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Quimica - questoes03

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https://www.biologiatotal.com.br/medio/cursos/extensivo-enem-e-vestibulares 1/2
Química Lista de Exercícios Extensivo ENEM e Vestibulares SEMANA 24
Ex.14 Propriedades dos Compostos Orgânicos
(UECE 2016) A quimioesfoliação (peeling químico) consiste na
aplicação de substâncias químicas na pele, visando à renovação
celular e eliminação de rugas. Apesar de envolver algum risco à
saúde, algumas pessoas utilizam esse processo para manter uma
imagem jovem. Para um peeling super�cial ou médio, costuma-se
usar uma solução da seguinte substância:
 
Atente ao que se diz a respeito dessa substância:
I. Essa substância é um éster.
II. Libera H+ quando se encontra em solução aquosa.
III. Uma diminuição da concentração de H+ leva também a uma
diminuição do pH.
IV. Na reação de ionização, essa substância se transforma na
seguinte espécie:
É correto o que se a�rma somente em:
Ex.30 Propriedades dos Compostos Orgânicos
(UECE  2017 - ADAPTADO)  Fatos experimentais mostram que a
força de um ácido aumenta com:
 
- a diminuição de sua cadeia carbônica;
- a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de
halogênio;
- o aumento da eletronegatividade do halogênio;
- a proximidade do átomo do halogênio em relação à carboxila;
- o aumento do número de hidrogênios substituídos.
 
Usando as informações acima, coloque os ácidos listados a seguir na
ordem de suas forças, numerando-os de 1 a 5, considerando o de
número 5 o mais forte e o de número 1 o mais fraco.
 
(     ) ácido 3-bromo-hexanoico 
(     ) ácido 2,3-diclorobutanoico 
(     ) ácido 2-cloropentanoico 
(     ) ácido heptanoico
(     ) ácido tricloacético
 
A sequência correta, de cima para baixo, é:
Ex.25 Propriedades dos Compostos Orgânicos
(UPF 2016) Sobre os compostos A, B e C são fornecidas as
seguintes a�rmações.
 
 
I. O composto A tem maior caráter ácido do que o composto B, ou
seja, A é um ácido mais forte do que B.
II. O valor de Ka (constante de equilíbrio do ácido ou constante de
ionização), em meio aquoso, a 25 ºC, é maior no composto C do que
no composto A.
III. Todos esses compostos, ao reagirem com uma solução aquosa de
hidróxido de sódio, produzem os carboxilatos correspondentes.
IV. Todos esses compostos apresentam, em meio aquoso, a 25ºC, o
mesmo valor de Ka, porque todos são da mesma função orgânica.
 
Está correto apenas o que se a�rma em:
Ex.2 Propriedades dos Compostos Orgânicos
(UFU 2015) O ácido tricloroacético é uma substância aquosa com
grande poder cauterizante e muito utilizado no tratamento de
feridas, em doenças de pele, calos, verrugas, entre outros males. Seu
caráter ácido é maior que o do ácido acético. Essa diferença pode ser
explicada pelo:
Ex.1 Equilíbrio Iônico
(Famerp 2021)  O fenol é uma substância de caráter ácido, que sofre
ionização de acordo com a equação a seguir.
 
a) I e III.
b) II.
c) I e IV.
d) II, III e IV.
a) 5, 2, 3, 1, 4.   
b) 2, 5, 1, 3, 4.   
c) 5, 2, 3, 4, 1.   
d) 2, 4, 3, 1, 5.   
A = C COOHH3
B = ClC COOHH2
C = C CHCOOHl2
a) I.
b) II.
c) II e III.
d) III e IV.
e) I e IV
a) elevado grau de ionização do H+ no ácido acético, que
disponibiliza mais esse íon para a solução.
b) valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser maior do que a
constante ácida (Ka) do ácido tricloroacético.
c) efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do ácido
tricloroacético.
d) número de átomos de cloro na estrutura do tricloroacético, que
�xa melhor o hidrogênio ionizável, aumentando a acidez.
https://www.biologiatotal.com.br/medio/cursos/extensivo-enem-e-vestibulares 2/2
GABARITO
 
Com base nessas informações, pode-se a�rmar que:
Ex.14 Propriedades dos Compostos Orgânicos
Ex.30 Propriedades dos Compostos Orgânicos
Ex.25 Propriedades dos Compostos Orgânicos
Ex.2 Propriedades dos Compostos Orgânicos
Ex.1 Equilíbrio Iônico
a) o íon fenolato é um ácido conjugado.
b) a reação inversa é mais rápida que a reação direta.
c) o equilíbrio é fortemente deslocado para a esquerda.
d) a adição de uma base forte aumenta o valor da constante Ka.
e) no equilíbrio, predominam as espécies ionizadas.
b) II.
d) 2, 4, 3, 1, 5.   
c) II e III.
c) efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do ácido
tricloroacético.
c) o equilíbrio é fortemente deslocado para a esquerda.
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Química Lista de Exercícios Extensivo ENEM e Vestibulares SEMANA 24
Ex.18 pH e pOH
(Fac. Albert Einstein - Medicin 2017)  A metilamina e a etilamina são
duas substâncias gasosas à temperatura ambiente que apresentam
forte odor, geralmente caracterizado como de peixe podre.
Uma empresa pretende evitar a dispersão desses gases e para isso
adaptou um sistema de borbulhamento do gás residual do
processamento de carne de peixe em uma solução aquosa.
 
Um soluto adequado para neutralizar o odor da metilamina e
etilamina é
Ex.16 Propriedades dos Compostos Orgânicos
(UFSM 2015) O homem tem buscado a melhoria da qualidade de
vida, não somente no âmbito alimentar, mas também no que tange à
produção de novos materiais. A questão da saúde tem sido
preocupação constante da Ciência. Muitos dos fármacos hoje
comercializados tiveram sua origem na natureza, como é o caso da
Aspirina.
 
Tudo iniciou com Hipócrates, em 400 a.C., que receitava o uso da
casca do salgueiro para o tratamento de dores. Em 1826, graças aos
avanços tecnológicos, Brugnatelli e Fontana elucidaram que o
princípio ativo da casca do salgueiro era a salicina, embora apenas
em 1859 Kolbe consiga obter em laboratório um derivado da
salicina: o ácido salicílico.
 
O medicamento foi muito utilizado no combate à febre, no entanto,
sua acidez prejudicava o estômago ocasionando úlceras. Assim, em
1893, Hoffmann, preocupado com a artrite de seu pai, sintetizou o
ácido acetilsalicílico, princípio ativo da Aspirina, que apresentava
menor irritabilidade para a mucosa estomacal.
 
Grande parte do conforto do mundo moderno é consequência do
esforço cientí�co em busca de novas descobertas.
Fonte: CISCATO, Carlos A. M.; PEREIRA, Luís F. Planeta Química.
Vol. único.São Paulo: Ática, 2008. p.671-673. (adaptado)
 
Observe a reação de síntese da Aspirina:
Analise as a�rmativas:
I. A molécula da aspirina possui cadeia cíclica heterogênea e
saturada.
II. A molécula do ácido salicílico apresenta função álcool e função
ácido carboxílico, enquanto a do ácido acetilsalicílico apresenta
funções éster e ácido carboxílico.
III. A reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético pode ser
considerada uma reação ácido-base de Lewis.
IV. A molécula do ácido acetil salicílico possui 8 átomos de carbono
hibridizados sp2 e 1 hibridizado sp3.
 
Estão corretas:
Ex.29 Propriedades dos Compostos Orgânicos
(UEL 2014) Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-
moscada são conhecidos desde a antiga China. É notória a
importância que essa molécula exerceu no comércio e na construção
e destruição de cidades.
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às
a�rmativas a seguir.
 
( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada.
( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1
carbono terciário.
( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos.
( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool.
( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula
apresenta caráter básico.
 
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência
correta.
Ex.27 Propriedades dos Compostos Orgânicos
(PUCRJ 2015) Considere as seguintes a�rmações a respeito da
acidez e da basicidade dos compostos orgânicos citados.
 
a) amônia.
b) nitrato de potássio.
c) hidróxido de sódio.
d) ácido sulfúrico.
a) apenas I e II.
b) apenas II e III.
c) apenas I e IV.
d) apenas II e IV.
e) apenas III e IV.
a) V – F – V – V – F.
b) V – F – F – F – V.
c) F – V – V – F – F.
d) F – V – F – V – V.
e) F – F – V – V – F.
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GABARITO
I. Metilamina (CH3NH2) possui caráter básico, pois o par de elétrons
livresdo átomo de nitrogênio pode receber próton dando origem a
uma ligação.
II. Metilamina (CH3NH2) possui caráter básico, pois um dos átomos
de hidrogênio ligados ao átomo de nitrogênio pode ser doado
facilmente.
III. Fenol (C6H5OH) possui um caráter ácido fraco, mas ainda assim
ele pode doar íon H+ quando reage, por exemplo, com uma base
forte.
 
É correto APENAS o que se a�rma em:
Ex.17 Propriedades dos Compostos Orgânicos
(PUCPR 2015) Durante muito tempo acreditou-se que a cafeína
seria a droga psicoativa mais consumida no mundo. Ao contrário do
que muitas pessoas pensam, a cafeína não está presente apenas no
café, mas sim em uma gama de outros produtos, por exemplo, no
cacau, no chá, no pó de guaraná, entre outros. Sobre a cafeína, cuja
fórmula estrutural está apresentada abaixo, são feitas as seguintes
a�rmações
I. Apresenta em sua estrutura as funções amina e cetona.
II. Apresenta propriedades alcalinas devido à presença de sítios
básicos de Lewis.
III. Todos os átomos de carbono presentes nos anéis estão
hibridizados na forma sp2 .
IV. Sua fórmula molecular é C8H9N4O2.
 
