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1 Q0980 - (Mackenzie) Considere as seguintes substâncias orgânicas: I. CH3COOH II. CH2CℓCOOH III. CH3CH2COOH IV. CCℓ3COOH Assinale a alternativa correta para a ordem crescente de caráter ácido dessas substâncias a) III < I < II < IV. b) I < III < II < IV. c) IV < II < I < III. d) II < IV < III < I. e) IV < III < II < I. Q0981 - (Enem) A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente. Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas. RIBEIRO, N. M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel. Química Nova na Escola, n. 29, ago. 2008 (adaptado). A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a) a) licopeno. b) 𝛼 – caroteno. c) 𝛾 – caroteno. d) capsorubina. e) 𝛼 – criptoxantina. www.professorferretto.com.br ProfessorFerretto ProfessorFerretto Propriedades Físicas e Químicas de Compostos Orgânicos 2 Q0982 - (Enem) Os polímeros são materiais amplamente utilizadas na sociedade moderna, alguns deles na fabricação de embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as estruturas de alguns monômeros usados na produção de polímeros de adição comuns. Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta solubilidade em água é a) polietileno. b) poliestireno. c) polipropileno. d) poliacrilamida. e) policloreto de vinila. Q0983 - (Enem) Para lavar e refrescar o ambiente, que estava a 40 ºC, uma pessoa resolveu jogar água sobre um piso de granito. Ela observou que o líquido se concentrou em algumas regiões, molhando parcialmente a superfície. Ao adicionar detergente sobre essa água, a pessoa verificou que o líquido se espalhou e deixou o piso totalmente molhado. A molhabilidade da superfície foi melhorada em função da a) solubilidade do detergente em água ser alta. b) tensão superficial da água ter sido reduzida. c) pressão de vapor da água ter sido diminuída. d) densidade da solução ser maior que a da água. e) viscosidade da solução ser menor que a da água. Q0984 - (Enem) Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e apolares. A parte iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pede ser representada por: Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado. Esse arranjo é representado esquematicamente por: a) d) b) e) c) Q0985 - (Enem) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas. Fração Faixa de temperatura (ºC) Exemplos de produtos Número de átomos de carbono (hidrocarboneto de fórmula geral CnHn+2) 1 Até 20 Gás natural e gás de cozinha (GLP) C1 a C4 2 30 a 180 Gasolina C6 a C12 3 170 a 290 Querosene C11 a C16 4 260 a 350 Óleo diesel C14 a C18 SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na Escola, n.15, maio 2002 (adaptado). 3 Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque a) suas densidades são maiores. b) o número de ramificações é maior. c) sua solubilidade no petróleo é maior. d) as forças intermoleculares são mais intensas. e) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada. Q0986 - (Enem) Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares. PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [ ... ]:uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado). Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto? a) b) c) d) e) Q0987 - (Ufv) É correto afirmar que o acido acético (CH3CO2H) é capaz de realizar ligação de hidrogênio com moléculas de: a) cicloexano. b) benzeno. c) éter dietílico. d) 1,2-dietilbenzeno. Q0988 - (Enem) Adicionar quantidades de álcool à gasolina, diferentes daquelas determinadas pela legislação, é uma das formas de adulterá-la. Um teste simples para aferir a quantidade de álcool presente na mistura consiste em adicionar uma solução salina aquosa à amostra de gasolina sob análise. Essa metodologia de análise pode ser usada porque o(a) a) água da solução salina interage com a gasolina da mistura, formando duas fases, uma delas de álcool ouro. b) álcool contido na gasolina interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina pura. c) gasolina da mistura sob análise interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de álcool puro. d) água da solução salina interage com o álcool da mistura, formando duas fases, uma delas de gasolina com o sal. e) álcool contido na gasolina interage com o sal da solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina mais água. Q0989 - (Enem) Em um laboratório de química foram encontrados cinco frascos não rotulados, contendo: propanona, água, tolueno, tetracloreto de carbono e etanol. Para identificar os líquidos presentes nos frascos, foram feitos testes de solubilidade e inflamabilidade. Foram obtidos os seguintes resultados: - Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si; - Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si; - Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis. Com base nesses resultados, pode-se concluir que a água está contida no frasco a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. 4 Q0990 - (Enem) Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem. A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a) a) baixa polaridade. b) baixa massa molecular. c) ocorrência de halogênios.d) tamanho pequeno das moléculas. e) presença de hidroxilas nas cadeias. Q0991 - (Enem) Um método para determinação do teor de etanol na gasolina consiste em misturar volumes conhecidos de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar um período de tempo, medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O etanol, antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água. Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer a) a densidade dos líquidos. b) o tamanho das moléculas. c) o ponto de ebulição dos líquidos. d) os átomos presentes nas moléculas. e) o tipo de interação entre as moléculas. Q0992 - (Enem) Quando colocamos em água, os fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas formadas por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende a se reorganizar em um novo lipossomo. Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídeos apresentarem uma natureza a) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água. b) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa. c) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases. d) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura. e) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. Q0993 - (Enem) O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo. Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. Q0994 - (Enem) No processo de industrialização da mamona, além do óleo que contém vários ácidos graxos, é obtida uma massa orgânica, conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como fertilizante para o solo e como complemento em rações animais devido a seu elevado valor proteico. No entanto, a torta apresenta compostos tóxicos e alergênicos diferentemente do óleo da mamona. Para que a torta possa ser utilizada na alimentação animal, é necessário um processo de descontaminação. Revista Química Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado). A característica presente nas substâncias tóxicas e alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no óleo de mamona, é a a) lipofilia. b) hidrofilia. c) hipocromia. d) cromatofilia. e) hiperpolarização. 5 Q0995 - (Enem) A pele humana, quando está bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da pele é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol: 𝐻𝑂 − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − [𝑂 − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻!]" − 𝑂 − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝑂𝐻 polietilenoglicol Disponível em: http://www.brasilescola.com. Acesso em: 23 abr. 2010 (adaptado). A retenção de água na superfície da pele promovida pelos hidratantes é consequência da interação dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de a) ligações iônicas. b) forças de London. c) ligações covalentes. d) forças dipolo-dipolo. e) ligações de hidrogênio. Q0996 - (Enem) Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas, um composto do grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de substâncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas concentrações, como resíduos da queima de matéria orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como consequência de seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, as dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da exposição humana às dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está apresentada a seguir: A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-p- dioxina existentes. FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado). Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos. b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos. c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes. d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis. e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis. Q0997 - (Enem) A China comprometeu-se a indenizar a Rússia pelo derramamento de benzeno de uma indústria petroquímica chinesa no rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois países. O presidente da Agência Federal de Recursos da água da Rússia garantiu que o benzeno não chegará aos dutos de água potável, mas pediu à população que fervesse a água corrente e evitasse a pesca no rio Amur e seus afluentes. As autoridades locais estão armazenando centenas de toneladas de carvão, já que o mineral é considerado eficaz absorvente de benzeno. Internet: <www.jbonline.terra.com.br> (com adaptações) Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimização dos danos ao ambiente e à população, é correto afirmar que a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o benzeno, eliminando-o. b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta seja fervida. c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade de preservação dos peixes. d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, porque seria decantado naturalmente no fundo do rio. e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua. Q0998 - (Upf) O quadro a seguir indica características referentes às substâncias A, B, C e D ao serem testadas em relação à propriedade de condutividade elétrica. Considere 25 ºC, 1 atm. 6 A) Na fase sólida, não conduz corrente elétrica, mas, ao se dissolver em água deionizada, conduz a corrente elétrica. B) Líquido que mesmo ao se dissolver em água deionizada não conduz a corrente elétrica. C) Na fase sólida, conduz corrente elétrica. Não se dissolve em água. D) Na fase sólida, não conduz corrente elétrica, e, ao se dissolver em água deionizada, também não conduz a corrente elétrica. Considerando as substâncias etanol, cloreto de sódio, zinco metálico e sacarose, marque a opção que indica a correlação correta entre substância e característica indicada no quadro. a) A - etanol; B - cloreto de sódio; C - sacarose; D - zinco metálico b) A - cloreto de sódio; B - sacarose; C - zinco metálico; D - etanol c) A - zinco metálico; B - etanol; C - cloreto de sódio; D - sacarose d) A - sacarose; B - etanol; C - zinco metálico; D - cloreto de sódio e) A - cloreto de sódio; B - etanol; C - zinco metálico; D - sacarose Q0999 - (Uece) A quimioesfoliação (peeling químico) consiste na aplicação de substânciasquímicas na pele, visando à renovação celular e eliminação de rugas. Apesar de envolver algum risco à saúde, algumas pessoas utilizam esse processo para manter uma imagem jovem. Para um peeling superficial ou médio, costuma-se usar uma solução da seguinte substância: Atente ao que se diz a respeito dessa substância: I. Essa substância é um éster. II. Libera H+ quando se encontra em solução aquosa. III. Uma diminuição da concentração de H+ leva também a uma diminuição do pH. IV. Na reação de ionização, essa substância se transforma na seguinte espécie: É correto o que se afirma somente em a) I e III. b) II. c) I e IV. d) II, III e IV. Q1000 - (Ueg) A característica que os átomos de carbono possuem de ligar-se entre si leva a uma formação de grande variedade de moléculas orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que influencia diretamente suas propriedades físicas. Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que apresentará a menor temperatura de ebulição é o a) 2 – metilhexano b) 2,2 - dimetilpentano c) 2,3 – dimentilpentano d) 2,2,3 - trimetilbutano Q1001 - (Imed) Considere os seguintes álcoois: I. CH3 – OH II. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH III. CH3 – CH2 – CH2 – OH IV. CH3 – CH2 – OH Assinale a alternativa que apresenta em ordem crescente a solubilidade desses álcoois em água. a) II < III < IV < I b) II < I < IV < III c) I < IV < III < II d) I < II < III < IV e) III < II < I < IV Q1002 - (Uern) Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano temos o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto. O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona. (Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/quimica/os- acidos-carboxilicos.htm.) Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que a) não se dissolvem em água. b) ambos possuem o mesmo ponto de ebulição. c) o ácido acético possui ponto de ebulição menor. d) o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico. Q1003 - (Ufu) O ácido tricloroacético é uma substância aquosa com grande poder cauterizante e muito utilizado no tratamento de feridas, em doenças de pele, calos, verrugas, entre outros males. Seu caráter ácido é maior que o do ácido acético. Essa diferença pode ser explicada pelo 7 a) elevado grau de ionização do H+ no ácido acético, que disponibiliza mais esse íon para a solução. b) valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser maior do que a constante ácida (Ka) do ácido tricloroacético. c) efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do ácido tricloroacético. d) número de átomos de cloro na estrutura do tricloroacético, que fixa melhor o hidrogênio ionizável, aumentando a acidez. Q1004 - (Uemg) Bombas de gás lacrimogêneo são agentes incapacitantes utilizados para dispersar multidões. Em contato com os olhos, causam lacrimejamento intenso e queimação. Ao serem lançadas, liberam, no momento da explosão, um gás que é composto, basicamente, de 2-clorobenzilideno malononitrilo, o conhecido gás CS. Trata-se, na verdade, de uma substância sólida que, misturada a solventes, toma a forma de aerossol. Sobre o 2-clorobenzilideno malononitrilo, representado acima, é CORRETO afirmar que a) possui solubilidade ilimitada em água. b) é um composto orgânico aromático. c) apresenta carbonos com geometria tetraédrica. d) a interação intermolecular predominante é a ligação de hidrogênio. Q1005 - (Pucrs) Analise o texto abaixo, que contém lacunas, e as fórmulas a seguir. A carne de panela é um prato muito apreciado da culinária tradicional, mas em geral é bastante gorduroso, o que o torna inconveniente para muitas pessoas. Para obter uma carne de panela saborosa e com pouca gordura, uma possibilidade é cozinhá-la normalmente, com bastante molho, e deixá-la esfriar; depois, levar à geladeira. Devido a sua __________, a gordura forma placas sólidas por cima do molho, podendo ser facilmente removida. Depois, é só aquecer novamente e tem-se uma carne de panela saborosa e pouco gorda. Esse método é bom para retirar a gordura e o colesterol (sempre presente na gordura animal), mas há uma desvantagem. É que muitos nutrientes são constituídos de moléculas de baixa polaridade, dissolvendo-se preferencialmente em __________. Por isso, são perdidos na remoção das placas, o que poderia levar, por exemplo, à perda do __________. Os termos que completam corretamente as lacunas são: a) massa e volume molares – carboidratos – caroteno b) polaridade e densidade – hidrocarbonetos – ácido pantotênico c) temperatura de fusão – água – caroteno d) massa e volume molares – proteínas – ácido pantotênico e) polaridade e densidade – lipídios – caroteno Q1006 - (Uemg) Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente complexos, compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos. São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no interior de talos, cascas e raízes. As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular. b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada. c) os óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de ebulição. d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada. 8 Q1007 - (Unioeste) Um dos grandes problemas de poluição mundial é o descarte de detergentes não biodegradáveis nos rios, lagos e mananciais. Os detergentes não biodegradáveis formam densas espumas que impedem a entrada de gás oxigênio na água e com isso afeta a vida das espécies aeróbicas aquáticas. Para resolver ou amenizar este problema surgiu o detergente biodegradável, a qual sua estrutura pode ser observada abaixo: Com relação aos detergentes biodegradáveis, pode-se afirmar que a) sua cadeia carbônica saturada apresenta somente uma ramificação. b) sua estrutura apresenta uma porção polar e uma apolar. c) o anel aromático é monossubstituído. d) a parte apolar apresenta uma cadeia insaturada. e) a porção sulfônica apresenta ligação metálica. Q1008 - (Ita) Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se encontram nas mesmas condições de concentração, temperatura e pressão. a) CH3COOH b) CH3CH2COOH c) (CH3)3CCOOH d) CℓCH2COOH e) Cℓ3CCOOH Q1009 - (Unimontes) Considere as estruturas dos hidrocarbonetos e os seus respectivos pKas. Em relação à acidez e a basicidade relativa dos hidrocarbonetos e de seus íons, e CORRETO o que se afirma em a) Os prótons do etano, H+, são os de menor acidez. b) O etino é o hidrocarboneto de menor acidez. c) O íon carbânio do eteno é o de maior basicidade. d) O ânion H2C = CH– é a base conjugada do etino. notas
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