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Química Prof. Arilson 01 - (ENEM) Um princípio importante na dissolução de solutos é que semelhante dissolve semelhante. Isso explica, por exemplo, o açúcar se dissolver em grandes quantidades na água, ao passo que o óleo não se dissolve. A dissolução na água, do soluto apresentado, ocorre predominantemente por meio da formação de a)ligações iônicas. b)ligações covalentes. c)interações íon-dipolo. d)ligações de hidrogênio. e)interações hidrofóbicas. 02 - (ENEM) Uma lagarta ao comer as folhas do milho, induz no vegetal a produção de óleos voláteis cujas estruturas estão mostradas a seguir: A volatilidade desses óleos é decorrência do(a) a)elevado caráter covalente. b)alta miscibilidade em água. c)baixa estabilidade química. d)grande superfície de contato. e)fraca interação intermolecular. 03 - (ENEM) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas. Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque a)suas densidades são maiores. b)o número de ramificações é maior. c)sua solubilidade no petróleo é maior. d)as forças intermoleculares são mais intensas. e)a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada. 04 - (ENEM) A fluidez da membrana celular é caracterizada pela capacidade de movimento das moléculas componentes dessa estrutura. Os seres vivos mantêm essa propriedade de duas formas: controlando a temperatura e/ou alterando a composição lipídica da membrana. Neste último aspecto, o tamanho e o grau de insaturação das caudas hidrocarbônicas dos fosfolipídios, conforme representados na figura, influenciam significativamente a fluidez. Isso porque quanto maior for a magnitude das interações entre os fosfolipídios, menor será a fluidez da membrana. Assim, existem bicamadas lipídicas com diferentes composições de fosfolipídios, como as mostradas de I a V. Qual das bicamadas lipídicas apresentadas possui maior fluidez? a)I b)II c)III d)IV e)V 05 - (ENEM) Um experimento simples, que pode ser realizado com materiais encontrados em casa, é realizado da seguinte forma: adiciona-se um volume de etanol em um copo de vidro e, em seguida, uma folha de papel. Com o passar do tempo, observa-se um comportamento peculiar: o etanol se desloca sobre a superfície do papel, superando a gravidade que o atrai no sentido oposto, como mostra a imagem. Para parte dos estudantes, isso ocorre por causa da absorção do líquido pelo papel. Do ponto de vista científico, o que explica o movimento do líquido é a a)evaporação do líquido. b)diferença de densidades. c)reação química com o papel. d)capilaridade nos poros do papel. e)resistência ao escoamento do líquido. 06 - (ENEM) Nanopartículas de sílica recobertas com antibióticos foram desenvolvidas com sucesso como material bactericida, pois são eficazes contra bactérias sensíveis e resistentes, sem citotoxicidade significativa a células de mamíferos. As nanopartículas livres de antibióticos também foram capazes de matar as bactérias E. coli sensíveis e resistentes ao antibiótico estudado. Os autores sugerem que a interação entre os grupos hidroxil da superfície das nanopartículas e os lipopolissacarídeos da parede celular da bactéria desestabilizaria sua estrutura. A interação entre a superfície da nanopartícula e o lipopolissacarídeo ocorre por uma ligação a)de hidrogênio. b)hidrofóbica. c)dissulfeto. d)metálica. e)iônica. 07 - (ENEM) Idade Média, para elaborar preparados a partir de plantas produtoras de óleos essenciais, as coletas das espécies eram realizadas ao raiar do dia. Naquela época, essa prática era fundamentada misticamente pelo efeito mágico dos raios lunares, que seria anulado pela emissão dos raios solares. Com a evolução da ciência, foi comprovado que a coleta de algumas espécies ao raiar do dia garante a obtenção de material com maiores quantidades de óleos essenciais.A explicação científica que justifica essa prática se baseia na a)volatilização das substâncias de interesse. b)polimerização dos óleos catalisada pela radiação solar. c)solubilização das substâncias de interesse pelo orvalho. d)oxidação do óleo oxigênio produzido na fotossíntese. e)liberação das moléculas de óleo durante o processo de fotossíntese. 08 - (ENEM) O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos arilsonmartino@hotmail.com 2 voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida).No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de: a)Ligações dissulfeto. b)Ligações covalentes. c)Ligações de hidrogênio. d)Interações dipolo induzido – dipolo induzido. e)Interações dipolo permanente – dipolo permanente. 09 - (ENEM) O descarte do óleo de cozinha na rede de esgotos gera diversos problemas ambientais. Pode-se destacar a contaminação dos cursos-d’água, que tem como uma das consequências a formação de uma película de óleo na superfície, causando danos à fauna aquática, por dificultar as trocas gasosas, além de diminuir a penetração dos raios solares no curso hídrico.Qual das propriedades dos óleos vegetais está relacionada aos problemas ambientais citados? a)Alta miscibilidade em água. b)Alta reatividade com a água. c)Baixa densidade em relação à água. d)Baixa viscosidade em relação à água. e)Alto ponto de ebulição em relação à água. 10 - (ENEM) O quadro apresenta alguns exemplos de combustíveis empregados em residências, indústrias e meios de transporte. São combustíveis líquidos à temperatura ambiente de 25 ºC: a)Butano, etanol e metano. b)Etanol, metanol e octano. c)Metano, metanol e octano. d)Metanol e metano. e)Octano e butano. 