (ou componente) de alguns analgésicos, quando na 
presença de umidade, sofre reação de hidrólise, produzindo ácido acético (CH3COOH) e ácido 
salicílico. 
 
O
O
OHO
ácido acetilsalicílico
 
 
 
A fórmula molecular do ácido salicílico é 
 
a) C7H2O3 
b) C7H5O2 
c) C7H6O3 
d) C8H6O3 
e) C8H7O4 
 
Questão 03 - (IFBA) 
 
O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª Assembleia-Geral 
das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e Agricultura das Nações Unidas (FAO) 
sido nomeado para facilitar a execução das atividades, em colaboração com os governos. Os 
 
 
 
agrotóxicos fazem parte do cultivo de muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) de muitos países 
com o objetivo de eliminar pragas que infestam as plantações. Porém, quando esses compostos são 
usados em excesso podem causar sérios problemas de intoxicação no organismo humano. 
 
Na figura são apresentadas as estruturas químicas da Piretrina e da Coronopilina (agrotóxicos muito 
utilizados no combate a pragas nas plantações), identifique as funções orgânicas presentes 
simultanemente nas estruturas apresentadas: 
 
 
 
 
a) Éter e Éster 
b) Cetona e Éster 
c) Aldeído e Cetona 
d) Éter e Ácido Carboxílico 
e) Álcool e Cetona 
 
Questão 04 - (FM Petrópolis RJ) 
 
Quando um talho é feito na casca de uma árvore, algumas plantas produzem uma secreção chamada 
resina, que é de muita importância para a cicatrização das feridas da planta, para matar insetos e 
fungos, permitindo a eliminação de acetatos desnecessários. Um dos exemplos mais importantes de 
resina é o ácido abiético, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir. 
 
H3C
CH
CH3
CH3
H3C COOH
 
 
 
 
Um isômero de função mais provável desse composto pertence à função denominada 
 
a) amina 
b) éster 
 
 
 
c) aldeído 
d) éter 
e) cetona 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 5 
 
Considere o texto a seguir. 
 
“Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido flagrado no exame antidoping, conforme 
divulgado na noite de terça-feira. O fato é que a drostanolona, substância encontrada em seu 
organismo, serve para aumentar a potência muscular - e traz uma série de problemas a curto e longo 
prazos.” 
Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/noticia/ 
2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-anderson- 
silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015. 
 
Questão 05 - (FM Petrópolis RJ) 
 
O Propionato de Drostanolona é um esteroide, também conhecido pelo nome comercial Masteron, 
preferido entre os fisiculturistas, por apresentar uma série de vantagens sobre outras drogas sintéticas. 
Sua fórmula estrutural é 
 
O
O
H
HH
H
O
 
 
 
 
e apresenta as seguintes funções orgânicas: 
 
a) aldeído e ácido carboxílico 
b) aldeído e éter 
c) éter e cetona 
d) éster e fenol 
e) éster e cetona 
 
Questão 06 - (UNIRG TO) 
 
Substância flavorizante é aquela capaz de conferir ou intensificar o sabor e o aroma de alimentos e 
bebidas industrializadas. Os itens a seguir apresentam algumas substâncias e seu flavor (sabor e 
aroma, ou saboroma) correspondente. 
 
 Flavorizante Flavor 
I. CH3CO2CH2CH3 maçã 
II. CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 banana 
 
 
 
III. CH3CO2(CH2)7CH3 laranja 
IV. CH3(CH2)2CO2CH2CH3 abacaxi 
V. CH3(CH2)2CO2(CH2)3CH3 morango 
 
Com relação aos itens apresentados, assinale a única alternativa correta: 
 
a) As substâncias II e V são isômeros de função. 
b) O flavor de abacaxi é conferido pelo butanoato de etila. 
c) A cadeia carbônica da substância II é aberta, normal, heterogênea e insaturada. 
d) Todas as substâncias apresentadas fornecem um álcool secundário a partir de sua hidrólise. 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 7 
 
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante 
de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e 
oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação 
bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este 
produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado 
normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante. 
 
Luciferina+O2  
luciferase Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 nm) 
 
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são 
formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão 
de luz na cor verde ou na cor vermelha. 
 
 
(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. 
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.) 
 
Questão 07 - (UNESP SP) 
 
Considere o seguinte espectro da luz visível. 
 
 
 
 
 
(Ricardo Feltre. Química, 2004. Adaptado.) 
 
Com base nas informações apresentadas no texto e considerando a velocidade da luz igual a 300.000 
km s–1, é correto afirmar que uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da forma aniônica da 
oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão de luz com frequência igual a 4,8 1014 Hz são, 
respectivamente, 
 
a) éster e C10H5O2N2S2. 
b) álcool e C10O2N2S2. 
c) amina e C10O2N2S2. 
d) amina e C10H5O2N2S2. 
e) éter e C10H4O2N2S2. 
 
