AULA 9 - FITOQUÍMICOS

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FITOQUÍMICOS
Profa. Ma. Mayara Monte Feitosa
FITOQUÍMICOS
➢ A palavra “fitoquímico” foi originada a partir do termo
phyto que significa vegetal em grego.
➢ Os fitoquímicos são elementos químicos, não
nutrientes, de origem vegetal, encontrados em frutas,
verduras, leguminosas, grãos e outros tecidos vegetais,
e que apresentam atividade biológica.
➢ Mais de 5.000 fitoquímicos já foram identificados e
estudados, mas a grande maioria permanece
desconhecida.
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CLASSIFICAÇÃO
➢ A classificação dos fitoquímicos é um tema complexo devido ao
grande número de compostos existentes e por se tratar de um
campo em contínua evolução.
➢ Entre os mais conhecidos, pode-se distinguir quatro categorias
principais.
➢ A primeira categoria é composta pelos terpenos e esteróides,
que incluem os carotenoides, como alfa e beta-caroteno,
licopeno, luteína, zeaxantina, capsaicina, capsantina, ou
capsorubina; os monoterpenos, como o álcool perílico ou
limoneno; e os esteróides, como o campesterol, o estigmasterol
e o beta-sitosterol.
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CLASSIFICAÇÃO
➢ A segunda categoria agrupa os compostos fenólicos, entre os
quais se encontram os flavonoides, como as antocianinas ou
antoxantoninas, dentre as quais destacam-se as flavanonas,
flavonóis, flavonoides e isoflavonas; os ácidos fenólicos, como o
elágico, o gálico ou o clorogênico; os taninos, os estilbenos,
como o resveratrol, as cumarinas, e os lignanos.
➢ A terceira categoria inclui o grupo dos glucosinolatos,
isotiocianatos e indóis, sendo que os que mais se destacam são o
sulforafano, 2-fenetil isotiocianato, isotiocianato de benzilo e
indol-3- carbinol.
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CLASSIFICAÇÃO
➢ A quarta categoria é formada pelo grupo de outros
compostos de enxofre, como por exemplo, alicina,
ou sulfuretos alilo e dialilo.
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CAROTENOIDES
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CAROTENOIDES
➢O termo carotenoides refere-se a uma classe de
pigmentos, sintetizados em plantas, algas e bactérias
fotossintetizantes, mas não em animais.
➢ São responsáveis pelas cores amarela, alaranjada e
vermelha nas plantas.
➢ Existem aproximadamente 600 carotenoides na
natureza – 30 a 40 deles estão presentes na
alimentação 13 compostos e 8 metabólitos são
encontrados em tecidos humanos.
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CAROTENOIDES
Betacaroteno
LicopenoZeaxantina
Luteína
Alfacaroteno
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CAROTENOIDES
➢ Na fisiologia vegetal: os carotenoides estão associados à
fotossíntese e a fotoproteção das plantas pela capacidade de
sequestrar espécies reativas de oxigênio formadas a partir da
exposição à luz solar.
➢ Em humanos: são importantes na síntese de vitamina A e
estão associados à redução do risco de cataratas,
degeneração macular e doenças crônicas.
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CAROTENOIDES -CARACTERÍSTICAS
➢ Possuem estrutura química composta por ligações
duplas conjugadas e altamente insaturada, que são
responsáveis pela cor dos alimentos e por algumas de
suas funções biológicas.
>Insaturações conjugadas
> Intensa a cor
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➢ A maioria dos carotenoides é termolábil - a luz solar
ou luz ultravioleta causa destruição dos pigmentos.
➢ Degradação por oxidação - estáveis quando a
estrutura do alimento está intacta.
➢ Rapidamente degradados quando: a estrutura do
alimento é abalada e quando são expostos ao calor,
luz, oxigênio, peróxidos, metais de transição.
CAROTENOIDES -CARACTERÍSTICAS
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➢ Transporte
➢ Incorporação à micelas mistas (ác. biliares, ác. graxos
e fosfolipídeos)
➢ Absorção
➢ Hidrofóbicas-não são solúveis no meio aquoso do TGI
➢ Carreadas ou dissolvidas em lipídeos
➢ Passiva (enterócito) FASE MICELAR
➢ Transportados ao fígado (quilomícrons)
CAROTENOIDES - METABOLISMO
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➢ O fígado contém 90% da vitamina A → 40% utilizado
de imediato.
➢ O retinol armazenado no fígado é liberado para a
circulação por meio de sua ligação com a proteína
fixadora de retinol ou RBP (Retinol Binding Protein).
➢ As RBPs transportam vitamina A na circulação até
atingir as células-alvo:
➢ Retinal (olhos) - responsável pela atividade da visão
➢ Ácido retinóico (tecido epitelial) - na diferenciação
celular.
CAROTENOIDES - METABOLISMO
➢ O corpo humano não é capaz de produzir estas
substâncias e depende da alimentação para adquiri-las.
➢ Os carotenoides têm sido assunto de interesse da
comunidade científica há muitos anos devido ao fato que
muitos deles se convertem em vitamina A no organismo.
