Simulado Reações Orgânicas - ITA

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Módulo XV – Reações Orgânicas – 
 
Exercícios de Fixação 
 
1° - A química está presente em toda atividade humana, mesmo quando não 
damos a devida atenção a isso... Esta história narra um episódio no qual está 
envolvido um casal de policiais técnicos, nossos heróis, famosos pela 
sagacidade, o casal Mitta: Dina Mita, mais conhecida como “Estrondosa” e 
Omar Mitta, vulgo “Rango”. A narrativa que se segue é ficção. Qualquer 
semelhança com a realidade é pura coincidência. 
Observando o local do incêndio, nossos heróis perceberam que aquele não era 
o lugar ideal para guardar nem medicamentos, nem reagentes destinados ao 
laboratório de análises da empresa. Apesar disso, o local era considerado o 
mais seguro e, como também era refrigerado, fora o escolhido. Destruição 
geral! Como a explosão fora seguida de incêndio e de outras explosões, o teto 
e as janelas foram destruídos, e a chuva, apesar de ajudar a extinguir o fogo, 
também causou estragos. Examinando com cuidado o local, Rango observou 
várias garrafas e garrafões quebrados além de uma estante metálica caída e 
uma geladeira destruída... Preso aos cacos de um garrafão de 5 litros, pôde ler 
num rótulo: “Éter etílico”. O volume do almoxarifado foi estimado em 82 metros 
cúbicos. – E se o éter de 5 garrafões, contendo 4 k de éter, cada um, houvesse 
se evaporado naquela sala?... – perguntou-se Rango. 
a) Considerando o conteúdo dos cinco garrafões, qual a pressão parcial 
aproximada do éter (C4H10O) que evaporou no almoxarifado, supondo 
que ele tivesse se distribuído uniformemente e considerando as 
propriedades de gás ideal? Constante universal dos gases = 0,082 atm 
L/K.mol. Temperatura = 27 °C. 
b) Se apenas 10% do vapor de éter tivesse sido queimado, qual a energia 
liberada em joules? 
Dado: ∆H = -2530 Kj/mol 
 
Texto para as próximas 2 questões. 
Um dos isômeros do álcool fenil-etílico é um álcool primário muito empregado 
em formulações de perfumes. Esse composto possui aroma de rosas, 
ocorrendo nos óleos voláteis da rosa, da flor de laranjeira e de outras flores. 
Industrialmente, pode ser obtido a partir do óxido de etileno. 
 
 
2° - Escreva, utilizando a representação em linha para os compostos orgânicos, 
a equação completa e balanceada da reação de obtenção do álcool fenil-etílico 
esquematizada no fluxograma. 
 
3° - Escreva a fórmula em linha e a nomenclatura do isômero do óxido de 
etileno que apresenta grupamento carbonila. 
4° - Vivemos em uma época notável. Os avanços da ciência e da tecnologia 
nos possibilitam entender melhor o planeta em que vivemos. Contudo, apesar 
dos volumosos investimentos e do enorme esforço em pesquisa, a Terra ainda 
permanece misteriosa. O entendimento desse sistema multifacetado, físico-
químico-biológico, que se modifica ao longo do tempo, pode ser comparado a 
um enorme quebra-cabeça. Para entendê-los, é necessário conhecer suas 
partes e associá-las. Desde fenômenos inorgânicos até os intricados e sutis 
processos biológicos, o nosso desconhecimento ainda é enorme. Há muito que 
aprender. Há muito trabalho a fazer. Nesta prova, vamos fazer um pequeno 
ensaio da direção do entendimento do no planeta, a Terra, da qual depende a 
nossa vida. 
É voz corrente que, na Terra, tudo nasce, cresce e morre dando a impressão 
de um processo limitado a um início e a um fim. No entanto, a vida é 
permanente transformação. Após a morte de organismos vivos, a 
decomposição microbiológica é manifestação da ampla atividade vital. As 
plantas, por exemplo, contêm lignina, que é um complexo polímero altamente 
 
 
hidroxilado e metoxilado, multi-ramificado. Após a morte do vegetal, ela se 
transforma pela ação microbiológica. 
A substância I, cuja fórmula estrutural é mostrada no esquema a seguir, pode 
ser considerada como um dos fragmentos de lignina. Esse fragmento pode ser 
metabolizado por certos microrganismos, que o transformam na substância II. 
 