São VERDADEIRAS:
Ex.12 Funções Nitrogenadas
(Mackenzie 2015) 
 
A creatina é um composto orgânico produzido pelo corpo dos
vertebrados e é utilizada no interior das células musculares
esqueléticas como fonte de energia. Ela é degradada em
fosfocreatina e posteriormente em creatinina, após a realização de
exercícios físicos. O seu nível é equilibrado pelos rins, assim a
dosagem sorológica de creatinina visa medir a função renal de um
indivíduo. De acordo com a fórmula estrutural da creatina,
representada acima, são realizadas as seguintes a�rmações:
I. Possui em sua estrutura ácido e base, segundo a teoria de
Bronsted-Lowry.
II. Apresenta os grupos funcionais amina primária, secundária e
ácido carboxílico.
III. Possui dois carbonos que apresentam geometria trigonal plana.
Está correto o que se a�rma em:
Ex.18 pH e pOH
Ex.16 Propriedades dos Compostos Orgânicos
Ex.29 Propriedades dos Compostos Orgânicos
Ex.27 Propriedades dos Compostos Orgânicos
Ex.17 Propriedades dos Compostos Orgânicos
Ex.12 Funções Nitrogenadas
a) I
b) II
c) I e II
d) I e III
a) somente as a�rmações I, II e III.
b) somente as a�rmações II e III.
c) somente as a�rmações I e IV.
d) somente as a�rmações III e IV
e) somente as a�rmações II, III e IV.
a) I e II, apenas. 
b) I e III, apenas.
c) II e III, apenas.
d) I, II e III.
e) II, apenas. 
d) ácido sulfúrico.
e) apenas III e IV.
c) F – V – V – F – F.
d) I e III
b) somente as a�rmações II e III.
b) I e III, apenas.
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Química Lista de Exercícios Extensivo ENEM e Vestibulares SEMANA 25
Ex.6 Fixação Misturas
Leia o texto para responder à(s) questão(ões).
 
A natureza apresenta diversas substâncias importantes para o dia a
dia do ser humano. Porém, a grande maioria dessas substâncias
encontra-se na forma de misturas homogêneas ou heterogêneas.
Por essa razão, ao longo dos anos, várias técnicas de separação de
misturas foram desenvolvidas para que a utilização de toda e
qualquer substância fosse possível.
 
<https://tinyurl.com/y8j567ag> Acesso em: 10.11.2017.
 
  Assinale a alternativa que apresenta um exemplo de mistura
homogênea.
Ex.13 Misturas Heterogêneas
(G1 - ifce 2016)  Um dos critérios para classi�car um material
(substância ou mistura) é o número de fases que ele possui.
Considerando um sistema formado de açúcar, areia, sal de cozinha e
água (em excesso), tem-se um sistema
Ex.2 Fixação Misturas
Durante a greve dos caminhoneiros no Brasil, o Procon recebeu
inúmeras reclamações sobre adulteração de combustíveis: ações
protagonizadas por empresários fraudulentos que se aproveitaram
da escassez do produto para obterem alguma vantagem econômica.
Devido à alta demanda, os combustíveis não �cavam muito tempo
nos postos de abastecimento, o que di�cultou a �scalização e
facilitou as fraudes.
 
Considere para análise a charge abaixo que aborda esse tema e o
quadro a seguir referente aos dados sobre a miscibilidade de dois
diferentes combustíveis com água.
 
 
Combustível Miscibilidade em água
Álcool (etanol) Miscível
Gasolina Imiscível
 
A charge descreve corretamente a temática da adulteração de
combustíveis ao
Ex.1 Fixação Misturas
No estudo de substâncias puras e misturas, a professora apresentou
dois sistemas a seus alunos, conforme representado nas �guras.
 
 
Ela solicitou que analisassem e �zessem duas a�rmações sobre cada
sistema. Nas alternativas, encontram-se algumas das a�rmações
feitas pelos alunos.
 
Analise-as e assinale a alternativa que apresenta apenas a
a�rmação correta sobre um dos sistemas representados.
a) água + gasolina
b) água + óleo de cozinha
c) gás nitrogênio + gás hélio
d) ar atmosférico + fuligem
e) areia + sal de cozinha
a) homogêneo, com uma fase.   
  
b) heterogêneo, com três fases.   
 
c) heterogêneo, com quatro fases.   
 
d) heterogêneo, com duas fases.   
 
e) homogêneo, com duas fases.
a) sugerir que o álcool foi adulterado com adição de água, fraude
possível de ser realizada, pois esses formam uma mistura
homogênea.
b) tratar esse tema de forma geral, pois tanto a gasolina quanto o
álcool resultam em misturas homogêneas quando combinados com
água.
c) fazer alusão à expressão popular “a gasolina virou água”,
indicando que a gasolina está velha e pode formar uma mistura
homogênea.
d) mostrar que a gasolina desse posto foi adulterada com adição de
água, resultando em uma mistura homogênea, sem possibilidade de
identi�cação da fraude.
a) No sistema 1, temos duas substâncias simples.
https://www.biologiatotal.com.br/medio/cursos/extensivo-enem-e-vestibulares 2/3
GABARITO
Ex.4 Misturas Heterogêneas
(G1 - cftmg 2017)  Um copo contendo água mineral gasei�cada, com
pedras de gelo, é uma mistura __________ formada por _____ fases,
sendo __________.
 
Os termos que completam as lacunas são, respectivamente,
Ex.3 Fixação Misturas
Considere as �guras pelas quais são representados diferentes
sistemas contendo determinadas substâncias químicas. Nas �guras,
cada círculo representa um átomo, e círculos de tamanhos diferentes
representam elementos químicos diferentes.
 
 
 
A respeito dessas representações, é correto a�rmar que os sistemas
Ex.5 Fixação Misturas
O esquema abaixo explica a formação da chuva ácida a partir de
emissões gasosas poluentes geradas nos grandes centros urbanos
industrializados. A combinação desses poluentes com o vapor de
água da atmosfera acumula-se nas nuvens, ocorrendo, assim, sua
condensação.
 
 
Em relação ao fenômeno representado, é correto a�rmar que
Ex.6 Fixação Misturas
Ex.13 Misturas Heterogêneas
Ex.2 Fixação Misturas
Ex.1 Fixação Misturas
b) O sistema 1 é uma substância pura.
c) No sistema 1, temos cinco componentes.
d) O sistema 2 é uma mistura.
e) No sistema 2, temos dois componentes.
a) heterogênea, três, uma sólida.   
 
b) homogênea, duas, uma sólida.   
 
c) homogênea, três, duas sólidas.   
 
d) heterogênea, duas, duas sólidas.   
a) 3, 4 e 5 representam misturas.
b) 1, 2 e 5 representam substâncias puras.
c) 2 e 5 representam, respectivamente, uma substância molecular e
uma mistura de gases nobres.
d) 6 e 4 representam, respectivamente, uma substância molecular
gasosa e uma substância simples.
e) 1 e 5 representam substâncias simples puras.
a) na indústria, há formação de óxido constituído por três elementos.
b) na atmosfera, a chuva gerada colore de rosa uma solução de
fenolftaleína.
c) na atmosfera, há consumo de duas substâncias compostas e uma
substância pura.
d) na atmosfera, o produto �nal da reação é uma substância utilizada
nas baterias de automóveis.
c) gás nitrogênio + gás hélio
d) heterogêneo, com duas fases.   
 
a) sugerir que o álcool foi adulterado com adição de água,
fraude possível de ser realizada, pois esses formam uma
mistura homogênea.
a) No sistema 1, temos duas substâncias simples.
https://www.biologiatotal.com.br/medio/cursos/extensivo-enem-e-vestibulares 3/3
Ex.4 Misturas HeterogêneasEx.3 Fixação Misturas
Ex.5 Fixação Misturas
a) heterogênea, três, uma sólida.   
 
c) 2 e 5 representam, respectivamente, uma substância
molecular e uma mistura de gases nobres.
d) na atmosfera, o produto �nal da reação é uma substância
utilizada nas baterias de automóveis.
https://www.biologiatotal.com.br/medio/cursos/extensivo-enem-e-vestibulares 1/4
Química Lista de Exercícios Extensivo ENEM e Vestibulares SEMANA 25
Ex.1 Misturas Heterogêneas
(UEG 2017) A natureza dos constituintes de uma mistura
heterogênea determina o processo adequado para a separação dos
mesmos. São apresentados, a seguir, exemplos desses sistemas.
 
I. Feijão e casca
II. Areia e limalha de ferro
III. Serragem e cascalho
 
Os processos adequados para a separação dessas misturas são,
respectivamente:
Ex.14 Misturas Heterogêneas
(G1 - cps 2018)  Um procedimento que permite separar, sem o uso
de qualquer fonte de calor, uma mistura de água e óleo de cozinha é
a
Ex.12 Misturas Heterogêneas
(Imed 2016)  Em relação aos processos de separação de mistura de
sólidos, assinale a alternativa correta.
Ex.3 Misturas Heterogêneas
(G1 - cftmg 2020)  Os trechos abaixo do livro O Fazedor de Velhos,
de Rodrigo Lacerda referem-se a alguns tipos de sistemas.
Sobre esses sistemas, é correto a�rmar que, no trecho
 
Ex. 25 Intensivo Enem 1: Química
(UFSM 2014) O tratamento inadequado de resíduos gerados pelo
homem causa sérios danos ao meio ambiente. É essencial que esses
resíduos sejam corretamente descartados, para que o impacto
ambiental seja minimizado.
Associe as colunas, observando o tipo de separação mais adequado
para cada caso de misturas apresentado:
 
 
A sequência correta é:
Ex.5 Misturas Heterogêneas
(IFSC 2016) O óleo de cozinha usado não deve ser descartado na
pia, pois causa poluição das águas e prejudica a vida aquática. Em
Florianópolis, a coleta seletiva de lixo recolhe o óleo usado
armazenado em garrafas PET e encaminha para unidades de
a) ventilação, separação magnética e destilação.
b) levigação, imantização e centrifugação.
c) ventilação, separação magnética e peneiração.
d) levigação, imantização e catação.
e) destilação, decantação e peneiração.
a) decantação.   
 
b) sublimação.   
 
c) peneiração.   
 
d) destilação.   
 
e) �ltração.   
a) O funil de bromo (separação) é o método mais indicado para
separar dois sólidos.   
 
b) A destilação é o processo mais utilizado na separação de sólidos
miscíveis.   
 
é  
c) A imantação é uma técnica que pode ser utilizada para separar
uma mistura de sólidos, dependendo das propriedades magnéticas
dos componentes da mistura.   
 
d) Uma mistura de sólidos é impossível de separar.   
 
e) A �ltração a vácuo é o processo mais indicado nesse tipo de
separação
a) 1, o tipo formado pela mistura apresenta duas fases.    
 
b) 2, a composição atômica do material metálico é alterada após
sofrer o derretimento.    
 
c) 3, o processo de separação empregado rotineiramente na usina é
a catação.    
 
d) 4, a mistura, caso fosse constituída por dois gases, poderia ser
separada por destilação fracionada.    
a) 3 – 2 – 1.
b) 1 – 3 – 2.
c) 3 – 1 – 2.
d) 1 – 2 – 3.
e) 2 – 1 – 3.
https://www.biologiatotal.com.br/medio/cursos/extensivo-enem-e-vestibulares 2/4
reciclagem. Nessas unidades, ele é puri�cado para retirar água e
outras impurezas para poder, então, ser reutilizado na fabricação de
sabão e biocombustíveis.
Fonte: http://portal.pmf.sc.gov.br/entidades/comcap/index. php?
cms=reoleo&menu=5
Acesso em: 20 Jul. 2015.
 