TEXTO: 3 - Comum à questão: 8 
 
A globalização tem contribuído para os avanços científicos e tecnológicos por propiciar um 
grande intercâmbio entre cientistas de diferentes países. Por exemplo, esforços conjuntos de 
fabricantes de aeronaves e companhias aéreas de vários países têm permitido o desenvolvimento do 
bioquerosene por meio do tratamento de óleos vegetais, conforme ilustrado no esquema abaixo, em 
que R corresponde a um radical hidrocarbônico. No processo, os triglicerídeos constituintes do óleo 
vegetal são craqueados e o intermediário 1 formado é posteriormente convertido a alcano por meio de 
dois diferentes caminhos; como produto da reação, é gerada uma mistura de alcanos lineares e 
ramificados com diferentes massas molares. 
 
 
 
Questão 08 - (ESCS DF) 
 
No esquema apresentado, o triglicerídeo e os intermediários 1, 2 e 3 apresentam, respectivamente, as 
funções 
 
a) cetona, amina, ácido carboxílico e éter. 
b) amida, aldeído, éster e álcool. 
c) éter, éster, álcool e aldeído. 
d) éster, ácido carboxílico, aldeído e álcool. 
 
Questão 09 - (FM Petrópolis RJ) 
 
 
 
 
Os macrolídeos formam um grupo de antibióticos que foi substituto das penicilinas nos pacientes 
alérgicos no tratamento de infecções bacterianas. Sua ação pode ser bacteriostática ou bactericida. A 
azitromicina é um macrolídeo semissintético, indicado nas infecções respiratórias e nas doenças 
sexualmente transmissíveis. Sua fórmula estrutural encontra-se representada a seguir. 
 
 
 
As funções orgânicas presentes na molécula da azitromicina estão representadas por 
 
a) cetona, éter, álcool e amina 
b) cetona, amina, álcool e nitrila 
c) éster, álcool, nitrila e éter 
d) éster, álcool, amina e éter 
e) ácido carboxílico, fenol, éter e amina 
 
Questão 10 - (UERJ) 
 
A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de 
determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido 
etanoico, de acordo com a equação química abaixo. 
 
 
 
A substânciaorgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo 
grupamento pertencente à função química denominada: 
 
a) éster 
b) álcool 
c) cetona 
d) aldeído 
 
Questão 11 - (UDESC SC) 
 
Os ésteres são comumente preparados a partir da reação entre um ácido carboxílico e um álcool em 
meio ácido. A metodologia mais conhecida é a esterificação de Fisher. Um éster muito utilizado 
como solvente em laboratório é o etanoato de etila, também conhecido como acetado de etila. 
 
A molécula do etanoato de etila possui: 
 
 
 
 
a) somente ligações covalentes apolares entre os átomos. 
b) somente ligações sigmas entre os átomos. 
c) ligação covalente polar entre o átomo de oxigênio e o de hidrogênio. 
d) somente uma ligação sigma em sua estrutura. 
e) apenas uma ligação  (pi) em sua estrutura. 
 
TEXTO: 4 - Comum à questão: 12 
 
Considere as informações sobre o brometo de ipratrópio, fármaco empregado no tratamento de 
doenças respiratórias como broncodilatador. 
 
Estrutura: 
 
 
Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol 
Informação extraída da bula: 
Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém: 
brometo de ipratrópio........... 0,25 mg 
veículo q.s.p. ........................ 1 mL 
(cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de sódio, ácido clorídrico e água purificada.) 
(www.bulas.med.br) 
 
Questão 12 - (FMJ SP) 
 
As funções orgânicas oxigenadas presentes na estrutura do fármaco em questão são 
 
a) éster e ácido carboxílico. 
b) éster e fenol. 
c) éster e álcool. 
d) éter e ácido carboxílico. 
e) álcool e cetona. 
 
Questão 13 - (ACAFE SC) 
 
No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um reportagem sobre um 
medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo ´´[...] O nalmefeno ajudou dependentes 
a reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sensação de euforia causada pelo álcool e 
reduzindo, assim, a vontade de continuar bebendo.[…]”. 
 
Fórmula estrutural da molécula de nalmefeno: 
 
 
 
HO
O
H2C
N
OH
 
 
 
 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: 
 
a) Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool. 
b) Na molécula de nalmefeno existe a função química amina. 
c) Na molécula de nalmefeno existe a função química éster. 
d) Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol. 
 
TEXTO: 5 - Comum à questão: 14 
 
 
Cl N
HN
N
cloroquina
 
 
 
 
A artemisinina e a cloroquina são princípios ativos de medicamentos empregados no tratamento da 
malária, uma doença infecciosa que aflige milhões de pessoas nas zonas tropicais e subtropicais do 
mundo. 
 