➢ Mais recentemente pesquisas têm demonstrado que os
carotenoides atuam como antioxidante, protegendo as
células dos danos oxidativos e, consequentemente,
reduzindo o risco de desenvolvimento de algumas
doenças crônicas.
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CAROTENOIDES - FUNÇÕES
➢ O β-caroteno é o carotenoide que possui maior atividade
de provitamina A e é encontrado em diversos vegetais
como cenoura, abóbora, manga e mamão .
➢ A simetria da molécula de β-caroteno sugere que a
clivagem ocorre na posição central da molécula,
produzindo duas moléculas de vitamina A – no fígado.
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CAROTENOIDES – B- CAROTENO 
➢ O Licopeno é o carotenoide responsável pela cor
vermelha do tomate. Além do tomate e seus derivados
(suco, sopa, molho, catchup, etc), goiaba, melancia e
mamão também são importantes fontes de licopeno
presentes na nossa dieta.
➢ Estudos epidemiológicos indicam uma correlação
estatisticamente significante entre o consumo de
licopeno, principalmente através de produtos de tomate,
um risco reduzido para diversos tipos de câncer, em
particular câncer de próstata.
➢ Também tem sido apontada a correlação com um menor
risco de enfermidades cardiovasculares.
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CAROTENOIDES – LICOPENO 
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CAROTENOIDES – LICOPENO 
Tabela 1. Conteúdo de licopeno (µg/g) em frutas e em produtos
processados do tomate.
Frutas Parte consumida µg licopeno/g da fruta
Goiaba vermelha Inteira 53 ± 6
Mamão Formosa Polpa 19 ± 4
Pitanga Polpa 73 ± 1
Tomate Inteiro 31 ± 20
Produtos Embalagem µg licopeno/g da fruta
Purê de tomate Caixinha 133 ± 8
Pasta de tomate Garrafa 170 ± 61
Catchup - 103 ± 41
➢ Apesar de não apresentar funções de pró-vitamina A, o
licopeno é considerado o carotenoide que possui a maior
capacidade sequestrante do oxigênio singlete.
➢ Protege as moléculas de lipídios, lipoproteínas de baixa
densidade, proteínas e DNA contra o processo oxidativo.
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CAROTENOIDES – LICOPENO 
➢ São dois carotenoides presentes principalmente em
vegetais de folhas verde escuro, assim como em outras
frutas e vegetais mais coloridos.
➢ Repolho, agrião e espinafre são boas fontes de luteína,
enquanto milho e pimentão amarelo, de zeaxantina.
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CAROTENOIDES – LUTEÍNA E 
ZEAXANTINA 
➢ No centro da retina, região de elevada acuidade visual, é
possível a visualização de uma mancha amarela chamada
mácula.
➢ Sua cor amarela explica-se justamente pela presença de
luteína e zeaxantina, os dois únicos carotenoides presentes no
olho, em quantidades inclusive muito maiores que em
qualquer outro tecido humano.
➢ Luteína e zeaxantina vêm ganhando destaque nos últimos anos
pois vários estudos epidemiológicos associaram o elevado
consumo destes carotenoides com um menor risco de
desenvolver degeneração macular relacionada com a idade
(AMD, de seu nome em inglês) e cataratas.
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CAROTENOIDES – LUTEÍNA E 
ZEAXANTINA 
➢ Luteína e zeaxantina exercem duas funções potenciais nos
olhos: Filtram a luz azul, que poderia causar danos aos
fotorreceptores da retina e atuam como antioxidante,
neutralizando os radicais livres.
➢ Através destes dois mecanismos acredita- se que luteína e
zeaxantina possam contribuir para a diminuição do risco
de ocorrência de degeneração macular relacionada com a
idade.
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CAROTENOIDES – LUTEÍNA E 
ZEAXANTINA 
➢ Dentre as diversas atividades biológicas dos
carotenoides, pode-se citar o efeito antioxidante:
✓ Pela remoção do oxigênio singlete;
✓ Remoção dos radicais peroxila;
✓ Proteção do DNA contra a oxidação;
✓ Modulação do metabolismo de carcinógenos;
✓ Inibição da proliferação celular;
✓ Aumento da diferenciação celular;
✓ Estimulação da comunicação intercelular;
✓ Aumento da resposta imunológica.
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CAROTENOIDES – AÇÃO 
ANTIOXIDANTE 
➢ O efeitoantioxidante do b-caroteno está associado com
a degradação do pigmento e a perda de cor do
alimento.
➢ A habilidade para transformar o oxigênio reativo entre
os carotenoides depende de diferenças entre as
estruturas moleculares, como o número de duplas
ligações entre os carbonos, grupos finais (cíclicos ou
acíclicos) e grupos funcionais substituintes nos anéis.
➢ A ordem decrescente da capacidade de extinção de
oxigênio singlete é: licopeno>a-caroteno>b-caroteno.
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CAROTENOIDES – AÇÃO 
ANTIOXIDANTE 
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CAROTENOIDES – AÇÃO 
ANTIOXIDANTE