Considerando essas informações e os processos de separação de
misturas, é CORRETO a�rmar:
 
Ex.6 Misturas Heterogêneas
(UEMG 2017) Uma mistura formada por água, CCl4 e sal de cozinha
(NaCl) passou por dois processos físicos com o objetivo de separar
todos os seus componentes. Considere o �uxograma e as a�rmações
sobre as características dos referidos processos:
 
 
I. O processo de separação II é uma �ltração.
II. A mistura restante é uma solução homogênea.
III. O processo de separação I corresponde a uma decantação.
IV. As substâncias puras II e III correspondem a dois líquidos à
temperatura ambiente.
 
São corretas apenas as a�rmativas
 
Ex.7 Misturas Heterogêneas
Uma das etapas do funcionamento de um aspirador de pó, utilizado
especialmente na limpeza de carpetes e tapetes, é uma:
 
Ex.17 Separação de Misturas Heterogêneas
(Pucrs 2014)  O garimpo do ouro é uma atividade econômica comum
em determinados pontos da Amazônia. Uma das formas de separar
o ouro dos outros materiais é por meio de bateias, uma espécie de
bacia em que água corrente é passada para remover a areia,
deixando o ouro, que é mais denso, no fundo. Outro método para
separar o ouro consiste em adicionar mercúrio à areia. O ouro
dissolve-se no mercúrio, mas a areia não. A solução pode ser
facilmente separada da areia e recolhida. Para separar o mercúrio do
ouro, a solução é aquecida em um recipiente. O mercúrio volatiliza, e
seu vapor é resfriado até voltar ao estado líquido, sendo recolhido
em um recipiente à parte; depois que todo o mercúrio foi removido, o
ouro �ca como resíduo.
 
Com base nessas informações, é correto a�rmar que
Ex.8 Misturas Heterogêneas
(UFPR 2016) A extração de petróleo em águas profundas segue
basicamente três etapas: i) perfuração, utilizando uma sonda; ii)
injeção de água pressurizada, que extrai o petróleo das rochas
subterrâneas; e iii) separação do petróleo misturado com água e
pedaços de rochas.
A terceira etapa é realizada por meio dos métodos de:
 
Ex.9 Misturas Heterogêneas
(COL. NAVAL 2016) Considere as seguintes misturas heterogêneas
de sólidos:
 
I. Amendoim torrado e suas cascas.
II. Serragem e limalha de ferro.
III. Areia e brita.
 
Assinale a opção que apresenta, respectivamente, os processos que
permitem a separação das frações das misturas acima.
 
a) Óleo e água formam uma mistura homogênea.
b) Para separar o óleo de cozinha de impurezas sólidas e água,
podem ser usadas, respectivamente, a �ltração e a decantação
c) O óleo é uma substância mais densa que a água.
d) A �ltração é um método usado para separar a água do óleo.
e) Óleo é uma substância composta e água é uma substância
simples.
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III e IV.
a) �ltração
b) sedimentação
c) centrifugação
d) catação
e) decantação
a) a mistura ouro-areia é heterogênea e pode ser separada por
levigação.   
b) a mistura ouro-mercúrio é heterogênea e pode ser separada por
destilação.   
c) a adição de mercúrio à mistura ouro-areia promove a dissolução
fracionada da areia.   
d) a mistura de mercúrio, ouro e areia apresenta três fases: mercúrio
líquido, ouro dissolvido e areia sólida.   
e) os componentes da mistura ouro-mercúrio podem ser separados
por centrifugação.   
a) decantação e �ltração.
b) extrusão e evaporação.
c) sedimentação e �otação.
d) destilação e centrifugação.
e) evaporação e cromatogra�a.
a) Levigação, imantização e ventilação.
b) Destilação simples, �otação e peneiração.
c) Ventilação, �utuação e peneiração.
d) Peneiração, separação magnética e �otação.
e) Peneiração, ventilação e centrifugação.
https://www.biologiatotal.com.br/medio/cursos/extensivo-enem-e-vestibulares 3/4
Ex.19 Misturas Heterogêneas
(Unicamp 2021)  No início da pandemia da Covid-19, houve
escassez de máscaras de proteção. Muitas pessoas passaram a
fabricar suas próprias máscaras com tecidos comuns. Seriam essas
máscaras caseiras tão e�cientes quanto a máscara recomendada, a
N95? Um estudo avaliou a e�ciência de alguns tecidos na �ltração
de partículas de 10 nm a 10 μm, faixa de tamanho importante para
a transmissão de vírus baseada em aerossóis, e que compreende a
faixa do novo coronavírus  (20-250 nm).  Algumas informações
obtidas pelos pesquisadores encontram-se nos grá�cos a seguir.
 
 
Com base nessas informações, é correto a�rmar que a e�ciência na
�ltração de uma máscara caseira é sempre
Ex.18 Misturas Heterogêneas
(Fuvest 2021)
Em aquários de água marinha, é comum o uso do equipamento
chamado “Skimmer”, aparato em que a água recebe uma torrente de
bolhasde ar, como representado na �gura, levando a matéria
orgânica até a superfície, onde pode ser removida. Essa matéria
orgânica eliminada é composta por moléculas orgânicas com parte
apolar e parte polar, enquanto as bolhas formadas têm caráter
apolar. Esse aparelho, no entanto, tem rendimento muito menor em
aquários de água doce (retira menos quantidade de material
orgânico por período de uso).
 
Considerando que todas as outras condições são mantidas, o menor
rendimento desse aparato em água doce do que em água salgada
pode ser explicado porque
a) maior para partículas abaixo de 300 nm  quando uma única
camada de qualquer tecido é usada.
b) menor para partículas abaixo de 300 nm  quando uma única
camada de qualquer tecido é usada.
c) maior que a da N95 para a faixa do novo coronavírus, desde que
se use uma camada dupla de diferentes tecidos.
d) menor que a da N95 para a faixa do novo coronavírus, mesmo que
se use uma camada dupla de diferentes tecidos.
a) a polaridade da molécula de água na água doce é maior do que na
água salgada, tornando as partes apoiares das moléculas orgânicas
mais solúveis.
b) a menor concentração de sais na água doce torna as regiões
apolares das moléculas orgânicas mais solúveis do que na água
salgada, prejudicando a interação com as bolhas de ar.
c) a água doce é mais polar do que água salgada por ser mais
concentrada em moléculas polares como a do açúcar, levando as
partes polares das moléculas orgânicas a interagir mais com a água
doce.
d) a reatividade de matéria orgânica em água salgada é maior do
que em água doce, fazendo com que exista uma menor quantidade
de material dissolvido para interação com as bolhas de ar.
e) a concentração de sais na água marinha é maior, o que torna as
partes apolares das moléculas orgânicas mais propensas a interagir
com os sais dissolvidos, promovendo menor interação com as bolhas
de ar.
https://www.biologiatotal.com.br/medio/cursos/extensivo-enem-e-vestibulares 4/4
GABARITO
Ex.1 Misturas Heterogêneas
Ex.14 Misturas Heterogêneas
Ex.12 Misturas Heterogêneas
Ex.3 Misturas Heterogêneas
Ex. 25 Intensivo Enem 1: Química
Ex.5 Misturas Heterogêneas
Ex.6 Misturas Heterogêneas
Ex.7 Misturas Heterogêneas
Ex.17 Separação de Misturas Heterogêneas
Ex.8 Misturas Heterogêneas
Ex.9 Misturas Heterogêneas
Ex.19 Misturas Heterogêneas
Ex.18 Misturas Heterogêneas
c) ventilação, separação magnética e peneiração.
a) decantação.   
 
c) A imantação é uma técnica que pode ser utilizada para
separar uma mistura de sólidos, dependendo das
propriedades magnéticas dos componentes da mistura.   
 
c) 3, o processo de separação empregado rotineiramente na
usina é a catação.    
 
c) 3 – 1 – 2.
b) Para separar o óleo de cozinha de impurezas sólidas e água,
podem ser usadas, respectivamente, a �ltração e a decantação
c) II e III.
a) �ltração
a) a mistura ouro-areia é heterogênea e pode ser separada por
levigação.   
a) decantação e �ltração.
c) Ventilação, �utuação e peneiração.
c) maior que a da N95 para a faixa do novo coronavírus, desde
que se use uma camada dupla de diferentes tecidos.
b) a menor concentração de sais na água doce torna as regiões
apolares das moléculas orgânicas mais solúveis do que na
água salgada, prejudicando a interação com as bolhas de ar.
https://www.biologiatotal.com.br/medio/cursos/extensivo-enem-e-vestibulares 1/3
Química Lista de Exercícios Extensivo ENEM e Vestibulares SEMANA 25
Ex.10 Fixação Misturas
A solda é um material muito utilizado nas serralherias e no ramo da
eletrônica com a �nalidade de unir componentes. Trata-se de uma
mistura eutética de estanho (63% em massa) e chumbo (37% em
massa). Embora seja largamente utilizada, a solda clássica
apresenta elevada toxicidade, devido à presença do chumbo. Esse
metal, em suas formas iônicas, provoca grave contaminação
ambiental e problemas de saúde pública.
Como alternativa ao uso da solda clássica, novas possibilidades têm
sido propostas, utilizando ligas constituídas por estanho-prata e
estanho-cobre.
A substituição da solda clássica enfrenta algumas limitações, como,
por exemplo, o fenômeno de conversão do estanho branco em suas
outras variedades:
 
estanho cinza ⇄ estanho branco ⇄ estanho rômbico
 
Como esse metal é componente majoritário nas “novas soldas” (95%
em massa), propriedades importantes podem ser comprometidas. O
estanho branco é o mais comum e o mais útil pelas suas
propriedades. No entanto, em determinadas condições de
temperatura, muito baixas ou altas, pode haver uma reorganização
estrutural e o estanho branco pode se transformar em estanho cinza
(quebradiço) ou estanho rômbico (inútil para soldas).
 
Adaptado de: https://www.google.com.br/url?
sa=t&source=web&rct=j&url=http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc34_3/04-
AQ-45-11.pdf&ved=2ahUKEwjfgr-
Y287dAhXIgJAKHcFRAvMQFjAAegQIBRAB&usg=AOvVaw1mO7S-
LaQmcy1gE319mVXb. Acesso em: 10/08/2018.
 
