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1 PROFESSORA:Humbervânia Reis DISCIPLINA:Química 3°ANO Data da aula: 28/04 e 29/04 4ª Lista de exercícios – Funções orgânicas e nomenclatura 1) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? 2) O uso da talidomida no tratamento de enjôo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com malformação congênita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de hanseníase e, mais recentemente, como uma opção no tratamento da AIDS. Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as afirmativas corretas: 2 3) (Uel) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto a) aromático polinuclear. b) aromático mononuclear. c) alifático saturado. d) alifático insaturado. e) alicíclico polinuclear. 4) O substituinte fenil é teoricamente considerado um derivado do benzeno do qual se removeu um átomo de hidrogênio, enquanto o benzil é um substituinte considerado teoricamente como um derivado do tolueno pela remoção de um átomo de hidrogênio do grupo -CH3 ligado ao anel benzênico. Os dois substituintes mencionados no texto acima estão representados pelas estruturas da seguinte alternativa: 5) (UEL-PR) Compostos orgânicos como o álcool, o vinagre, o éter, etc. são muito comuns e importantes em nossa vida. Devido ao elevado número de compostos existentes, eles foram agrupados segundo suas propriedades químicas comuns, constituindo, assim. as funções orgânicas. Uma das formas de representá-las é utilizando esferas para indicar os átomos, e pinos (cada pino representa uma ligação) para indicar as ligações químicas entre eles. Como exemplo, tem-se: 3 Sobre as representações acima, é incorreto afirmar: a) A estrutura I representa um alcano. b) A estrutura II representa um aldeído. c) A estrutura III representa um álcool. d) A estrutura IV representa um ácido carboxílico. e) A estrutura V representa uma cetona. 6) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais. Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura acima. a) Álcool e amida. b) Éter e éster. c) Ácido orgânico e amida. d) Ácido orgânico e amina primária. e) Amina primária e aldeído. 7) (PUC - RS/1-2000) 9) Considerando a estrutura do ácido salicílico, usado na preparação do salicilato de sódio, analgésico e antipirético, selecione a alternativa que apresenta as palavras que completam corretamente as lacunas no texto a seguir. O ácido salicílico pode ser considerado uma molécula de com um grupo . A) aldeído fenólico B) cetona carbonila 4 C) fenol carboxila D) álcool E) éster 8) (Uniube-2001) A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela sensação picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta-malagueta (Capsicum sp.). Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas: A) amina, cetona e éter. B) amida, fenol e éter. C) amida, álcool e éster. D) amina, fenol e éster. 9) (PUC-MG-2001) A adrenalina de fórmula é nome da epinefrina, hormônio das supra-renais que acelera os batimentos cardíacos, com aumento da pressão arterial. É usada na medicina para deter crises asmáticas e alérgicas. Na sua estrutura, observam-se as funções: a) fenol, éter e amina b) álcool, éster e amina c) fenol, álcool e amida d) fenol, álcool e amina 10) (UFSCar-2003) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. 5 As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, a) éter, amida, amina e cetona. b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. d) éster, amida, amina e cetona. e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 11) (UFSCar-2002) A epinefrina (adrenalina), fórmula estrutural representada na figura, é uma substância que aumenta a pressão sangüínea e força a contração cardíaca e a pulsação. É o agente químico secretado pelo organismo em momentos de tensão. Pode ser administrada em casos de asma brônquica para abrir os canais dos pulmões. As funções orgânicas presentes na epinefrina são: a) álcool, amida e fenol. b) álcool, aldeído e amina. c) amina, cetona e fenol. d) álcool, amina e fenol. e) álcool, aldeído e amida. 12) (UFBA-2003) A substância representada pela fórmula estrutural é um quimioterápico sintético, que vem sendo utilizado no tratamento de infecções bacterianas. Considerando a fórmula estrutural do quimioterápico referido, escreva os nomes de apenas quatro das funções orgânicas representadas, excluindo a função hidrocarboneto. 13) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: 6 14) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) álcool metílico; b) álcool etílico; c) álcool propílico; d) álcool isopropílico; e) álcool s-butílico; f) álcool t-butílico. 15) Considerando que a fórmula molecular C3H8 identifica dois álcoois alifáticos saturados, escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais. 16) Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos: 7 17) Escreva as fórmulas estruturais e molecular dos seguintes aldeídos: a) pentanal; b) butanodial; c) propenal. 18) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares das seguintes cetonas: a) 2-heptanona; b) ciclobutanona; c) 2,3-pentanodiona; d) 2-metil-4-etil-3-hexanona; e) difenilcetona. 19) A biacetila é o principal aromatizante da margarina. Sabendo que ela é uma dicetona formada por quatro átomos de carbono de cadeia normal e saturada, escreva sua fórmula estrutural e seu nome oficial. 8 GABARITO 2. 16 3. [A] 4. Alternativa D 5. Alternativa: D 6. Alternativa: D 7. Alternativa: C 8. Alternativa: B 9. Alternativa: D 10. Alternativa: E 11. Resposta: D Resolução: 9 12. Amina Haleto orgânico Éter, Cetona, Ácido carboxílico 13. 14. 15. 16) 17) 10 18. 19.
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