Farmacognosia aplicada

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FARMACOGNOSIA 
APLICADA
Carlos Ananias Aparecido Resende
Plantas da família 
Solanaceae
Objetivos de aprendizagem
Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
 � Identificar os compostos químicos de interesse presentes em plantas 
da família Solanaceae.
 � Listar as atividades alucinógenas em plantas da família Solanaceae.
 � Reconhecer a fitoquímica das plantas medicinais e a ação narcótica 
de plantas da família Solanaceae.
Introdução
A família Solanaceae está presente em diversas partes do mundo. 
A América do Sul tem a maior concentração de espécies dessa família, e 
o Brasil tem mais de 500 espécies nativas (EGGERS, 2008). As plantas da 
família Solanaceae apresentam, em sua constituição química, saponinas 
e alcaloides tropânicos, os quais são muito utilizados na indústria farma-
cêutica (atropina e hioscina) (ANSELMO; LIMA, 2014). 
Neste capítulo, você vai estudar as plantas da família Solanaceae. 
Vai ler sobre seus compostos químicos de interesse e sua fitoquímica, 
além de suas atividades alucinógenas e ação narcótica. 
1 Compostos químicos das plantas 
da família Solanaceae
Saponinas
As plantas da família Solanaceae apresentam em sua constituição química 
as saponinas, glicosídeos de esteroides que apresentam um caráter anfifílico, 
ou seja, uma parte de sua estrutura tem característica lipofílica e outra hidro-
fílica. As saponinas são classificadas de acordo com o número fundamental 
de aglicona e presença de características ácidas, básicas ou neutras — assim 
ocorre a denominação de saponinas esteroidais, que são aquelas que apre-
sentam características básicas, encontradas na família Solanaceae (SIMÕES 
et al., 2017).
As saponinas esteroidais são encontradas na aveia, pimentas, berinjela, sementes de 
tomate, aspargos, inhame, feno-grego e ginseng, ou seja, principalmente em plantas 
do gênero Solanum da família Solanaceae (FRANCIS et al., 2002). 
Saponinas são originadas do metabolismo secundário das plantas, consti-
tuindo seu principal sistema de defesa, por isso são chamadas de fitoprotetoras. 
Elas têm a capacidade de formar complexos com esteroides, fosfolipídios e 
proteínas, capazes de apresentar atividade biológica diversificada. As sapo-
ninas pertencem ao grupo dos alcaloides esteroidais e apresentam nitrogênio 
no anel F. São conhecidas como dois tipos de estrutura: o espirolossomo, 
quando apresenta um nitrogênio secundário, e o solanadino, quando apresenta 
um nitrogênio terciário. Essas saponinas apresentam atividade surfactante 
hemolíticas, sendo plantas altamente tóxicas quando ingeridas (MELOROSE; 
PERROY; CARES, 2016). 
Veja na Figura 1 a estrutura química da saponina.
Plantas da família Solanaceae2
Figura 1. Estrutura química da saponina.
Fonte: Adaptada de PNOIARSA/Shutterstock.com. 
Triterpeno solúvel 
em gordura
Cadeia de carboidratos 
solúveis em água
Alcaloides tropânicos
O uso dos alcaloides teve início na Idade Média, quando eram utilizados 
para o preparo de venenos e poções, utilizados na feitiçaria ou para matar 
inimigos. A família Solanaceae apresenta mais 2.600 espécies, e as plantas 
dessa família apresentam características toxicas, cujo principal ativo são os 
alcaloides tropânicos (MARTINEZ; ALMEIDA; PINTO, 2009). 
Os alcaloides tropânicos são anticolinérgicos, e os mais conhecidos são a 
escopolamina, a hioscina e a atropina. Na clínica médica, têm sido utilizados 
para consumo afrodisíaco, alucinógeno e hipnótico. Na prática clínica, são 
utilizados para diminuir as cólicas ureteres causadas por cálculos renais 
(ANSELMO; LIMA, 2014; FENG et al., 2017).
Os alcaloides tropânicos têm uma estrutura bicíclica denominada tropano, 
e sua formação acontece por anéis pirrolidínico e piperidínico. A Solanaceae 
apresenta, em sua constituição química, as moléculas derivadas do tropanol 
pertencentes à atropina.
3Plantas da família Solanaceae
O alcaloide atropina é uma mistura de isômeros óticos, formada a partir 
do isômeros levógiro [(R)-(+)-hiosciamina] e dextrógiro [(S)-(−)hiosciamina]. 
A formação da hiosciamina ocorre durante o processo de extração desses 
alcaloides; a forma levógira é de origem natural, enquanto a dextrógira tem 
origem durante o processo de extração, sendo a forma inativa. A ação farma-
cológica da atropina acontece pelo composto (R)-(+)-hiosciamina (SOUZA; 
PORTELA; MARQUES, 2019). 
