prova final quimica organica 1

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1Os pesquisadores, ao longo do tempo, desenvolveram diferentes teorias com o intuito de explanar as interações ocorridas entre os átomos nas ligações químicas, sendo uma dessas teorias a Teoria dos Orbitais Moleculares. Com relação a essa teoria, analise as sentenças a seguir:
I- A ligação covalente é formada pela sobreposição dos orbitais de dois átomos.
II- As ligações covalentes formam-se por meio da formação de orbitais moleculares.
III- A teoria de ligação de valência explica a hibridização de orbitais.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças II e III estão corretas.
B
Somente a sentença II está correta.
C
As sentenças I e III estão corretas.
D
Somente a sentença I está correta.
2Uma reação de adição é uma reação em que uma ou mais espécies químicas se unem a outra (substrato), formando um único produto. As reações de adição são típicas dos compostos insaturados, como os alcenos, os alcinos e até mesmo os aromáticos. Considerando as reações químicas típicas dos alcenos, assinale a alternativa CORRETA:
A
A reação de halogenação ocorre entre um alceno e um ácido halogenado para a formação de um haleto de alquila.
B
A reação de halidrificação se processa para a formação de um álcool, sendo, geralmente, realizada em meio ácido.
C
A reação de hidrogenação ocorre com a presença de um catalisador metálico para a formação do alcano correspondente.
D
A reação de hidratação ocorre entre um alceno e um composto simples de halogênio, formando um 1,2-dialeto.
3Os alcinos, devido à ligação tripla entre dois átomos de carbono, são moléculas bastante reativas. O propino, por exemplo, é um composto muito usado em síntese orgânica, pois a partir dele podem ser produzidos outros compostos, com funções orgânicas distintas, como álcoois, ésteres, hidroquinonas e organometálicos. Considerando a molécula do propino e suas reações químicas, assinale a alternativa INCORRETA:
A
A reação de 1 mol de propino com 1 mol de água gera como produto principal o 1-propenol.
B
A reação de 1 mol de propino com 2 mols de ácido bromídrico gera como produto principal o 2,2-dibromopropano.
C
A reação de 1 mol de propino com 2 mol de gás bromo gera como produto principal o 1,1,2,2-dibromopropano.
D
A reação de 1 mol de propino com 1 mol de gás cloro gera como produto principal o 1,2-dicloropropeno.
4O termo "aromático" foi proposto por August Wilhelm von Hoffmann para se referir a uma classe de moléculas que possuía odores característicos, como o benzaldeído (odor característico das amêndoas) e o benzeno (odor do carvão destilado). No entanto, com o avanço do conhecimento, determinou-se que, na verdade, esses compostos tinham estruturas e propriedades químicas que as diferenciavam dos outros compostos orgânicos. Assim, considerando a estrutura dos compostos aromáticos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Os compostos aromáticos possuem uma estrutura cíclica formada por seis átomos de carbono, sendo que os elétrons participantes das ligações pi do anel aromático estão deslocalizados sobre essa estrutura cíclica.
(    ) Os compostos aromáticos possuem uma estrutura cíclica formada por seis átomos de carbono ligados entre si por ligações simples e duplas alternadas.
(    ) Os compostos aromáticos possuem uma estrutura cíclica formada por seis átomos de carbono que apresentam hibridização sp2.
(    ) Os compostos aromáticos possuem uma estrutura cíclica formada por seis átomos de carbono com configuração planar.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - F - V.
B
V - F - V - V.
C
V - V - V - V.
D
F - F - V - F.
5A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas, analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. Com base na isomeria dos compostos orgânicos e nas estruturas anexas, analise as sentenças a seguir:
I- A figura C apresenta exemplos de isômeros de cadeia.
II- A figura A apresenta exemplos de isômeros de posição.
III- A figura C apresenta exemplos de isômeros de posição.
IV- A figura B apresenta exemplos de isômeros de grupos funcionais.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a sentença II está correta.
B
Somente a sentença I está correta.
C
As sentença II e IV estão corretas.
D
Somente a sentença III está correta.
6A nitroglicerina é um líquido oleoso de coloração amarela levemente esverdeada. Desde a sua descoberta, percebeu-se que a nitroglicerina era um composto bastante instável, não podendo ser condicionada em temperaturas muito maiores do que 30°C e nem ser exposta a choques mecânicos, sob o risco de explosão. Assim, até hoje, um dos maiores usos da nitroglicerina é como componente principal das dinamites. Observe a figura que traz o esquema da obtenção da nitroglicerina e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:  
(    ) A nitroglicerina é obtida por meio de uma reação de substituição.
(    ) A nitroglicerina é obtida por meio de uma reação de adição.
(    ) A glicerina é um composto que apresenta a função álcool.
(    ) Tanto a glicerina quanto a nitroglicerina apresentam em sua estrutura três átomos de carbono.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - V - V.
B
V - V - F - F.
C
F - F - F - V.
D
F - V - F - V.
7Como os compostos químicos não podem ser necessariamente observados, os químicos, baseados em estudos e evidências, desenvolveram meios de representar visualmente esses compostos. Existem diversas maneiras de representar compostos químicos, sendo que não existe uma maneira mais correta do que a outra, pois a forma de representação utilizada vai depender da sua adequação ao foco do estudo. Assim, considerando as formas de representação de compostos aromáticos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) O anel benzênico pode ser representado por meio dos contribuintes de ressonância; porém, os contribuintes de ressonância não representam a estrutura real do benzeno, que é como uma média das estruturas desses dois contribuintes de ressonância (o híbrido de ressonância).