a) Reproduza a fórmula estrutural da substância II, identifique e dê os 
nomes de três funções nela presentes. 
b) Considerando as transformações que ocorrem de I para II, identifique 
um processo de oxidação e um de redução, se houver. 
Texto para as próximas questões. 
Vestibular, tempo de tensões, de alegrias, de surpresas... Naná e Chuá formam 
um casal de namorados. Eles estão prestando vestibular para medicina na FMJ 
2015.1. Já passaram pela primeira fase e agora se preparam para a etapa 
seguinte. Hoje resolveram rever a matéria de Química. Arrumaram o material 
sobre a mesa da sala e iniciaram o estudo: 
- Será que estamos preparados para esta prova? – Pergunta Naná. 
- Acho que sim! Responde Chuá. – O fato de já sabermos que Química não se 
resume à regra de três e à decoração de fórmulas nos dá uma certa 
tranquilidade. 
- Em grande parte graças ao nosso professor. – Observa Naná. 
- Bem, vamos aos estudos! 
5º - Você se lembra daquela questão de primeira fase, sobre a camada de 
ácido orgânico que formava um círculo sobre a água? – diz Chuá. 
 
 
- Sim, lembro! – responde Naná. – Nós a resolvemos com certa facilidade pois 
conseguimos visualizar a camada de moléculas, usando a imaginação. E se a 
banca resolvesse continuar com esse tema na segunda fase? – Sugere Chuá. 
- Será? – pergunta Naná. 
- Bem , já que estamos estudando, vamos imaginar perguntas e depois 
responde-las. 
- Por exemplo, na experiência relatada, formava-se uma única camada do 
ácido orgânico sobre a água. Hoje sabemos que se trata do ácido oleico, que 
tem uma dupla ligação na cadeia: 
(CH3)(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H), ou simplesmente R – CO2H). 
a) Na experiência foram usados 1,4 x 10-5 g de ácido, que correspondem a 
aproximadamente 3 x 1016 moléculas. Se essa quantidade de ácido 
reagisse completamente com iodo, quantos gramas de iodo seriam 
gastos? 
- Esta é tranquila – vibra Chuá! – Basta saber coo iodo reage com a molécula 
do ácido oleico e fazer um cálculo muito simples. Vamos ver outra questão que 
não envolva cálculo! 
 b) Como ocorre a interação das moléculas do ácido oleico com as da água, 
na superfície deste líquido? 
6º - - Será que pode cair alguma questão assim? 
- Não sei! Mas não custa imaginar um pouco. Assim estamos exercitando o 
raciocínio e a memória. Sonhar também é bom – diz Naná. 
- Por falar em sonho, li uma revista que alguns cientistas estão sugerindo a 
oleamida (C18H35NO), uma amida derivada do ácido oleico, é uma das 
substâncias responsáveis pelo sono. Somente o isômero cis apresenta esta 
atividade. 
a) Qual a representação química da função amida? 
b) Qual é a fórmula estrutural do isômero da oleamida que, segundo esses 
cientistas, apresenta atividade relacionada ao sono? 
- Há indícios de que, quando a oleamida atinge uma dada concentração no 
organismo, o sono aparece. Ao longo do sono, essa substância é hidrolisada a 
ácido oleico, o que faz diminuir gradativamente a sua concentração, levando a 
pessoa a despertar – observa Naná 
- Puxa! Que interessante! – diz Chuá! 
 