Uma liga de estanho e chumbo se comporta como uma mistura
eutética. Assinale a alternativa que representa o grá�co temperatura
(°C)× tempo (min) da curva de aquecimento de uma substância pura
e de uma mistura eutética, respectivamente.
 
Considere: S =  sólido;  L =  líquido;  G =  gasoso (estados físicos da
matéria)
Ex.9 Fixação Misturas
(Ufjf-pism 1 2019)  A solda macia (ou solda branca) é uma solda
comum à base de uma liga de estanho e chumbo em variadas
proporções. Na eletroeletrônica, as soldas são mais usadas em
forma de �os, com a liga estanho/chumbo de proporção 60/40,  a
qual possui ponto de fusão igual a 183 °C.  Analisando o grá�co
abaixo, que mostra o comportamento térmico dessa solda, assinale a
a�rmativa CORRETA:
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
https://www.biologiatotal.com.br/medio/cursos/extensivo-enem-e-vestibulares 2/3
Ex.9 Misturas Homogêneas
(G1 - cftmg 2016)  Em uma aula prática de Ciências os alunos
analisaram um líquido de identidade desconhecida. Inicialmente
veri�caram a existência de uma única fase. Em seguida,
determinaram a densidade, a temperatura de ebulição e a massa
residual após a evaporação de 100 mL do líquido.
A tabela abaixo evidencia os resultados das análises:
Com base nos resultados, o líquido em questão é uma
 
Ex.6 Misturas Homogêneas
Em relação à a�rmação “é uma água de baixa qualidade, salgada
demais”, assinale a alternativa INCORRETA.
 
Ex.11 Fixação Misturas
A natureza apresenta grande diversidade de materiais. É preciso
analisar a composição e as propriedades desses materiais para que
eles possam ser utilizados ou transformados nos mais diversos
objetos.
 
Tendo por base o enunciado e o contexto relacionado à temática em
questão, analise as a�rmações que seguem e marque V para as
verdadeiras e F para as falsas.
 
(        ) Uma mistura eutética é aquela que se comporta como
substância pura durante a ebulição, ou seja, apresenta temperatura
de ebulição constante.
(     ) O ar atmosférico seco e �ltrado se constitui como uma mistura
homogênea, formada, principalmente, por nitrogênio e oxigênio.
(        ) Ligas metálicas são misturas homogêneas, também
classi�cadas como soluções.
(     ) A decantação é um processo de separação de uma mistura do
tipo líquido-líquido ou sólido-líquido. Ela se baseia na diferença de
densidade e solubilidade entre seus componentes.
 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para
baixo, é
Ex.19 Misturas Homogêneas
(Fuvest 2021)  Psicanálise do açúcar
 
O açúcar cristal, ou açúcar de usina,
mostra a mais instável das brancuras:
quem do Recife sabe direito a quanto,
e apouco desse quanto, que ela dura.
Sabe a mínimo do pouca que a cristal
se estabiliza cristal sobre a açúcar,
por cima da fundo antiga, de mascavo,
da mascava barrenta que se incuba;
e sabe que tudo pode romper a mínima
em que o cristal é capaz de censura:
pois a tal fundo mascavo logo a�ara
quer inverno ou verão mele o açúcar.
 
Só os banguês* que-ainda purgam ainda
o açúcar bruto com barro, de mistura;
a usina já não a purga: da infância,
não de depois de adulto, ela o educa;
em enfermarias, com vácuos e turbinas,
em mãos de metal degente indústria,
a usina o leva a sublimar em cristal
o pardo do xarope: não o purga, cura.
Mas como a cana se cria ainda hoje,
em mãos de barro de gente agricultura,
o barrento da pré-infância logo a�ora
quer inverno ou verão mele o açúcar.
 
João Cabral de Meio Neto, A Educação pela Pedra.
a) A solda é constituída por substâncias com impurezas e com
temperatura de ebulição constante.
b) O fenômeno que ocorre na região B é a solidi�cação, e há três
fases em equilíbrio.
c) A solda é constituída por uma mistura eutética, pois funde em
temperatura constante.
d) A solda é constituída por uma mistura azeotrópica, pois funde em
temperatura constante.
e) Na região D da curva, coexistem as fases líquida e gasosa, e a
temperatura permanece constante.
a) substância simples.   
 
b) substância composta.   
 
c) mistura heterogênea.   
 
d) mistura homogênea.   
a) A água salgada pode ser uma mistura heterogênea.
b) A água salgada é uma mistura.
c) O sal pode ser separado da água por evaporação.
d) A água salgada pode ser uma mistura homogênea.
e) A água salgada é uma substância pura.
a) F – V – V – V.
b) V – F – V – F.
c) V – V – F – F.
d) F – F – V – F.
e) F – V – F – V.
https://www.biologiatotal.com.br/medio/cursos/extensivo-enem-e-vestibulares 3/3
GABARITO
 
*banguê: engenho de açúcar primitivo movido a força animal.
 
Observe o diagrama que mostra, de forma simpli�cada, o processo
de fabricação do açúcar.
Considerando essas informações e seu conhecimento sobre
separação de misturas e transformações químicas e físicas, no trecho
grifado no poema, o termo sublimar é usado
Ex.17 Misturas Homogêneas
(UECE 2016) Uma planta descoberta recentemente por
pesquisadores da EPAGRI de Itajaí (Santa Catarina) é a matéria-
prima para a produção do primeiro sal vegetal no Brasil. O sal de
cozinha também é, prioritariamente, extraído da água do mar e das
minas de sal gema. O processo tradicional de extração do sal de
cozinha da água do mar é uma
Ex.10 Fixação Misturas
Ex.9 Fixação Misturas
Ex.9 Misturas Homogêneas
Ex.6 Misturas Homogêneas
Ex.11 Fixação Misturas
Ex.19 Misturas Homogêneas
Ex.17 Misturas Homogêneas
a) corretamente para mostrar como do líquido (xarope) é extraído o
cristal de açúcar através do processo de evaporação do sólido e
secagem.
b) em um sentido amplo do processo, já que não corresponde ao que
ocorre com o cristal de açúcar, e sim com o melaço, que se separa do
xarope.
c) metaforicamente, já que ocorre a precipitação do açúcar com o
cozimento do xarope, que é separado por centrifugação.
d) incorretamente, já que a obtenção do açúcar a partir do xarope é
uma reação química direta que não necessita de processo de
separação.
e) em seu sentido literal, já que o açúcar está na fase sólida, no
xarope, e passa à fase vapor com o cozimento, formando então
cristais de açúcar puro.
a) destilação simples.
b) decantação.
c) cristalização.
d) convecção.
a) 
c) A solda é constituída por uma mistura eutética, pois funde
em temperatura constante.
d) mistura homogênea.   
e) A água salgada é uma substância pura.
a) F – V – V – V.
c) metaforicamente, já que ocorre a precipitação do açúcar com
o cozimento do xarope, que é separado por centrifugação.
c) cristalização.
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Química Lista de Exercícios Extensivo ENEM e Vestibulares SEMANA 25
Ex.7 Tratamento de água
(Uema 2015)  Um noticiário de veiculação nacional apresentou uma
matéria sobre racionamento de água. Na ocasião, o Governador
Geraldo Alckmin deu a seguinte declaração: ― Na maior estação de
tratamento de São Paulo, a água do volume morto do sistema
Cantareira começa a passar por uma série de processos químicos até
se transformar em água potável‖.
Sabe-se que o completo tratamento de água compreende diferentes
etapas que incluem processos químicos e físicos, conforme a
ilustração a seguir.
 
Fonte: Racionamento de água no sistema Cantareira. Jornal
Nacional. São Paulo. TV Globo, 15 mai. 2014. Programa de TV.
(adaptado)
 
 
 
Com base nas informações contidas no texto e na ilustração, as
etapas em que são adicionadas substâncias químicas correspondem
às representadas em
 
Ex.1 Tratamento de água
(CPS 2017) A quantidade de água doce disponível para o nosso uso
é muito pequena, perto de 3% do volume total de água existente. Os
outros 97% são constituídos por água salgada. Desses 3% de água
doce, cerca de 1% está acessível para a população de todo o planeta
e o restante está na forma de gelo. Contudo, boa parte da água
acessível encontra-se poluída e deve ser tratada para o consumo
humano.
As etapas envolvidas nas estações de tratamento da água das
grandes metrópoles são
 
Ex.2 Tratamento de água
(CFTMG 2017) Até que esteja própria para o consumo, a água é
submetida a vários processos de tratamento. Após a captação, a
primeira etapa consiste na adição de uma substância química
denominada sulfato de alumínio, Al2 (SO4 ) 3 . O esquema a seguir
representa a ação desse composto sobre as impurezas presentes na
água.
 
 
Nesse esquema, os processos veri�cados nos recipientes II e III são
denominados, respectivamente,
 
Ex.3 Tratamento de água
a) A e B.   
 
b) A e C.   
 
c) A e D.   
 
d) B e C.   
 
e) C e D.   
a) �ltração e cloração, somente.
b) decantação e �ltração, somente.
c) �oculação e decantação, somente.
d) sublimação, decantação e �ltração.
e) �oculação, decantação, �ltração e cloração.
a) �ltração e �otação.
b) decantação e �ltração.
c) �oculação e decantação.
d) �otação e sedimentação.
https://www.biologiatotal.com.br/medio/cursos/extensivo-enem-e-vestibulares 2/2
GABARITO
(IFSP  2016) Se tentarmos �ltrar água barrenta, veri�camos que as
partículas são tão �nas que atravessam o �ltro. Por esse motivo, nas
estações de tratamento de água adiciona-se sulfato de alumínio à
água e, em seguida, adiciona-se, pouco a pouco, hidróxido de cálcio,
de tal forma que ocorra uma desestabilização das micropartículas
em suspensão presentes na água bruta que, seguido de um
processo de agitação lento, promoverá a formação de partículas
maiores denominadas �ocos, que são facilmente sedimentáveis,
dessa maneira podemos separar “água limpa” por:
 
Ex.10 Tratamento de água
(UEA 2020) 
Leia o texto para responder a próxima questão:
 
Na Estação de Tratamento de Água (ETA), diferentes substâncias
químicas são adicionadas à água nos diversos tanques por onde ela
passa. No tanque de �oculação, por exemplo, a adição de certas
substâncias químicas estimula a formação de um composto
gelatinoso, o hidróxido de alumínio, que provoca a aglutinação das
partículas de sujeira. Essas partículas aderem ao composto
gelatinoso, formando �óculos sólidos de tamanho maior, que são
facilmente sedimentáveis.
 
 
(www.sobiologia.com.br. Adaptado.)
 