(    ) Para o anel benzênico, os dois contribuintes de ressonância são desenhados, havendo uma seta de ponta dupla colocada entre eles, o que indica que esses contribuintes são interconversíveis (estando em equilíbrio).
(    ) Umas das formas de representar o anel benzênico é por meio dos contribuintes de ressonância e do híbrido de ressonância, que são usadas com o intuito de explicitar que seis elétrons participam das ligações pi do anel.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - F - V.
B
V - V - F.
C
F - V - V.
D
V - F - V.
8As moléculas orgânicas com grupamentos químicos idênticos apresentam propriedades químicas semelhantes e, assim, são classificadas em função dos grupos funcionais presentes na estrutura de determinado composto orgânico. Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA:
A
H2C=CH2 é um exemplo de grupo funcional com ligações simples entre carbonos.
B
CH3CH2OH é um exemplo de grupo funcional em que o carbono faz ligação dupla com átomos mais eletronegativos.
C
(H3C)2C=O é um exemplo de grupo funcional em que o carbono faz ligação simples com o oxigênio.
D
CH3CH2CH2Cl é um exemplo de grupo funcional em que o carbono faz ligação simples com átomos mais eletronegativos.
9O cloreto de amônio é utilizado para a produção de pilhas secas, agentes de limpeza, regulador de acidez na alimentação animal ou como um aditivo para a curtimenta de couro. A produção comercial do cloreto de amônio se dá pela reação de amônia com o ácido clorídrico, conforme esquematizado na figura anexa. Considerando a reação para a produção do cloreto de amônio, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) No mecanismo dessa reação, nos reagentes, uma seta curva parte do nitrogênio da amônia e vai em direção ao hidrogênio do ácido clorídrico.
(    ) No ácido clorídrico, há formação de uma carga parcial negativa (pobre em elétrons) em torno do cloro.
(    ) O par de elétrons livres da amônia age como um nucleófilo.(    ) A quebra da ligação H-Cl é classificada como uma quebra heterolítica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - V - V.
B
V - V - V - F.
C
V - F - V - V.
D
V - V - F - V.
10De acordo com os princípios da mecânica quântica, as funções de onda (orbitais atômicos) dos elétrons só podem ser resolvidas se forem conhecidos os seus quatro números quânticos. Isso porque cada elétron de um átomo possui uma identidade única e bem definida. Assim, sobre os números quânticos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) O número quântico principal (n) indica a camada de energia do orbital, definindo seu tamanho.
(    ) O número quântico azimutal (l) indica a subcamada ocupada pelo elétron, definindo a forma do orbital.
(    ) O número quântico magnético (ml) indica o sentido da rotação do elétron no orbital atômico.
(    ) O número quântico magnético de spin (ms) indica a orientação do momento angular do orbital (orientação cartesiana xyz do orbital atômico).
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - F - F.
B
F - V - F - V.
C
V - F - F - V.
D
V - V - F - V.
11(ENADE, 2014) Alcoóis são intermediários em síntese orgânica e suas reações de oxidação levam à formação de compostos carbonilados. A reação de oxidação dos alcoóis ocorre com diferentes reagentes, como O2 em presença de cobre metálico a altas temperaturas ou quando tratados com dicromato de potássio em meio fortemente ácido (K2Cr2O7/H2SO4), ou com permanganato de potássio (KMnO4). Se o álcool em questão for um álcool primário, esses últimos reagentes não são uma boa alternativa quando se deseja preparar aldeídos. Para tal situação, pode-se empregar o reagente de Collins, um complexo de piridina com óxido de crômio IV (CrO3.2C5H5N) ou o clorocromato de piridínio (C5H5NHCrO3Cl), comercialmente nomeado com a sigla PCC. No esquema a seguir, são mostrados os produtos da reação do composto 1 com os reagentes descritos, que caracterizam uma oxidação branda. A respeito das reações de oxidação apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A reação que leva aos produtos 2 e 3 é uma reação de oxidação na qual somente o grupo OH do álcool secundário sofreu oxidação.
PORQUE
II- Na formação do composto 2, as condições de reação são básicas e provocam a clivagem do grupo acetal, que sofre hidrólise, e forma um triol. O triol é então oxidado levando ao composto 2.
A respeito dessas asserções, assinale a alternativa CORRETA:
A
As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
B
A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
C
As asserções I e II são proposições falsas.
D
A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
12(ENADE, 2011) O etanol é um combustível produzido a partir de fontes renováveis e, ao ser utilizado como aditivo da gasolina, reduz as emissões de gases de efeito estufa. Essas duas características lhe dão importância estratégica no combate à intensificação do efeito estufa e seus efeitos nas mudanças climáticas globais e colocam o produto em linha com os princípios do desenvolvimento sustentável. Para ser usado como tal, o processo de combustão do etanol deve ser exotérmico e pouco poluente. A reação da combustão desse combustível é dada pela reação não balanceada a seguir:
C2H6O + O2 -> CO2 + H2O
A tabela a seguir traz informações sobre as energias, em termos de entalpia, das ligações envolvidas na reação química de combustão do etanol. Com base nessas informações, analise as sentenças a seguir:
I- A energia envolvida na quebra das ligações C-H é +2 055 kJ.
II- A energia envolvida na quebra das ligações O=O é -1 482 kJ.
III- A energia envolvida na formação das ligações C=O é +3 196 kJ.
IV- A energia envolvida na formação das ligações O-H é -2 754 kJ.
É correto apenas o que se afirma em:
FONTE: ÚNICA. Produção e uso do etanol no Brasil. Disponível em: www.ambiente.sp.gov.br/etanolverde/artigos/Producao/producao_etanol_unica.pdf. Acesso em: 7 set. 2011.
A
II e III.
B
I e IV.
C
II.
D
III.