Questão 14 - (Unicastelo SP) 
 
A ação medicamentosa da artemisinina deve-se à presença da ponte de átomos de oxigênio em sua 
molécula. Uma substância orgânica caracterizada pela presença desse grupo funcional é classificada 
como um 
 
a) anidrido. 
b) peróxido. 
c) dióxido. 
d) poliol. 
e) enol. 
 
Questão 15 - (Mackenzie SP) 
 
Observe as representações a seguir: 
 
 
 
 
 
 
As estruturas A, B, C, D e E, representadas anteriormente, correspondem a cinco compostos 
orgânicos oxigenados que pertencem, respectivamente, às funções orgânicas: 
 
a) álcool, éter, éster, cetona e aldeído. 
b) aldeído, cetona, ácido carboxílico, álcool e éster. 
c) álcool, cetona, éster, éter e ácido carboxílico. 
d) aldeído, éter, éster, cetona e ácido carboxílico. 
e) álcool, éster, éter, cetona e aldeído. 
 
Questão 16 - (UEM PR) 
 
Identifique o que for correto sobre os ácidos carboxílicos e seus derivados. 
 
01. Propanoato de etila, cloreto de propanoíla, anidrido acético e propanamida são exemplos de 
derivados de ácidos carboxílicos. 
02. Na hidrólise de uma amida em meio ácido ou básico, os produtos obtidos são os mesmos. 
04. O ácido propanoico pode ser obtido através da oxidação do propan-1-ol com solução ácida de 
dicromato de potássio. 
08. O cloreto de etanoíla pode substituir o ácido acético na síntese de um éster, com a vantagem de 
ser mais reativo. 
16. A reação do acetato de etila com o brometo de metilmagnésio leva à formação do 2-metil-
propan-2-ol. 
 
Questão 17 - (UEM PR) 
 
Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir, assinale a(s) alternativa(s) que 
apresenta(m) classificações corretas em relação às suas características. 
 
A)
 
 
 
B)
 
 
 
 
 
 
C)
 
D)
 
O 
 
 
E)
 
OH
 
 
 
01. Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em B é 1 e em C é 1. 
02. Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é insaturada, em C é saturada e em D é insaturada. 
04. Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto, D é um éster e E é um ácido carboxílico. 
08. Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B é um alceno e C é um aromático. 
16. Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é o butóxi-butano e E é o octanol. 
 
Questão 18 - (UESB BA) 
 
O
P
F
O
Sarin
 
 
A utilização de armas químicas voltou ao noticiário recentemente devido a acusações de que a Síria 
utilizou o Sarin, líquido incolor, inodoro, corrosivo e extremamente tóxico, representado pela 
estrutura química, em um ataque que aumentou a tensão entre esse país e o Ocidente. Em 1993, um 
acordo que proíbe emprego e estocagem de armas tóxicas foi assinado na Convenção de Armas 
Químicas, por 189 países, e o grupo que atua para garantir esse acordo ganhou o Prêmio Nobel da Paz 
de 2013. 
 
Com base nessas informações, na estrutura química do Sarin e nas propriedades das substâncias 
químicas, é correto afirmar: 
 
01. A fórmula molecular da substância representada é C3H9PO2F. 
02. O grupo funcional dos éteres está presente na estrutura química do Sarin. 
03. A estrutura trigonal plana formada pelo fósforo e seus ligantes está associada à toxidez do Sarin. 
04. Os átomos de carbono da estrutura utilizam orbitais híbridos sp3 e formam quatro ligações 
covalente simples. 
05. Os átomos de flúor e oxigênio utilizam todos os elétrons do nível de valência nas ligações 
representadas na estrutura química do Sarin. 
 
Questão 19 - (PUC RJ) 
 
A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e é muito utilizada como 
fungicida em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate às pragas. 
 
 
 
 
 
 
De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes funções 
orgânicas: 
 
a) éter e éster. 
b) éster e cetona. 
c) álcool e fenol. 
d) aldeído e éter. 
e) ácido carboxílico e amina. 
 
Questão 20 - (PUC RJ) 
 
A substância representada possui um aroma agradável e é encontrada em algumas flores, como 
gardênia e jasmin. 
 
 
 
De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é: 
 
a) etanoato de fenila. 
b) etanoato de benzila. 
c) etanoato de heptila. 
d) acetato de fenila. 
e) acetato de heptila. 
 
Gabarito 
1. Gab: E 
2. Gab: C 
3. Gab: B 
4. Gab: B 
5. Gab: E 
6. Gab: B 
7. Gab: D 
8. Gab: D 
9. Gab: D 
10. Gab: A 
11. Gab: E 
12. Gab: C 
13. Gab: C 
14. Gab: B 
15. Gab: D 
16. Gab: 29 
17. Gab: 25 
18. Gab: 04 
19. Gab: A 
20. Gab: B