Considerando o processo químico que ocorre no tanque de
�oculação, pode-se concluir que as substâncias adicionadas à água
nesse recipiente foram:
Ex.7 Tratamento de água
Ex.1 Tratamento de água
Ex.2 Tratamento de água
Ex.3 Tratamento de água
Ex.10 Tratamento de água
a) �ltração
b) peneiração.
c) destilação simples.
d) destilação fracionada.
e) evaporação do precipitado.
(A) sulfeto de alumínio e hidróxido de cálcio.
(B) sulfato de alumínio e óxido de cálcio.
(C) sulfeto de alumínio (III) e óxido de cálcio.
(D) sulfato de alumínio e hidróxido de cálcio.
(E) sulfato de alumínio e óxido de cálcio (II).
c) A e D.   
 
e) �oculação, decantação, �ltração e cloração.
c) �oculação e decantação.
a) �ltração
(B) sulfato de alumínio e óxido de cálcio.
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Química Lista de Exercícios Extensivo ENEM e Vestibulares SEMANA 26
Ex.2 Misturas Homogêneas
(UDESC) Considere a mistura de gasolina, água e cloreto de sódio. A
água e a gasolina são imiscíveis e o cloreto de sódio, nesse caso, é
solúvel apenas em água.
 
 
A alternativa em que os métodos 1 e 2 representam a seqüência
mais viável para separar os componentes do sistema, segundo o
�uxograma acima,é:
 
Ex.5 Misturas Homogêneas
(IFBA 2017) Os quatro sistemas a seguir são utilizados ou
percebidos no dia das pessoas. A seguir são feitas a�rmações sobre
os sistemas:
 
I. água e óleo
II. propanona (C3H6O)
III. oxigênio (O2)
IV. água e etanol
 
1. Os sistemas I, II, III e IV são, respectivamente, mistura
heterogênea, substância composta, substância simples e mistura
homogênea
2. Para separar os componentes do sistema IV, devese usar o
processo de destilação fracionada
3. Se misturarmos os componentes do sistema I e IV resultará uma
mistura heterogênea trifásica
4. Para separar os componentes do sistema I, deve-se usar o
processo de decantação.
5. Uma mistura só sistema III com nitrogênio, pode ser separada
usando-se uma câmara de poeira.
 
As a�rmações que estão corretas a respeito dos sistemas são:
 
Ex.7 Misturas Homogêneas
Observe o esquema de separação para uma mistura formada pelas
substâncias A, B e C apresentado a seguir
 
 
Sabendo-se que o processo 1 é a decantação e que o processo 2 é a
destilação fracionada, as substâncias A, B e C podem ser,
respectivamente:
 
Ex.16 Separação de Misturas Heterogêneas
(Uece 2014)  Dentre as opções abaixo, assinale a que corresponde à
sequência correta de procedimentos que devem ser adotados para
separar os componentes de uma mistura de água, sal de cozinha,
óleo comestível e pregos de ferro.
Ex.14 Propriedades Coligativas: Teóricas
(Cefet MG 2014)  O esquema a seguir representa um método de
separação de uma mistura formada por água (Tebulição = 100 °C)  e
acetona (Tebulição = 56 °C) à pressão de 1 atm.
 
a) Decantação e destilação simples.
b) Centrifugação e decantação.
c) Decantação e �ltração.
d) Filtração simples e centrifugação.
e) Destilação simples e �ltração simples.
a) 1, 2, 4
b) 1, 2, 3
c) 2, 3, 5
d) 3, 4, 5
e) 1, 4
a) Álcool, água e sal de cozinha.
b) Álcool, água e gasolina.
c) Água, óleo e sal de cozinha.
d) Óleo, água e acetona.
e) Água, álcool e acetona.
a) Destilação simples, separação magnética e decantação.   
b) Separação magnética, decantação e destilação simples.   
c) Destilação fracionada, �ltração e decantação.   
d) Levigação, separação magnética e sifonação.   
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GABARITO
 
Considerando-se a possibilidade de se retirarem amostras do
resíduo e do destilado durante o processo de separação, é correto
a�rmar que a
Ex.18 Misturas Homogêneas
(Fuvest 2021)  A destilação é um processo utilizado para separar
compostos presentes em uma mistura com base nas suas
propriedades físicas como, por exemplo, a diferença de temperatura
de ebulição, a uma dada pressão, entre os componentes da mistura.
Recentemente esse termo passou a �gurar em estudos de poluição
ambiental, nos quais o termo “destilação global” é utilizado para
explicar a presença de compostos voláteis, como os pesticidas
organoclorados, em águas e gelos de regiões polares, ainda que
estes compostos nunca tenham sido produzidos ou utilizados nessas
regiões. Com base no princípio da técnica da destilação, como pode
ser explicada a presença desses pesticidas na Antártica e no Ártico?
Ex.2 Misturas Homogêneas
Ex.5 Misturas Homogêneas
Ex.7 Misturas Homogêneas
Ex.16 Separação de Misturas Heterogêneas
Ex.14 Propriedades Coligativas: Teóricas
Ex.18 Misturas Homogêneas
a) pressão de vapor do resíduo é maior que a do destilado nas
amostras recolhidas.   
b) temperatura de ebulição do destilado é maior que a do resíduo ao
�nal da destilação.   
c) pressão de vapor das amostras do resíduo torna-se menor no
término da destilação.   
d) temperatura de ebulição das amostras do destilado sofre
alteração, à medida que a destilação prossegue.  
e) temperatura de ebulição do destilado se iguala à do resíduo nas
primeiras amostras removidas após o início da destilação.   
a) Eles são destilados nas águas aquecidas dos oceanos e levados
pelas correntes marinhas para as regiões polares, onde se
precipitam devido às águas frias dessas regiões.
b) Eles evaporam nas regiões mais quentes e são levados pelas
correntes atmosféricas para regiões mais frias como os polos, onde
se condensam e voltam para a superfície.
c) Após destilados, eles se tornam resistentes à degradação, de
forma que alcançam todo o planeta, pela ação de correntes
marinhas, inclusive as regiões polares.
d) Os pesticidas organoclorados destilados, por conta da
eletronegatividade dos átomos de cloro, têm a�nidade com o gelo, o
que faz com que eles se acumulem na Antártica ou no Ártico.
e) Por serem hidrofílicos, eles são condensados juntamente com a
água nas regiões quentes do planeta e se precipitam nos polos
juntamente com o gelo.
a) Decantação e destilação simples.
a) 1, 2, 4
d) Óleo, água e acetona.
b) Separação magnética, decantação e destilação simples.   
c) pressão de vapor das amostras do resíduo torna-se menor
no término da destilação.   
b) Eles evaporam nas regiões mais quentes e são levados
pelas correntes atmosféricas para regiões mais frias como os
polos, onde se condensam e voltam para a superfície.
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Química Lista de Exercícios Extensivo ENEM e Vestibulares SEMANA 26
Ex.2 Extração
(Simulado 2020)  O narguile, arguile, shisha e, se quiser mais uma
nomenclatura, hookah, é nada mais que um tipo de cachimbo bem
grande de água. A sua origem é controversa e bem antiga, mas a
versão mais comum e difundida é a de que o tipo de cachimbo tenha
surgido na região entre a atual Índia e Paquistão no século XVII, pelo
médico Hakim Abul Fath, como um método para retirar as impurezas
da fumaça antes de se fumar.
 
 
Disponível em:
https://www1.folha.uol.com.br/cotidiano/2015/09/1677540-
consumo-de-narguile-atinge-ao-menos-212-mil-brasileiros-diz-
pesquisa.shtml. Acesso em: 10 ago. 2020.
 
Se você leu atentamente o esquema, viu que, em alguns casos, o
fumante pode usar, no vaso, no lugar de água, bebida alcoólica e
passar a ter, ao mesmo tempo, dois maus hábitos: O tabagismo e o
alcoolismo.
Caso isso venha a acontecer, a fumaça, ao passar pela bebida
alcoólica, provoca uma espécie de “dupla extração” onde a fase
gasosa extrai da bebida substâncias voláteis, inclusive o etanol, mas
deixa resíduos particulares sólidos presos na fase líquida.
 
Pode-se identi�car esses dois processos de separação como sendo
uma
Ex.12 Misturas Homogêneas
(UPE-SSA 2019) Na série Breaking Bad, o protagonista Walter
White, que é químico, prepara um poderoso veneno, a Ricina,
utilizando-se de sementes de mamona. O processo de preparação
da substância é descrito por um fã da série da seguinte forma: “Ele
amassa a semente, coloca em um líquido. Depois, separa a semente
e esquenta o sistema até que �que, apenas, um pó, que é o veneno”.
Que processos de separação de mistura podem ser reconhecidos no
texto?
Ex.15 Misturas Heterogêneas
(Uel 2020)  Uma criança, que participava de uma o�cina de pintura
em um museu, atingiu, acidentalmente, com tinta à base de óleo
uma tela pintada com tinta à base de água. Como praticamente toda
a tela foi manchada com pequenas gotículas de tinta, a restauração
da obra exige cautela. Neste caso, pode-se utilizar microvolumes de
solventes extratores capazes de dissolver a tinta à base de óleo, mas
não a tinta à base de água. Para a obtenção desses solventes,
empregam-se misturas ternárias constituídas de solvente extrator
(responsável pela dissolução da tinta à base de óleo), solvente
dispersor e água. O solvente dispersor deve ser miscível no solvente
extrator e na água, mas a água não deve ser miscível no solvente
extrator. Esse tipo de mistura, quando borrifada sobre a superfície da
tela, forma nanogotas do solvente extrator e, por consequência,
melhora a e�ciência do processo de dissolução da tinta à base de
óleo.
 
Com base nos conceitos de forças intermoleculares e miscibilidade e
considerando que a quantidade de água na mistura ternária é
incapaz de dissolver a tinta à base de água, assinale a alternativa
que apresenta, corretamente,a mistura ternária, solvente
extrator/solvente dispersor/água, que pode ser empregada para a
remoção das manchas, sem dani�car a tela.
 
a) destilação fracionada e destilação simples.
b) extração por arraste e �ltração.
c) decantação nos dois casos.
d) dissolução fracionada e �otação.
e) destilação simples e precipitação seletiva.
a) Extração e destilação
b) Extração e evaporação
c) Diluição e destilação
d) Diluição e evaporação
e) Extração e diluição
a) acetona/metanol/água.   
 