A biossíntese ocorre com a formação do anel pirrolidínico, que se inicia a 
partir da descarboxilação dos aminoácidos arginina e ornitina. A enzima pu-
trescina-N-metiltransferase faz a regulação da síntese, dando o direcionamento 
para a produção de alcaloides. Essas reações enzimáticas são responsáveis pela 
metilização e ciclização, ocorrendo a produção do cátion N-metil-Δ1-pirrolíneo, 
responsável pelo átomo de hidrogênio no anel tropânico (SIMÕES et al., 2017). 
A Figura 2 mostra as principais etapas da síntese do núcleo tropânico.
Figura 2. Principais etapas na síntese do núcleo tropânico. ADC: arginina-descarboxilase; ODC: 
ornitina-descarboxilase; PMT: putrescina-N-metiltransferase; MPO: N-metilputrescina-oxidase.
Fonte: Simões et al., (2017, documento online).
Plantas da família Solanaceae4
Há duas teorias que explicam a formação do segundo anel. A primeira 
seria a condensação com o ácido acético ativo; após a condensação aldólica, 
ocorre a formação completa do anel. A segunda consideraria as etapas de 
policetídica com malonil-CoA antes da inclusão do anel. Em ambos os casos 
estaria presente uma carbonila acetônica na posição 3 (SIMÕES et al., 2017). 
2 Atividades alucinógenas das plantas da 
família Solanaceae
Os alcaloides tropânicos demostram efeitos diferentes dos alucinógenos na-
turais. A atropina e a escopolamina (hioscina) apresentam características 
extremamente tóxicas e seu consumo de forma indevida leva à perda de sentido 
da realidade pelo usuário, um dos efeitos alucinógenos, e à sensação de voar 
e um profundo sono.
Figura 3. Estrutura química da atropina (a) e da hioscina (b).
Fonte: Adaptada de (
a) StudioMolekuul/Shutterstock.com; (b) grebeshkovmaxim/Shutterstock.com. 
(a) (b)
Os alcaloides tropânicos apresentam atividade sobre o sistema nervoso 
central (SNC), efeitos que ocorrem devido às diferentes funções nas estruturas 
moleculares. O tropanol trabalha na inibição das ações da acetilcolina em 
efetores autônomos inervados pelos nervos pós-ganglionares colinérgicos 
(SIMÕES et al., 2017). 
5Plantas da família Solanaceae
Os alcaloides do tropano são metabólitos secundários 
encontrados em altas concentrações, principalmente, nas 
famílias Solanaceae e Erythroxylaceae. Eles são caracte-
rizados por seu exclusivo sistema de anéis de tropano 
bicíclico e, embora tenham a mesma estrutura básica, 
diferem imensamente em suas propriedades biológicas, 
químicas e farmacológicas.
No link a seguir você encontra um estudo (em inglês) 
que traz uma visão abrangente dos alcaloides tropano, 
destacando sua diversidade estrutural, uso em terapia 
farmacêutica de perspectivas históricas e modernas, 
biossíntese natural em plantas e possibilidades de pro-
dução emergentes usando cultura de tecidos e biossíntese 
microbiana desses compostos. Acesse:
https://qrgo.page.link/szc98
A atropina é um fármaco utilizado para aumentar a frequência cardíaca 
ou é utilizado de forma local para dilatar as pupilas (midríase), sendo utilizado 
clinicamente nos exames oftálmicos (GOLAN et al., 2009).
Muitas drogas alucinógenas apresentam em sua composição química a atropina, como 
é caso do ecstasy, uma droga sintética utilizada para provocar sensação de energia, 
felicidade, paz, euforia e calma. Esse agente pode resultar em diferentes sensações 
neuroquímicas envolvendo neurotransmissores como serotonina, dopamina e nora-
drenalina. Atropina tem um papel fundamental no processo das sensações químicas 
que ocorre no sistema nervoso em geral.
Plantas da família Solanaceae6
A escopolamina é uma amina terciária e seus efeitos acontecem sobre 
o SNC. É utilizada notratamento da cinetose, redução da náusea, enjoo de 
movimento e espasmos musculares. Como efeito colateral pode causar bra-
dicardia, sedação, delírios, alucinações e convulsões (GOLAN et al., 2009).
A atropina e a escopolamina apresentam efeitos alucinógenos semelhantes 
à cocaína. Isso ocorre devido à semelhança entre suas estruturas químicas. 
Elas são antagonistas colinérgicos e muscarínicos, exercendo diferentes efeitos 
sobre o SNC. Esses fármacos pertencem ao grupo de alucinógenos delirantes, 
provocando alucinações de delírio, hiperatividade, alteração do estado efetivo 
e amnésia. Esses delirantes são um grupo que não apresenta muitos estudos de 
seus efeitos alucinógenos; seus perfis são pouco compreendidos e necessitam 
de mais estudos clínicos (VOLGIN et al., 2019).
3 Fitoquímica e ação narcótica das 
plantas da família Solanaceae
Fitoquímica 
O gênero Solanum da família Solanaceae tem grande representatividade 
em várias partes do Brasil (Ceará, Bahia, Mato Grosso do Sul, Paraná e 
Santa Catarina), sendo muito utilizado na medicina popular. Vários estudos 
farmacológicos foram desenvolvidos para avaliar seus efeitos analgésicos, 
antibacteriano, antifúngico e nefrotóxico (KAUNDA; ZHANG, 2019). 