 
c) Escreva a equação que representa a reação de hidrólise da oleamida. 
7° - Vamos considerar duas buretas lado a lado. Numa se coloca água e na 
outra n-hexano, mas não digo qual é qual. Pego agora um bastão de plástico e 
atrito-o com uma flanela. Abro as torneiras das duas buretas, deixando escorrer 
os líquidos que formam “fios” até caírem nos frascos coletores. Aproximo o 
bastão de plástico e o posiciono no espeço entre os dois fios, bem próximo dos 
mesmos. 
a) A partir da observação do experimento como se pode saber qual das 
duas buretas contém n-hexano? Por quê? Explique fazendo um 
desenho. 
- Hi! Esta questão me entortou! Deixe-me pensar um pouco... Ah! Já sei!.... 
Pergunte mais! – diz Naná. 
 b) se em lugar de água e de n-hexano fossem usados trans-1,2-
dicloroeteno e cis-1,2dicloroeteno, o que se observaria ao repetir o 
experimento? 
8º - Dois isômeros de fórmula molecular C4H10O, rotulados como compostosI e 
II, foram submetidos a testes físicos e químicos de identificação. O composto I 
apresentou ponto de ebulição igual a 83 °C e o composto II igual a 35 °C. Ao 
reagir os compostos com solução violeta de permanganato de potássio em 
meio ácido, a solução não descoloriu em nenhum dos casos. 
a) Que tipo de isomeria ocorre entre os compostos? Por que o isômero I 
apresenta maior ponto de ebulição? 
b) Explique por que o isômero I não reagiu com a solução ácida de KMnO4. 
Qual o nome IUPAC do composto I. 
9º - A seguir são dadas as fórmulas de dois compostos que agem no sistema 
nervoso simpático: 
 
O composto I é a β-feniletilamina, encontrada no chocolate. 
 
 
O composto II é a adrenalina, um hormônio animal, estimulante cardíaco. 
a) Escreva a equação da reação de β-feniletilamina com o ácido clorídrico. 
b) Quais são as funções orgânicas que devem ser responsáveis pela 
propriedade fisiológica particular da adrenalina? 
10° - A hidrólise de uma nitrila produz um ácido carboxílico. As nitrilas podem 
ser preparadas pela reação de um haleto de alquila com cianeto de sódio ou 
pela reação de um composto carbonilico com ácido cianídrico, como ilustrado 
abaixo: 
 
Assim sendo, dê a fórmula estrutural: 
a) Do ácido cítrico 
b) De B 
c) De A 
 
Exercícios Propostos 
 
1° - A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes 
caso, nessa reação, seja empregado o alceno puro ou o alceno 
misturado a uma pequena quantidade de peróxido. 
 
 
 
a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, 
empregando fórmulas estruturais as equações que representam a 
adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de 
peróxido. 
b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos 
(isômeros de posição). 
c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, 
quer na presença, quer na ausência de peróxido, uma mistura de 
metilciclopentenos monobromados que são isômeros de posição. 
2° - A reação de um alceno com ozônio, seguida da reação do produto formado 
com água, produz aldeídos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, 
na presença de excesso de peróxido de hidrogênio, os aldeídos são oxidados a 
ácidos carboxílicos ou a CO2, dependendo da posição da dupla ligação na 
molécula do alceno: 
 
Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima 
descrito, formando-se os produtos abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1 
para 1: 
 
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou 
os três produtos acima. 
b) Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula molecular C4H8, mostre 
os que não podem ser distinguidos, um do outro, pelo tratamento acima 
descrito. Justifique. 
3° - A “química verde”, isto é, a química das transformações que ocorrem com 
o mínimo de impacto ambiental, está baseada em alguns princípios: 
1) Utilização de matéria-prima renovável 
 
 
2) Não geração de poluentes 
3) Economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior 
porcentagem de átomos dos reagentes incorporados ao produto 
desejado. 
Analise os três processos industriais de produção de anidrido maléico, 
representados pelas seguintes equações químicas: 
 
a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique. 
b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os três citados? 
Justifique. 
c) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação, pode gerar 
o anidrido maléico. 
d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido do item c. 
 
4° - Quando o acetaldeído é tratado com solução aquosa de hidróxido de sódio, 
forma-se o aldol (Composto que contém os grupos OH e C=O), ver figura 1. 
 