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GABARITO
Ex.17 Propriedades Coligativas: Teóricos
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Lembranças de Pernambuco
Saudades de Pernambuco... Saudades dos amigos pernambucanos!
Lembro-me da hospitalidade e da forma carinhosa como fui tratado
na minha última estada em Caruaru. A mesa farta com cuscuz, carne
de sol regada à manteiga de garrafa, café quentinho e coado na
hora... A legítima e límpida cachaça pernambucana, o licor de banana
e um maravilhoso vinho tinto, produzido no Vale do São Francisco.
Em um dos meus momentos, bebi duas doses de 50 mL de cachaça,
uma taça de 60 mL de licor e duas taças de 200 mL de vinho.
Ah... Também havia aquelas frutas maravilhosas: a manga rosa, o
cajá e a graviola. Ainda sinto o seu aroma adocicado. E as compotas
de manga? Maravilhosas! Pernambucano é assim, prende-te com
uma boa conversa e uma boa comida. Como eles dizem: “eita povo
arretado!”.
Fiquei curioso com tanta riqueza e resolvi estudar algumas dessas
iguarias regionais. A carne de sol é obtida salgando a carne e
expondo-a ao sol. Esse procedimento aumenta o tempo de vida útil
da carne. A manteiga de garrafa é utilizada para fritar a carne e
mantê-la suculenta, além de não dar o aspecto de queimado que é
observado quando se utiliza manteiga comum para essa �nalidade.
Na verdade, a manteiga de garrafa é obtida aquecendo, em fogo
brando e por um longo tempo, a manteiga comum. Isso faz a
manteiga derreter, �cando uma porção sobrenadante constituída,
entre outras coisas, pelo aminoácido cisteína. Esse sobrenadante é
retirado e o que sobra é a manteiga de garrafa. A cachaça, o licor e o
vinho têm, em volumes, respectivamente, 40%, 25% e 10%  de
etanol (densidade = 0,90 g/mL). Lá em Pernambuco, geralmente as
pessoas preparam o café com a água na temperatura ideal, que é
alcançada quando o “bule começa a apitar”. Isso faz algumas
substâncias, que prejudicam o sabor do café, não serem extraídas.
Na produção de compotas, a fruta deve ser cozida numa calda cuja
concentração de açúcar deve ser maior ou igual à concentração de
açúcar na fruta.
Ao procurar entender esses processos, minha admiração por esse
povo aumentou. A saudade de Pernambuco também.
 
Ricardo Santa Cruz
 
(Upe 2015)  Analise as a�rmativas a seguir:
I. Na descrição da preparação do café e da manteiga de garrafa, têm-
se dois processos de separação de misturas.
II. O etanol encontrado na cachaça, no licor e no vinho é resultante
da fermentação biológica.
III. Tanto o preparo da carne de sol como o da compota de manga
exploram o mesmo efeito da pressão osmótica.
 
Está CORRETO o que se a�rma em
Ex.1 Extração
(Upf 2021)  A demanda por oxigênio hospitalar aumentou
drasticamente em 2020/2021, devido ao incremento de pacientes
com baixo nível de saturação decorrente da Covid-19. Com a falta
do produto no Amazonas, o assunto é presença constante no
noticiário. Há várias formas de obtenção do oxigênio, item
fundamental para a manutenção da vida, usado nos cilindros
hospitalares. A mais utilizada é um processo controlado que extrai o
oxigênio do ar atmosférico.
 
(Fonte: Conselho Federal de Química. Disponível em:
www.encurtador.com.br/bxGJ0.
Acesso em ‘08 de maio de 2021.)
 
 
Observe as a�rmativas a seguir:
 
I. A composição do ar atmosférico (sistema homogêneo) em geral é
de 78% de nitrogênio, 21% de oxigênio e um sistema de vários
outros gases, dentre eles, o argônio, que é um gás nobre.
II. Para separar cada componente deste sistema homogêneo (ar
atmosférico), o mais conveniente é fazer uma destilação fracionada e
obter o gás oxigênio numa pureza acima de 99,5%.
III. Para que o processo de produção de oxigênio hospitalar seja mais
viável de ser feito, o ar atmosférico deve estar em seu estado de
agregação gasoso em torno de -200 °C.
IV. O oxigênio, o argônio e o nitrogênio têm temperaturas de
ebulição iguais, eles vão sendo liberados durante o aquecimento. O
primeiro a ser liberado é o nitrogênio, que, ao atingir -196 °C entra
em ebulição e passa para o estado líquido.
V. O gás nitrogênio é separado dos outros componentes do sistema
e tem diversas aplicações, inclusive industriais. Enquanto todo o
nitrogênio não for liberado do ar, a temperatura do sistema
permanece constante.
 
Está incorreto apenas o que se a�rma em:
b) clorofórmio/acetona/água.   
 
c) heptano/hexano/água.   
 
d) hexano/heptano/água.   
 
e) metanol/clorofórmio/água
a) I, apenas.   
b) I e II, apenas.   
c) I e III, apenas.   
d) II e III, apenas.   
e) I, II e III.   
a) I, II e V.
b) II e III.
c) III e IV.
d) III e V.
e) I e III.
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Ex.2 Extração
Ex.12 Misturas Homogêneas
Ex.15 Misturas Heterogêneas
Ex.17 Propriedades Coligativas: Teóricos
Ex.1 Extração
b) extração por arraste e �ltração.
b) Extração e evaporação
b) clorofórmio/acetona/água.   
 
e) I, II e III.   
c) III e IV.
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Química Lista de Exercícios Extensivo ENEM e Vestibulares SEMANA 26
Ex.7 Isomeria Plana
(PUCPR 2010)  Durante uma pesquisa de análise química orgânica,
veri�cou-se a existência de dois aldeídos isoméricos, cuja fórmula é
C3H5BrO.
 
 
Quais estruturas correspondem à situação citada?
Ex.3 Isomeria Plana
(UECE 2017) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias
compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam
estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada
caso. Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma
fórmula molecular C4H10O:
Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente
associadas ao tipo de isomeria.
Ex.8 Isomeria Plana
(FMP 2016) Quando um talho é feito na casca de uma árvore,
algumas plantas produzem uma secreção chamada resina, que é de
muita importância para a cicatrização das feridas da planta, para
matar insetos e fungos, permitindo a eliminação de acetatos
desnecessários. Um dos exemplos mais importantes de resina é o
ácido abiético, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.
Um isômero de função mais provável desse composto pertence à
função denominada
Ex.20 Propriedades Coligativas
(Mackenzie 2012)  A tabela contém os valores dos pontos de
ebulição (P.E.) e a massa molar de alguns compostos orgânicos,
todos sob a mesma pressão.
 
Composto Nomenclatura P.E. Massa Molar
(g/mol)
A propano – 42,0 44
B metil-propano – 12,0
 
58
C dimetil-propano 9,5
 
72
D n-butano 0,0 58
 
E metil-butano 30,0 72
 
F pentano 36,0 72
 
 
a) Somente as estruturas I e III.
b) Nenhum composto apresentado é um aldeído.
c) As estruturas I e V.
d) Compostos contendo halogênios são apresentam isomeria.
e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos.
a) Isomeria de função – II e III.
b) Isomeria de cadeia – III e IV.
c) Isomeria de compensação – I e V.
d) Isomeria de posição – II e IV.
a) amina
b) éster
c) aldeído
d) éter
e) cetona
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GABARITO
Observando a tabela, considere I, II, III e IV abaixo.
 
I. A –45°C o composto A apresenta maior pressão de vapor em
relação ao composto B.
II. Quanto maior a massa molar de um alcano não-rami�cado, maior
será o seu ponto de ebulição.
III. São isômeros de cadeia os compostos B, C e D.
IV. A presença de rami�cações diminui o ponto de ebulição dos
compostos orgânicos que são isômeros de cadeia.
 
Estão corretas, somente,
Ex.9 Isomeria Plana
(ITA 2018 - ADAPTADO)  Considere as proposiçõesa seguir.
 
I. O alceno C6H12 apresenta cinco isômeros.
II. Existem três diferentes compostos com a fórmula C2H2Cl2. 
III. Existem quatro diferentes éteres com a fórmula C4H10O. 
IV. O trimetilbenzeno tem apenas três isômeros estruturais.
 
Das proposições acima estão CORRETAS
Ex.12 Isomeria Plana
(UNICAMP 2016) Atualmente, parece que a Química vem seduzindo
as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de
pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico.
As �guras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as
correspondentes imagens tatuadas mais bem de�nidas abaixo
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que
correspondem a dois
Ex.7 Isomeria Plana
Ex.3 Isomeria Plana
Ex.8 Isomeria Plana
Ex.20 Propriedades Coligativas
Ex.9 Isomeria Plana
Ex.12 Isomeria Plana
a) I, II e III.   
b) II, III.   
c) I, II e IV.   
d) III e IV.   
e) II, III e IV.   
a) apenas I, II e IV.   
b) apenas I e III.   
c) apenas II, III e IV.   
d) apenas II.   
e) todas.   
a) compostos que são isômeros entre si.
b) modos de representar o mesmo composto.
c) compostos que não são isômeros.
d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas
c) As estruturas I e V.
c) Isomeria de compensação – I e V.
b) éster
c) I, II e IV.   
d) apenas II.   
b) modos de representar o mesmo composto.
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Química Lista de Exercícios Extensivo ENEM e Vestibulares SEMANA 26
Ex.15 Isomeria Espacial
(UEL 2011)  Analise os pares de fórmulas a seguir.
 
I. e 
II. e 
III. e 
IV. e 
V. 
 
Associe cada par ao seu tipo de isomeria.
 
(     ) A - Isomeria de cadeia
(     ) B - Isomeria de função
(     ) C - Isomeria de compensação
(     ) D - Isomeria geométrica
(     ) E - Tautomeria
 
Assinale a alternativa que apresenta a correspondência correta.
Ex.3 Isomeria Geométrica
(Ufrgs 2017)  O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi concedido aos
cientistas Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart e Bernard L.
Feringa que desenvolveram máquinas moleculares. Essas moléculas,
em função de estímulos externos, realizam movimentos controlados
que poderão levar, no futuro, à execução de tarefas de uma máquina
na escala nanométrica (10-9 m). 
 
Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela irradiação de luz
(fotoestimulação), o isômero A é convertido no isômero B. Sob
aquecimento (termoestimulação), o isômero B novamente se
converte no isômero A.
 
 
A respeito disso, considere as seguintes a�rmações.
 
I. A e B são isômeros geométricos em que os substituintes na
ligação N=N  estão em lados opostos no isômero A e, no mesmo
lado, no isômero B.
II. A interação do grupo -+NH3 com o heterociclo, no isômero B, é do
tipo ligação de hidrogênio.
III. Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros apresentam
uma estrutura tetraédrica.
 