As saponinas encontradas no gênero Solanum têm diversas atividades 
biológicas, como ações citotóxicas, hepatoprotetoras, antifúngicas e anticon-
vulsivantes (KAUNDA; ZHANG, 2019). Já os alcaloides esteroides encon-
trados no gênero Solanum apresentam atividades biológicas como anticâncer, 
antidiabético e depressor do SNC. 
Triterpenos são encontrados nas partes áreas da Solanum e têm proprie-
dades biológicas sobre linhagens celulares de tumor de pulmão e atividade 
anti-inflamatória, também diminuído a expressão da proteína ciclooxigenase-2 
(COX-2) (KAUNDA; ZHANG, 2019). 
7Plantas da família Solanaceae
Duas plantas do gênero Solanum se destacam, acompanhe:
 � Solanum paniculatum L.: conhecida popularmente de jurubeba, é um 
arbusto de, aproximadamente, três metros de altura, espinhos curtos e 
curvos, folhas polimorfas inteiras ou lobadas, apresentando coloração 
verde-escura e verde-clara. No uso popular, seu caule, folhas, frutos e 
raízes são utilizados como tônicos, carminativos, estimulantes digestivos 
e para o tratamento de tumores no útero e abdome. Os extratos das folhas 
e raízes apresentam os alcaloides solanina, saponinas esteróidicas e 
jurubina — este último um alcaloide esteróidico (COUTINHO, 2009). 
 � Solanum cernuum Vell: arbusto encontrado na região Sudeste e Sul 
do Brasil. De altura de dois a três metros, é um arbusto ereto, pouco 
ramificado, com pelos longos; suas folhas são inteiras e simples, suas 
flores são amarelas e suas bagas são globosas e de cor amarelada quando 
maduras. Esse arbusto é conhecimento popularmente como folha-de-
-onça ou panaceia. Seu uso popular emprega as raízes para tratamento 
diurético, depurativo e hemostático. Suas folhas e flores são utilizadas 
para o tratamento de distúrbios hepáticos, doenças da pele, úlceras 
cutâneas, sarnas e gonorreias. Estudos apontam que as folhas são ricas 
em flavonoides, saponinas, alcaloides triterpenos, glicoalcaloides e 
taninos (PEREIRA, 2013). 
Quer saber como é o processo de pesquisa para a veri-
ficação da presença de saponinas em material vegetal? 
No link a seguir você encontra informações sobre esse 
processo.
https://qrgo.page.link/Ktwiq
Plantas da família Solanaceae8
Propriedades narcóticas das plantas 
da família Solanaceae
As plantas psicoativas apresentam substâncias capazes de alterar a neuroquí-
mica, pois atingem certos receptores neuronais quando consumidas por seres 
humanos. Essas plantas têm a propriedade de alterar a percepção, a emoção, 
entre outros. 
Os alvos moleculares dos compostos bioativos são específicos no SNC 
e interagem com os receptores neuronais, provocando efeitos psicoativos. 
A atropina promove sedação e incapacidade antagonista, provocando o blo-
queio neuromuscular. O tabaco (Nicotina tabacum) por muito tempo foi 
utilizado pelos índios das Américas, principalmente no México e no Peru, 
porque acreditavam seu poder medicinal. Ele também era fumando durante 
cerimonias para selar a paz (ALRASHEDY; MOLINA, 2016). 
A Brugmansia suaveolens, conhecida popularmente como cartucheira, 
apresenta alcaloides da família dos tropanos (escopolamina, hiosciamina, 
atropina e hioscina). Esses alcaloides inibem a ação da acetilcolina no sistema 
parassimpático e provoca efeitos psicoativos (DICKEL et al., 2010).
Jovens têm usado essa planta para a promoção de alucinações propositais 
por meio do consumo ou na forma de cigarro. O extrato bruto aquoso tem 
afinidade com os receptores serotonérgicos e dopaminérgicos, e pode atuar 
como antagonista dopaminérgico. 
Os efeitos tóxicos provocados pela ingestão indevida de Brugmansia su-
aveolens e atropina são midríase, ressecamento bucal, delírios, vermelhidão 
cutânea, agitação, agressividade, redução dos sons intestinais, alucinações, 
taquicardia, retenção urinária e febre (DICKEL et al., 2010).
A Atropa belladona, conhecida popularmente como beladona, era utilizada 
em cerimônias para envenenamento. As folhas da beladona apresentam, em sua 
constituição química, uma média de 0,3% a 0,5% de alcaloides; seu principal 
alcaloide é a hiosciamina, que se transforma em atropina (SIMÕES et al., 2017).
Tanto as partes áreas quanto as raízes apresentam ação antiespasmódica 
na musculatura lisa do trato gastrintestinal, vesicular biliar e bexiga. A utili-
zação de doses elevadas pode levar o indivíduo ao sono profundo. A ingestão 
incorreta de medicamentos contendo beladona pode provocar alucinações, 
convulsões e febre. 
9Plantas da família Solanaceae
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11Plantas da família Solanaceae
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