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Dobramento = deformação angular IDH=4 → Indicativo para anel aromático NO ALDEIDO E COMPOSTOS CARBONILICOS, FICAR ATENTO COM CONJUGAÇÕES, COMPOSTOS ALFA-BETA INSATURADOS, TENSAO QUE DIMINUEM/ALTERAM A FREQUENCIA HIDROCARBONETOS ALCANOS Estiramento C-H ~ 3000 cm-1 (bandas intensas → cadeia longa) CH2 (metileno) 1450/1465 cm-1 (bandas fracas) CH3 (metílicos) 1375 cm-1 (bandas fracas) Cadeia linear longa - 4 ou mais CH (methyl rock) 728 (impressão digital) CH SP3 A direita de 3000 CH SP2 A esquerda de 3000 ALCENOS Estiramento =CH Maior que 3000cm-1 Dobramento C=C (fora do plano) 1660-1600 cm-1 (não conjugado e conjugado; frequente fraca) Cis e trans Banda forte (1658), banda fraca e trans 1670 Banda forte ~700, ~970 Deformação angular fora do plano 690-960 confirmar CH sp2 (banda forte) –> confirma anel ALCINOS Estiramento C=C-H (Alcino terminal) 3300 cm-1 Estiramento C=C-C (conjugação move para direita) ~2150 cm-1 Se for simetricamente substituída, não vê ANEIS AROMÁTICOS =C-H sp2 estiramento Maior que 3000cm-1 =C-H deformação angular 900-690 cm-1 C=C estiramento de anel Aos pares em 1600 cm-1 e 1475 cm- 1 Anéis monossubstituídos (região de impressão) 2 bandas fortes: 690 cm-1 e 750cm-1 No anel aromático, 3 absorções características (c=c do anel aromático) → DICA: certeza 1600, 1400 e 1500 (eventualmente, quase sempre) → uma ao lado da outra Overtones (bandas harmônicas) → dependendo da substituição no anel aromático vai ter uma diferenciação no perfil dessa bandas. Anéis Orto-Dissubstituidos Banda forte: 750 cm-1 Anéis Meta-Dissubstituidos Banda forte de 690cm-1, outra forte de 780cm-1, outra média de 880cm1 Anéis Para-Dissubstituidos Banda forte de 850-800 cm-1 ÁLCOOIS E FENOIS OH livre Banda aguda 3650-3660 cm-1 OH em ponte de Hidrogênio Diminui a frequência C-O estiramento forte 1250-1000 cm -1 Fenol 1220 cm-1 (banda mais larga) Álcool 1150 – 1050 cm-1 ÉTER Éter alifático Única banda forte ~1100 cm-1 Éter vinílico ou fenílico Duas bandas fortes entre 1300 e 1000 cm-1 AMINAS N-H Estiramento na região de 3500 – 3300 cm-1 Aminas primárias Duas bandas em 3400 e 3300 Aminas secudárias Uma banda entre 3500-3300 Aminas terciárias Não tem N-H deformação Aminas primárias Aminas secundários 1640-1560 1500 C-N Estiramento entre 1350-1000 COMPOSTOS CARBONÍLICOS Carbonilas no geral Bandas intensas entre 1690-1990 Aldeídos Carbonila na região de ~1725 (podendo sofrer influencia/diminuição no sistema alfabeta insaturado) CH sp3 duas bandas: 2725 e 2827 Cetona (o único valor diagnostico é o da carbonila) 1715 Um sinal a esquerda de 3000 Ácido carboxílico 1710 da carbonila E a banda da OH é larga e tem ombrinho (~3000 pra baixo) Éster Carbonila em 1735/1740 Duas bandas de estiramento C-O →entre 1200/1230 e 1100 (forte) Amidas Carbonila da amida está em 1690 Deformação de NH próximo de 1600, sempre colado na carbonila (Ai pode ter sobreposição da carbonila com a deformação de NH) e vai depender se a amina é primária ou secundária Estiramento de NH a depender se é primaria (duas bandas) e secundaria (uma banda) Anidridos 2 carbonilas com bandas em 1810 e 1760 (maior frequência entre os carbonílicos → interação de acoplamento) CO intenso → ~1120 Trans → 975
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