Quais estão corretas?
Ex.2 Isomeria Geométrica
(Mackenzie 2018)  Dados os seguintes compostos orgânicos:
 
 
 
a) I-A, II-E, III-D, IV-B e V-C
b) I-B, II-A, III-C, IV-E e V-D
c) I-C, II-B, III-E, IV-D e V-A
d) I-D, II-C, III-B, IV-A e V-E
e) I-E, II-D, III-A, IV-C e V-B
a) Apenas I.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
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GABARITO
 
A respeito das propriedades físico-químicas e isomeria, dos
compostos acima, sob as mesmas condições de temperatura e
pressão, são feitas as seguintes a�rmações:
 
I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto de ebulição maior
do que A.
II. D não possui isômeros funcionais e apresenta pressão de vapor
maior do que B.
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar e F é apolar.
IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C mais volátil do que
A.
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à temperatura
ambiente devido às suas ligações de hidrogênio intermoleculares.
 
Sendo assim, estão corretas somente as a�rmações
Ex.1 Isomeria Geométrica
(Ufrgs 2018)  Assinale a alternativa que preenche corretamente as
lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.
 
O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula __________, e o seu isômero
trans apresenta __________ ponto de ebulição por ser uma molécula
__________.
Ex.17 Isomeria Espacial
(Ufpr 2020)  Ao tentar identi�car todas as possibilidades de
fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano,  um
estudante propôs as quatro estruturas mostradas na �gura abaixo.
Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque
apenas três estruturas distintas são possíveis.
 
 
O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua
resposta que:
Ex.4 Isomeria Geométrica
(Mackenzie 2016) 
 
 
O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no
tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias
gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está
representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano.
 
A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto a�rmar que
apresenta
Ex.15 Isomeria Espacial
Ex.3 Isomeria Geométrica
Ex.2 Isomeria Geométrica
Ex.1 Isomeria Geométrica
Ex.17 Isomeria Espacial
Ex.4 Isomeria Geométrica
a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I e V.
d) II, III e V.
e) IV e V.
a) apolar – maior – polar
b) apolar – menor – polar
c) polar – mesmo – polar
d) polar – maior – apolar
e) polar – menor – apolar
a) 1 e 2 são moléculas diferentes.
b) 1 e 3 são diasteoisômeros.
c) 1 e 4 não são sobreponíveis.
d) 2 e 3 são isômeros constitucionais.
e) 3 e 4 são enantiômeros.
a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona.
b) fórmula molecular C12H11N2O3. 
c) sete carbonos híbridos sp2.
d) isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans.
e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais
planos.
b) I-B, II-A, III-C, IV-E e V-D
c) Apenas I e II.
b) II, III e IV.
e) polar – menor – apolar
a) 1 e 2 são moléculas diferentes.
e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três
trigonais planos.
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Química Lista de Exercícios Extensivo ENEM e Vestibulares SEMANA 26
Ex.1 Isomeria Espacial
(IFSUL  2015)  A adrenalina, hormônio natural elaborado pelas
glândulas suprarrenais e potente estimulante cardíaco e hipertensor,
é um composto orgânico que apresenta a seguinte fórmula
estrutural, representada abaixo:
Quantos isômeros opticamente ativos apresentam esse hormônio?
Ex.20 Isomeria Espacial
(PUCPR 2016) Os alimentos ricos em asparagina são,
principalmente, alimentos ricos em proteína. A asparagina é um
aminoácido não essencial porque independe da ingestão de
alimentos ricos em nutrientes, pois o organismo consegue produzi-lo
quando necessário. Uma das funções da asparagina é manter as
células do sistema nervoso saudáveis e contribuir para a formação e
manutenção de ossos, pele, unhas e cabelos, por exemplo. A
asparagina serve para formar dentro do organismo novas proteínas
de acordo com a necessidade do organismo em cada
momento.  Analisando o texto e a fórmula da asparagina
apresentada a seguir.
 
Dado: Número atômico: H=1, C=6, N=7, O=8
 
 
 
Assinale a alternativa CORRETA.
 
 
Disponível em: <http://www.tuasaude>.
Ex.5 Isomeria Espacial
(UCS  2015)  A talidomida, cuja estrutura química encontra-se
representada abaixo, foi comercializada pela primeira vez na
Alemanha em 1957. A indústria farmacêutica que a desenvolveu
acreditou que a mesma era tão segura que a prescreveu para
mulheres grávidas para combater enjoos matinais. Infelizmente,
várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês com mãos, braços,
pés e pernas atro�adas (efeito teratogênico). Posteriormente,
veri�cou-se que a talidomida apresentava quiralidade e que apenas
a (-)  talidomida era teratogênica, enquanto a (+)  talidomida é que
minimizava o enjoo matinal.
A (-) talidomida e a (+) talidomida são
Ex.4 Isomeria Espacial
(MACKENZIE 2016) O fenômeno da isomeria óptica ocorre em
moléculas assimétricas, quepossuem no mínimo um átomo de
carbono quiral. Os enantiômeros possuem as mesmas propriedades
físico-químicas, exceto a capacidade de desviar o plano de uma luz
polarizada; por isso, esses isômeros são denominados isômeros
ópticos.
 
De acordo com essas informações, o composto orgânico abaixo que
apresenta isomeria óptica está representado em
a) 2   
b) 4    
c) 6    
d) 8    
a) Podemos encontrá-la em alimentos como carne e leite apenas.
b) Possui dois isômeros ópticos ativos, sendo possível a obtenção de
uma mistura racêmica, a qual é opticamente ativa, ou seja, desvia o
plano de luz polarizado.
c) Possui um isômero dextrógiro e dois isômeros levógiros.
d) Possui as seguintes funções orgânicas: amina, amida e ácido
carboxílico.
e) Possui a função amina, a qual caracteriza o seu caráter ácido.
a) isômeros de cadeia.   
b) tautômeros.   
c) isômeros de função.   
d) enantiômeros.   
e) isômeros de compensação.   
a) 
b) 
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Ex.21 Isomeria Espacial
(ENEM 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na
comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio
isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela
mariposa do bicho-da-seda.
O uso de feromônios em ações de controle de insetospraga está de
acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São
agentes altamente especí�cos e seus compostos químicos podem
ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no
quadro.
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria
apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio
utilizado no controle do inseto
Ex.16 Isomeria Espacial
(UERN  2015)  A intolerância à lactose é o nome que se dá à
incapacidade parcial ou completa de digerir o açúcar existente no
leite e seus derivados. Ela ocorre quando o organismo não produz,
ou produz em quantidade insu�ciente, uma enzima digestiva
chamada lactase, cuja função é quebrar as moléculas de lactose e
convertê-las em glucose e galactose (�gura). Como consequência,
essa substância chega ao intestino grosso inalterada. Ali, ela se
acumula e é fermentada por bactérias que fabricam ácido lático e
gases, promovem maior retenção de água e o aparecimento de
diarreias e cólicas.
c) 
d)  
e) 
a) Sitophilus spp.
b) Migdolus fryanus.
c) Anthonomus rubi.
d) Grapholita molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.
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(Disponível em:
http://acomidadavizinha.blogspot.com.br/2014/03/intolerancia-
lactose.html. Adaptado.)
 
A respeito dos compostos ilustrados anteriormente, é correto a�rmar
que
Ex.12 Isomeria Espacial
(UFPR 2016) Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos
que possuem a mesma fórmula molecular, mas que apresentam
estruturas diferentes entre si. Os isômeros são classi�cados em
constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão
conectados (conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros, que
apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira como
seus átomos estão dispostos no espaço. Os estereoisômeros se
dividem ainda em enantiômeros, que têm uma relação de imagem e
objeto (que não são sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não
têm relação imagem e objeto.
 
Com relação à isomeria, numere a coluna 2 de acordo com sua
correspondência com a coluna 1.
 
Coluna 1
 
Coluna 2
( ) Enantiômeros.
( ) Mesmo composto.
( ) Não são isômeros.
( ) Diastereoisômeros.
 
Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna
da direita, de cima para baixo.
Ex.13 Isomeria Espacial
(MACKENZIE 2015) Determinado composto orgânico apresenta as
seguintes características:
 
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, rami�cada e homogênea.
II. Possui carbono carbonílico.
III. Possui enantiômeros.
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.
 
O composto orgânico que apresenta todas as características citadas
acima está representado em
Ex.2 Isomeria Espacial
(FAC. PEQUENO PRÍNCIPE 2016) A cortisona é um hormônio que
atua no combate a in�amações. Em situações extremas, a produção
desse hormônio não é su�ciente para frear a in�amação e
medicações preparadas à base de cortisona são necessárias.
A estrutura da cortisona é apresentada a seguir.
a) a glucose possui sete hidrogênios.   
b) a lactose possui dez carbonos assimétricos.   
c) a galactose não é um composto opticamente ativo.   
d) as funções presentes nos três compostos são: álcool e anidrido.
a) 1 – 2 – 3 – 4.
b) 1 – 3 – 4 – 2.
c) 2 – 3 – 1 – 4.
d) 2 – 1 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 3 – 2.
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
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GABARITO
Ao analisar a estrutura desse hormônio, observamos que a
substância
Ex.1 Isomeria Espacial
Ex.20 Isomeria Espacial
Ex.5 Isomeria Espacial
Ex.4 Isomeria Espacial
Ex.21 Isomeria Espacial
Ex.16 Isomeria Espacial
Ex.12 Isomeria Espacial
Ex.13 Isomeria Espacial
Ex.2 Isomeria Espacial
a) apresenta as funções orgânicas fenol e cetona e pode se
apresentar até como 6 isômeros opticamente ativos.
b) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se
apresentar até como 64 isômeros opticamente ativos.
c) apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode se
apresentar até como 6 isômeros opticamente ativos.
d) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se
apresentar até como 32 isômeros opticamente ativos.
e) apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode se
apresentar até como 32 isômeros opticamente ativos.
a) 2   
d) Possui as seguintes funções orgânicas: amina, amida e ácido
carboxílico.
d) enantiômeros.   
c) 
e) Scrobipalpuloides absoluta.
b) a lactose possui dez carbonos assimétricos.   
b) 1 – 3 – 4 – 2.
e) 
b) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se
apresentar até como 64 isômeros opticamente ativos.
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Química Lista de Exercícios Extensivo ENEM e Vestibulares SEMANA 27
Ex.5 Introdução às Reações Orgânicas
A reação abaixo pode ser classi�cada em:
  