Figura 1 
Essa reação, chamada de reação aldólica, ocorre com aldeídos e cetonas que 
possuem pelo menos um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono alfa 
em relação ao grupo carbonila. Considere os compostos da figura 2. 
 
 
 
Figura 2 
a) Se os compostos acima forem tratados, separadamente, com solução 
aquosa de hidróxido de sódio, apenas um deles produzirá um aldol. 
Escreva a fórmula estrutural completa (com todos os átomos de C, H e 
O) desse reagente. Justifique por que os demais compostos não darão a 
reação aldólica nestas condições. 
b) Escreva a equação química que representa a transformação citada no 
item a, dando uma fórmula estrutural do aldol formado. 
5º - Uma reação química importante, que deu a sus descobridores (O. Diels e 
K. Alder) o prêmio nobel de 1950, consiste na formação de um composto 
cíclico, a partir de um composto com duplas ligações alternadas entre átomos 
de carbono (dieno) e outro, com pelo menos uma dupla ligação, entre átomos 
de carbono, chamado de dienófilo. Um exemplo dessa transformação está na 
figura 1. 
 
Figura 1 
Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com 
HBr, sob condições adequadas, como indicado na figura 2. 
 
Figura 2 
Considere os compostos I e II, presentes no óleo de lavanda, veja na figura 3. 
 
 
 
Figura 3 
a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo os compostos I e II. 
Mostre a fórmula estrutural desse dienófilo e nela indique com setas, os 
átomos de carbono que formaram ligações com os átomos de carbono 
do dieno, originando o anel. 
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto 
II reagir com 2 mol de HBr, de maneira análoga à indicada para a adição 
de HBr ao 2-metilpropeno, completando a equação química da figura 4. 
 
Figura 4 
c) Na fórmula estrutural do composto II, (figura 5), assinale o átomo de 
carbono que, no produto da reação do item b, será assimétrico. 
Justifique. 
 
Figura 5 
6º - a reação química de um determinado alceno X com ozônio produziu o 
composto Y. a reação do composto Y com água formou os compostos A,B e 
água oxigenada. Os Compostos A e B foram identificados como um aldeído e 
uma cetona, respectivamente. A bela a seguir mostra as concentrações (% 
m/m) de carbono e hidrogênio presentes nos compostos A e B: 
Compostos Carbono Hidrogênio 
A 54,6 9,1 
B 62,0 10,4 
 
 
 
Com base nas informações acima, apresente: 
a) As fórmulas moleculares e estruturais dos compostos X, Y, A e B. 
Mostre os cálculos realizados, e 
b) As equações químicas balanceadas realativas às duas reações 
descritas no enunciado da questão. 
7º - Explique por que a temperatura de hidrogenação de cicloalcanos, 
catalisada por níquel metálico, aumenta com o aumento da quantidade de 
átomos de carbono presentes nos cicloalcanos. 
8º - Nas reações de substituição aromática eletrofílica, o grupo ligado ao anel 
aromático influencia diretamente a posição em que o eletrófilo se ligará ao anel. 
A reação de nitração do fenol é um exemplo dessa reação e leva à formação 
preferencial dos isômeros A e B. Considerando essa reação, responda os itens 
a seguir: 
 
a) Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador ou desativador do 
anel aromático em reações de substituição eletrofílica. 
b) Considerando a monossubstituição do anel aromático, forneça a 
estrutura dos isômeros A e B. 
9º - Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste 
de Bayer. Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução 
neutral diluída de permanganato de potássio que possui coloração violeta. Só 
haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere 
hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadrem nafórmula 
geral CnH2n. 
a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal 
que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta. 
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta 
isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite 
seus nomes oficiais. 
10º - A anilina (amino-benzeno), um composto químico utilizado na produção 
de corantes e medicamentos, é sintetizada em duas etapas. Na primeira,reage-se benzeno com ácido nítrico, empregando como catalisador o ácido 
sulfúrico. A segunda etapa consiste na redução do composto orgânico obtido 
na primeira etapa. Em relação à anilina, apresente: 
 
 
a) Sua fórmula estrutural, 
b) A equação química que representa a primeira etapa de seu processo de 
síntese.