11 - (ENEM) Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem.A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a) a)baixa polaridade. b)baixa massa molecular. c)ocorrência de halogênios. d)tamanho pequeno das moléculas. e)presença de hidroxilas nas cadeias. 12 - (ENEM) Um método para determinação do teor de etanol na gasolina consiste em mistura volumes conhecidos de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar um período de tempo, medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O etanol, antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água.Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer a)a densidade dos líquidos. b)o tamanho das moléculas. c)o ponto de ebulição dos líquidos. d)os átomos presentes nas moléculas. e)o tipo de interação entre as moléculas. 13 - (FUVEST SP) A tabela a seguir contém dados sobre alguns ácidos carboxílicos. Assinale a alternativa que apresenta uma afirmação coerente com asinformações fornecidas na tabela. a)A 20 ºC, 1 mL de ácido etanoico tem massa maior do que 1 mL de ácido pentanoico. b)O ácido propanoico (H3CCH2CO2H) deve ter ponto de ebulição (a 1 atm) acima de 200 ºC. c)O acréscimo de um grupo –CH2– à cadeia carbônica provoca o aumento da densidade dos ácidos carboxílicos. d)O aumento da massa molar dos ácidos carboxílicos facilita a passagem de suas moléculas do estado líquido para o gasoso. e)O ácido n butanoico deve ter pressão de vapor menor que o ácido hexanoico, a uma mesma temperatura. 14 - (ENEM) Em um laboratório de química foram encontrados cinco frascos não rotulados, contendo: propanona, água, tolueno, tetracloreto de carbono e etanol. Para identificar os líquidos presentes nos frascos, foram feitos testes de solubilidade e inflamabilidade. Foram obtidos os seguintes resultados: - Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si; - Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si; - Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis. Com base nesses resultados, pode-se concluir que a água está contida no frasco a)1. b)2. c)3. d)4. e)5. 15 - (ENEM) A absorção e o transporte de substância tóxicas em sistemas vivos dependem da facilidade com que estas se difundem através das membranas das células. Por apresentar propriedades químicas similares, testes laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da atividade das membranas. A substância a ser testada é adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-ol com água, que é agitada e, ao final, é medido o coeficiente de partição octan-1-ol:água (Koa): a oct oa C C K = , em que Coct é a concentração da substância na fase do octan-1-ol, e Ca a concentração da substância na fase aquosa.Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico, fluorobutano e metanol. O poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o a)éter dietílico. b)fluorobutano. c)benzeno. d)metanol. e)butano. 16 - (ENEM) O diclorodifeniltricloroetano (DDT) é o mais conhecido dentre os inseticidas do grupo dos organoclorados, tendo sido largamente usado após a Segunda Guerra Mundial para o combate aos mosquitos vetores da malária e do tifo. Trata-se de um inseticida barato e altamente eficiente em curto prazo, mas, em longo prazo, tem efeitos prejudiciais à saúde humana.O DDT apresenta toxicidade e característica lipossolúvel.Nos animais, esse composto acumula-se, preferencialmente, no tecido a)ósseo. b)adiposo. c)nervoso. d)epitelial. e)muscular. 17 - (ENEM) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição. Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente, a)menor e menor que a lipofilia da testosterona. b)menor e maior que a lipofilia da testosterona. c)maior e menor que a lipofilia da testosterona. d)maior e maior que a lipofilia da testosterona. e)menor e igual à lipofilia da testosterona. 18 - (ENEM) Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gerar uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas. Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a a)reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor. arilsonmartino@hotmail.com 3 b)solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção. c)permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo. d)solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas. e)ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente. 19 - (ENEM) Adicionar quantidades de álcool à gasolina, diferentes daquelas determinadas pela legislação, é uma das formas de adulterá-la. Um teste simples para aferir a quantidade de álcool presente na mistura consiste em adicionar uma solução salina aquosa à amostra de gasolina sob análise.Essa metodologia de análise pode ser usada porque o(a) a)água da solução salina interage com a gasolina da mistura, formando duas fases, uma delas de álcool puro. b)álcool contido na gasolina interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina pura. c)gasolina da mistura sob análise interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de álcool puro. d)água da solução salina interage com o álcool da mistura, formando duas fases, uma delas de gasolina com sal. e)álcool contido na gasolina interage com o sal da solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina mais água. 20 - (ENEM) A crescente produção industrial lança ao ar diversas substâncias tóxicas que podem ser removidas pela passagem do ar contaminado em tanques para filtração por materiais porosos, ou para dissolução em água ou solventes orgânicos de baixa polaridade, ou para neutralização em soluções ácidas ou básicas. Um dos poluentes mais tóxicos liberados na atmosfera pela atividade industrial é a 2,3,7,8-tetraclorodioxina. Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem através de tanques contendo a)hexano. b)metanol. c)água destilada. d)ácido clorídrico aquoso. e)hidróxido de amônio aquoso. 21 - (UNIFOR CE) Na Ficha de Informação de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ) uma determinada substância apresenta as seguintes informações sobre suas propriedades físico-químicas: I. Tem ponto de fusão de –7,2 ºC e ebulição de 58,8 ºC. II. O estado físico mais estável a 25ºC e 1 atm é líquido. III. Tem baixa condutividade elétrica no estado físico mais estável. IV. Não é muito solúvel em água mas é solúvel em tetracloreto de carbono. V. Não é facilmente biodegradável. A substância que apresenta todas estas características é o: a)Metanol b)Bromo c)Ácido acético d)Silício e)Álcool etílico 22 - (ENEM) O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo. Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é a)I. b)II. c)III. d)IV. e)V. 23 - (ENEM) Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil- benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente.Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque a)promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente. b)a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto. c)a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa substância na natureza. d)a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto. e)oreagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente. 24 - (ENEM) No processo de industrialização da mamona, além do óleo que contém vários ácidos graxos, é obtida uma massa orgânica, conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como fertilizante para o solo e como complemento em rações animais devido a seu elevado valor proteico. No entanto, a torta apresenta compostos tóxicos e alergênicos diferentemente do óleo da mamona. Para que a torta possa ser utilizada na alimentação animal, é necessário um processo de descontaminação.A característica presente nas substâncias tóxicas e alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no óleo de mamona, é a a)lipofilia b)hidrofilia c)hipocromia. d)cromatofilia e)hiperpolarização. 25 - (ENEM) Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas, um compostos do grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de substâncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas concentrações, como resíduos da queima de matéria orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como consequência de seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, as dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da exposição humana às dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está apresentada a seguir: A molécula do 2,3,7,8-TCDD é popularmente conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-p- dioxina existentes.Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter a)básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos. b)ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos. c)redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes. arilsonmartino@hotmail.com 4 d)lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis. e)hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrosolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis. 26 - (ENEM) Para lavar e refrescar o ambiente, que estava a 40 ºC, uma pessoa resolveu jogar água sobre um piso de granito. Ela observou que o líquido se concentrou em algumas regiões, molhando parcialmente a superfície. Ao adicionar detergente sobre essa água, a pessoa verificou que o líquido se espalhou e deixou o piso totalmente molhado.A molhabilidade da superfície foi melhorada em função da a)solubilidade do detergente em água ser alta. b)tensão superficial da água ter sido reduzida. c)pressão de vapor da água ter sido diminuída. d)densidade da solução ser maior que a da água. e)viscosidade da solução ser menor que a da água. 27 - (ENEM) Combustíveis automotivos têm sido adulterados pela adição de substâncias ou materiais de baixo valor comercial. Esse tipo de contravenção pode danificar os motores, aumentar o consumo de combustível e prejudicar o meio ambiente. Vários testes laboratoriais podem ser utilizados para identificar se um combustível está ou não adulterado. A legislação brasileira estabelece que o diesel, obtido do petróleo, contenha certa quantidade de biodiesel. O quadro apresenta valores de quatro propriedades do diesel, do biodiesel e do óleo vegetal, um material comumente utilizado como adulterante. Com base nas informações apresentadas no quadro, quais são as duas propriedades que podem ser empregadas tecnicamente para verificar se uma amostra de diesel comercial está ou não adulterada com óleo vegetal? a)Densidade e viscosidade. b)Teor de enxofre e densidade. c)Viscosidade e teor de enxofre. d)Viscosidade e poder calorífico. e)Poder calorífico e teor de enxofre. GABARITO: 1) Gab: D 2) Gab: E 3) Gab: D 4) Gab: B 5) Gab: D 6) Gab: A 7) Gab: A 8) Gab: D 9) Gab: C 10) Gab: B 11) Gab: A 12) Gab: E 13) Gab: A 14) Gab: C 15) Gab: D 16) Gab: B 17) Gab: D 18) Gab: B 19) Gab: B 20) Gab: A 21) Gab: B 22) Gab: C 23) Gab: D 24) Gab: B 25) Gab: D 26) Gab: B 27) Gab: A
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