Ex.1 Introdução às Reações Orgânicas
De acordo com a representação química abaixo de uma reação
orgânica, podemos classi�cá-la em:
 
Ex.10 Introdução às Reações Orgânicas
De acordo com a reação genérica abaixo, podemos a�rmar que:
  
Ex.6 Introdução às Reações Orgânicas
Conforme a reação abaixo podemos a�rmar que:
  
Ex.14 Introdução as reações Orgânicas
(UEA 2020) Ao se reagir 2-bromopropano com solução aquosa de
hidróxido de potássio (KOH), obtém-se a equação:
Essa equação representa uma reação orgânica de
Ex.7 Introdução às Reações Orgânicas
Analise as alternativas e marque a correta:
  
Ex.9 Introdução às Reações Orgânicas
(UFF) Em amostras coletadas, recentemente, no rio Guandu,
constatou-se a presença do inseticida DDT (dicloro difenil
a) Incompleta, pois falta um reagente.
b) Incompleta, pois temos apenas um mecanismo.
c) Completa, pois a quantidade de carbonos no produto é o dobro
dos reagentes.
d) Como uma reação de adição.
e) Completa, pois a quantidade de espécies químicas do reagente é
sempre maior que dos produtos.
a) Eliminação.
b) Oxidação.
c) Redução.
d) Substituição.
e) Eliminação.
a) De acordo com a reação química temos um produto com dois
carbonos apresentando uma ligação sigma e pi entre os mesmos.
b) Nos reagente temos a presença de um carbono terciário.
c) A e B são obrigatoriamente Iodo e Bromo, pois pelo contrário a
reação não ocorreria.
d) O produto formado é considerado como uma cadeia fechada e
saturada.
a) A reação orgânica é classi�cada como de adição.
b) O carbono varia seu nox de +3 para +5.
c) É uma reação de substituição devido a fórmula molecular do
produto ser o dobro quando comparado com os reagentes.
d) A reação química é classi�cada como substituição, pois a ligação
dupla foi alterada em relação ao reagente e o produto.
e) Nos produtos temos um carbono quaternário.
(A) eliminação.
(B) ionização.
(C) adição.
(D) substituição.(E) neutralização.
a) A reação orgânica tem como produtos a formação de um
constituinte classi�cado como ácido após reagir com água.
b) Por ter um produto classi�cado como alceno, a reação é
classi�cada por eliminação.
c) Um dos reagente é classi�cado como alcino.
d) O composto orgânico presente nos reagentes apresenta carbono
terciário.
e) Nos produtos, o composto orgânico apresenta 3 carbonos
primários.
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GABARITO
tricloretano). Essa substância, quando utilizada na agricultura sem
os devidos cuidados, pode causar problemas ao homem e ao meio
ambiente. Há insetos resistentes ao DDT, pois, são capazes de
transformá-lo em uma nova substância sem efeito inseticida - o DDE
(dicloro difenil dicloroetileno). Em laboratório, obtém-se o DDE
partindo-se do DDT, por meio da reação:
 
 
 
Essa é uma reação especí�ca classi�cada como:
 
Ex.4 Introdução às Reações Orgânicas
O álcool pode sofrer desidratação intermolecular para formar outras
moléculas com fórmulas estruturais distintas, Abaixo segue a reação
química:
Sobre a desidratação podemos a�rmar que:
  
Ex.5 Introdução às Reações Orgânicas
Ex.1 Introdução às Reações Orgânicas
Ex.10 Introdução às Reações Orgânicas
Ex.6 Introdução às Reações Orgânicas
Ex.14 Introdução as reações Orgânicas
Ex.7 Introdução às Reações Orgânicas
Ex.9 Introdução às Reações Orgânicas
Ex.4 Introdução às Reações Orgânicas
a) redução.
b) substituição nucleofílica.
c) substituição eletrofílica.
d) eliminação.
e) adição.
a) A quantidade de carbono nos reagente é distinta em relação aos
produtos.
b) O grupo funcional presente nos produtos é caracterizado por CH3
– CH2 – .
c) Um dos produtos formados é chamado de dióxidos de
dihidrogênio.
d) As funções químicas presentes são fenol e tio éster.
e) A reação é classi�cada como uma eliminação intermolecular.
d) Como uma reação de adição.
d) Substituição.
a) De acordo com a reação química temos um produto com
dois carbonos apresentando uma ligação sigma e pi entre os
mesmos.
a) A reação orgânica é classi�cada como de adição.
(D) substituição.
 
b) Por ter um produto classi�cado como alceno, a reação é
classi�cada por eliminação.
d) eliminação.
e) A reação é classi�cada como uma eliminação
intermolecular.
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Química Lista de Exercícios Extensivo ENEM e Vestibulares SEMANA 27
Ex.4 Neutralização Orgânica
(Ucs 2015)  A decomposição de algumas proteínas do peixe pode
gerar a metilamina, substância química responsável pelo odor
desagradável. Experimentalmente, o odor desagradável pode ser
eliminado quando uma solução aquosa de metilamina é tratada com
algumas gotas de ácido clorídrico, como ilustra o esquema abaixo.
 
 
Considerando as informações do enunciado e do esquema acima,
assinale a alternativa correta.
Ex.5 Neutralização Orgânica
(UFU)  As indústrias químicas e farmacêuticas estão aperfeiçoando
desodorantes para minimizar o odor de nossa transpiração,
principalmente, após a realização de exercícios. De fato, nosso suor
elimina muitas substâncias orgânicas, que são decompostas por
bactérias existentes em nossa pele, em compostos de odor
desagradável como, por exemplo:
A partir da estrutura acima, assinale a alternativa INCORRETA.
Ex.1 Neutralização Orgânica
(Uefs 2017)  O ibuprofeno é um dos nomes do fármaco pertencente
ao grupo dos anti-in�amatórios não esteroides, com nome
sistemático ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico.
Sobre o ibuprofeno, é correto a�rmar:
Ex.3 Neutralização Orgânica
(Ufu 2016)  A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual se
atribuem fortes propriedades terapêuticas. Trata-se de uma raiz
subterrânea que chega a atingir 1,50 m de altura, pertencente ao
gênero Tabernanthe, composto por várias espécies. A que tem mais
interessado a medicina ocidental é a Tabernanthe iboga, encontrada
sobretudo na região dos Camarões, Gabão, República Central
Africana, Congo, República Democrática do Congo, Angola e Guinea
Equatorial.
Disponível em:
<http://www.jornalgrandebahia.com.br/2013/10/tratamento-de-
toxicodependencia-a-ibogaina.html.> Acesso em: 26 de janeiro de
2016.
 
 
A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural
a) A metilamina é uma amina alifática terciária.   
b) A metilamina, em meio aquoso, atua como um ácido de Bronsted-
Lowry.   
c) O desaparecimento do odor desagradável se deve à formação de
um sal orgânico, inodoro e não volátil, denominado cloreto de
metilamônio.   
d) O ácido clorídrico é um diácido que, em meio aquoso, se ioniza
muito pouco.   
 
e) O pH de uma solução aquosa de metilamina é menor do que 7,0. 
 
a) A hidrogenação catalítica do ácido 3-metil-2-hexenoico produz o
ácido 3-metil hexanoico.   
b) A substância 3-metil-2-hexenoico pertence ao grupo dos ácidos
carboxílicos.   
c) A utilização de leite de magnésia (solução de hidróxido de
magnésio) nas axilas provoca a reação entre o ácido carboxílico
liberado no suor e a base, formando um sal orgânico e água.   
d) A reação entre bicarbonato de sódio e o ácido 3-metil-2-
hexenoico forma água e gás metano.   
a) Dissolve totalmente em água, quando misturado a este solvente,
em qualquer proporção.   
b) Solubiliza em soluções de hidróxidos de metais alcalinos, devido
ao hidrogênio ácido do grupo carboxila.   
c) Apresenta dois carbonos sp³ classi�cados como quirais, por
estarem ligados a quatro substituintes diferentes.   
d) Não solubiliza em metanol devido às interações intermoleculares
muito fortes entre as moléculas deste solvente.   
e) Formam-se ligações de hidrogênio intramoleculares entre o grupo
carboxila e o carbono em posição orto a este grupo substituinte, no
anel aromático.   
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GABARITO
A partir da análise de sua estrutura, veri�ca-se que a ibogaína
possui fórmula molecular
Ex.13 Introdução às Reações Orgânicas
(Fac. Albert Einstein - Medicin 2017)  A metilamina e a etilamina são
duas substâncias gasosas à temperatura ambiente que apresentam
forte odor, geralmente caracterizado como de peixe podre.
Uma empresa pretende evitar a dispersão desses gases e para isso
adaptou um sistema de borbulhamento do gás residual do
processamento de carne de peixe em uma solução aquosa.
Um soluto adequado para neutralizar o odor da metilamina e
etilamina é
Ex.2 Neutralização Orgânica
(Ufms 2019)  A dureza da água normalmente é uma característica
regional e, conforme o mapa geológico do território brasileiro, as
regiões que apresentam solos com essa característica são Nordeste,
Centro-Oeste e Sudeste. A água dura interfere na ação de limpeza
dos sabões, pois:
Ex.4 Neutralização Orgânica
Ex.5 Neutralização Orgânica
Ex.1 Neutralização Orgânica
Ex.3 Neutralização Orgânica
Ex.13 Introdução às Reações Orgânicas
Ex.2 Neutralização Orgânica
a)   e possui caráter básico.   
b)   e possui caráter ácido.   
c)    e possui caráter alcalino.   
d)    e possui caráter adstringente.   
a) amônia.   
b) nitrato de potássio.   
c) hidróxido de sódio.   
d) ácido sulfúrico.   
a) os íons de sódio e de potássio reagem com o sal orgânico,
formando compostos solúveis.   
b) a alcalinidade da água pela presença de hidróxidos solúveis inibe
a atuação do sabão.   
c) os cloretos presentes na água reagem com a parte hidrofílica do
sabão e formam sais pouco solúveis.   
d) os cátions de cálcio e de magnésio reagem com o sal orgânico,
formando compostos pouco solúveis.   
e) a acidez da água, determinada pela alta concentração de cloretos
e sulfatos, inibe a interação da parte hidrofóbica do sabão com a
gordura.   
c) O desaparecimento do odor desagradável se deve à
formação de um sal orgânico, inodoro e não volátil,
denominado cloreto de metilamônio.   
d) A reação entre bicarbonato de sódio e o ácido 3-metil-2-
hexenoico forma água e gás metano.   
b) Solubiliza em soluções de hidróxidos de metais alcalinos,
devido ao hidrogênio ácido do grupo carboxila.   
c)    e possui

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